Nomenclatura Alcoholes y Tioles 02/07/2012

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Alcoholes
R OH
0 Para identificar a un alcohol basta con
ubicar el grupo funcional hidroxilo en
cualquier cadena hidrocarbonada
abierta o cerrada (ciclo) o grupo alquilo.

Ejemplos
CH3 OH OH CH2 CH2 OH
OH
CH3 OH OH
CH3 CH2 OH OH

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Nombres según IUPAC

⟡ Reglas ⟡
1. Se busca la cadena principal, la más
larga que contenga la mayor cantidad
posible de grupos OH-.
2. Se numera la cadena, empezando por
el extremo más cercano al grupo
funcional.
3. Se nombra la cadena principal CH3 OH
indicando con el número apropiado la
4 3 2 1
posición del grupo –OH y cambiando CH3 C CH CH2 Br
la terminación -ano, -eno, -ino por ol.
CH3
4. Se nombran todos los sustituyentes y
sus números como se haría con un
alcano o alqueno.
5. En caso de 2 o más -OH se nombran 1-bromo-3,3-dimetil-2-butanol
como diol, triol, etc., indicando la ó
posición.
6. Si el radical tiene -OH se indica con 1-bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol
como hidroxi, dihidroxi, etc.
7. Los alcoholes cíclicos se nombran
usando el prefijo ciclo- y se asume que
el grupo –OH se encuentra en el C1.

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⟡ Ejemplos ⟡
OH
3
2
1 3-propil-3-penten-2-ol
4
5

CH2CH2OH
2
H 1 3 H
5 4 trans-3-(2-hidroxietil)ciclopentanol
HO

5
OH
4
3 3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol
1
Cl 2 OH

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¿Cuál es el nombre IUPAC de los siguientes alcoholes?

Estructura Nombre Estructura Nombre

OH 4-cloro-6-metil-5-
nonanol

OH

trans-8-cloro-4-
OH
H3C Cl deceno-2,9-diol

H H

o-dihidroxibenceno

OH

1-ciclohexilbutano-1,3-
diol

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Respuesta al ejercicio anterior

Estructura Nombre Estructura Nombre

OH trans-4-ciclopenten-1,3- Cl
4-cloro-6-metil-5-
diol nonanol

OH OH

(Z)-4-cloro-3-buten-2-ol OH Cl trans-8-cloro-4-
OH
H3C Cl deceno-2,9-diol

H H OH

OH o-dihidroxibenceno trans-7-metil-3-nonen-
5-ol
OH
OH

OH OH
1-ciclohexilbutano-1,3-
diol

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Nombres comunes
de los alcoholes
0 Reglas
1. Se busca la cadena más larga CH3 CH CH3
que contenga al grupo
funcional. OH
2. Se busca el radical al que está
ligado el -OH, en caso de no Alcohol isopropílico
haber no aplica sistema ó
común isopropanol
3. Se antepone la palabra
Alcohol al radical terminado
en ílico
4. Puede nombrarse también OH
con el nombre del isoalcano,
cambiando la terminación -
ano por , ol.

Alcohol ciclopropilico

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Ejemplos
CH3 CH2 CH2 OH Alcohol n-propílico
CH3 CH2 OH Alcohol etílico
HO CH2 CH2 OH Etilenglicol
Cl CH2 CH2 OH Etilenclorohidrina
OH Alcohol terbutílico
CH3 C CH3 ó
CH3 Terbutanol
OH
Glicerol
HO CH2 CH CH2 OH
Alcohol secbutílico
OH
ó
CH3 CH CH2 CH3 Secbutanol
CH2 CH CH2 OH Alcohol alílico
OH
CH3 C CH2 CH3 Alcohol t-pentílico
CH3

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Realizar los ejercicios de la

tabla

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Tioles
R SH
0 Para identificar a un tiol basta con
ubicar el grupo funcional sulfhidrilo en
cualquier cadena hidrocarbonada
abierta o cerrada (ciclo) o un grupo
alquilo
Ejemplos
CH3 SH HS CH2 CH2 SH

CH3
CH3 CH2 SH SH

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Nomenclatura
IUPAC y común
0 Reglas
a) IUPAC: Se siguen las
mismas reglas para la CH3 SH metanotiol
metil mercaptano
nomenclatura de los
alcanos, alquenos y CH CH CH SH 1-propanotiol
alquinos cambiando la
3 2 2 propil mercaptano
terminación por –tiol. CH3CH CH2 CH2 SH
b) Común: Se forman los CH 3-metil-1-butanotiol
3
nombres como los de los isopentil mercaptano
alcoholes usando el
nombre del grupo alquilo but-2-eno-1-tiol
con la parabla mercaptano. CH3 CH CH CH2 SH ó
2-buten-1-tiol

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Realizar los ejercicios de la

tabla

En la parte inferior de la tabla en la que se encuentran

los ejercicios de alcoholes.

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