Lunes: 1-5 pm G: B

Facultad de Química e Ingeniería Química

Departamento Académico de Química Orgánica

Laboratorio de Química Orgánica AII

SINTESIS DE COLORANTES

Integrantes:

 Allcca Flores, Diego 17070010

 Valencia Chinarro, Franco 17070075

Profesor:

 Juana Huamán

Fecha de la práctica: 29/04/2019

Fecha de entrega: 06/05/2019

Lima – Perú
 Síntesis de colorantes UNMSM

Contenido
RESUMEN ................................................................................................................................ 4

INTRODUCCIÓN ..................................................................................................................... 4

Colorantes ftálicos ................................................................................................................. 4

Colorantes azoicos ................................................................................................................. 5

Diazotización ......................................................................................................................... 5

Copulación ............................................................................................................................. 6

PRINCIPIOS TEÓRICOS ......................................................................................................... 7

Colorantes .............................................................................................................................. 7

Diazotación ............................................................................................................................ 8

Copulación ............................................................................................................................. 8

Síntesis de anaranjado de metilo ............................................................................................ 9

DETALLES EXPERIMENTALES ......................................................................................... 11

Materiales y reactivos .......................................................................................................... 11

Procedimiento ...................................................................................................................... 11

Síntesis de la fenolftaleína y fluoresceína ........................................................................ 11

Síntesis de naranja de metilo............................................................................................ 12

Tabulación de datos, gráficos, reacciones químicas, rendimiento y resultados experimentales

.................................................................................................................................................. 13

Tablas de datos experimentales ........................................................................................... 13

Tabla 1. Condiciones del laboratorio ............................................................................... 13

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 Síntesis de colorantes UNMSM

Tabla 2. Datos experimentales ......................................................................................... 13

Tablas de Datos teóricos ...................................................................................................... 14

Tabla 3. g naranja de metilo obtenido vs esperado .......................................................... 14

Tablas de Cálculos ............................................................................................................... 14

Tabla 4. Cálculos para hallar el rendimiento del producto. ............................................. 14

Tablas de Resultados............................................................................................................ 15

Tabla 3. Características de la fenolftaleína ...................................................................... 15

Tabla 4. Características de la Fluoresceína ...................................................................... 15

Ejemplos de Cálculos y de las reacciones características de las muestras utilizadas .............. 16

Análisis y Discusión de resultados .......................................................................................... 17

Conclusiones y Recomendaciones ........................................................................................... 17

Conclusiones ........................................................................................................................ 17

Recomendaciones ................................................................................................................ 18

Bibliografía .............................................................................................................................. 19

Cuestionario ............................................................................................................................. 20

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 Síntesis de colorantes UNMSM

RESUMEN

En esta experiencia de laboratorio, se realizó una síntesis de colorantes ftálicos (a partir de

anhídrido ftálico como principal reactivo) como lo son la fenolftaleína y la fluoresceína, con

ácido sulfúrico concentrado como agente deshidratante y catalizador, además de comprobar

su viraje de color realizando ensayos con diferente pH. También se sintetizó un colorante

azoico como lo es el naranja de metilo, a partir de un proceso de diazotación y posterior

copulación del ácido sulfanílico en agua helada, necesarios para la preparación de estos

colorantes azoicos. Se requirió la mayor agitación posible para obtener este colorante de

manera óptima.

INTRODUCCIÓN

En esta práctica de laboratorio se destacó dos grupos importantes de colorantes como lo son

los ftálicos y los azoicos, ambos muy usados en el ámbito químico.

Colorantes ftálicos

Presenta las siguientes aplicaciones: los derivados de las ftaleínas son usados en la industria

de los tintes; una forma de la fluoresceína es usada para los tintes de lapiceros, resaltadores,

por su fluorescencia, además de ser empleada para el estudio del curso de aguas subterráneas;

la fenolftaleína es usada en algunos laxantes, y en el laboratorio como un indicador de pH de

manera cualitativa en medios básicos; la cosina tiñe la seda de color amarillo rosáceo

fluorescente, además que sus preparados son empleados en estudios microscópicos de

medicina y biología.

