TRABAJO DE INVESTIGACION

1) ¿Qué es el octanaje?

Un octano es una clase de hidrocarburo que dispone de 8 átomos de

carbono. Un carburante, por su parte, es una combinación de distintos
hidrocarburos que se utiliza para lograr el buen funcionamiento de un
motor. También llamado índice de octano, se denomina RON (Research
Octane Number). Es una escala que mide la capacidad antidetonante del
combustible (gasolina) a detonar cuando se comprime dentro del cilindro
de un motor.
Hay tres clases de octanajes:
 Research Octane Number (RON) - Octanaje medido en el
laboratorio.
 Motor Octane Number (MON) - Octanaje probado en un motor
estático.
 Road ON - Octanaje probado en la carretera.

2) Como se mide el octanaje

Para medir el octanaje se establecen patrones de él, así se considera el

octano, (hidrocarburo con alta resistencia a la auto inflamación) con
octanaje 100 y el hexano (hidrocarburo que se auto inflama fácilmente)
con octanaje 0 de tal forma que una gasolina que soporte las mismas
presiones que el octano puro será de octanaje 100 y una que solo soporte
 las presiones del hexano será de octanaje 0. Para la determinación del
octanaje de una gasolina esta se utiliza en un motor de laboratorio que
tiene la posibilidad de poder variarle la relación de compresión de manera
que esta se va subiendo hasta que se produzca la auto inflamación, luego
se compara con la mezcla de octano-hexano que tiene el mismo grado de
resistencia a la auto inflamación y ese es el octanaje de la gasolina.
En el comercio pueden encontrarse gasolinas cuyo octanaje va desde 76
hasta 95 (dependiendo del país) lo que significa que tienen resistencias a
la auto inflamación equivalentes a mezclas de octano-hexano con el 76%
hasta el 95% de Octano. En aplicaciones especiales como en carros de
carreras se usan combustibles con número de Octano mayores de 100.

3) Como se sube el octanaje

El aumento de octanaje genera una mejor combustión y mejor

aprovechamiento del combustible, lo que también produce menor
cantidad de gases contaminantes.
Según los constructores de autos estadounidenses, este aumento de
octanaje representará un tres por ciento de mejora en la economía de
combustible (millas por galón) y solo incrementaría esa misma cantidad,
3 %, su costo.
La gasolina con más octanos vuelve más estable la compresión en el
arranque lo que implica que se puedan desarrollar motores con mayor
radio de compresión lo que genera menos gasto de gasolina, sin sacrificar
potencia.
La duda sobre la efectividad del aumento del octanaje se centra en la
proporción en volumen de la cantidad sugerida de aditivo en el tanque del
carro y una comparación con un aditivo natural, como lo es el alcohol de
caña puro (etanol anhidro).
Dice una medición de Ecopetrol que los aditivos comerciales tienen un
índice de octano de más o menos 106, mientras que el etanol, 118.
Para subir los 86 octanos de la gasolina corriente a 90, se necesita que
más o menos el 22 por ciento del volumen sea de etanol.
 Es decir, si un tanque de carro tiene 12 galones (o 45,4 litros), se
necesitarían 3 galones (9 litros) de etanol para lograr ese aumento de 4
puntos de octano y siempre y cuando el etanol sea de 118.
Los aditivos comerciales vienen en promedio con 106 octanos y en
presentaciones de 400 cc. Esa cantidad de jarabe apenas alcanza a ser
el 0,9 por ciento del volumen del tanque, lo cual es insignificante, sobre
todo si se tiene en cuenta su menor octanaje respecto del etanol.
Existen otros métodos industriales que a través de complejos procesos de
catalización logran subir el octanaje de la gasolina. El problema es el
costo, que en promedio es de 30 centavos de dólar por barril de 42
galones.

4) Productos para subir el octanaje

 OXIGENADORES

Mejoran la combustión del combustible. Evitando los humos los

hidrocarburos no quemados y los restos de carbonilla. Además de mejorar
el consumo y la potencia. Aunque no todos estos aditivos aumentan la
potencia por no contener productos que aumenten concretamente el
octanaje.

 DETERGENTES

Mejoran la pulverización de la gasolina, la mezcla y el contacto con el

oxígeno del aire.

 COLORANTES
Se utilizan para evitar confundir combustibles o el fraude fiscal con
combustibles con menos impuestos ejemplo combustible agrícola o de
calefacción.

