ALCOHOLES.

ZAMBRANO, Yorman; CHAPARRO, Elizabeth.

Universidad de Pamplona. Facultad de ingenierías y arquitectura; departamento de

Ingeniería Química. Laboratorio de química orgánica.

RESUMEN

En la presente práctica de laboratorio se realizaron reacciones para determinación de las

propiedades físicas y acidas de los alcoholes; de igual modo, se realizó el ensayo de Lucas
para identificar las velocidades relativas de reacción entre los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios; se realizaron distintas reacciones de oxidación de alcoholes con el fin
de diferenciar sus propiedades particulares y también para diferenciar el metanol y etanol. Se
obtuvo finalmente velocidades de reacción entre los alcoholes (1⁰, 2⁰ y 3⁰), siendo más rápida
la reacción de los alcoholes primarios que los secundarios, y estos a su vez más rápidos que
los terciarios, en el último procedimiento el alcohol terciario no se oxida.

PALABRAS CLAVES: Alcohol, grupo hidroxilo, propiedades, reacciones, velocidad de

reacción.

INTRODUCCION.

Los alcoholes son los derivados hidroxilos
de los hidrocarburos, al sustituirse en éstos
los átomos de hidrógeno por grupos OH.
Según el número de grupos OH en la
molécula, unido cada uno de ellos a
distinto átomo de carbono, se tienen
alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los
alcoholes alifáticos monovalentes son los
más importantes y se llaman primarios,
secundarios y terciarios, según que el
grupo OH se encuentre en un carbono
primario, secundario o terciario.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos
hidróxido (-OH) enlazados a sus
moléculas, por lo que se clasifican en
monohidroxílicos, dihidroxílicos y Las reacciones de un alcohol pueden
trihidroxílicos respectivamente. El metanol
y el etanol son alcoholes monohidroxílicos.
Los alcoholes también se pueden clasificar
en primarios, secundarios y terciarios,
dependiendo de que tengan uno, dos o tres
átomos de carbono enlazados con el átomo
de carbono al que se encuentra unido el
grupo hidróxido. (1)
Las propiedades químicas de un alcohol,
ROH, están determinadas por su grupo
funcional, el grupo hidroxilo, -OH. Cuando
hayamos aprendido la química de los
alcoholes, habremos aprendido una parte
PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES Y REACTIVOS.
Para el desarrollo de este laboratorio se
utilizó los siguientes materiales:
Balanza analítica marca Adventurer
OHAUS, cabina de extracción de gases
marca ESCO. Además, los reactivos
mencionados a continuación:
Ácido sulfúrico al 95-97% de pureza, marca
RA CHEMICALS; ácido clorhídrico al 37%
de pureza, marca RD; propanol, marca
laboratorios de sustancias y reactivos (no
importante de la química del grupo
hidroxilo, cualquiera que sea el compuesto
en que aparezca. Sabremos qué esperar, al
menos en aparte, de hidroxihalogenuros,
hidroxiácidos, hidroxialdehídos, etc.
involucrar la ruptura de uno de dos
enlaces: el enlace C-OH, con eliminación
del grupo OH, o el enlace O-H, con
eliminación de H. Los dos tipos de reacción
pueden implicar sustitución, en la que un
grupo reemplaza el OH o el H, o
eliminación, en la que se genera un doble
enlace. Algunas de las propiedades
químicas de los alcoholes: su acidez y
basicidad, su poder nucleó filo, su
conversión en halogenuros y sulfonatos de
alquilo, y alquenos. (2)
se encontraron datos de concentración);
dicromato de sodio, marca LR con un 10%
de pureza; metanol, marca MERCK (no
contenía información de concentración);
ácido sulfúrico, marca LR JAMS (no se
observó información de concentración);
ácido acético (no se encontró información
de marca ni concentración); cloruro de
zinc, con una pureza del 98% (no se
visualizó la marca); alcohol n-amílico,
marca Carlo ERBA al 99% de pureza;
permanganato de potasio, marca CR al
0,3% de pureza; alcohol butílico normal,
marca LAB GUARD al 99.9%de pureza;
alcohol etílico anhidro, marca Carlo ERBA
• VELOCIDADES RELATIVAS DE
al 99.8% de pureza; sodio con una pureza
del 98%(no se encontró información de la REACCIÓN.
marca); t-butanol, marca Se tomó tres tubos de ensayo, en los cuales
MALLINCKRODT con una pureza del se añadió 3 mL de alcohol n-butílico, s-
98%; y agua destilada. butílico y t-butílico respectivamente, luego
se adiciono 10 mL de ácido clorhídrico a
cada uno de los tubos, posteriormente se
llevó a cabo la reacción con el reactivo de
PROCEDIMIENTO. Lucas, (este reactivo se preparó mezclando
1.36 mL de cloruro de zinc y 6.81 mL de
ácido clorhídrico concentrado y frio.
• PROPIEDADES FÍSICAS. Se seleccionó los tubos en los que la
solución se notó incolora y homogénea, se
Se tomaron cinco tubos de ensayo, en los
dejó 5 minutos a temperatura ambiente, y
que se añadió 1 mL de agua, luego en
se procedió a ubicar dichos tubos dentro de
cada uno de ellos se agregó gota a gota los un vaso con agua a temperatura de
siguientes alcoholes: amílico, butílico, ebullición.
propílico, metanol y etanol
respectivamente, observando su
• OXIDACIÓN.
solubilidad en agua y olor.

