Manual Quim Org y Bio IQ

Universidad Veracruzana
Facultad de Ciencias Químicas
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
REGLAMENTO INTERNO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA

No. 108
I. CONTROL DE ASISTENCIA.
 Todas las sesiones de trabajo se ajustarán al horario establecido por la Secretaria Académica
de la Facultad y el Calendario escolar del Período vigente.
 Todos los alumnos deben presentar gafete de identificación del laboratorio de química
orgánica, en el formato correspondiente y enmicado.
 Se dará un margen máximo de 10 minutos para poder asistir con retardo. El alumno debe
tener presente que se evaluará su asistencia y puntualidad según el porcentaje indicado en los
parámetros de evaluación de cada maestro titular, considerando que NO hay semana de
recuperación, y que, a pesar de tener derecho a un 20% de inasistencias justificadas según el
reglamento de los Alumnos, debe cumplir de manera presencial el 100% de las prácticas del
Programa.
 Durante la práctica, los alumnos no podrán salir del laboratorio a excepción de enfermedad,
estricta necesidad y con permiso del maestro. Se recomienda preparar el material necesario
desde antes de entrar, para no interrumpir ni retrasar el trabajo programado para cada sesión.
 Todos los integrantes de cada gaveta, deberán contar con una copia de la llave del candado
que asegura la misma, pues de faltar alguno, no se acreditará la práctica correspondiente a
todos los integrantes.
II. SEGURIDAD CONTRA PÉRDIDAS DE MATERIAL.
 Cada integrante de la gaveta, debe hacerse responsable de contribuir en la compra de un

candado de buena calidad y SEGURO. Al término de cada sesión la gaveta debe quedar
cerrada debidamente.
 Los integrantes de cada gaveta se harán responsables de marcar adecuadamente todo su

material al inicio del Curso y contar con una copia del listado del material solicitado al
Almacén, incluyendo una lista de material adicional.
 SÉ PROHÍBE ESTRICTAMENTE LA ENTRADA AL LABORATORIO PARA SACAR

MATERIAL FUERA DEL HORARIO QUE LE CORRESPONDE y en ausencia de sus
compañeros de gaveta.
 SÉ PROHÍBE ABRIR CUALQUIER GAVETA QUE NO SEA LA PROPIA, aun cuando le

hayan prestado la llave.
 El material, equipo y reactivos del Lab. 108 son exclusivos para el uso y servicio del
Laboratorio de Química Orgánica.
 Los alumnos que sean sorprendidos abriendo gavetas que no sean las propias o sustrayendo
cualquier otro tipo de material dentro del Laboratorio, serán sancionados mediante la
desacreditación de la práctica y se harán acreedores a las sanciones establecida por las
Autoridades Administrativas y Académicas correspondientes. Se exhorta a mantener un
ambiente de mutuo respeto, honestidad y disciplina.
II. MEDIDAS DE SEGURIDAD
 Queda estrictamente prohibido consumir alimentos y bebidas en el Laboratorio.
 Se prohíbe fumar.
 Deberá mantenerse el orden y la disciplina dentro del Laboratorio evitando juegos y TODO
distractor de la atención requerida.
 Debe evitarse el uso de zapato abierto y pantalones cortos.
 Usar el cabello recogido.
 Manipular con mucho cuidado el material de vidrio:
 Tener a la mano toalla, franela y/o jerga, para evitar quemaduras, cortaduras o rompimiento
del mismo con riesgos inherentes a la naturaleza de los reactivos.
 Para cortar o preparar conexiones de vidrio, debe manejarse el tubo con una franela, usar una
lima metálica y lentes protectores.
 Procure no apoyarse sobre las palmas de sus manos para colocar las conexiones o forzar su
entrada en los tapones, protéjase las manos con la jerga o franela.
 Use como punto de apoyo la mesa o soporte metálico cuando horade tapones.
 EVITE cortaduras que requieran su traslado a URGENCIAS en el Hospital.
 Procurar tener actualizado su Seguro Facultativo para cualquier atención Médica que, como
estudiante, llegara a requerir, realizar a tiempo los trámites en la Secretaría de la Facultad y,
si tiene algún padecimiento que requiera atención especial, comunicarlo a sus maestros para
poder auxiliarlo en su debido caso.
 Usar vidrio de reloj y espátula metálica para manipular reactivos sólidos, en especial los
corrosivos, evitando derramarlos sobre las mesas o las balanzas o el piso.
 NUNCA tratar de oler ningún reactivo químico, pegando directamente la nariz al recipiente,
sino a distancia prudente, atraer con la mano el olor que despida, si es que no se trata de una
mezcla o reactivo ácido o básico tóxico, que despida vapores irritantes.
 NUNCA probar ningún reactivo, ya que todos conllevan algún riesgo para la salud.
Cualquier incidente debe comunicarse al maestro para aplicar las medidas pertinentes
oportunamente.
 Procure usar sólo las cantidades indicadas por el maestro y no sacar del Laboratorio ningún
reactivo, ya que se cuenta con un Inventario de los mismos para que estén siempre disponibles
en sus prácticas y además, porque implica riesgos innecesarios.
 Evite derramar reactivos en los lavaderos, a menos que haya seguido un tratamiento previo a
los residuos, indicado por el maestro. Todo residuo sólido, no tóxico, debe tirarse en los botes
de basura, para no tapar los lavaderos ni contaminar (desechos de papel, vidrio, plástico,
metal, hule, etc.)
 Todo reactivo líquido debe manipularse con mucho cuidado:
 Usando la campana de extracción si emite vapores irritantes o tóxicos,
 Usando respirador (mascarilla) contra gases y vapores
 Y, sirviéndolo por medio de pipetas con perilla.
 Nunca pipetear directamente con la boca..
 La mayoría de los solventes orgánicos son inflamables, evite calentarlos directamente, use
baño maría o calentamiento indirecto con arena o glicerina, si requiere mayores temperaturas,
de acuerdo a los Puntos de ebullición constantes que caracterizan a cada compuesto.
 No llene demasiado con reactivo el recipiente que va a calentar, y controle el calentamiento.
 Evite acercar a la llama del mechero reactivo inflamables.
 NO TIRE cerillos al piso, ni los apague contra el plástico que protege las mesas, no los tire
en las canaletas de las mesas ni en los lavaderos, hay botes de basura, asegúrese de tirarlos
apagados.
 No trate de sacar ningún reactivo ni producto calentando directamente al mechero o en la

estufa, consulte primero a su maestro, pues existe el riesgo de vapores tóxicos, o de riesgos
explosivos o de descomposición del compuesto. Lo mejor es que se cuente con un soporte de
plástico o madera o vidrio para dejar extendido el papel con sus productos y se deje secar a
la temperatura ambiente.
 Todas las instalaciones del Laboratorio han sido dispuestas con el mayor esfuerzo y mejor
atención de las Autoridades y, reciben mantenimiento para que el estudiante tenga un mejor
aprovechamiento académico al cumplir sus programas prácticos de laboratorio, evite

deteriorar o dañar las mismas, también podrán usarlas futuras generaciones. Cuidarlas habla
del uso conciente y responsable de cada estudiante, demostrando sus valores familiares y la
educación que, privilegiadamente, recibe en una Universidad Pública.
 Antes de iniciar cada sesión de trabajo, cheque que todo esté en buenas condiciones: su
mechero, las mangueras, los tapones, las conexiones, ajuste correcto de pinzas universales y
estabilidad segura de los aparatos montados, así como tener etiquetados debidamente todos
los contenedores y contar con cerillos o encendedor, evitando las tiras papel.
 Apague todo equipo utilizado, cuando haya terminado de usarlo o vigile que no exceda el
tiempo de uso para evitar que se deteriore o se queme y no se pueda seguir aprovechando,
por ejemplo, la campana de extracción, la estufa, la parrilla, el microscopio y la bomba de
vacío.
 Nunca deje montado un aparato sin vigilancia, debe controlar el calentamiento (si así lo
requiere) y/o su buen funcionamiento, así como el término de la reacción, para evitar que se
queme, los reactivos, pudiendo provocar una explosión o gases tóxicos que además de
malograr una síntesis o reacción, puede provocar serios daños a la integridad física de todo
el grupo y la integridad de los recursos en instalaciones de todo el laboratorio y hasta de la
Facultad. VIGILE que no haya fugas de gas, y/o de disolventes dentro de los contenedores
que usa en su aparato.
 Cerciórese ANTES DE ENTRAR AL LABORATORIO de haber LEÍDO y

COMPRENDIDO lo que va a realizar en SU PRÁCTICA, investigue antes las
CONSTANTES FÍSICAS Y PROPIEDADES QUÍMICAS, DIBUJE UN Diagrama de Flujo
que le permita visualizar de manera general los pasos de su trabajo y ORGANICE su
participación en el equipo con el que trabaja.
 REGISTRE TODAS SUS OBSERVACIONES de manera oportuna (al momento de

realizarse la práctica) completa y fidedigna. ESTA BITÁCORA es imprescindible en todo
investigador y profesional de la Ciencia, le asegura el éxito en todo intento de mejorar,
proponer o repetir cualquier proyecto o descubrimiento. Cuente siempre con su técnica
persona, debidamente protegida.
 EVITE TEMORES INNECESARIOS que no le permitan trabajar con la seguridad que se

requiere en cada práctica y en la que seguramente tendrá éxito si la realiza con planeación,
responsabilidad y preparación preliminar de su material, equipo, conocimiento de la técnica
y fundamento teórico de la misma.
 PROCURE TRABAJAR CON UNA ACTITUD POSITIVA, RESPONSABLE Y

