UNIVERSIDAD SANTIAGO DE CALI

PROGRAMA DE QUÍMICA
Laboratorio de Química Orgánica 1.

AISLAMIENTO Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

1. INTRODUCCIÓN
El ácido salicílico y el naftaleno tienen diferencias notables en las estructuras químicas. El primero posee
grupos funcionales responsables de las interacciones por puente o enlace de hidrógeno; mientras que el
segundo solo posee enlaces de baja polaridad, lo que demarca la interacción por dipolos fugaces. Estas
consideraciones influyen enormemente en la naturaleza de la cohesión intermolecular entre las unidades
respectivas.
En consideración a lo anterior, las moléculas del ácido salicílico pueden disolverse en alto grado en un
medio básico que genere enlaces de tipo iónico, por la liberación del protón ácido del ácido carboxílico y
el del grupo OH fenólico. El naftaleno no es soluble en agua porque no puede formar puentes o enlaces
de hidrógeno.

2. OBJETIVO
Distinguir entre una molécula polar y una apolar, en consideración a las solubilidades que presenta

3. CONSULTAS PRELIMINARES
 A que se le llama puente de hidrógeno
 Porque se puede llamar al puente de hidrógeno, enlace de hidrógeno?
 Que significa lo semejante disuelve a lo semejante??
 El benceno es una molécula polar?

4. MATERIALES CANTIDAD 5. REACTIVOS CANTIDAD

Equipo de destilación compacto 1 Naftaleno 0.5 g
Embudo de decantación pequeño 1 Sulfato de sodio anhidro (Na2(SO4))
Vaso de precipitados 100 mL 2 Acetato de etilo 30 mL
Embudo de filtración 1 Agua destilada
Papel tornasol o rojo congo 1 Ácido salicílico 0.5 g
Trípode o aro y malla 1 Ácido clorhídrico
Embudo de decantación 1 Hidróxido de sodio
Probeta de 100 mL 1
Erlenmeyer de 100 mL 2
Vaso de precipitados de 50 mL 2
Varilla de vidrio 1
Gotero 1
Mechero Bunsen 1
Vidrio de reloj
Papel tornasol

6. PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitados se depositan 0.5 g de ácido salicílico y 0.5 g de naftaleno, se adicionan 25 mL
de acetato de etilo y se agita la mezcla hasta que sea transparente. Posteriormente, se traslada la mezcla a
un embudo de separación y se extrae con 15 mL x 2 de solución de NaOH 2 M. Las capas acuosas se
unen conformando una sola de aproximadamente 30 mL. Se le agrega HCl 12 M hasta pH neutro o
ligeramente ácido. El ácido salicílico debe precipitar como un sólido blanco, poner en un baño de hielo y
filtrar con vacío. Secar y pesar. Secar el extracto orgánico adicionando sulfato de sodio. Eliminar el
acetato de etilo usando un equipo de destilación compacto o un rotoevaporador, pesar el sólido formado.
Calcular el porcentaje recuperado de naftaleno.
7. OBSERVACIONES, CÁLCULOS Y RESULTADOS
Peso de la muestra de ácido salicílico: _________________
Peso del naftaleno: _________________

8. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
8.1. Explique detalladamente la separación del ácido del naftaleno