Está en la página 1de 4

La sntesis de compuestos es una de las partes ms importantes de la qumica orgnica.

La primera sntesis orgnica data de 1828, cuando Friedrich Whler obtuvo urea a partir de cianato amnico. Desde entonces ms de 10 millones de compuestos orgnicos han sido sintetizados a partir de compuestos ms simples, tanto orgnicos como inorgnicos.

Entre los compuestos obtenidos por los qumicos orgnicos en los ltimos aos, se pueden citar molculas de gran importancia prctica, como la sacarina. Otros tienen principalmente inters terico, como el cubano, que permite el estudio de la reactividad y enlace en molculas muy tensionadas.

Modelo molecular del cubano El cubano (C8H8), recibe este nombre por su forma de cubo. Cada vrtice est formado por un carbono que se enlaza a otros tres idnticos y a un hidrgeno. Durante mucho tiempo fue considerada como una molcula terica, hasta que en 1964 fue sintetizado por el profesor Philip E. Eaton, de la Universidad de Chicago. A continuacin, se detalla la sntesis del cubano. Sorprendente compuesto, cuya existencia deja clara las enormes posibilidades sintticas que nos brinda la qumica orgnica. La sntesis realizada por el Dr Philip E. Eaton, parte de la 2-ciclopentenona. En la primera etapa se halogena con NBS la posicin allica. El segundo paso consiste en la halogenacin del alqueno y en una ltima etapa se realiza una doble eliminacin promovida por la trietilamina.

En los pasos anteriores obtuvimos un dieno, que condensa consigo mismo mediante la reaccin de Diels - Alder

Proteccin del grupo carbonilo situado en el puente del biciclo, utilizando como reactivo etanodiol en medio cido. El grupo protector formado es un acetal, muy estable en medios bsicos.

Reaccin fotoqumica [2+2]. En ella se unen dos alquenos formado ciclos de cuatro

Oxidacin de la cetona a cido carboxlico.

Las tres etapas que siguen eliminan el grupo cido de la molcula. Reaccin denominada descarboxilacin.

Desproteccin del grupo carbonilo.

Oxidacin de la cetona a cido carboxlico.

Etapas de descarboxilacin.

Veo que has tenido la paciencia de llegar al final de esta sntesis. Imagino que te parece muy complicada, me equivoco?. La sntesis del cubano se basa en reacciones bastante elementales, todas ellas estudiadas en los primeros cursos de qumica orgnica, que todo qumico debe conocer. La gran dificultad de esta sntesis (o de cualquier otra), est en elegir el reactivo de partida adecuado y la secuencia de reacciones que nos llevar al producto final. Ah, es donde radica la dificultad

de toda sntesis. El propsito ms importante de esta Web, es dar a conocer las principales reacciones de los compuestos orgnicos, hacindolas familiares al estudiante mediante multitud de ejemplos. Mi deseo, es que despus de revisar estas pginas, puedas enfrentarte a la sntesis de molculas relativamente complejas con xito, igual que hizo Philip E. Eaton en 1964 con el Cubano. Tienes 10 millones de compuestos orgnicos que ya han sido sintetizados para practicar.