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 Síntesis de colorantes UNMSM

Colorantes azoicos

Son, sin duda alguna, los más usados en el ámbito químico e industrial. En el arte, son usados

en gran variedad de colores, además presentan resistencia a la luz. El naranja de metilo se usa

como indicador acido base. La mayor parte de DVD – R y discos CD – R usan tinte azo azul

para la capa de grabación. Presentan resistencia al lavado y se fijan bien, aparte también de la

resistencia a la abrasión, por eso son usados ampliamente en la industria textil.

Diazotización

Debido a la gran competencia de los diferentes mecanismos de reacción, las sales de

alcanodiazonio por lo general se descomponen para producir mezclas complejas de

productos. Por lo tanto, la diazotización de alquilaminas primarias no se usa mucho en la

síntesis.

Sin embargo, las sales de arenodiazonio (formadas a partir de arilaminas) son relativamente

estables y actúan como intermediarios en una gran variedad de reacciones importantes de

síntesis.

La síntesis y formación de N – nitrosaminas que provienen de aminas secundarias se

consideran peligrosas debido a que se ha demostrado que ocasionan cáncer en animales de

laboratorio. Se han realizado estudios debido a que se usa el nitrito de sodio como

conservante de carnes procesadas, y estas al entrar en contacto con el ácido estomacal y las

aminas de los alimentos, podrían formar N – nitrosaminas en el organismo.

Hay una aplicación importante de las sales de arenodiazonio con HBF4 (ácido fluorobórico).

Esta mezcla genera un fluoruro de arilo, el cual es usado como radiotrazador importante para

la tomografía por emisión de positrones (PET). En este caso hablamos de la fluorodopa o 2 –

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 Síntesis de colorantes UNMSM

fluoro – L – DOPA. Ésta es la L – dopa sustituida con el isótopo 18

F. Requiere la

introducción de un átomo de flúor radiactivo en un anillo aromático. Es usado principalmente

para pacientes con Parkinson debido a que sus cerebros captan la fluorodopa radiactiva más

rápidamente que un cerebro de un paciente sin la enfermedad.

Copulación

El acoplamiento diazoico con frecuencia se lleva a cabo en disoluciones básicas debido a que

la desprotonación de los grupos –OH fenólicos y los grupos ácido sulfónico y acido

carboxílico ayuda a activar los anillos aromáticos frente a las sustitución electrofílica

aromática. Muchos de los colorantes azo comunes tienen uno o más grupos sulfonato (-SO3-)

o carboxilato (-COO-) en la molécula para aumentar la solubilidad en agua y para ayudar a

unir el colorante a las superficies polares de fibras comunes como el algodón y la lana.

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 Síntesis de colorantes UNMSM

PRINCIPIOS TEÓRICOS

Colorantes

Son cualquiera de los productos químicos pertenecientes a un extenso grupo de sustancias

empleados para colorear tejidos, tintas, productos alimenticios y otras sustancias. Los

colorantes no deben confundirse con pigmentos, que son sustancias polvorosas de color que

precisan mezclarse con agentes adhesivos antes de aplicarse a una superficie.

Para que una sustancia sea colorante debe tener generalmente dos tipos de grupos químicos:

 Cromóforos, es la parte o conjunto de átomos de una molécula responsables del

color. Es la sustancia que tiene electrones capaces de absorber energía y excitarse, a

diferentes longitudes de onda. Ejemplos de cromóforos son el grupo azo (-N=N-),

nitroso (-N=O), y carbonilo (C=O).

 Auxocromos, son sustituyentes que al unirse a un cromóforo incrementan la

intensidad y la longitud de onda de la absorción. Los sustituyentes típicos son los

grupos metilo (CH3), hidroxilo (-OH), amino (-NH2), y halógenos.

Los colorantes pueden clasificarse atendiendo a sus aplicaciones y estructuras químicas.

Entre los grupos más importantes están los azocolorantes, como el amarillo mantequilla y

el rojo congo; los trifenimetanos, que incluyen el color magenta y el violeta metilo; las

ftaleínas, como la feloftaleína y la fluoresceína; las antraquinonas, como la alizarina. Otro

grupo importante lo constituyen las ftalocianinas de color azul o verde, de estructura

semejante a la clorofila. Los azocolorantes son los más empleados.

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 Síntesis de colorantes UNMSM

Diazotación

Es una reacción que convierte un grupo -NH2 conectado a un anillo de fenilo con una sal de

diazonio. Las reacciones de diazotación son extremadamente útiles en síntesis orgánica. El

ácido nitroso proporciona NO+ que sustituye a un átomo de hidrógeno en el grupo NH-3+

para producir -NH2NO+ y agua, un agua que se elimina para producir el grupo N-2+.