Con permanganato en medio acido

• PROPIEDADES ÁCIDAS.
Para el procedimiento de oxidación con
En un tubo de ensayo se añadió 5 mL de
permanganato primero se optimizo el
alcohol etílico, se agregó un trozo de sodio
medio acido para dicha reacción
(limpiado anteriormente), justo en el mo-
agregando aun tubo de ensayo 1 mL de
mento en el que la reacción concluyo se
alcohol metílico y 5 mL de agua destilada,
adiciono esta solución a un vidrio de reloj
luego se añadieron 2 gotas de ácido
y se dejó evaporar el exceso de alcohol;
sulfúrico al 10%; posteriormente se agregó
posteriormente se adiciono 3 mL de agua
también 3 gotas de permanganato de
al vidrio ensayando el papel tornasol para
potasio al 0,3%, después se dejó reposar y
medir el carácter de la disolución final, ob-
se tomó nota de lo sucedido. Este
servando su olor y características físicas.
procedimiento se realizó también para
(Este mismo procedimiento se realizó para
etanol.
n-butílico y s-butílico).
Comparación entre alcoholes 1⁰, 2⁰ y 3⁰
Se preparó una solución oxidante, para
esto fue necesario añadir 1,25 mL de ácido
sulfúrico concentrado en 7,5 mL de una
solución de dicromato sódico 10% ,la cual
se dejó enfriar, posteriormente, se pasó 2,5
mL de solución a un tubo de ensayo, al que
se añadió 0,5 mL de alcohol n-butílico. Se
agito, y se notó calentamiento por parte de
la solución, se repitió el ensayo con alcohol
s-butílico y t-butílico. Se tomó nota de lo
observado.
Ensayo para diferenciar metanol y etanol:
 Ensayo de acetato
Se agregó en un tubo de ensayo 1 mL de
alcohol etílico y 1 mL de ácido acético, lue-
go se añadió 1 mL de ácido sulfúrico, dicha
solución se calentó a baja llama, evitando la
ebullición de la misma, posteriormente, se
dejó enfriar hasta obtener una temperatura
ANÁLISIS DE RESULTADOS.
 PROPIEDADES FÍSICAS.
Para la determinación de las propiedades
físicas, se realizó las pruebas respectivas
notando que el metanol se disolvió por
completo en agua, debido a su bajo peso
molecular, el alcohol n-amílico libero un
olor dulce demasiado fuerte, fue el único
de 20°C, después de esto, se adiciono 5 mL
de salmuera, finalmente se percibió el olor
liberado de la solución y se desarrolló el
mismo procedimiento para el alcohol metí-
lico y el alcohol n-amílico.
 Ensayo de salicilato
En un vaso de precipitado se mezcló 1 mL
de alcohol metílico con 0,25 g de ácido
salicílico, luego se agregó 1 mL de ácido
sulfúrico, dicha solución se calentó a baja
llama, evitando así la ebullición, se dejó
enfriar y se añadió completamente sobre 10
mL de agua fría, por último, se percibió el
olor característico de la solución y se
repitió la experiencia con alcohol etílico.
que no se disolvió en agua y por tanto se
formó dos capas a causa de la notoria
diferencia entre las densidades, pues la del
alcohol es mucho más pequeña comparada
con la del agua, además el grupo alquilo de
este alcohol se hace llamar hidrófobo
(repele el agua), ya que actúa como un
alcano: quebranta la red de enlaces por
puente de hidrogeno y las atracciones
dipolo-dipolo de un disolvente polar como
el agua, el propanol por su parte presento
un olor fuerte y se disolvió totalmente en
agua, gracias a su bajo peso molecular, con
el alcohol n-butílico se percibió un olor
demasiado fuerte y molesto (comparado
con los otros alcoholes), el alcohol t-butílico
libero un olor fuerte y se disolvió por
completo en agua (Imagen 1), el etanol
presento un olor fuerte y fue totalmente
soluble en agua, con relación a su bajo peso
molecular.
 PROPIEDADES ÁCIDAS.
Para determinar las propiedades ácidas de