HONESTA CONSIDERANDO LA PUNTIUALIDAD PARA ENTRAR Y SALIR DE
CADA SESIÓN DE TRABAJO EN EL LABORATORIO.
 SI USTED CONSIDERA CADA PUNTO DE ESTE REGLAMENTO PARA

REALIZARLO LE FELICITAMOS POR DEFENDER SU VOCACIÓN CON
PROFESIONALISMO. ENHORABUENA.
III. SALUD OCUPACIONAL

Una buena seguridad en el trabajo y la prevención pueden reducir los riesgos que se pueden generar
en el desarrollo del mismo. Por lo cual es necesario que se identifiquen y se cumpla con los
señalamientos que se tienen en los laboratorios de química.
 Todo alumno deberá contar con su bata blanca de algodón, larga, de mangas largas; respirador
(mascarilla) con cartuchos apropiados para ácidos, bases y solventes orgánicos, lentes de
seguridad así como el uso de guantes para el uso de sustancias peligrosas.
 El uso del extintor está permitido en caso del surgimiento de incendios.
 La regadera se utilizará en caso de que algún reactivo se derrame sobre el cuerpo

 En caso de emergencia salir de manera ordenada y despacio por la puerta
IV. MECANISMO DE EVALUACION
Evidencia (s) de
Criterios de desempeño Porcentaje
desempeño
Asistencia y Actitud de trabajo en colaboración 40%
desempeño en el Habilidades en el manejo con destreza de los de reactivos
laboratorio y materiales de laboratorio
 Acertado de los resultados para la identificación y
separación de compuestos
Bitácora Trabajo individual. Incluye: el diagrama de flujo de la 15%
técnica, las indicaciones que se den para realizar el trabajo
experimental, las observaciones correspondientes y los
resultados obtenidos.
Reporte Trabajo por equipos, que se entrega al finalizar el curso en 15%
un CD en caja de DVD, con portada igual a la del Manual
de laboratorio. El CD debe incluir dos carpetas; la primera
corresponde al Reporte de laboratorio y la segunda estará
integrada por la carpeta de cada alumno donde reúna las
investigaciones previamente calificados. El reporte de
laboratorio incluye:
 Portada del manual que lleve el nombre de los alumnos
integrantes del equipo, gaveta y grupo, Índice
 Manual completo
 Diagrama de flujo de cada una de las practicas
 Observaciones, estas deben reunir el punto de vista de los

integrantes del equipo
 Esquemas, fotografías, gráficas, etc. cada una deberá
indicar lo que se expresa
 Resultados y cálculos donde se requiera
 Discusión de los resultados obtenidos
 Conclusiones
 Bibliografía actualizada
(consulta mínima de 3 textos actualizados, más Internet
fecha de consulta)
Examen Se realizarán en forma escrita y será personal 30%
BIBLIOGRAFÍA:
1) Fox Mayre Anne y Whitesell James K. 2000. Química Orgánica. Editorial Pearson Educación,
2ª Edición México
2) Mc Murrry John. 2001. Química Orgánica. International Thomson Editores
3) Wade L.G. JR. 2004. Química Orgánica, Editorial Pearson Prentice Hall, 5ª. Edición. España
4) Yurkanis Bruice Paula. 2008. Química Orgánica. Editorial Pearson Educación, 5ª Edición
México
5) Miranda Ruvalcaba René. 2010 Practicas de Laboratorio de Quimica Orgánica Verde. Editorial
Tecnológica de Costa Rica
6) Ramos Gallego y Vargas Fernández. 2006. Laboratorio de Química Orgánica. Editorial
Universitaria Ramón Areces
7) Reinhart Keese, Métodos De Laboratorio Para Química Orgánica Editorial Limusa, 1ª edición
México
8) Recursos de internet
http://chemweb.stanford.edu/winter2003/chem33/Handouts/handouts.html
http://pubs.acs.org/about.html
Atentamente.
(Responsable de Lab. 108)

Y MAESTROS TITULARES.
Práctica No. 1
ANÁLISIS PRELIMINAR DE UN COMPUESTO
Tema: Reacciones Orgánicas
Objetivo: Conocer la correcta interpretación de las reacciones orgánicas en función de las

propiedades y de los grupos funcionales de los compuestos orgánicos. Caracterizar un compuesto
orgánico mediante análisis preliminares y saber interpretar correctamente los resultados de las
pruebas realizadas.
Tiempo de duración: 2 h
Introducción:
Los elementos más comunes que se encuentran en los compuestos orgánicos son C, H, O, N, S, y
halógenos. Para identificar el carbono e hidrógeno se realiza una incineración y combustión del
compuesto problema. Una posterior identificación de la basicidad o acidez de sus cenizas
proporcionará información sobre algunos de los elementos que lo componen. La identificación de
otros elementos que formen parte del compuesto orgánico se basa en análisis cualitativos de los
diferentes elementos que contiene.
Reacción:
Na2S + Pb (CH3COO) PbS +2CH3COONa
FeSO4+6NaCN Na4 (Fe (CN)6)+ Na2SO4
Filtrado alcalino+ HNO3+Ag (NO3) AgCl +NaNO3
Filtrado alcalino+ HNO3+Ag (NO3) AgBr +NaNO3
Filtrado alcalino+ HNO3+Ag (NO3) AgI +NaNO3
Estequiometria
PM
Peso (g)
Moles
MATERIALES
Cápsula de porcelana Tapón mono horadado

Mechero Bunsen Gotero
Tina para baño maría Tela de asbesto
Tripié Tubo de vidrio en 450 de aprox. 30
cm de largo.
REACTIVOS
HCl concentrado
Sodio metálico
Etanol absoluto
Sulfato ferroso
Ácido sulfúrico diluido
Ácido acético glacial
Solución acuosa de acetato de plomo
Ácido nítrico diluido
Solución acuosa de nitrato de plata
Óxido cúprico en polvo
Agua destilada
Muestra problema
Papel tornasol o papel indicador de pH
Solución de hidróxido de calcio
transparente
Técnica
Primera sesión:
1. Coloca en una cápsula de porcelana 0.05 o 0.1 ml del compuesto a analizar y anota las siguientes
características observadas:
Estado físico Muestra sólida Muestra líquida

Color
Olor
Aspecto
2. Acerca con PRECAUCIÓN la orilla de la flama del cerillo a la muestra del compuesto contenida
en la cápsula. OJO: no acerques la nariz para oler los vapores; con la mano acerca los vapores a la
nariz. Observa con mucha atención y anota:
¿Es inflamable? Sí ( ) No ( ) ¿Desprende vapores? Sí ( ) No ( )

¿Flama fuliginosa? Sí ( ) No ( ) Olor de los vapores
¿Color de la flama? Verde azulado ¿Funde el sólido? Sí ( ) No ( )
¿Quedó residuo? Sí ( ) No ( ) ¿Qué se forma?
3. Si quedó un residuo después de incinerar la muestra sólida, deja enfriarla y añade unas 3 gotas de
agua destilada. Mide el pH con el papel tornasol o con un indicador como la fenolftaleína.
4. Enseguida agrega una gota de HCl concentrado. Mezcla y toma unas gotas de la mezcla con el
alambre de nicromio limpio, o con la puntilla de lapicero y acércalo a la flama para hacer el ensayo a
la flama: pH de la mezcla?: Color de la flama?:
5. De acuerdo a lo observado identifica:
¿Es un hidrocarburo aromático? Sí ( ) No ( )

¿Es un hidrocarburo alifático? Sí ( ) No ( )