5) ¿Qué es la ciclación?
El término ciclación o ciclación es un término genérico utilizado para
describir reacciones químicas que producen el cierre de estructuras
moleculares lineales o ramificadas, para formar anillos, y más
específicamente a aquellas reacciones químicas que producen
compuestos orgánicos cíclicos. El término se utiliza tanto para reacciones
químicas producidas artificialmente como para reacciones químicas que
se producen dentro de los seres vivos y también para aquellas reacciones
que se producen espontáneamente.

Tipos de ciclación

 REACCIONES GENERALES DE FORMACIÓN DE ANILLOS

Existen variedad limitada de reacciones especializadas que se pueden

utilizar para producir compuestos cíclicos, sin embargo existe una gran
variedad de reacciones orgánicas generales que pueden ser utilizadas
para producir el cierre de anillos, y que históricamente han sido cruciales
en el desarrollo, entendimiento y aplicación tecnológica de la química de
los anillos. Dentro de este último campo el conocimiento de la química de
los anillos ha permitido el desarrollo de procedimientos sustentables para
 la producción en grandes cantidades de estructuras cíclicas con
sustituyentes y orientaciones estereoquímicas específicas.
Dentro de las reacciones generales se pueden citar, por ejemplo:
 La condensación aciloínica
 Las oxidaciones anódicas
 La condensación de Dieckmann aplicada a la formación de anillos.

 CICLACIÓN DE MONOSACÁRIDOS

La reacción de ciclación de un glúcido es un tipo de reacción química

espontánea que se produce cuando el grupo aldehído o cetona en la
cadena lineal abierta de un monosacárido reacciona reversiblemente con
el grupo hidroxilo sobre un átomo de carbono diferente en la misma
molécula para formar un hemiacetal o hemicetal. En este tipo de reacción
se forma un anillo heterocíclico, con un puente de oxígeno entre los dos
átomos de carbono. Los anillos con cinco y seis átomos son llamados
formas furanosa y piranosa y existen en equilibrio con la cadena lineal
abierta.

6) ¿Qué es el craqueo?

El craqueo del petróleo permite obtener de un barril de petróleo crudo una

cantidad dos veces mayor de fracción ligera (naftas) que la extraída por
simple destilación. Actualmente es un procedimiento fundamental para la
producción de gasolina de alto octanaje. Los hidrocarburos complejos en
moléculas más simples para aumentar la calidad y cantidad de otros
productos más ligeros y valiosos para este fin y reducir la cantidad de
residuos. Los hidrocarburos pesados se exponen, a alta temperatura y
baja presión este proceso reorganiza la estructura molecular, convirtiendo
las cargas de hidrocarburos pesados en fracciones más ligeras, como
queroseno, gasolina, GPL, gasóleo para calefacción y cargas
petroquímicas.
Hay diferentes tipos de craqueo

 CRAQUEO TÉRMICO
Es un proceso en el cual los enlaces carbono-carbono son rotos por la
acción del calor. Hay un número de procesos de refinería basados
primordialmente en la reacción térmica de craqueo. Difieren
primordialmente en la intensidad de las condiciones térmicas y la
alimentación manipulada. La reacción principal en craqueo térmico es
todo lo contrario a la polimerización de radicales libres en lugar de que
compuestos pequeños con uniones covalentes de carbono-carbono se
combinen para formar una cadena larga.

 CRAQUEO DE PARAFINAS
El craqueo catalítico de parafinas se caracteriza por alta producción de
hidrocarburos C3 y C4 en los gases craqueados, velocidades de reacción
y productos determinados por el tamaño y estructura de las parafinas, e
isomerización hacia estructuras ramificadas y formación de hidrocarburos
aromáticos resultantes de reacciones secundarias que involucran a
olefinas. Con respecto a las velocidades de reacción, el efecto del
catalizador es más pronunciado a medida que aumenta el número de
átomos de carbono de la molécula, aunque el efecto no es apreciable
hasta que el número de átomos de carbono es por lo menos seis.
La velocidad de craqueo también está influenciada por la estructura de la
molécula; así las que contienen átomos de carbono terciarios son las que
se craquean más fácilmente, mientras que las que contienen carbonos
cuaternarios son las más resistentes. Los compuestos que contienen
ambos tipos de átomos tienden a neutralizarse entre sí sobre una base
uno a uno. Por ejemplo, el 2,2,4-trimetilpentano (uno terciario y uno
cuaternario) se craquea sólo ligeramente más rápido que el n-octano,
mientras que el 2,2,4,6,6-pentametilheptano (uno terciario y dos
cuaternarios) se craquea a una velocidad inferior a lo que lo hace el n-
dodecano.
 CRAQUEO DE OLEFINAS