los alcoholes utilizados en el laboratorio
(etanol, n-butílico y s-butílico) en primer
lugar se hicieron reaccionar con sodio me-
tálico (aplanado y limpio) obteniendo la
siguiente reacción general:
R-O-H + Na R-ONa + H2
Al agregar el sodio a cada uno de los al-
coholes con los que se trabajó, se pudo ob-
servar que el sodio agregado burbujeaba y
se logró percibir que generaba vapores que
correspondían al hidrogeno gaseoso en su
reacción respectiva con cada uno de ellos.
Para el procedimiento correspondiente al
alcohol metílico la reacción al agregar el
sodio fue la siguiente:
C2H5-OH + Na C2H5ONa + H2
Al observar detenidamente esta reacción se
puede decir que fue relativamente rápida
en comparación a las demás, esto ocurrió
por varias cuestiones particulares del eta-
nol: la primera es por su tamaño, su cadena
es pequeña (CH3-CH2-OH) por tener dos
carbonos en su estructura molecular posee
un bajo peso molecular, y en consecuencia,
por propiedades fisicoquímicas de los al-
coholes por ser una cadena relativamente
pequeña más rápida va a ser su reacción.
Cabe resaltar también que el etanol es un
alcohol primario lo cual le confiere también
alta reactividad en comparación con los
alcoholes secundarios y terciarios; por en-
de, se debe tener en cuenta que en la reac-
ción del etanol con el sodio metálico de-
pende del desplazamiento del hidrogeno
del grupo hidroxilo, estas reacciones son
más rápidas con los alcoholes primarios.
Los alcóxidos metálicos derivados del eta-
nol (también del metanol) se suelen gene-
rar mediante la reacción del correspondien-
te r con sodio metálico, con este alcohol
primario (etanol) la reacción con el sodio
metálico es relativamente rápida.
Ahora, cuando se agregó el sodio al alcohol
n-butílico se produjo la siguiente reacción:
CH3-CH2-CH2-CH2-OH + Na
CH3-CH2-CH2-CH2-ONa + H2
Como se puede observar en la estructura
del butanol, este es un alcohol primario y
además posee 4 carbonos; como se dijo an-
teriormente por ser primario su reacción es
relativamente rápida, cuestión que pudo
ser comprobada en el laboratorio ya que su
reacción fue rápida en comparación con el
s-butanol (alcohol secundario). Aunque el
n-butanol es primario, su cadena es más
larga que la del etanol y por consiguiente
también tiene mayor peso molecular, por
estas razones la reacción del etanol fue más
rápida que la del butanol y asimismo la del
butanol más rápida que la del s-butanol ya
que este último es un alcohol secundario.
Esta propiedad química de los alcoholes se
logró comprobar en el laboratorio median-
te estas reacciones, obteniendo finalmente
un tiempo de reacción para el etanol de
56.36 segundos y para el n-butanol de 1.12
minutos.
Por último, al agregar sodio al alcohol s-
butílico se produjo la siguiente reacción:
CH3-CH2-CH(OH)-CH3 + Na
CH2-CH2-CH(ONA)-CH3 + H2
Mediante la observación realizada en el
laboratorio se puede decir que esta reac-
ción fue demasiado lenta, esto se debió a
que este alcohol es secundario lo cual quie-
re decir que es poco reactivo en compara-
ción con otros primarios. El tiempo máxi-
mo medio en esta ración fue de 43.30 minu-
tos momento en el cual se dejó registrar
porque se llegó a la conclusión que la reac-
ción era demasiado lenta (Imagen 2). Por
este motivo, no se realizó este mismo pro-
cedimiento con el alcohol t-butílico ya que
se concluyó que no se iba a observar la
reacción completa y que era necesario un
catalizador eficaz para que esta fuese lle-
vada a cabo.
En todas estas reacciones anteriores las pa-
redes de los recipientes que contenían el
alcohol y el sodio agregado se observó
