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W. Rivera M.
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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA “TOMÁS FRÍAS”
 
CARRERA DE CIENCIAS QUÍMICAS
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WILBERT RIVERA MUÑOZ
 
2008
 
 
W. Rivera M.
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PRÓLOGO A LA SEGUNDA EDICIÓN
La buena acogida que tuvo la primera publicación de Química Orgánica II y la imperiosa necesidad de encarar la enseñanza y el aprendizaje de la química orgánica dentro el paradigma de la retrosíntesis, postulada por J. E. Corey y practicada en nuestra universidad, en los últimos años, con relativo éxito, se constituyen en los alicientes y estímulos suficientes para encarar esta nueva edición. A partir de la aplicación de las diversas reacciones orgánicas en la preparación de moléculas primero de poca complejidad y posteriormente de mayor exigencia para el alumno, estoy convencido que se formará y/o generará un nuevo contingente de futuros químicos, que estarán en condiciones de enriquecernos y deleitarnos con su dominio y creatividad, al afrontar retos importantes de abrir caminos de la investigación en la síntesis de diferentes moléculas orgánicas, con aplicaciones en las industrias: farmacológica, de alimentos, de ciencia de los materiales, de fibras y textiles, etc. De lograrse esta nueva meta, el objetivo del libro, se habrá cumplido sobreabundantemente y la recopilación bibliográfica de las diferentes temáticas, desde luego enriquecida con el sello personal del autor, no habrá sido un esfuerzo, estará vano. Es necesario reiterar, que la estructuración del libro se basa en una selección de la información que se puede encontrar en los sitios Web y los libros señalados en la Bibliografía que se indica al final de la obra. Sin embargo el enfoque de algunas reacciones químicas, así como sus mecanismos y los más de 170 problemas resueltos a lo largo de los diferentes capítulos son de responsabilidad exclusiva del autor.
W. Rivera M.
Potosí, septiembre de 2008
 
W. Rivera M.
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CONTENIDO
Pág.
CAPITULO 1. REVISIÓN Y COMPLEMENTACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA I
1.1. Alcanos y Cicloalcanos
………………………………………………………
 6 1.2. Halogenuros de Alquilo
……………………………………………………..
 9 1.3. Reactivos Organometálicos
……………………………………………………..
 12 1.4. Alquenos y Cicloalquenos
…………………………………………………….
 14 1.5. Alquinos
……………………………………………………..
 27 1.6. Problemas de Repaso
……………………………………………………..
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CAPÍTULO 2. INTRODUCCIÓN A LA SÍNTESIS ORGÁNICA
2.1. Generalidades
………………………………………………………
 36 2.2. Metodologías en la Elaboración de un Plan de Síntesis
……………………………………………………..
 38 2.3. Ejemplos de Sínte
sis, por el método del árbol de síntesis ….………………………………………………………
 40 2.4. Simetría, Selectividad y Control
……………………………………………………..
 42 2.5. Síntesis de moléculas polifuncionales
………………………………………………………
 50 2.6. Problemas Propuestos
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CAPÍTULO 3. SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
3.1. La Halogenación Aromática
……………………………………………………….
 54 3.2. La Nitración Aromática
……………………………………………………….
 55 3.3. La Sulfonación Aromática
……………………………………………………….
 55 3.4. Alquilación de los Anillos Aromáticos. Reacción de Friedel-
Crafts …………………………………………………
 56 3.5. Acilación de Friedel-Crafts
.……………………………………………………….
 57 3.6. Ciclación de Friedel-Crafts
……………………………………………………….
 59 3.7. Problemas Resueltos
………………………………………………………..
 59 3.8. Resumen de las Reacciones de Sustitución Aromática y la
Introducción de otros Grupos …
. 61 3.9. Síntesis de Bencenos Disustituidos
……………………………………………………….
 63 3.10. Reglas para Predecir la Orientación en los Bencenos Dis
ustituídos ………………………………………………
 66 3.11. Comportamiento de los Fenoles
……………………………………………………….
 67 3.12. Reacciones de Talación
………………………………………………………
 70 3.13. Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos
……………………………………………………….
 71 3.14. Problemas Resueltos
……………………………………………………….
 80 3.15. Problemas Propuestos
……………………………………………………….
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CAPÍTULO 4. ALCOHOLES, TIOLES Y FENOLES
4.1. Nomenclatura de Alcoholes y Fenoles
………………………………………………………..
 83 4.2. Alcoholes
……………………………………………………….
 84 4.3. Síntesis de Alcoholes
……………………………………………………….
 86 4.4. Reacciones de los Alcoholes
……………………………………………………….
 88 4.5. Síntesis de Tioles
………………………………………………………..
 90 4.6. Reacciones de los Alcoholes
………………………………………………………..
 92 4.7. Tioles
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