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Reacciones de Las Aminas
Reacciones de Las Aminas
H2/catal.
R NO2 R NH2
H
R NO2 R NH2 metal = Zn, Fe ó Sn
metal
O OCH3 O OCH3
C C
H2
Ni
NO2 NH2
CH2 NO2 Zn
H3C CH
HCl
CH3
2.- Reacción de haluros de alquilo con amoniaco o aminas. Esta reacción tiene el
inconveniente de que la amina formada puede volver a reaccionar con el haluro de
alquilo, lo cual se evita añadiendo un exceso de amoniaco o de amina.
O N OH NH2
H NaBH3CN
R C R´ + H2N OH R C R´ R CH R´
oxima H2/Ni
O N R1 NH R1
H LiAlH4
R C R´ + H2N R1 R C R´ R CH R´
imina
O R2 R1 N R2 R1 N R2
H NaBH3CN
R C R´ + HN R1 R C R´ R CH R´
4.- Reducción de nitrilos. Este procedimiento tiene buen rendimiento en la síntesis de
aminas primarias.
LiAlH4
R C N R CH2 NH2
H2/Ni
R C N R CH2 NH2
5.- Degradación de Hoffmann. Da lugar a una amina con un átomo de carbono menos
que la amida de la que deriva.
O
X2/NaOH
R C NH2 R NH2
O
Br2
H3C CH2 C NH2 H3C CH2 NH2
NaOH
NaNO2
R NH2 R N N Cl
amina 1ª HCl sal de diazonio
NH2 N N Cl
NaNO2
HCl
OCH3 OCH3
Esta reacción de diazotación solo la experimentan las aminas primarias y desde el punto
de vista sintético solo tienen interés las sales de diazonio aromáticas ya que las sales de
diazonio alifaticas se descomponen.
NaNO2
R NH R1 R N N O
HCl
amina 2ª R1
N-nitrosoaminas
R2 R2
NaNO2
R N R1 R N N O
HCl
amina 3ª
R1
sal de N-nitrosoamonio
Las sales de diazonio se pueden utilizar como punto de partida para la obtención de
diferentes compuestos reemplazando el grupo diazonio por otros grupos funcionales.
a) Hidrólisis.
H2SO4
Ar N N Cl Ar OH + N2
H2O
fenol
NH2 N N Cl OH
NaNO2 H2SO4
HCl H2O
CuX
Ar N N Cl Ar X + N2
(X = Cl, Br)
NH2 N N Cl Br
NaNO2 CuBr
HCl
CuCN
Ar N N Cl Ar CN + N2
NH2 N N Cl C N
NaNO2 CuCN
HCl
HBF4
Ar N N Cl Ar F + N2
NH2 N N Cl F
NaNO2 HBF4
HCl
NH2 N N Cl I
NaNO2 CuCN
HCl
H3PO2
Ar N N Cl Ar H + N2
NH2 N N Cl H
NaNO2 HBF4
HCl
Ar N N Cl + R Ar N N R
2.- Reacciones de conversión a amidas. Ya hemos estudiado que las amidas reaccionan
con los derivados reactivos de los ácidos carboxílicos dando las respectivas amidas.
O O
R C Cl + R1 NH2 R C NH R1 + HCl
R R
C O R1 H
+ H2N C N R1 + H2O
R´ R´
base de Schiff