Reactivo de Lucas

El reactivo de Lucas es una solución de cloruro de zinc en ácido

clorhídrico concentrado, usado para clasificar alcoholes de baja masa molar. La
reacción es una sustitución en la que el cloro reemplaza al grupo hidroxilo. Aunque
esta reacción normalmente es muy desfavorable, el ion zinc forma complejo con el
grupo hidroxilo (al aceptar un par electrónico del O del -OH), haciéndolo un
mejor grupo saliente. El carbocatión remanente se combina a continuación con el ion
cloruro para formar un cloroalcano.

Prueba de Lucas
La prueba de Lucas, en los alcoholes es un ensayo químico para diferenciar entre
alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Se basa en la diferencia en reactividad
de los tres tipos de alcoholes con halogenuros de hidrógeno.

Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solución de HCl concentrado)

al alcohol, H+ del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente
H2O, siendo un nucleófilo más débil que el OH-, pueda ser sustituido por el
nucleófilo Cl-. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo
SN1 está favorecido. En la sustitución nucleofílica unimolecular, la velocidad de
reacción es más rápida cuando el carbocatión intermediario está más estabilizado
por un mayor número de grupos alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al
átomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan
inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los
alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no
reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.

El reactivo disuelve al alcohol, eliminando el grupo OH, formando un carbocatión.

La velocidad de esta reacción es proporcional a la energía requerida para formar
el carbocatión, así que los carbocationes terciarios, bencílicos, alílicos reaccionan
rápidamente, mientras que los alcoholes más pequeños, menos sustituidos,
reaccionan más lentamente. La turbidez observada se debe al carbocatión que
reacciona inmediatamente con el anión cloruro, creando un cloroalcano insoluble.

De ahí que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la

reactividad del tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para
diferenciar entre las tres clases de alcoholes:
 no hay reacción visible: alcohol primario

 la solución se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario

 la solución se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol

terciario, bencílico o alílico

La prueba es llevada a cabo generalmente a temperatura ambiente.