Copulación

Un acoplamiento diazoico (o acoplamiento azoico o copulación diazoica o copulación azoica)

es una reacción de sustitución electrófila aromática entre una sal de diazonio y un anillo

aromático activado, como pueden ser una anilina o un fenol, siendo el producto de la reacción

un azoderivado. Esta reacción es importante en la producción de colorantes (colorantes

azoicos) e indicadores de pH, tales como la tartracina o el anaranjado de metilo.

La copulación de sales de diazonio con fenoles o aminas aromáticas genera azocompuestos,

los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes. La obtención de un

colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:

 Diazotación de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.

 Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido

diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.

 Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del

colorante en una reacción que se denomina copulación.

Para que tenga lugar esa reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.

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 Síntesis de colorantes UNMSM

Síntesis de anaranjado de metilo

La síntesis del anaranjado de metilo se realiza a través de las siguientes etapas:

Etapa 1. Desprotonación del amino con el carbonato de sodio

Etapa 2. Formación de la sal de diazonio

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 Síntesis de colorantes UNMSM

Etapa 3. Acoplamiento azoico

Figura 3. Mecanismo de reacción de anaranjado de metilo y sus formas ácida y básica.

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 Síntesis de colorantes UNMSM

DETALLES EXPERIMENTALES

Materiales y reactivos

Para la experiencia de colorantes ftálicos se usaron los siguientes materiales: dos pares de

tubos de ensayo pírex (un par fue donado después de la experiencia para el laboratorio), 1

tazón de metal para baño de arena, termómetro de 0 a 200°C, cocinilla eléctrica, bagueta,

balanza.

Los reactivos para esta parte de la experiencia fueron: fenol (para la fenolftaleína), anhídrido

ftálico, solución de ácido clorhídrico al 20%, solución de NaOH al 20%, resorcina (para la

flouresceína).

Para la experiencia de colorantes azoicos, se usaron los siguientes materiales: 1 vaso de 400

mL pírex, probetas de 10, 20 y 100 mL pírex, bagueta, papel de filtro, tazón para baño de

hielo, equipo de filtración por gravedad (soporte universal, embudo con vástago, aro),

cocinilla eléctrica, papel tornasol.

Los reactivos para esta parte de la experiencia fueron: ácido sulfanílico, carbonato sódico,

nitrito de sodio, HCl concentrado, N, N – dimetilanilina, solución de NaOH al 10% (fue

preparado en el momento), cloruro de sodio (30 g traído aparte para esta experiencia).

Procedimiento

Síntesis de la fenolftaleína y fluoresceína

Para esta parte de la experiencia, se mezcló en un tubo de ensayo 0.3 g aproximadamente de

fenol con 0,1 g de anhídrido ftálico. Luego se añadió 3 gotas de H2SO4 concentrado en la

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 Síntesis de colorantes UNMSM

campana extractora. Se agitó la mezcla y se calentó hasta 160 °C por 3 minutos para que se

funda. Luego se vertió la masa fundida en un vaso con 50 mL de agua. Además se realizaron

pruebas para comprobar el viraje según el medio: primero, con una solución de HCl al 20%, y

luego con una solución de NaOH al 20%, con partes iguales de la fenolftaleína sintetizada.

Se realizó el mismo procedimiento para la flouresceína, solo que se mezcló el anhídrido

ftálico con resorcina en vez de fenol.

Síntesis de naranja de metilo

Se inició esta parte de la experiencia disolviendo 5 g de ácido sulfanílico y 2 gramos de

carbonato sódico en 100 mL de agua en un vaso de 400 mL (solución principal, SP). Se

añadió 150 g de hielo para enfriar la solución y se disolvió aparte 2 g de nitrito sódico en 15

mL de agua (A). Esta solución A se añadió a la SP. Luego, se añadió 4 mL de HCl

concentrado en 25 mL de agua fría (B), Esta solución B se añadió a la SP. A continuación, se

preparó una solución C con 15 ml de agua, 5 mL de HCl concentrado y 3 mL de N, N –

dimetilanilina. Se enfrió esta solución C con hielo, y se adicionó a la SP. Se preparó una

solución de hidróxido sódico al 10% con 10 g de NaOH en 50 mL de agua (D), se usó 40 mL

de esta solución D para mezclar con la SP. Se añadieron 30 g de cloruro de sodio a la SP y se

procedió a calentar el vaso hasta cerca de su punto de ebullición. Finalmente se deja enfriar la

mezcla y se concluyó la experiencia filtrando por gravedad. Se mantuvo una agitación

constante durante todo el proceso.