¿Tiene oxígeno? Sí ( ) No ( )
¿Tiene metales? Sí ( )….Cual? No ( )
¿Es un compuesto orgánico? Sí ( ) No ( )
6. Una vez terminado el análisis, coloca los frascos en su lugar, lava tu material y limpia tu mesa de
trabajo. Si solicitaste material al asistente de laboratorio, entrégalo limpio y seco.
Segunda sesión:
7. En un tubo de ensayo perfectamente seco y limpio, deposita un trozo pequeño de sodio metálico
(UNA PIZCA) y calienta la porción inferior del tubo hasta fundir el sodio para que los vapores se
eleven dentro del tubo.
8. Añade 300 mg aproximadamente de la muestra problema del compuesto sólido y vuelve a calentar
con cuidado unos minutos para que reaccione con el sodio metálico.
9. Deja enfriar y añade, gota a gota, 1 ml de etanol absoluto (el cual es anhidro), para disolver el sodio
que pudiera haber quedado sin reaccionar.
10. Si no observas el burbujeo que denota la presencia del sodio, coloca el tubo dentro de un vaso de
precipitados y agrega con cuidado 5 ml de agua destilada, si no se rompe el tubo caliéntalo
nuevamente unos minutos, directo en el mechero, pero si observas el vidrio cuarteado, rompe el fondo
del mismo con un agitador de vidrio de modo que el contenido se reciba en el vaso. Lava las paredes
del tubo con otros 2 mL de agua y caliente para disolver las sales sódicas formadas.
11. Filtra la solución acuosa.
12. Del filtrado tome alícuotas de 0.5 – 1 ml para hacer las determinaciones de azufre, nitrógeno y
halógenos como sigue.
Identificación de nitrógeno:
13. A 1 ml de la solución alcalina filtrada, agrega 0.2 g de cristales de sulfato ferroso y calienta
suavemente agitando hasta que hierva.
14. Sin enfriar agrega ácido sulfúrico diluido hasta que se disuelvan los hidróxidos ferrosos y férricos.
La presencia de nitrógeno se identifica con la formación de un precipitado o la coloración azul de
ferrocianuro férrico (azul de Prusia). Nota: Si la formación del color no es inmediata, deja reposar 15
minutos, filtra y lava el precipitado con un poco de agua para eliminar las impurezas coloridas: si hay
nitrógeno, el color se observa en el precipitado.
Identificación de azufre:
15. A 1 ml de la solución alcalina filtrada agrega unas gotas de ácido acético glacial para acidularla.
16. Añade unas gotas de acetato de plomo en solución acuosa. Si hay presencia de azufre se observa
la formación de un precipitado negro de sulfuro de plomo.
Identificación de halógenos:
17. A 1ml del filtrado alcalino agrega una gota de ácido nítrico diluido, calienta a ebullición para
eliminar cianuros y sulfuros que pudieran interferir.
18. Enseguida se agregan unas gotas de solución acuosa de nitrato de plata. Observa y anota tus
conclusiones.
Un precipitado blanco o amarillento que ennegrece con la luz indica CLORO.

Un precipitado amarillo pálido indica la presencia de BROMO.
Un precipitado amarillo indica la presencia de YODO.
Identificación de carbono e hidrógeno:
19. En un tubo de ensayo limpio y perfectamente seco coloca un poco de muestra del problema sólido
que se está analizando.
20. Agrega aproximadamente la misma cantidad de óxido cúprico en polvo.
21. Tapa el tubo de ensayo con un tapón monohoradado al que acoplaste una conexión de vidrio de
aproximadamente 30 cm de largo y doblado a 450. El extremo de la conexión en 450 desemboca en
el interior de un segundo tubo de ensayo que contenga suficiente solución de hidróxido de calcio
transparente para que los gases formados burbujeen en ésta.
22. Sujeta el tubo con las pinzas y comienza a calentar el primer tubo directamente a la flama del
mechero, manteniendo el extremo de la conexión de vidrio sumergida en la solución de hidróxido de
calcio del segundo tubo de ensayo.
23. Si se han formado gotas de vapor de agua en el interior de la conexión de vidrio en 450: se
comprueba la presencia de HIDRÓGENO, por la formación de agua. Y si la solución transparente de
hidróxido de calcio se enturbia formando un precipitado blanco, se comprueba la presencia de
CARBONO, por la formación de carbonato de calcio (precipitado blanco) al reaccionar el bióxido de
carbono con el hidróxido de calcio.
24. Reporta al maestro si tus resultados fueron positivos en cuanto a carbono, hidrógeno, azufre,
nitrógeno y halógenos.
Investigar:
1. Elabora un cuadro resumiendo las principales diferencias entre los compuestos orgánicos e
inorgánicos.
2. Elabora un cuadro con las diferencias químicas que existen entre los compuestos alifáticos y
aromáticos.
3. ¿Qué color a la llama dan: Na, K, Ca, Sr, Ba y Cu?
4. Investiga y escribe con tus propias palabras los siguientes términos: ignición, combustión y
calcinación.
Precauciones :
REACTIVOS PRECAUCIONES
Evaluación
Evidencia de desempeño %
Desempeño en el laboratorio 40
Bitácora 15
Reporte de Laboratorio 15
Examen 30
Referencias Bibliográficas
Fox Mayre Anne y Whitesell James K. 2000. Química Orgánica. Editorial Pearson
Educación, 2ª Edición México
Mc Murrry John. 2001. Química Orgánica. International Thomson Editores 5ª Edición
México
Wade L.G. JR. 2004. Química Orgánica, Editorial Pearson Prentice Hall, 5ª. Edición.
España
Yurkanis Bruice Paula. 2008. Química Orgánica. Editorial Pearson Educación, 5ª Edición
México
Disposición de residuos
De acuerdo a la NOM 052 y 054 de la SEMARNAT

Práctica No. 2
DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN.
Tema: Propiedades Físicas de los compuestos
Objetivo: Determinar algunas de las constantes físicas de los compuestos orgánicos. Determinar el
punto de fusión de un compuesto orgánico por el método de Thiele y mediante el uso de un equipo
de punto de fusión.
Introducción:
La pureza e identidad de una sustancia orgánica queda establecida cuando se conocen sus constantes
físicas, como los puntos de fusión y ebullición, peso molecular, densidad, índice de refracción,
rotación específica, etc. Además, sus propiedades químicas son idénticas a las reportadas en la
bibliografía científica para dicha sustancia.
Reacción:
Estequiometria
PM
Peso (g)
Moles
Material Reactivos
Tubo de Thiele Glicerina

Tubos capilares o pipetas Pasteur Sustancia Problema
Mechero de Bunsen
Soporte metálico
Pinzas universales
Tapón de hule monohoradado
Termómetro (de–10 °C a 260 °C)
Termómetro 2
Ligas pequeñas
Vidrio de reloj
Técnica
1. Toma un tubo capilar y cierra uno de sus extremos usando la flama del mechero Bunsen.
2. Pulveriza una cantidad pequeña de la muestra sólida e introdúcela dentro de un tubo capilar,
sosteniendo verticalmente éste y golpea suavemente para que se sedimente el polvo en el fondo del
capilar. El material se empaca dando golpecitos con la parte inferior del tubo sobre la mesa del
laboratorio, hasta que llegue a unos 2 mm de altura en el interior del capilar.
3. Llena el tubo de Thiele con glicerina hasta la altura de su brazo lateral y tapa el tubo con un tapón
de hule monohoradado. Por seguridad haz un corte lateral en el tapón para regular la presión interna
en el tubo de Thiele.
4. Sujeta el tubo capilar empacado con la muestra al termómetro (T1) con una liga.
5. Coloca el termómetro T1 (graduado de -10 a +2600C) dentro de la horadación del tapón de hule,
cuidando de no forzar la entrada y tomándolo cuidadosamente con una franela.
6. Sujeta el tubo de Thiele al soporte con unas pinzas universales.
7. Mide la temperatura de los alrededor del aparato con un termómetro auxiliar (T2).
8. Comienza a calentar con el mechero a flama pequeña sin acercar el rostro al aparato. La velocidad
de calentamiento debe ser tal que se produzca una elevación en la temperatura de 1 o 2 grados por
minuto.
9. Sin perder de vista la graduación del termómetro, observa el momento justo en que la muestra
sólida empieza a fundir y anota esta temperatura (T1i), así como la que corresponde al momento en
que la muestra se licua (T1f). Estos valores se anotan como intervalo de fusión.
10. La corrección del vástago del termómetro se calcula con la fórmula:
Corrección = N (T1 - T2) 0.000154
En donde:
N = grados de la columnilla de mercurio arriba del nivel del baño de glicerina.
T1 = punto de fusión observado.
T2 = temperatura promedio de la columnilla de mercurio del segundo termómetro.
Esta corrección se agrega al punto de fusión observado:
Punto de fusión real = T1 + corrección

Investigar
1. ¿De qué factores estructurales, es decir en la estructura de su molécula, depende el punto de fusión
de los compuestos?
2. ¿Qué diferencia hay entre el punto de fusión de los compuestos orgánicos e inorgánicos?
3. ¿A qué se deben estas diferencias en relación a las fuerzas intermoleculares?
4. Dado que la determinación del punto de fusión depende de la determinación de la temperatura

utilizando un termómetro, para tener mayor precisión el termómetro debe estar perfectamente
calibrado. ¿Cómo se puede calibrar un termómetro?
5. ¿Qué métodos modernos existen actualmente para la determinación del punto de fusión de los
compuestos?
6. ¿Qué es el punto de fusión?
7. ¿Qué es el punto de ebullición?
8. ¿Qué parámetros toma en cuenta el método de Thiele?
9. ¿Cuáles son sus ventajas y desventajas?
10. ¿Qué otros métodos se usan en química orgánica para determinar el punto de fusión?
Precauciones:
Evaluación
Bitácora 15
Examen 30
México
España
México