Las velocidades de craqueo catalítico de los hidrocarburos olefínicos son

mucho más altas que las correspondientes de las parafinas. Las
reacciones principales son:
1) Ruptura de los enlaces carbono-carbono.
2) Isomerización.
3) Polimerización.
4) Saturación, aromatización y formación de carbono.
La isomerización de las olefinas por saturación y aromatización son
responsables del alto número de octano. La mayor velocidad de las
reacciones de transferencia de hidrógeno en las olefinas de cadena
ramificada, da lugar a que las razones iso-parafinas a parafinas normales
sean mayores que las razones de equilibrio de las olefinas originales.
Además, los naftenos actúan como dadores de hidrógeno en las
reacciones de transferencia con olefinas para dar lugar a isoparafinas y
aromáticos.
Craqueo de hidrocarburos nafténicos: la reacción de craqueo de mayor
importancia de los naftenos en presencia de catalizadores de alúmina
silicatos es la deshidrogenación a aromáticos. Existe también una ruptura
del enlace carbonocarbono en ambos, anillo y cadenas laterales ligadas,
pero a temperaturas por debajo de los 540º C la reacción de
deshidrogenación es considerablemente mayor.
La deshidrogenación es muy alta para los naftenos C9 y de más alto peso
molecular, dando lugar a una nafta de alto octanaje. Los productos
líquidos no cíclicos y los gases craqueados resultantes del craqueo de los
hidrocarburos nafténicos están más saturados que los resultantes del
craqueo de parafínas.
 CRAQUEO DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos con grupos alquilo conteniendo menos de

tres átomos de carbono no son muy reactivos.
La reacción predominante de los aromáticos con cadenas alquílicas
largas es la clara rotura de las cadenas laterales, sin la rotura del anillo.
El enlace carbonocarbono roto es el adyacente al anillo y los compuestos
de benceno conteniendo grupos alquilo se pueden craquear con la
recuperación casi cuantitativa del benceno.
 CATALIZADORES DE CRAQUEO

Composición, actividad, selectividad: los catalizadores comerciales que

se utilizan en el craqueo catalítico pueden dividirse en tres clases:
1) Aluminio silicatos naturales.
2) Combinaciones de alúmina-silicio sintéticas amorfas
3) Catalizadores de alúmina-silicio sintéticos cristalinos llamados zeolitas
o tamices moleculares.
La mayoría de los catalizadores utilizados en las unidades comerciales
hoy en día son catalizadores de la clase (3) o mezclas de las clases (2) y
(3). Las ventajas de los catalizadores de zeolita sobre los catalizadores
naturales y los amorfos sintéticos son:
1) Actividad más alta
2) Rendimientos en nafta mayores para una conversión dada.
3) Producción de naftas conteniendo un mayor porcentaje de
hidrocarburos parafínicos y aromáticos.
1) Producción menor de coque (y por consiguiente un mayor rendimiento,
normalmente, para un nivel de conversión dado).
2) Producción de isobutano incrementada.
3) Posibilidad de conseguir conversiones más altas por paso sin craqueo
excesivo.
El catalizador debe poseer desde el principio una buena actividad y
mantener, durante mucho tiempo, una actividad normal (actividad de
equilibrio). El mantenimiento de la actividad se realiza mediante un aporte,
continuo o esporádico, de catalizador fresco. La estabilidad de la actividad
influye, pues, sobre el consumo del catalizador.