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 Síntesis de colorantes UNMSM

Tabulación de datos, gráficos, reacciones químicas, rendimiento y

resultados experimentales

Tablas de datos experimentales

Tabla 1. Condiciones del laboratorio

Temperatura 24° /18°1

Presión atmosférica 1013 hPa2

Humedad relativa 88 %2

Tabla 2. Datos experimentales

g fenol 0,3

Gotas de H2SO4 5

g de ácido sulfanilico 5

g de carbonato de sodio 2

g de Nitrito de sodio 2

mL solución de hidróxido sódico al 10% 40

g de NaCl 30

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 Síntesis de colorantes UNMSM

Tablas de Datos teóricos

Tabla 3. g naranja de metilo obtenido vs esperado

g de naranja de metilo esperados 6,171 g

g de naranja de metilo obtenido 3,18 g

Tablas de Cálculos

Tabla 4. Cálculos para hallar el rendimiento del producto.

Resultado

Hallar n para el ácido M(g/mol)=173,2 0,0289 mol

sulfanilico
g utilizados: 5

Hallar n para el carbonato de M(g/mol)= 106 0,01886 mol

sodio
g utilizados: 2 REACTIVO LIMITANTE

g para el anaranjado de Como la proporción 6,171 g

metilo (teórica) estequiométrica es de 1 a 1

pues el n debe ser igual,

entonces:

M=327,065

n x M=6,171 g

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 Síntesis de colorantes UNMSM

Rendimiento del producto Obtenido: 3,18 g 51,513 %

Esperado: 6,171 g g

Obtenido/esperado x 100% =

51,531 %

Tablas de Resultados

Tabla 3. Características de la fenolftaleína

Estado líquido

Color líquido incoloro

Apariencia Totalmente trasparente

Olor Alcohol

En medio ácido Trasparente

En medio básico Rojo grosella

Tabla 4. Características de la Fluoresceína

Estado líquido

Color Liquido amarillento

En medio ácido Amarillo

En medio básico Amarillo verdoso, brilla en la oscuridad

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 Síntesis de colorantes UNMSM

Ejemplos de Cálculos y de las reacciones características de las muestras utilizadas

Los cambios de color se producen en determinados intervalos de pH, y pueden describirse

mediante las siguientes ecuaciones químicas:
De medio neutro a medio básico:
H2Fenolftaleína + 2 OH- ↔ Fenolftaleína2- + 2 H2O
Incoloro → Rosa
De medio básico a medio muy básico:
Fenolftaleína2- + OH- ↔ Fenolftaleína(OH)3-
Rosa → Incoloro
De medio básico a medio neutro o ácido:
Fenolftaleína2- + 2 H+ ↔ H2Fenolftaleína
Rosa → Incoloro
De medio neutro o ácido a medio muy ácido:
H2Fenolftaleína + H+ ↔ H3Fenolftaleína+
Incoloro → Naranja
Así, en disoluciones fuertemente básicas, la fenolftaleína se torna incolora. En disoluciones
fuertemente ácidas es naranja. Por lo tanto tiene diferentes intervalos de acción.3 (Wikipedia,
2019)

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 Síntesis de colorantes UNMSM

(Organica1, 2019)

(UGR, 2019)

Análisis y Discusión de resultados

En la primera parte de nuestra investigación hicimos la síntesis de ftaleínas, en el caso de la

fenolftaleína y fluoresceína nos salió sin ningún problema, las dos sufrían cambios a pH

moderadamente básicos, en el caso de la fenolftleína se tornó de trasparente a un color rojo

grosella, en el caso de la fluoresceína se tornó de amarillo a un color amarilloverdoso

fosforescente, esto va a corde ya que en medio básico obtienen iones OH- que son grupos

auxocromos.

Para el caso de la sintesis del anaranjado de metilo fue más dificil ya que necesitabamos bajas

temperaturas y agitamiento continúo, nos salió un rendimiento decente.