Práctica No. 3
DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR

(Aislamiento de limoneno de naranjas y otros aceites esenciales)
Tema: Extracción de componentes volátiles de otros no volátiles
Objetivo: Aplicar los fundamentos de los métodos más usados en la separación y purificación de los
compuestos orgánicos. Separar los componentes de una mezcla, cuyo punto de ebullición sea alto y
obtener el aceite esencial de un producto natural, mediante la destilación por arrastre de vapor.
Introducción:
La destilación por arrastre de vapor de agua es un método muy utilizado para extraer componentes
no miscibles en agua a temperaturas más bajas que los de sus puntos de ebullición. En este método,
el agua y el componente insoluble en agua tienen presiones de vapor independientes y por lo tanto su
suma es igual a la presión atmosférica, pero la presión de vapor del compuesto a extraer es menor que
la presión de vapor que tendría si se encontrara sin la presencia del vapor de agua, de este modo se
logra un efecto de destilación a presión reducida.
Reacción:
Estequiometria:
PM
Peso (g)
Moles
Material Reactivos
Matraces de balón QF Material a extraer:

T de destilación QF
Refrigerante QF Cascara de naranja
Alargadera QF Cascara de limón
Conexiones de vidrio a 90° y 45° Comino
Tapones bihoradados. Clavo
Termómetro de -10° a + 260° Anís
Vaselina o silicón Estrella
Soportes metálicos Canela
Pinzas universales Pétalos de rosa
Quemador bunsen Agua destilada
Anillo metálico
Tela de asbesto
Tripié metálico.
Técnica
1. Monta un aparato de destilación por arrastre de vapor como se muestra en el pizarrón, cuidando
que no haya fugas en los tapones y conexiones, maneja las conexiones de vidrio usando una franela;
no expongas las manos, porque las conexiones se rompen fácilmente.
2. Cuida que la distancia entre ambos matraces sea lo más pequeña posible, para asegurar que la
presión de vapor ser suficiente en la destilación.
3. coloca en el matraz generador de vapor 2/3 de volumen de agua. Cuida que la conexión esté arriba
del nivel del agua.
4. coloca en el segundo matraz, el matraz de destilación, 5 g de tu muestra, ya sea comino, clavo,

canela, anís estrella, pimienta, trocitos de cascara de naranja o limón, pétalos cortados de flores con
perfume (flores de azahar, rosas, etc.)
5. Añade 10 ml de agua. La conexión de vidrio debe estar sumergida en la mezcla de tu muestra y

agua.
6. cuida que ninguna conexión o manguera esté forzada, para evitar que se revienten por el exceso de
presión interna.
7. cuando comiences a calentar el matraz generador de vapor de agua, revisa que no haya ninguna
fuga de vapor.
8. continúa calentando hasta que el destilado no presente ninguna turbidez. Observa las gotitas oleosas
del destilado, Detén el calentamiento si el matraz generador tiene poquita agua. Evita calentar a
sequedad pues se puede estrellar el matraz.
9. Antes de apagar el mechero que calienta el matraz generador de vapor, terminar la extracción
recuerda que primero debes destapar el segundo matraz para evitar que la sustancia problema se
regrese al primer matraz.
10. Mide la cantidad de destilado.
Investigar
1. ¿Cuál es la estructura química del principal componente obtenido?

2. ¿Cuáles son las aplicaciones del aceite esencial obtenido de su muestra?
3. ¿Qué otros compuestos se obtienen a partir de la destilación por arrastre de vapor aparte de los
aceites esenciales que tenga aplicaciones en la industria petroquímica, cosmética o de alimentos?
4. ¿Por qué deben ser insolubles los compuestos que se destilan por arrastre de vapor?
5. ¿Qué dice la ley de Dalton de las presiones parciales y que tiene que ver con la destilación por
arrastre de vapor?
6. ¿Qué dice la ley de Raoult y que tiene que ver con la destilación por arrastre de vapor?
Precauciones:
Evaluación
Bitácora 15
Examen 30
México
España
México

Práctica No. 4
DESTILACIÓN FRACCIONADA
Tema: Purificación de mezclas en estado líquido
Objetivo: Separar los componentes de una solución de dos líquidos a presión normal, mediante el
método de destilación fraccionada. Aplicar los fundamentos de los métodos más usados en la
separación y purificación de los compuestos orgánicos.
Introducción:
La destilación es un proceso que consiste en calentar un líquido hasta que sus componentes más
volátiles pasan a la fase de vapor, para después enfriar estos vapores para recuperar esos componentes
en formas en forma de líquido. La destilación tiene como objetivo separar una mezcla de varios
componentes miscibles aprovechando sus distintos puntos de ebullición, o bien separar los
componentes volátiles de los no volátiles.
Esquemas
Estequiometria
PM
Peso (g)
Moles
Material Reactivos
Matraz balón QF
T de destilación QF Mezcla de líquidos con punto de ebullición cercanos
Refrigerante
Columna vigreaux
Alargadera QF
Tapón monohoradado
2 soportes metálicos
Termómetro de -10 a +260
Vaselina o silicón
2 pinzas universales
Quemador bunsen
Anillo metálico
Tela de asbesto
Tripee metálico
Técnica:
1. Monta un aparato de destilación fraccionada (el montaje es similar al de la destilación simple pero
lleva además una columna de vigreux de fraccionamiento, entre el matraz que contiene la muestra y
el refrigerante)
2. Coloca un termómetro graduado en la parte superior de la columna de fraccionamiento.
3. Revisa que las pinzas universales quede bien sujetas al soporte.
4. Coloca un colector después del refrigerante (puede ser una probeta graduada o cualquier recipiente,
donde después de destilar, pueda medir el volumen obtenido).
5. La mezcla problema a separar, contiene dos componentes. Calienta con suavidad el matraz
destilación hasta separar por lo menos el 50 % del volumen inicial. Anote el intervalo de temperatura
a la cual se destilo el primer componente.
6. Si en el transcurso del calentamiento observas que la temperatura da un cambio brusco, aun estando
de repente, significa que va a comenzar a separarse otro componente menos volátil. En ese momento
cambia de recipiente colector, para evitar contaminación al que primeramente se separó.
7. Anota la segunda temperatura y mide el segundo volumen, evitando calentar a sequedad.
8. Se reportan los mililitros obtenidos del primer componente destilado y se entrega.
Investigar
1. ¿Qué utilidad tiene la destilación fraccionada?

2. En las columnas de fraccionamiento ¿Qué es un plato teórico?
3. ¿Qué es un azeotropo o mezcla azeotrópica?
4. ¿A qué se debe que la destilación fraccionada sea más eficaz que una simple, para separar mezclas
de líquido con punto de ebullición cercanos?
5. Incluya dibujos de las columnas de fraccionamiento que se pueden usar en el laboratorio
6. ¿A qué se debe que la destilación fraccionada sea más eficaz que una simple, para separar mezclas
de líquidos con puntos de ebullición cercanas?
Precauciones:
Evaluación
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Examen 30
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España
México

Práctica No. 5
CRISTALIZACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO
Tema: Métodos de purificación
Objetivo: Aplicar los fundamentos de los métodos más usados en la separación y purificación de los
compuestos orgánicos. Purificar un compuesto orgánico mediante recristalización, seleccionando el
mejor solvente disponible.
Introducción:
Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de impurezas que
hay que eliminar para poder contar con el mayor grado de pureza de la sustancia a obtener en una
síntesis orgánica. El método más recurrido es la cristalización o cristalizaciones sucesivas, ya sea en
un disolvente puro o en una mezcla de disolventes. Un compuesto sólido puede recristalizarse a partir
de su solución saturada y caliente en un disolvente en el que a temperatura ambiente es poco soluble.
Esquemas
Estequiometría
PM
Peso (g)
Moles
Material Reactivos
2 vasos de precipitado de 250 ml Alcohol de caña del 96