 CRAQUEO CATALÍTICO DE LECHO FIJO

Utilizarse comercialmente, este utiliza un reactor de lecho fijo. Los

reactores de lecho fijo consisten en uno o más tubos empacados con
partículas de catalizador, que operan en posición vertical. Las partículas
catalíticas pueden variar de tamaño y forma: granulares, cilíndricas,
esféricas, etc.
  CRAQUEO CATALÍTICO DE LÍQUIDOS

Las unidades de craqueo catalítico de lecho fluido tienen una sección de

catálisis (elevador, reactor y regenerador) y una sección de
fraccionamiento, las cuales trabajan conjuntamente como una unidad de
proceso integrada. El craqueo tiene lugar en la tubería de alimentación
(elevador), por la que la mezcla de catalizador e hidrocarburos fluye a
través del reactor. El proceso de CCL mezcla una carga de hidrocarburos
precalentada con catalizador regenerado caliente al entrar aquélla en el
elevador que conduce al reactor.

 THERMOFOR

En el craqueo catalítico thermofor, la carga precalentada circula por

gravedad por el lecho del reactor catalítico. Los vapores se separan del
catalizador y se envían a una torre de fraccionamiento. El catalizador
agotado se regenera, enfría y recicla, y el gas de chimenea de la
regeneración se envía a una caldera de monóxido de carbono para
recuperar calor.

 CRAQUEO CATALÍTICO FLUIDIZADO

El proceso FCC (Fluid Catalytic Cracking) se basa en la descomposición

o rompimiento de moléculas de alto peso molecular. Esta reacción se
promueve por un catalizador sólido pulverizado, que se incorpora a los
hidrocarburos en un reactor de tipo tubular con flujo ascendente, esto
ocurre luego del precalentamiento necesario para incorporar la
temperatura requerida a la reacción.

PARTES DEL PROCESO DE CRAQUEO CATALÍTICO FLUIDIZADO.

 CONVERTIDOR O REACTOR
 La carga se atomiza con vapor de dispersión (190 psi) en seis boquillas
igualmente espaciadas 60 grados alrededor de la circunferencia del riser.
Un poco más arriba se encuentra una boquilla ranurada (slottednozzle)
que introduce el reciclo de slurry, la cual retorna los finos recuperados en
el fondo de la fraccionadora. Las boquillas de carga están diseñadas para
tratar un flujo de 15.000 barriles por día con 3% de vapor de dispersión.

La carga atomizada se pone en contacto con el catalizador regenerado

para así efectuarse la reacción en sus sitios activos a 990 °F; para lograr
una distribución adecuada de la carga sobre el catalizador, la misma va a
un anillo distribuidor y de allí a seis boquillas igualmente espaciadas, de
esta forma dispersa, la carga entra a la zona colectora del tubo elevador,
donde el catalizador regenerado caliente se pone en contacto con dicha
carga y se vaporiza elevando su temperatura hasta la de reacción, de 980-
990°F. El catalizador suministra el calor necesario. La mezcla catalizador-
hidrocarburo asciende a través del riser hasta llegar al desgasificador.

7) ¿Que son compuestos nucleófilos y electrófilos?

 NUCLEOFILOS

Son bases de Lewis que atacan a un carbono desplazando al grupo saliente. Es

frecuente encontrar nucleófilos iónicos, pero también existen numerosos
ejemplos de nucleófilos neutros. La característica general de todo nucleófilo es
la presencia de pares solitarios sobre el átomo que ataca.
Ejemplos:

En la primera reacción el amoniaco actúa como nucleófilo -especie neutra, pero

con pares solitarios sobre el nitrógeno- desplazando al bromo del carbono y
formando una amina.

En la segunda reacción el ion hidróxido actúa como nucleófilo desplazando al

bromo y formando un alcohol. Se observa que la primera reacción es más lenta
que la segunda, en conclusión, el amoniaco es peor nucleófilo que el ion
hidróxido.

 SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA

En este tipo de reacciones un átomo o grupo es sustituido en el sustrato por el

nucleófilo. Por ejemplo la reacción de un haluro de alquilo primario con el ion
hidróxido

 ADICIÓN NUCLEÓFILA

El nucleófilo se adiciona a un grupo electrófilo. Por ejemplo la reacción de los

reactivos de Grignard con cetonas

 LA CARGA

Un nucleófilo es una especie que dona un par de electrones, y es razonable

esperar que esta habilidad aumente cuanto más rico en electrones se
 convierta, y que disminuya cuando es más pobre en electrones. Así, si la
densidad electrónica aumenta, también lo hace la nucleofilicidad.

Una regla para recordar: La base conjugada siempre es un mejor nucleófilo.

Las especies cargadas son mejores nucleófilos que las neutras.