humedad en sus paredes lo cual comprue-
ba la liberación de hidrogeno molecular
por medio de la reacción anteriormente
descrita.
Al adicionar la mezcla de alcohol con el
sodio a los 5 mL de agua destilada, se pudo
notar que la solución resultante tuvo un
color lechoso y de aspecto aceitoso. Lo an-
terior es debido a la ionización de la sal
formada cuando se agregó el sodio al al-
cohol (alcóxidos), la reacción entre la sal
orgánica formada y el de agua agregada
fue la siguiente:
CnHnONa + H2O CnHnO- Na+ + H2
Esta reacción sugiere que el alcóxidos es
electrolito y esto explica que la solución
final (lechosa y aceitosa) haya sido diferen-
te a la disolución inicial. Estas característi-
cas se generaron básicamente porque el
alcóxidos es un sólido blanco, y como se
diluyo en agua resulto una solución con las
características mencionadas.
Por último, por medio de un papel tornasol
se logró medir el carácter (no el pH) del
alcóxido diluido en agua, este fue en todos
los casos [( etóxido, butóxido (n- y s-)] fue
básico lo cual sugiere un cambio en las
propiedades de los alcoholes iniciales
(reactivos) y los finales (productos) ya que
la acidez decrece a medida que aumenta la
sustitución en el grupo alquilo, debido a
que en los grupos alquilo más sustituidos y
más grandes está dificultada, por impedi-
mento estérico ya que la ubicación de los
grupos alquilos unidos a la cadena rodean
al carbono que se encuentra enlazado al
grupo hidroxilo.
 VELOCIDADES DE REACCION
En esta parte de la práctica se observó las
reacciones de los alcoholes n-, s- y t- butíli-
cos en presencia del catalizador de Lucas.
En primer lugar se procedió a realizar una
deshidratación de los alcoholes, esta reac-
ción se encuentra dada por la siguiente
reacción general:
R´-OH H+
R”=R” + H2O
Por parte del alcohol s-butílico se observó
una coloración cobre; para el alcohol t-
butílico se logró observar una coloración
blancuzca y la formación de una capa en la
parte superior; por otro lado con el alcohol
n-butílico no se observó cambio alguno, ni
siquiera después de calentar el agua en que
fue puesto luego.
A todos los alcoholes se le agrego el reacti-
vo de Lucas el cual se preparó con HCl y
ZnCl2. Los alcoholes secundarios y tercia-
rios reaccionan generalmente con el reacti-
vo de Lucas por un mecanismo SN1.
Este ensayo de Lucas implicó la adición del
reactivo de Lucas a un alcohol (n-, s- y t-
butílica) y se observó observar si se separa
de la mezcla de reacción una segunda fase.
Las características que se observaron en las
reacciones de cada uno de los alcoholes se
generaron por sus propiedades. El alcohol
t-butílico reaccionó casi instantáneamente,
porque formo carbocationes terciarios es-
tables. El alcohol s-butílico tardó más
tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
carbocationes terciarios son menos estables
que el terciario. Y el alcohol n-butílico
reacciono muy lentamente ya que no pudo
formar carbocationes, este alcohol primario
activado permaneció en solución hasta que
fue atacado por el ión cloruro. Con este
alcohol primario, la reacción puede durar
mucho tiempo (días).
 OXIDACIÓN:
Dependiendo del grado del alcohol que se
usó, oxidación de alcoholes en esta prácti-
ca dieron lugar a cetonas, aldehídos y áci-
dos carboxílicos los cuales son grupos fun-
cionales muy versátiles ya que experimen-
tan una gran variedad de reacciones de ración; paso de violeta (color natural del
adición. permanganato) a un rosado claro, (Imagen
3) esto se debió a la oxidación del etanol
que se dio por la siguiente reacción:
R-OH Oxidación
cetonas, aldehídos, ácidos