2 matraces Erlenmeyer Sal común
1 embudo de separación Carbón activado
1 mortero con pistilo Papel pH
1 probeta de 50 ml Muestra a recristalizar
1 cristalizador
1 tripeé metálico
1 agitador de vidrio
1 mechero Bunsen
1 tina para baño María
1 tina para baño de hielo
1 Tela de asbesto
1 espátula metálica
Técnica:
1. Realiza pruebas de solubilidad con una pizca de la sustancia problema. Los solventes los
proporciona el maestro. El solvente ideal deberá ser el solvente en el que NO se disuelva la muestra
problema en frío pero SÍ se disuelva en caliente.
PRECAUCIÓN: Todo solvente inflamable y volátil se calienta de manera indirecta, mediante un baño
María, nunca de manera directa. Además, emplea las cantidades mínimas necesarias, para evitar un
accidente. Una vez seleccionado el disolvente consulta al maestro para confirmar si es acertada la
elección.
2. Pesa 2 gramos de la muestra problema a la que previamente se le han hecho pruebas de solubilidad
y colócala en un vaso de precipitados de 250 ml.
3. Agrega el disolvente ideal elegido caliente en la cantidad mínima necesaria para disolverlo (evitar
excesos). Usa un agitador de varilla de vidrio para ayudar la disolución.
4. Para asegurar que lo que no se disuelva sean impurezas y no la muestra, añade un poco más de
disolvente. PRECAUCIÓN: si el disolvente usado es orgánico, acuérdate de usar baño María para
calentar.
5. Si el compuesto problema tiene impurezas coloridas o sólidas sin disolver, se usa una pizca de
carbón activado, del orden de unos 30-50 mg (evita que el exceso adsorba parte del compuesto y
disminuya el rendimiento de recuperación).
6. Mantén caliente el compuesto disuelto y el carbón activado, mientras vayas filtrando de manera
rápida (esto requiere que se use un papel filtro delgado o no muy grueso, con pliegues). También
puedes auxiliarte filtrando con una bomba de vacío en lugar del embudo de filtración rápida, pero se
necesita estar calentando cerca para que no se enfríe la solución.
7. Desecha el residuo de carbón e impurezas que queda en el papel filtro.
8. Reduce por evaporación el volumen del solvente si acaso el filtrado representa un volumen mayor
del que tenías inicialmente. Recuerda calentar a baño María si el solvente usado es inflamable.
9. Enfría la solución sobresaturada a temperatura ambiente (cristales más grandes y mejor formados)
o en un baño de hielo-sal, agitando energéticamente con una varilla de vidrio.
10. Filtra en un papel filtro de peso conocido y deja secar sobre una superficie plana con el papel
filtro extendido hasta evaporar el resto del solvente.
11. Una vez seco, se pesan los cristales y el papel filtro.
12. Se calcula el rendimiento de la cristalización y se entregan los cristales en una bolsa de plástico
de 4 x 4 cm sellada y etiquetada.
Investigar
1. ¿Qué características debe tener un disolvente para considerarlo adecuado para la re cristalización
de un compuesto?
2. ¿Qué propiedades tiene el carbón activado para purificar por re cristalización y qué cantidad se
recomienda añadir?
3. ¿Qué es una solución sobresaturada y cómo se prepara?
4. ¿Qué mezclas frigoríficas puedan usarse en ésta práctica?
5. ¿De qué dependerá el tamaño y la forma de los cristales obtenidos?
Precauciones: Isopropanol, Ácido acético, Benzofenona
Evaluación
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Práctica No. 6
BENZOPINACOL
Tema: Radicales libres
Objetivo: Obtener benzopinacol a partir de benzofenona mediante un mecanismo de radicales libres,

bajo el efecto de las radiaciones ultravioleta del sol.
Introducción:
Un radical libre es un grupo que tiene, por lo menos un electrón no apareado. Los primeros químicos
orgánicos usaron el término “radical” para propósitos de nomenclatura (así como hoy hablamos de
grupos) y muchos dudaban de que tales especies existieran realmente. Hoy el término se aplica de
manera más amplia, a todos los radicales intermedios. La gran variación en sus estabilidades se puede
explicar por deslocalización resonante del electrón desapareado. El electrón no apareado no implica
que exista una carga en el átomo en el que se encuentra; la mayoría son en extremo reactivos y
tienden asociarse “apareando” el electrón libre. La vida media de los radicales libres, con pocas
excepciones, no pasa de milésimas de segundo.
En otros métodos, se pueden generar por homólisis de enlaces covalentes si hay suficiente energía
vibracional, ya sea por calor (agitación térmica) o por luz (absorción de fotones).
En este caso, la benzofenona es incolora, pero como las cetonas - no saturadas a las que se parece
absorbe la luz ultravioleta. La energía luminosa absorbida tiene la actividad suficiente para permitir
una reducción fotoquímica, donde el alcohol isopropílico actúa como donador de hidrógeno.
Reacción
O OH OH
OH
luz solar C C
2 + CH3CHCH3
AcOH(cat)
Benzopinacol
Estequiometría
PM
Peso (g)
Moles
Material Reactivos
Un frasco vial transparente de 10 mL 0.5 g. de benzofenona

Un agitador de vidrio 5 mL de alcohol isopropílico
Una pipeta graduada de 5 o 10 mL Una gota de ácido acético glacial
Técnica:
1. En el vaso de precipitado se pesa 0.5 g de benzofenona.
2. Se disuelve con 5-7 ml de isopropanol, agitando con la varilla de vidrio.
3. Se vierte con cuidado en el frasquito y se completa el volumen con más isopropanol, hasta el
cuello del frasco se agrega una gota de Ac. Acético glacial y se homogeneiza. Se tapa bien.
4. Para mayor estabilidad se vierte el frasquito vial dentro de otro frasco vacío, de modo que los
cristales se formen sobre la parte interior del tapón y sea más fácil sacarlos.
5. Se coloca donde reciba la luz del sol la mayor parte del tiempo o la luz del día anqué este nublado.
6. Después de una semana de estar observando la formación de cristales blancos, se trae nuevamente
al laboratorio para filtrarlos.
7. Se dejan secar en papel filtro extendido sobre un soporte de madera, plástico o cristal.
8. Se pesa y se entrega, anotando el n° de gaveta, grupo, nombre del producto y gramos obtenidos,
en el mismo papel donde se dejó secar y entregando al mismo tiempo los cálculos realizados para
conocer el rendimiento teórico y práctico.
Investigar
1. ¿Qué es un “radical libre”? Escriba 3 ejemplos.

2. Explique la estabilidad de los radicales libres.
3. Explique qué son los rayos ultra violeta y como participan en esta síntesis
4. Mencione los usos del Benzopinacol
5. ¿Qué tipo de reacciones se pueden presentar en los radicales libres?
6. ¿Cómo purificaría el Benzopinacol?
Precauciones: Isopropanol, Ácido acético, Benzofenona
Evaluación
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Práctica No. 7
SÍNTESIS DE ACETILENO
Tema: Sustitución aromática

Objetivo: El alumno será capaz de producir un alquino, el más sencillo de todos, a partir de un
acetiluro. También será capaz de comprobar el carácter altamente reactivo del acetileno.
Introducción:
El acetileno es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el
aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000º C. Los átomos de hidrógeno del acetileno pueden
disociarse, por lo que tienen carácter levemente ácido. A partir del acetileno y una solución básica de
un metal pueden formarse acetiluros. El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y calorífica.
En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las
elevadas temperaturas (hasta 3.000 ºC) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su
combustión. El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta
la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno.
Estequiometria:
PM
Peso (g)
Moles
Reacción
𝐶𝑎𝐶2+ 𝐻2𝑂 → 𝐻𝐶≡𝐶𝐻 + 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2
Material Reactivos
1 matraz Kitazato 2 g de carburo de calcio (acetiluro de calcio)

1 soporte 20 ml de agua destilada
1 anillo metálico 4 ml de permanganato de potasio al 1%
1 mechero Bunsen 4 ml de solución de yodo (lugol)
1 pinza universal Reactivo de Lugol
1 manguera de hule Cerillos
1 refrigerante
1 tapón mono horadado
3 tubos de ensaye de 15 x 150 mm
1 tina o recipiente para baño María
1 tubo de vidrio o conexión recta
Técnica
1. Coloca en el matraz Kitazato 2 g de carburo de calcio o acetiluro de calcio.

2. Conecta en la salida del matraz Kitazato la manguera de hule y en el otro extremo de ésta adapta
una conexión de vidrio recta.
3. Introduce la conexión de vidrio a los tubos de ensayo de las pruebas de identificación previamente
preparadas.
4. Prepara los tubos de las pruebas de identificación del acetileno. Añade 4 ml de agua y 1 ml de
solución de yoduro de yodo en el tubo 1. Añade 4 mililitros de agua y 1 ml de permanganato de
potasio.
5. Invierte un tercer tubo de ensaye lleno de agua en la tina con agua, procura que no se formen
burbujas de aire.
6. Agrega 20 ml de agua destilada al matraz Kitazato y tápalo con un tapón.
7. Observa si empieza un burbujeo a temperatura ambiente. En caso contrario calentar levemente con
el mechero Bunsen.
8. Sumerge la conexión de vidrio dentro del agua de la tina y deja que salgan las burbujas por 1 o 2
minutos para eliminar el aire presente en la manguera de hule.
9. Sumerge la conexión de vidrio en el tubo 1 hasta que observes un cambio de coloración. La reacción
es muy rápida. El equipo debe trabajar al unísono y con gran coordinación.
10. Observa y anota los cambios en el primer tubo de ensayo.
11. Después cambia la conexión al tubo de ensayo 2. Observa y anota los cambios.
12. Cambia la conexión al tercer tubo de ensayo (el invertido), observa como el gas acetileno que se
produce en la reacción va desplazando al agua.
13. Una vez desplazada toda el agua tapa la boca del tubo con un tapón (o con tu pulgar) y sácalo de
la tina. Mantenlo boca abajo para evitar fugas de gas.
14. Acerca un cerillo a la boca del tubo y observa qué pasa. Anota tus resultados.
Investigar:
1. ¿Qué es un alquino?
2. ¿Qué métodos se usan en la obtención de alquinos?
3. Escribe el mecanismo y la ecuación general de la reacción de obtención del acetileno.
4. ¿Cuáles son las reacciones, los mecanismos y el fundamento químico de la síntesis del acetileno?
5. ¿Qué son y qué reactivos se usan en las pruebas de instauración?
6. ¿Cuáles son las impurezas que se encuentran más frecuentemente cuando se obtiene el acetileno
a partir del acetiluro de calcio? Explica.
7. ¿Cuál es el uso más frecuente del acetileno en la industria?
8. Haciendo uso de un diagrama de flujo describe la obtención del acetileno en la industria
petroquímica.
9. ¿Cuál es la importancia económica del acetileno en México?
Precauciones: Fenol, Formaldehido, Ácido acético
Evaluación
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Examen 30
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Práctica No. 8
SÍNTESIS DE LA NEROLEÍNA
Tema: Formación de éteres mediante la reacción SN2