 LA ELECTRONEGATIVIDAD

Asumiendo que un átomo tiene un par de electrones para donar, la

habilidad de una especie para donar ese par debería ser inversamente
proporcional a cómo de retenidos estén. La clave en esto última es la
electronegatividad.

Es importante restringir la aplicación de esta tendencia a los átomos de la

misma fila en la tabla periódica, (Si P S Cl, por ejemplo). A medida que se
baja en la tabla periódica, otro factor entra en juego. A medida que aumenta
la electronegatividad, la nucleofilidad disminuye.

 EL IMPEDIMIENTO ESTRATEGICO

En lugar de tener en cuenta los pares de electrones, nos centraremos en

los orbitales que participan en las reacciones. La clave está en que cuanto
más voluminoso sea un nucleófilo, más lenta es la velocidad de sus
reacciones y, por tanto, menor es su nucleofilicidad.

 EL DISOLVENTE
A nivel práctico, para poder disolver nuestro nucleófilo y que la reacción
tenga lugar, debemos usar disolventes polares, porque muchos nucleófilos
son especies cargadas que no se disuelven en disolventes no polares. Por
ello, dependiendo del disolvente

 DISOLVENTES POLARES PRÓTICOS:

Son aquellos con grupos funcionales que favorecen enlaces de hidrógeno,
por ejemplo: agua, alcoholes o ácidos carboxílicos. En estas condiciones la
nucleofilidad aumenta a medida que bajamos en la tabla periódica. La
explicación de este fenómeno es la solvatación, es decir, con los átomos
 más electronegativos (parte superior de la tabla) es más fácil formar
enlaces de hidrógeno, haciéndolo menos nucleófilo.

 DISOLVENTES POLARES APRÓTICOS:

Son lo opuesto a los próticos, como por ejemplo la acetona, el DMF, el
DMSO o el MeCN). En estas condiciones, los disolventes apróticos no
forman enlaces de hidrógeno con los nucleófilos, lo que significa que los
nucleófilos tienen gran libertad en disolución. De esta manera, la
nucleofilidad se relaciona con la basicidad, es decir, el ion fluoruro, siendo
el más inestable de los iones de haluros, reacciona mucho más rápido con
electrófilos.
Aunque existen más factores, aquí solo están detallados los más
importantes de una manera sencilla, Pero se debería también tener en
cuenta, por ejemplo, la identidad de los electrófilos, si hay átomos con pares
solitarios adyacentes al nucleófilo o, en el caso de iones, la identidad del
contraión.

ELECTROFILOS

Es un reactivo químico atraído hacia zonas ricas en electrones que participa

en una reacción química aceptando un par de electrones formando un
enlace con un nucleófilo. Ya que los electrófilos aceptan electrones, ellos
son ácidos de Lewis (ver teorías de reacciones ácido-base). La mayoría de
los electrófilos están cargados positivamente, tienen un átomo que lleva
una carga positiva parcial o bien no posee un octeto de electrones.
Los electrófilos atacan la zona de mayor densidad electrónica del nucleófilo. Los
electrófilos encontrados frecuentemente en los procesos de síntesis orgánica
suelen ser:

 cationes (ej. H+ y NO+)

 moléculas neutras polarizadas (ej.: cloruro de hidrógeno, halo alcanos,
ácidos halógenos y grupos carbonilos)
 moléculas neutras polarizables (ej. Cl2 y Br2)
 agentes oxidantes (ej. per-oxiácidos orgánicos)
 especies químicas que no satisfacen la regla del octeto (ej. carbonos y
radicales libres)
 algunos ácidos de Lewis (ej. BH3 y DIBAL).

EJEMPLOS:

 NUCLEOFILOS
R–OH
R–O–
H2O
R–NH2
R – C≡N
R–COO–
NH3
OH–
Cl–
Br–
 ELECTROFILOS

H+
NO2+
NO+
BF3
AlCl3
cátiones metálicos (Na+)
R3C+
 SO3
CH3Cl
CH3–CH2Cl
halógenos (Cl2 , Br2)
8) Bibliografía
 K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones
Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4.
 Michael B. Smith & Jerry March (2007). March's Advanced Organic
Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6ta edición). New
York, NY, USA: Wiley & Sons. ISBN 0470084944.
 Diccionario de química. Escrito por Inmaculada Julián (books.google.es)