Conclusiones y Recomendaciones

Conclusiones

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 Síntesis de colorantes UNMSM

 La fenolftaleína cambia de color a pH moderadamente altos debido a que tiene más

OH- unidos a su estructura, aumentando la λ máxima absorbida.

 Para la síntesis del naranja de metilo se tiene que usar bajas temperaturas y agitación

constante ya que de no ser así se forman otros tipos de compuestos en mayor

proporción.

Recomendaciones

 Usar máscara antigas ya que los gases emanados en la síntesis del naranja de metilo

son muy fuertes y puede causar daño a la salud.

 Para el caso de la síntesis del naranja de metilo se recomienda usar un agitador

magnético y filtración a vacío ya que la filtración a gravedad es muy lenta.

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 Síntesis de colorantes UNMSM

Bibliografía

Accweather. (19 de abril de 2019). Accweather. Obtenido de Accweather:

https://www.accuweather.com/es/pe/lima/264120/april-weather/264120

Organica1. (1 de mayo de 2019). Organica1. Obtenido de Organica1:

http://organica1.org/1545/1545_8.pdf

UGR. (01 de mayo de 2019). UGR. Obtenido de UGR:

https://www.ugr.es/~quiored/doc/p8.pdf

Wikipedia. (1 de mayo de 2019). Wikipedia. Obtenido de Wikipedia:

https://es.wikipedia.org/wiki/Fenolftale%C3%ADna

Worldmeteo. (19 de abril de 2019). Worldmeteo. Obtenido de Worldmeteo:

https://www.worldmeteo.info/es/america-del-sur/peru/lima/tiempo-102025/

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 Síntesis de colorantes UNMSM

Cuestionario

 Tipo de colorantes obtenidos.

Ftaleínas y Azoico

 Qué colorante se obtendría al reemplazar el fenol por resorcina? ¿y si lo reemplazo por

alfa-naftol?

En el primer caso obtendríamos la fluoresceína y con el alfa naftol tendríamos α-

naftoleina básica.

 ¿Cuanto obtuvo de colorante anaranjado de metilo?

Obtuvimos 3,18 g

 Defina y ejemplos

Colorante: Sustancia soluble en agua, capaz de teñir y dar un nuevo color a un tejido,

alimento, etc.; puede ser de origen natural o sintético.

Ejemplo: Naranja de metilo

Grupo cromóforo: Un cromóforo es la parte o conjunto de átomos de

una molécula responsable de su color. También se puede definir como una sustancia

que tiene electrones capaces de absorber energía y excitarse, a diferentes longitudes de

onda. Los cromóforos son, en química orgánica, los grupos no saturados responsables

de la absorción en el UV. Esta absorción de radiación UV es el resultado de la

excitación de electrones hacia estados de mayor energía. El núcleo juega un papel

fundamental, ya que determina la fuerza con la cual estos electrones están unidos a él,

y por ende influye en la magnitud de este cambio de energía.

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 Síntesis de colorantes UNMSM

Grupo Auxócromo: En química, son grupos positivos de átomos, que intensifican la acción de

un grupo de átomos no saturados que, estando presentes en una molécula de una sustancia

química, hacen que esta sea coloreada. Es decir son grupos cargados positivamente que

intensifican una sustancia o cromóforo en la síntesis de colorantes.

Por definición un auxocromo es un grupo funcional que no absorbe por sí solo en la región

del ultravioleta pero que tiene los efectos de desplazar picos de los cromóforos hacia

longitudes de onda larga además de aumentar sus intensidades.

Muchos de estos grupos o radicales, son ácidos y bases que originan colorantes ácidos y

básicos, y que fijan eficazmente el colorante. Un ejemplo lo podemos encontrar en el ion

diazonio que es un cromóforo fuerte generado por una base.

Algunos ejemplos de auxocromos son:

Ácidos: -COOH, -OH, -SO3H.

Básicos: -NHR, -NR2, -NH2.

 En los colorantes obtenidos ubique usted los grupos auxocromos y cromóforos.

Esta es la fenolftaleína, los grupos cromóforos serían

los doble enlaces C=C que presenta en la estructura, al igual que en la fluoresceína y naranja

de metilo, los grupos auxócromos en este caso sería los OH-, en el caso de la fluorescína sería

por la misma razón, y en el caso del naranja de metilo sería por el grupo -SO3H.

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