Objetivo:
Que el alumno sea capaz de obtener un éter sólido a partir de una reacción de deshidratación de un
alcohol. Conocer así la importancia del ácido sulfúrico en el proceso.
Introducción:
La neroleína, un éter importante ingrediente en muchos perfumes, fragancias, cremas y cosméticos,

aunque su acción no es la de añadir un olor o fragancia, esta actúa como fijador. Son compuestos de
gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su baja reactividad. Los éteres corona
acomplejan los cationes eliminándolos del medio, permitiendo la disolución de sales en disolventes
orgánicos.
Reacción
Estequiometria
PM
Peso (g)
Moles
Material Reactivos
1 matraz balón QF 2.5 g de β-naftol

1 refrigerante recto QF 2.5 ml de ácido sulfúrico
1 soporte universal 2.5 ml de metanol
1 embudo de vidrio 25 ml de etanol
1 tela de asbesto 20 ml de solución al 10% de NaOH
1 tina para baño de hielo Agua destilada
1 termómetro (de -10 a 260º C) Hielo
1 tripie
1 mechero Bunsen
1 pinzas universales
1 vaso de precipitados
1 tina para baño María
Técnica
1. Coloca 2.5 gramos de naftol y 2.5 mililitros de metanol en un matraz Erlenmeyer de 250 mililitros.
2. Añade lentamente, resbalando por las paredes, 2.5 mililitros de ácido sulfúrico.
3. Monta un equipo de reflujo de la siguiente manera. Sobre un tripié metálico y tela de asbesto coloca
el matraz balón QF a baño María. Encima coloca la conexión en U QF. En el brazo lateral monta el
refrigerante QF. En el otro extremo coloca un tapón mono horadado con el termómetro. El
termómetro debe estar en contacto con la mezcla.
4. Calienta suavemente la mezcla y mantenla en reflujo durante una hora.
5. Vierte el contenido del matraz en 90 ml de agua destilada helada.
6. Lava dos veces el matraz con 5 mililitros de agua helada para evitar pérdidas.
7. Filtra rápidamente y recoge el éter precipitado, la neroleina, en un papel filtro de peso conocido.
8. El precipitado se lava dos veces con porciones de 25 ml de agua helada, una vez con 20 ml de
hidróxido de sodio al 10% y finalmente otra vez con 10 ml de agua helada.
9. Si la neroleína tiene un color café o rosa vivo, purifica el precipitado por recristalización en etanol
caliente. (Pasa el producto a un vaso de precipitados. Añade aproximadamente 5 mililitros de etanol
comercial del 96. Calienta a baño María. Agrega aproximadamente 0.2 gramos de carbón activado
(una pizca) y filtra rápido y en caliente. El papel filtro debe estar limpio. Recibe el filtrado caliente
en agua helada. Vuelve a filtrar en papel filtro de peso conocido.)
10. Si la neroleína es color nácar no tienes que recristalizarla.
11. Deja secar el filtrado sobre el papel filtro bien extendido.
12. Una vez seco el producto pesa los cristales obtenidos y calcula los gramos de neroleína obtenidos
y el rendimiento de la síntesis. Usa la ecuación general de la reacción de síntesis.
13. Entrega el producto en una bolsa de plástico de 4 x 4 cm sellada y debidamente etiquetada.
Investigar:
1. Escribe la ecuación general de la reacción de obtención de la neroleína

2. ¿Se genera algún residuo tóxico durante la síntesis de la neroleína?
3. ¿Qué tipo de reacción (sea sustitución, adición o eliminación) es la reacción de síntesis de la
neroleína? Explique.
4. ¿Cuál es el punto de fusión del β-naftol y qué cuidados debe tener esta temperatura en la obtención
de la neroleína
5. ¿Cuál es la importancia de la producción de neroleína en la industria de los cosméticos?
6. ¿Cuáles son las reacciones, los mecanismos y el fundamento químico de la síntesis de la neroleína?
7. ¿Qué es un éter?
8. ¿Cómo se obtienen los éteres?
Precauciones:
Evaluación
Bitácora 15
Examen 30
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Práctica No. 9
SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO (ASPIRINA)
Tema: Reacciones de acetilación
Objetivo: El alumno se familiarizará con el proceso de síntesis de una sustancia orgánica común y
evaluará la eficiencia de diferentes catalizadores empleados
Introducción:
El ácido acetil salicílico, con nombre sistemático de la IUPAC ácido 2-etanoatobenzoico, es un

antiinflamatorio no esferoidal proveniente del árbol de sauce. El principio activo es la salicina que al
hidrolizarse se convierte en alcohol salicílico y al oxidarse se convierte en ácido salicílico.
Reacción:
Estequiometria:
PM
Peso (g)
Moles
Material Reactivos
3 tubos de ensaye 0.5 g de acetato de sodio

1 termómetro Ácido sulfúrico concentrado
1 tina para baño María 0.5 ml de anhídrido acético
1 matraz Erlenmeyer Piridina
1 embudo de filtración 1.5 g de ácido salicílico
Papel filtro Agua destilada
1 tina para baño de hielo
Mascarilla anti-gases
Lentes de seguridad
Guantes
Técnica:
1. Pesa por triplicado 0.5 gramos de ácido salicílico y colócalos en tres tubos de ensayo etiquetados
“A”, “B” y “C”.
2. Añade a cada uno de los tres tubos 1 ml de anhídrido acético. PRECAUCIÓN: Usa la mascarilla
antigases y la campana de extracción.
3. Introduce el termómetro en cada tubo antes de adicionar el catalizador adecuado y toma el tiempo
que tarda en subir 4º C. Anota el tiempo que tarda en subir para cada catalizador y escribe en tu
bitácora los resultados en forma de tabla.
4. Al tubo “A” añade 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado como catalizador; cuida que no se quede
pegado en las paredes. Mezcla bien con el agitador.
5. Anota el tiempo transcurrido hasta que la temperatura suba 4º C.
6. Limpia el termómetro y colócalo en el tubo “B”. Adiciona 2 gotas de piridina como catalizador y
anote el tiempo que tarda en subir 4º C. PRECAUCIÓN: Usa la mascarilla antigases y la campana
de extracción (especialmente los varones).
7. Repite todos los pasos pero ahora añade al tubo “C” 0.1 gramos de acetato de sodio anhídrido
como catalizador. Agita con la varilla y anota el tiempo que tarda en elevarse la temperatura 4º C.
8. Tabula los resultados obtenidos ordenando los catalizadores de acuerdo a su actividad. Mientras
menos tiempo tarde en elevar los 4°C, mayor será su actividad como catalizador.
9. Adiciona a cada tubo 5 mililitros de agua destilada y calienta los tubos en baño María hasta disolver
todo el sólido y hasta que se complete la reacción.
10. Una vez que se haya disuelto el sólido, vacía el producto de los tres tubos en un matraz Erlenmeyer
o vaso de precipitados y deja enfriar.
11. Continúa enfriando en baño de hielo frotando las paredes del matraz o del vaso con el agitador de
vidrio para provocar la cristalización de la aspirina.
12. Una vez que no haya cambio aparente en la cantidad de precipitado blanco, filtra el producto
sólido, lavando con 5 mililitros agua fría el precipitado.
13. Si el producto formado es completamente blanco no necesita recristalización, procede con el paso
15.
14. Purifica la aspirina cristalizada usando agua caliente para disolverla y si el producto está muy
turbio agregue una pizca (aproximadamente 0.1 g) de carbón activado. Filtra rápidamente en
caliente, con papel filtro delgado para facilitar la separación de las impurezas. Cualquier exceso
de solvente se elimina por evaporación a baño María. Desecha el papel filtro y enfría la solución
en baño de hielo frotando las paredes del recipiente con el agitador. Una vez recristalizada la
aspirina vuelve a filtrar, ahora usando papel filtro de peso conocido.
15. Extiende el papel filtro con el producto extendido sobre toallas de papel y deja secar bien antes
de pesarlo y calcular el rendimiento.
16. Una vez seco el producto entrégalo en una bolsa de plástico de 4 x 4 cm bien etiquetado.
Investigar:
1. ¿Qué tipo de mecanismo ocurre en la obtención de la aspirina?

