SINTESIS DE ASPIRINA

POR:

ANDREA BELLO OSUNA

DIEGO JULIO VERGARA
NATALIA PACHECO RUIZ

PRESENTADO A:
RAMON LOZADA

UNIVERSIDAD DE SUCRE
FACULTAD DE INGENIERIA
INGENIERIA AGROINDUSTRIAL
QUIMICA ORGANICA
II SEMESTRE
SINCELEJO – SUCRE
2019
 OBJETIVO

Sintetizar ácido acetil salicílico a partir de ácido salicílico.

MARCO TEORICO

ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4), conocido popularmente como aspirina,
nombre de una marca que pasó al uso común, es un fármaco de la familia de
los salicilatos. Se utiliza como medicamento para tratar el dolor (analgésico),
la fiebre (antipirético) y la inflamación (antiinflamatorio), debido a su
efecto inhibitorio, no selectivo, de la ciclooxigenasa.
La aspirina (nombre comercial registrado por la casa Bayer para el ácido acetil
salicílico) es uno de los compuestos que presentan una actividad fisiológica de gran
interés, de ahí su importancia como fármaco debido a su capacidad para el dolor
(analgésico), para reducir la temperatura corporal (antipirético), como
antiinflamatorio, y más recientemente se ha comprobado su actividad como agente
preservativo de enfermedades cardiovasculares. De hecho se puede decir que la
aspirina es el medicamento de mayor consumo a nivel mundial. También con
efectos medicinales se utilizan sus sales de litio o de calcio con la ventaja de que
son solubles en agua (aspirina efervescente).
Desde el punto de vista químico, al ácido acetilsalicílico es un éster del ácido acético
donde la parte ácida proviene de este ácido mientras que la parte alcohólica lo hace
del ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzoico), obteniéndose por reacción del
anhídrido acético con el grupo OH del ácido salicílico. La reacción que tiene lugar
es:
PROCEDIMIENTO
 DATOS
Limpio y seco:
M= 138 g/mol
N= 1.5/138= 0.0109

Papel:
1.07 g - w1

RESULTADOS

1.07 g. w1
2. 37 g. w2

Mo = w2 – w1
Mo= 2.37 – 1. 07 = 1.3

Para calcular el rendimiento:

%R= Mo/ Mt x 100

Rendimiento
%R= 1.3/ 1,962 = 0.6625
0.6625 x 100= 66.25
%R= 66%
 ANALISIS

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en

presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido
acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene.
Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.

CONCLUSION

Mediante lo antes desarrollado en el transcurso de la práctica, se pudo lograr con

éxito la obtención de la aspirina mediante la combinación de los reactivos. Al
emplear la metodología antes mencionada, llegamos a la conclusión de que la
aspirina tuvo un buen rendimiento. La aspirina al ser un sólido blanco, muy poco
soluble en agua, la logramos separar por medio de cristalización y posterior
filtración. Por último, al colocar en baño de hielo los cristales, observamos que estos
aumentaron su tamaño.

CUESTIONARIO

1. Escriba las reacciones que ocurren durante la síntesis de aspirina.

2. ¿Cuál es el nombre por la IUPAC el ácido salicílico y la aspirina?
3. Según las reacción expresada en la teoría, calcule cual debe ser el
rendimiento esperado o rendimiento teórico suponiendo una eficiencia del
100%

SOLUCIÓN
1.
2. DENOMINACIÓN DE LA IUPAC:
 Ácido salicílico: Hydroxybenzoic acid.
 Aspirina: Acetoxybenzoic acid.

3. Rendimiento:

%R= 1.3/ 1,962 = 0.6625

0.6625 x 100= 66.25
%R= 66%