CH3-CH2OH (etanol) + KMnO4

En el presente informe de laboratorio se
trabajaron los siguientes procedimientos: CH3-COOH (ácido acético)

 Con permanganato en medio áci- Las diferencias entre las propiedades y

do. características (físicas y químicas) del
metanol y el etanol fueron los causantes de
Al tener preparada la solución (metanol,
esta particularidad en este procedimiento
agua, ácido sulfúrico y permanganato de
ya que en pocas palabras el metanol no
potasio) se observó lo que sucedió con esta
logró reaccionar visiblemente mientras que
después de 5 minutos; para este caso no se
el etanol si, muy seguramente el alcohol
logró notar ningún cambio pasado este
etílico pudo estar en cierto grado
tiempo, lo cual sugiere que la reacción fue
contaminado o el procedimiento fue mal
demasiado lenta para ser percibida en solo
realizado.
5 minutos; esto se debe a que este tipo de
Como teóricamente se sabe los alcoholes
reacciones (oxido-reducción) dependen la
primarios son poco tendientes a la
sustitución del grupo hidroxilo de la cade-
oxidación, por ello es que fue raro la
na hidrocarbonada, las cuales por propie-
oxidación visible del etanol en el
dad de los alcoholes son más rápidas para
laboratorio; aun así, es más comprensible
alcoholes terciarios por este motivo no se
que el etanol reaccionara ya que este tiene
notó ningún cambio en la solución ya que
un tamaño estructural mayor que el
para alcoholes primarios es relativamente
metanol. La oxidación de los alcoholes
lenta pero cabe resaltar que si hubo reac-
primarios inicialmente formaron
ción.
aldehídos; sin embargo, los aldehídos se
Como no se logró notar ningún cambio al oxidan fácilmente para dar lugar a ácidos
oxidar el metanol con permanganato en carboxílicos ya que en este momento se ha
medio acido, se procedió a realizar la oxi- eliminado el hidrogeno del grupo
dación del etanol; en este caso en particular hidroxilo. Ya que la oxidación de estos
si hubo un cambio notorio en la solución, alcoholes primarios (metanol y etanol) es
después de los 5 min. Esta había cambiado difícil, se suele utilizar catalizadores pero
su colo para este procedimiento se dejó la reacción
sin ningún tipo de intervención química.