2. ¿Qué es una reacción de sustitución nucleófila arílica?
3. ¿Por qué no se puede utilizar directamente el ácido salicílico como antipirético?
4. Escribe la ecuación general de la reacción de síntesis de la aspirina.
5. ¿Qué métodos de identificación del ácido acetil-salicílico se pueden utilizar en el laboratorio?
6. En la síntesis realizada en la práctica ¿para qué se utiliza el anhídrido acético?
7. ¿Se podría utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhídrido acético en la síntesis de aspirina?
8. 5. ¿Cuál es el método industrial más empleado en la preparación de aspirina en México?
Precauciones: Todos los reactivos químicos de esta síntesis son tóxicos y se recomienda usar todo
el equipo de seguridad y lavarse las manos muy bien antes de salir del laboratorio.
Evaluación
Bitácora 15
Examen 30
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Práctica No. 10
REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN DE CARBOHIDRATOS SIMPLES
Tema: Carbohidratos
Objetivo: Que el alumno efectúe pruebas químicas que le permitan identificar y caracterizar
diferentes azúcares.
Introducción:
Los carbohidratos se presentan en forma de azúcares, almidones y fibras. Forman parte de los tres
principales macronutrientes. Aportan energía al cuerpo humano además de tener gran importancia
en la industria.
Equipo Materiales
1 matraz Erlenmeyer Fenolftaleína

1 agitador de vidrio Solución de nitrato de plata al 2.5%
1 pinzas para tubo de ensaye Reactivo A de Fehling
2 pipetas de 10 ml Reactivo B de Fehling
1 tela de asbesto Reactivo de Benedict
1 mechero Bunsen Ácido sulfúrico concentrado
1 vaso de precipitados de 500 ml Ácido acético glacial
1 tripie Soluciones al 10% de: glucosa
15 tubos de ensaye Agua destilada
1 tina para baño María Hidróxido de sodio al 5%
1 gradilla Hidróxido de amonio al 5%
1 espátula (dextrosa), fructosa, sacarosa,
maltosa,
Papel pH arabinosa
2 vasos de precipitado de 250ml
Técnica
1. Prepara soluciones al 10 % en agua destilada de los diferentes carbohidratos (glucosa, fructosa,

sacarosa, maltosa, arabinosa) y efectúa las siguientes pruebas.
Prueba de Tollens
2. Coloca en un tubo de ensayo pequeño y limpio 1 ml de solución de nitrato de plata al 2.5 %; agrega
una gota de hidróxido de sodio al 5 %, y después, gota a gota y sin dejar de agitar la solución de
hidróxido de amonio al 5% justo hasta el punto en que se disuelva el óxido de plata que precipitó,
evitando cualquier exceso de hidróxido de amonio.
NOTA: Este es el reactivo de Tollens. Debe usarse recién preparado y debe destruirse con un exceso
de ácido nítrico al terminar de utilizarlo, ya que puede originar fulminato de plata, que es muy
explosivo.
3. Agrega al reactivo recién preparado de 5 a 10 gotas de solución de uno de los carbohidratos, agítelo
y caliéntelo ligeramente en baño María. La formación de un espejo de plata en las paredes del tubo
indica prueba positiva para un azúcar reductor.
4. Realiza la prueba de Tollens para todas las 5 soluciones de carbohidratos.

Prueba de Felhing.
5. Mezcla 0.5 ml del reactivo A de Felhing y 0.5 ml del reactivo B de Felhing, agrega 5 gotas de la
solución de carbohidratos. Calienta por 5 minutos la preparación en un baño María (el agua debe
estar hirviendo cuando sumerjas el tubo de ensayo). La formación de un precipitado rojo ladrillo
y la decoloración de la solución indican prueba positiva para azúcares reductores.
6. Realiza la prueba de Fehling para las 5 soluciones de carbohidratos.
Prueba de Benedict
7. Coloca en un tubo de ensayo 1 ml de reactivo de Benedict y cinco gotas de una de las soluciones
de carbohidratos.
8. Calienta la mezcla por 5 minutos o hasta ebullición en un baño María. Déjala enfriar a temperatura
ambiente. La formación de un precipitado cuyo color varía desde amarillo hasta rojo y la
decoloración de la solución indican prueba positiva.
9. Realiza la prueba de Benedict para las 5 soluciones de carbohidratos.
10. Reporta tus resultados en una tabla que contenga los cinco carbohidratos simples usados en la
práctica y las diferentes pruebas usadas con su correspondiente resultado positivo o negativo.
OJO: Para realizar la prueba de Benedict neutraliza la muestra con solución de NaOH al 5 % antes
de efectuarla.
Reacciones:
Estequiometría
PM
Weight (g)
Moles
Investigar
1. De los carbohidratos usados en la práctica, ¿cuáles son monosacáridos y cuáles son disacáridos?
2. De los monosacáridos usados en la práctica, ¿cuáles son aldosas y cuáles son cetosas?
3. De los disacáridos usados en la práctica ¿cuáles son reductores y cuáles son no reductores? ¿Por
qué?
4. ¿Qué es un azúcar reductor?

5. Escribe las reacciones de cada una de las pruebas de identificación efectuadas.
6. ¿Qué son los carbohidratos y cuál es su importancia?
7. ¿Cuáles son los grupos funcionales que los caracterizan?
8. ¿Qué son los azúcares reductores y los no reductores?
Evaluación
Bitácora 15
Examen 30
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México
Práctica No. 11
HIDRÓLISIS DE CARBOHIDRATOS
Tema: Carbohidratos
Objetivo: Realizar la hidrólisis e inversión de la sacarosa y del almidón y verificar la hidrólisis

mediante pruebas químicas.
Introducción:
Los oligosacáridos y polisacáridos son carbohidratos con varias o muchísimas unidades de

monosacáridos que pueden hidrolizarse para formar carbohidratos simples. La hidrólisis de
carbohidratos tienen una gran importancia bioquímica en nuestro metabolismo como parte de nuestro
funcionamiento, pero también se usan mucho en la industria.
Equipo Materiales
2 pipetas de 10 ml Reactivo B de Fehling

15 tubos de ensaye Reactivo de Benedict
1 mechero Bunsen Ácido clorhídrico al 20%
1 tela de asbesto Solución al 10% de sacarosa
1 tina para baño María Fenolftaleína
Papel pH Reactivo A de Fehling
1 agitador de vidrio Solución de yodo-yodurada
2 vasos de precipitado de 250 ml Hidróxido de sodio al 5%
1 gradilla Almidón soluble
1 tripie
1 pinzas para tubo de ensaye
1 espátula
Técnica
Hidrólisis de la sacarosa:
1. Coloca en un tubo de ensayo 3 ml de una solución de sacarosa al 10% en agua, agrega 0.1 ml de
ácido clorhídrico al 20 % y caliéntalo en baño María durante 20 minutos.
2. Enfría la solución y neutralízala con hidróxido de sodio al 5 % usando fenolftaleína como indicador.
3. Divide la solución en partes iguales. A una de ellas realiza la prueba de Fehling y a la otra la prueba
de Benedict, como se realizaron en la práctica anterior. Compara los resultados de estas pruebas con
los que se obtienen al aplicar estas pruebas a la solución de sacarosa sin hidrolizar.
Hidrólisis del almidón.
4. En un vaso de precipitados coloca 1 gramo de almidón soluble, adiciona 5 ml de agua destilada y

forma una pasta diluida.
5. Agrega 40 ml de agua destilada hirviendo y deja en ebullición hasta que desaparezcan todas las
partículas de almidón. Deja enfriar la solución opalescente.
6. Coloca en un tubo de ensayo dos gotas de solución yodo-yodurada (solución de lugol), agrega 0.5
ml de la solución de almidón preparada y fría y observa la coloración. Este tubo será la muestra a
tiempo cero (testigo).
7. Haz la prueba de Benedict con otra muestra de almidón a tiempo cero (testigo).
8. Adiciona al resto de la solución de almidón 10 ml de HCl al 20 %. PRECAUCIÓN: usa tus lentes

protectores y ten cuidado con los vapores del ácido clorhídrico ya que son muy corrosivos.
9. Coloca la solución de almidón-ácido clorhídrico en baño María por 30 minutos.
10. Toma muestras de 0.5 ml de esta solución cada cinco minutos y efectúa la prueba de Benedict y
la de yodo, observando y anotando los resultados obtenidos en cada muestra.
11. Si la muestra tomada después de los 30 minutos de calentamiento da positiva la prueba del yodo,
añade otros 10 ml de HCl al 20% y sigue calentando y tomando muestras cada 5 minutos.
12. Detén el calentamiento cuando la prueba de yodo de negativa.
Reacciones:
Estequiometría
PM
Weight (g)
Moles
Investigar
1. Escribe las reacciones de hidrólisis de la sacarosa y del almidón.
2. ¿Para qué efectuar las pruebas de Benedict antes y después de hidrolizar a la sacarosa y al almidón
con el ácido clorhídrico concentrado?
3. Esquematiza la obtención de la sacarosa (azúcar de mesa) a partir de la caña de azúcar.
4. Esquematiza la obtención de almidón a partir de la papa o yuca.
5. ¿Cuál es la importancia comercial de la sacarosa y del almidón?
6. ¿Qué son los oligosacáridos y los polisacáridos?
7. ¿En qué consiste químicamente la hidrólisis de los carbohidratos?
8. ¿Cuál es la ecuación química de la reacción de hidrólisis de la sacarosa?

