SINTESIS ORGÁNICA

Edulcorante sintéticoLa síntesis de compuestos es una de las partes

más importantes de la química orgánica. La primera síntesis
orgánica data de 1828, cuando Friedrich Wöhler obtuvo urea a partir
de cianato amónico. Desde entonces más de 10 millones de
compuestos orgánicos han sido sintetizados a partir de compuestos
más simples, tanto orgánicos como inorgánicos.

Entre los compuestos obtenidos por los químicos orgánicos en los

últimos años, se pueden citar moléculas de gran importancia práctica, como la sacarina. Otros
tienen principalmente interés teórico, como el cubano, que permite el estudio de la reactividad y
enlace en moléculas muy tensionadas.

Modelo molecular del cubano

El cubano (C8H8), recibe este nombre por su forma de cubo. Cada vértice está formado por un
carbono que se enlaza a otros tres idénticos y a un hidrógeno. Durante mucho tiempo fue
considerada como una molécula teórica, hasta que en 1964 fue sintetizado por el profesor Philip E.
Eaton, de la Universidad de Chicago.

A continuación, se detalla la síntesis del cubano. Sorprendente compuesto, cuya existencia deja
clara las enormes posibilidades sintéticas que nos brinda la química orgánica.

La síntesis realizada por el Dr Philip E. Eaton, parte de la 2-ciclopentenona. En la primera etapa se

halogena con NBS la posición alílica. El segundo paso consiste en la halogenación del alqueno y
en una última etapa se realiza una doble eliminación promovida por la trietilamina.

En los pasos anteriores obtuvimos un dieno, que condensa consigo mismo mediante la reacción de
Diels - Alder
Protección del grupo carbonilo situado en el puente del biciclo, utilizando como reactivo etanodiol
en medio ácido. El grupo protector formado es un acetal, muy estable en medios básicos.

Reacción fotoquímica [2+2]. En ella se unen dos alquenos formado ciclos de cuatro

Oxidación de la cetona a ácido carboxílico.

Las tres etapas que siguen eliminan el grupo ácido de la molécula. Reacción denominada
descarboxilación.

Desprotección del grupo carbonilo.

Oxidación de la cetona a ácido carboxílico.

Etapas de descarboxilación.

Veo que has tenido la paciencia de llegar al final de esta síntesis. Imagino que te parece muy
complicada, ¿me equivoco?.

La síntesis del cubano se basa en reacciones bastante elementales, todas ellas estudiadas en los
primeros cursos de química orgánica, que todo químico debe conocer. La gran dificultad de esta
síntesis (o de cualquier otra), está en elegir el reactivo de partida adecuado y la secuencia de
reacciones que nos llevará al producto final. Ahí, es donde radica la dificultad de toda síntesis.

El propósito más importante de esta Web, es dar a conocer las principales reacciones de los
compuestos orgánicos, haciéndolas familiares al estudiante mediante multitud de ejemplos.

Mi deseo, es que después de revisar estas páginas, puedas enfrentarte a la síntesis de moléculas
relativamente complejas con éxito, igual que hizo Philip E. Eaton en 1964 con el Cubano. Tienes
10 millones de compuestos orgánicos que ya han sido sintetizados para practicar.