 Comparación de alcoholes prima-

rios, secundarios y terciarios. Luego se agregaron los alcoholes y se ob-
servó lo sucedido.

Después de tener preparada y enfriada

(con agua) la mezcla de ácido sulfúrico [] Cuando se agregó el alcohol butílico (n- ó

en un tubo de ensayo se agregaron respec- 1°) a la solución preparada anteriormente

tivamente los alcoholes butílicos (n-, s- y t-). se logró percibir calentamiento en el tubo

Esta solución se enfrió porque se agregó el de ensayo lo cual en primer lugar quiere

ácido, con el fin de evitar una reacción muy decir que esta reacción es exotérmica pos-

exotérmica por propiedades fisicoquímicas teriormente se enfrió y nuevamente se vol-

del ácido. vió a calentar aún más caliente; lo anterior

se explicar por las faces que sigue la oxida-

Cabe resaltar que este procedimiento se ción de un alcohol primario que es la si-

realizó solamente una vez ya que no había guiente:

la suficiente cantidad de dicromato sódico

para todos los grupos de laboratorio. En
este procedimiento se prepara el ácido
crómico el cual actúa como un catalizador
dentro de cada una de las reacciones de
óxido-reducción con los alcoholes (1°, 2° y
3°), este se prepara disolviendo dicromato
de sodio (Na2Cr207) en una mezcla de áci-
Estos cambios en la temperatura dentro del
do sulfúrico y agua, este acido es la espe-
recipiente que contenía la mezcla se originó
cie activa de la mezcla. La reacción que se
por las fases de esta reacción de oxidación;
generó para obtener el ácido crómico que
dentro del laboratorio se logró comprobar
posteriormente reaccionaria con cada uno
que cuando un alcohol primario se oxida
de los alcoholes es la siguiente:
forma primero aldehído y posteriormente
un ácido carboxílico. Cada una de estas
semireacciones son de tipo exotérmicas, ya
que generan calor al ocurrir cada una de
estas. Así como se notó cambios en la tem-
peratura dentro de la reacción también se
notaron cambios en la coloración a medida
que transcurría esta misma; se logró obser-
var la formación de dos capas: la primera
(superior) de un color azul y la de debajo
de color oscuro, esta reacción se completó a
los 20 min. de haber empezado.
Cuando se adicionó el alcohol s-butílico
(2°) se obtuvo la siguiente reacción:
En este caso se logró observar que la mez-
cla que se formó dentro del tubo de ensayo
fue de tipo heterogénea en donde habían 3
capas: la primera (inferior) era naranja, la
segunda fue de color azul rey (mitad) al
principio de la reacción esta ocupaba 4/10
partes de tubo y por último la capa supe-
rior que fue incolora (Imagen 4.1). Como se
formó una mezcla heterogénea de 3 capas
se puede mencionar que cada una de estas
diferían en sus densidades respectivas con-
forme eran diferentes en su coloración. A
medida que continuaba la reacción se hizo
visible el cambio en los tamaños de cada
una de las capas presente en el tubo; la ca-
pa transparente e igualmente la oscura se
ampliaron, mientras que la sección naranja
iba desapareciendo paulatinamente (Ima-
gen 4.2).
Después de tener el éster formado se pro-
cede a la eliminación del éster del ácido
crómico y a la oxidación del carbono para
obtener finalmente la cetona que produce
la oxidación del alcohol secundario, este
proceso se representó mediante el siguiente
mecanismo de reacción:
Cr reacciona para estabilizare
Cetona Forma estable del Cr
Tanto el dicromato de sodio como el ácido
crómico son de color naranja, mientras que
el ión cromo es de un color verde o verdea-
zulado. Se logró seguir la evolución de la
oxidación con ácido crómico observando el
cambio de color desde el naranja, pasando
por varios tonos verdes, hasta el verde azu-
lado. Por ello, el cambio de color observa-
do con el ácido crómico se podría utilizar
como un ensayo para comprobar la presen-
cia de un alcohol oxidable en una sustancia
dada.
Finalmente, cuando se añadió el butanol de
3° se logró observar la aparición de 2 capas:
una de color rojizo y otra naranja difusa
(Imagen 5). Para poder analizar este pro-
cedimiento del alcohol t-butílico se debe 2-metil-eteno propanona ácido
tener en cuenta la formula estructural de Metanóico
este compuesto orgánico, estos no poseen
átomos de hidrógeno en el átomo de car-
bono enlazado al grupo hidroxilo (OH), Como ya se dijo anteriormente, este alcohol
por ello la oxidación transcurre con la rup- terciario no tiene hidrógenos de manera
tura de enlaces carbono-carbono. Estas que no se puede oxidar; sin embargo, el
oxidaciones requieren condiciones severas agente ácido preparado pudo deshidratarlo
y se obtienen mezclas de productos. En para formar el 2-metil-eteno y luego si se
este caso se usó ácido crómico como catali- pudo oxidar a este alqueno.
zador; si se compara el comportamiento de
las distintas soluciones, se puede decir con
seguridad que la que menos cambio generó
en su aspecto físico fue en la oxidación del  Ensayo para diferenciar los alcoho-
les metílico y etílico.
alcohol terciario, esto se explica por la re-
sistencia de los alcoholes terciarios a la
oxidación; cabe resaltar que el t-butanol  Ensayo de acetato.
por ser un alcohol terciario no se oxida en
medio neutro o básico, por ello, se hace En primer lugar se agregó el alcohol res-
necesario el ácido sulfúrico y crómico para pectivo a cierta cantidad de ácido acético y
que la reacción pueda llevarse a cabo (por luego se adiciono ácido sulfúrico; esta reac-
ción fue de esterificación de Fischer, de una
tener un pH < 7), aun así se logró compro-
manera general se utilizó la siguiente reac-
bar que su reacción es poca comparada con
ción:
los alcoholes secundarios y terciarios. Co-
mo se logró obtener un medio acido se pu-
do llevar a cabo la oxidación del t-butanol,
que fue la siguiente:

t-butanol 2-metil-eteno
Primero se diluyó el alcohol etílico y el
ácido acético y no se observó una reacción
vigorosa ni instantánea, fue entonces don-
de se adiciono ácido sulfúrico para acelerar
la reacción. En este caso la solucion se
calento luego se adicionó salmuera (cloruro
de cinc), donde sugirió la siguiente reac-
ción con salmuera:

___________________________________________________________________________________

Ácido Acético Etanol

En el presente y en los siguientes

procedimientos siguientes se utilizaron los
dos catalizadores (acido y salmuera), lo
cual indica que la cinetica de reaccion en
Acetato de etilo
estas experiencias fueron rápidas
(relativamente). La solucion final tubo un Posteriormente también se adicionó
color marron con capas claras, el color metanol a acido acetico, acido sulfurico y
correspondio al acetato de etilo y las capas salmuera sobresaturada. En esta reaccion
al exeso de agua en la soluciion, y esta tubo resulto acetato de metilo con un olor a
un olor a frutas, especialmente parecido a frutas; su aspecto final fue de capas: en la
manzana con vingre (Imagen 6). La parte superior estubo el acetato de metilo
reaccion que se llevó a cabo fue la quien tubo menor densidad que el agua
siguiente: resultante que quedo por debajo (capa
inferior). (Imagen 7)

H+

___________________________________________________________________________________

Finalmente, se adiciono alcohol amílico al luego debido a la formacion de acetato de

ácido acético y acido sulfurico, luego se pentilo se se formaron dos capas (Imagen
calento y se agrego salmuera nuevamente; 8.2). La reaccion que se llevo a cabo fue la
la solucion final resultó de coloracion siguiente:
amarilla (Imagen 8.1) y con olor frutal, H3-COOH + CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH H+
A. Acético Alcohol Amílico

CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2O  Ensayio de salicilato.

Acetato n-pentilo En el ensayo con salicilato, se percibió que
Las propiedades de estos tres alcoholes son para cada una de las mezclas alcohol-ácido
salicílico, al agregarles el ácido sulfúrico se
diferentes por su estructura esterica, por
producía calentamiento, lo que nos indica
ende cambian sus propiedades
que se llevaron a cabo reacciones exotérmi-
fisicoquicas; esto se logró observar al ver cas, con formación de dos capas, una grue-
los productos de las reacciones (Imagen 9) sa y espesa en la parte inferior de los tubos
y otra más fina y clara en la parte superior
de estos.

CONCLUSIONES.

Las reacciones de los alcoholes son lentas y

Se concluyó que entre más ácidos sean los
casi siempre necesitan un catalizador.
alcoholes más rápido reaccionan, en este
caso el etanol y el metanol (primarios)
Los alcoholes terciarios no pueden ser
reaccionaron más rápido con el sodio,
oxidados sin que haya ruptura de enlaces
mientras que el propanol (secundario)
carbono-carbono, además debe haber
reacciono más lento y el alcohol t-butílico
medio ácido (pH < 7).
(terciario) reacciono demasiado lento.
El ensayo del ácido crómico sirve para
distinguir los alcoholes primarios y
El impedimento estérico de un compuesto
secundarios con facilidad.
(estereoquímica) influye para determinar
sus propiedades fisicoquímicas.
Con los ácidos orgánicos los alcoholes
Los alcoholes se comportan como bases y
forman esteres, usualmente con olores
como ácidos.
frutales.

La oxidación de un alcohol primario da

No todos los compuestos orgánicos que
lugar a un aldehído y la posterior
tienen olor fragante son aromáticos.
oxidación de éste a un ácido.

Se comprobó que cuando los alcoholes Se comprobó que los alcoholes presentan
secundarios son oxidados forman cetonas. un punto de ebullición mucho menor al del
agua.

Se confirmó que los alcoholes de distintos
grados (primarios, secundarios y terciarios)
reaccionan diferentes aun que tengan la
misma fórmula molecular.
Se concluyó que para el caso del alcohol
etílico el enlace por puente de hidrogeno es
la atracción intermolecular principal,
responsable de su elevado punto de
ebullición.
Se comprobó que el agua y los alcoholes
tienen propiedades parecidas porque
contienen grupos hidroxilo que pueden
formar enlaces por puente de hidrogeno y
que varios de los alcoholes con baja masa
molecular son miscibles con el agua.
Se afirmó que el grupo alquilo hace menos
hidrófilo al alcohol, y le concede
solubilidad en disolventes orgánicos no
polares.
Se comprobó que la solubilidad en agua
disminuye conforme el grupo alquilo se
hace más grande.
Los metales, particularmente los alcalinos,
desplazan al hidrogeno del oxhidrilo
formando alcóxido.
BIBLIOGRAFIA.

1. http://kireikari.blogspot.com/2008/07/practica-5.html
Consultado 18/ mayo/ 2013. A las 04:30 pm

2. http://es.scribd.com/doc/88985504/Reporte-de-Practica-de-Alcoholes
Consultado el 18/ mayo/ 2013. A las 04:57 pm
 ANEXOS.

Solubilidad. (Imagen 1) Reacción entre el sodio metálico y el

alcohol s-bultico. (Imagen 2)
Oxidación del alcohol etílico con permanganato.

(Imagen 3)
(Imagen 4.1) (Imagen 4.2)
Alcohol s-butílico reaccionando Alcohol s-butílico al terminar la reacción
Reacción del alcohol t-butílico. Acetato de etilo
(Imagen 5) (Imagen 6)
Acetato d etilo. Acetato n-pentílico a partir de la reacción
(Imagen 7) del alcohol n-amílico
(Imagen 8.1)

Alcohol n-amílico reaccionando. Acetatos formados

(Imagen 8.1) (Imagen 9)