9. ¿Cuál es la ecuación química de la reacción de hidrólisis del almidón?
Evaluación
Bitácora 15
Examen 30
México
España
México
Práctica No. 12
REACCIONES CARACTERÍSTICAS DE LAS PROTEÍNAS
Tema: Proteínas y sus reacciones
Objetivo: Que el alumno conozca las reacciones características de las proteínas en cuanto a su
solubilidad y reactividad. Que el alumno conozca las reacciones de desnaturalización de las proteínas.
Introducción:
Las proteínas son polímeros de aminoácidos enlazados a través de enlaces tipo amida llamados
enlaces peptídicos. La presencia de proteínas en una disolución puede ponerse de manifiesto por gran
número de ensayos, generales o específicos (según el grupo funcional con el que reaccione el
reactivo), basados en la formación de un compuesto coloreado entre el aminoácido o la proteína y un
reactivo específico.
Equipo Materiales
11 tubos de ensaye Solución de sulfato de cobre al 1 %

1 pinzas para tubos de ensaye Solución de hidróxido de sodio al 10 %
5 pipetas graduadas Solución de nitrato de plata al 1 %
1 gradilla Reactivo de Biuret
1 perilla Ácido nítrico concentrado
1 mechero Bunsen 25 ml de solución acuosa de albúmina
1 balanza granataria Acetato de plomo
1 recipiente para baño María Acetona
1 tripie HCl
1 tela de asbesto
1 agitador
1 gotero
Técnica
Reacción al calor:
1. Rotula cinco tubos de ensayo del 1 al 5 y añade a cada tubo 1 ml de la disolución de albúmina
recién preparada.
2. Calienta el tubo 1 en el mechero Bunsen durante unos minutos. Observar y anotar.
3. Añade al tubo 2 un ml de ácido clorhídrico. Agita, observa y anota el cambio.
4. Añade al tubo 3 un ml de hidróxido de sodio. Agita, observa y anota el cambio.
5. Añade al tubo 4 dos ml de acetona. Agita, observa y anota cualquier cambio.
6. Añade al tubo 5 un ml de acetato de plomo. Agita, observa y anota el cambio.
REACCIÓN DE BIURET.
7. Prepara con la solución de albúmina 4 tubos rotulados del 1 al 4 y añade, en el orden indicado en
la tabla los reactivos indicados:
a) TUBO Nº 1 2 3 4
b) AGUA DESTILADA 2 1.8 1 –

c) ALBUMINA - 0.2 1 2
d) REACTIVO DE BIURET 3 3 3 3
8. A cada uno de los cuatro tubos agrega 5 ml de NaOH al 10 % y 3 gotas de sulfato de cobre al 1 %.
Agita bien.
9. Una vez agitados espera 10 minutos, observa y anota cualquier cambio.
REACCIÓN XANTOPROTEICA:
10. A dos mililitros de solución de albúmina añade 1 mililitro de ácido nítrico concentrado, calienta
con suavidad, observa y anota cualquier cambio.
11. En el mismo tubo agrega hidróxido de amonio hasta alcalinizar y observa el cambio de coloración.
Reacción con nitrato de plata:
12. A dos mililitros de albúmina, agrega 3 gotas de una solución de nitrato de plata al 1 %. Observa
y anota.
Reacciones:
Estequiometría
PM
Weight (g)
Moles
Investigar
1. Escribe la fórmula general de los aminoácidos y señale los grupos funcionales.
2. ¿Qué es el enlace peptídico?
3. ¿Cuál es la estructura de una proteína? Esquematice las estructuras proteicas e indique qué tipo de
enlaces débiles las mantienen.
4. ¿Qué tipo de proteína es la albúmina de huevo?
5. ¿Cuál es la importancia de las proteínas a nivel industrial?
6. ¿Qué son los aminoácidos y cuáles son sus grupos funcionales?
7. ¿Qué son las proteínas y cuáles son los cuatro niveles de su estructura?
8. ¿Qué es la desnaturalización proteica?
9. ¿Qué reacción tiene lugar en la prueba de Biuret?
10. ¿Qué reacción tiene lugar en la prueba xantoproteica?
Evaluación
Bitácora 15
Examen 30
México
España
México
Práctica No. 13
SAPONIFICACIÓN: OBTENCIÓN DE UN JABÓN
Tema: Reacciones de saponificación
Objetivo: Obtener un jabón mediante la reacción de una base fuerte como el hidróxido de sodio
con una grasa animal o un aceite vegetal.
Introducción:
El jabón es un éster metílico que se obtiene al hacer reaccionar un ácido carboxílico con una base
fuerte como la sosa (NaOH), o la potasa (KOH), aunque puede prepararse con otros hidróxidos. La
característica principal del jabón es la presencia de dos zonas de distinta polaridad: la hidrofílica, que
es fuertemente atraída por el agua y que se localiza alrededor del grupo carbonilo, y la zona
hidrofóbica, que es poco polar y se mantiene lejos de las moléculas del agua. Esta dualidad le permite
al jabón arrastrar las partículas de mugre (apolares) con la atracción de las partes hidrofílicas hacia el
agua. Las partículas de mugre se rodean de por un gran número de jabón (la parte hidrofóbica en
contacto con la mugre) y a su vez las moléculas de jabón se rodean de moléculas de agua (la parte
hidrofílica orientada hacia el agua).
Equipo Materiales
1 tripié Hidróxido de sodio

1 mechero Bunsen Cloruro de sodio
2 pipetas graduadas de 10 m Etanol absoluto
1 matraz Kitazato de 250 ml Grasa animal o aceite vegetal
1 espátula
1 cristalizador OJO: tenga cuidado con el hidróxido
1 vaso de precipitados de 400 ml de sodio ya que es altamente
1 probeta graduada de 100 ml corrosivo.
1 tela de asbesto
1 embudo Buchner
1 vaso de precipitados de 250 ml
1 vaso de precipitados de 100 ml
Técnica
1. En un vaso de precipitados de 100 ml, disuelve 9 gramos de hidróxido de sodio en una mezcla de
9 ml de etanol del 96 y 9 ml de agua.
2. En otro vaso prepara 40 ml de una mezcla de etanol-agua al 50% v/v (20 ml de etanol y 20 ml de
agua).
3. En el vaso de precipitados de 250 ml coloca 5 gramos de grasa o aceite y agrega la solución de

sosa (NaOH).
4. Calienta la mezcla en baño María por 30 minutos agitando constantemente.
5. Durante el calentamiento agrega la solución etanol-agua al 50% según se haga necesario para evitar
la formación excesiva de espuma.
6. Después de los 30 minutos vierte la mezcla de grasa y sosa en una solución fría de 25 gramos de
cloruro de sodio en 75 ml de agua preparada con anterioridad. (La solución de NaCl se prepara
primero ya que si no se disuelve la sal completamente hay que calentar.
7. Agitar hasta disolución completa, enfriar a temperatura ambiente y luego en un baño de hielo).
8. El jabón (éster metálico) precipita al enfriarse. Filtra al vacío o rápidamente en un papel filtro de
peso conocido y lava con agua helada.
9. Seca el precipitado al aire, extiéndelo sobre el papel filtro y deja reposar por 24 horas.
10. Pesa el papel filtro y el jabón. Calcula los gramos de jabón formados para sacar el rendimiento en
relación al aceite utilizado.
11. Comprueba si la sustancia obtenida
12. se comporta como jabón.
13. Reporta el rendimiento obtenido.
Reacciones:
Estequiometría
PM
Weight (g)
Moles
Investigar
1. ¿Qué es un ácido graso?
2. ¿Qué es un triglicérido?
3. ¿Para qué se adiciona cloruro de sodio a la mezcla saponificante?
4. ¿Por qué la solución jabonosa es básica?
5. Escribe el nombre y la fórmula de los ésteres metílicos obtenidos
6. ¿Cuál es la diferencia entre grasas y aceites?
7. ¿Cuál es la composición de grasas y aceites?
8. ¿Cuál es la reacción general de saponificación?
Evaluación
Bitácora 15
Examen 30
México
España
México

Manual Quim Org y Bio IQ

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Universidad Veracruzana

Facultad de Ciencias Químicas

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA

II. SEGURIDAD CONTRA PÉRDIDAS DE MATERIAL.

 Cada integrante de la gaveta, debe hacerse responsable de contribuir en la compra de un

 Los integrantes de cada gaveta se harán responsables de marcar adecuadamente todo su

 SÉ PROHÍBE ESTRICTAMENTE LA ENTRADA AL LABORATORIO PARA SACAR

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

 SÉ PROHÍBE ABRIR CUALQUIER GAVETA QUE NO SEA LA PROPIA, aun cuando le

II. MEDIDAS DE SEGURIDAD

 Queda estrictamente prohibido consumir alimentos y bebidas en el Laboratorio.

 Debe evitarse el uso de zapato abierto y pantalones cortos.

 Usar el cabello recogido.

 Manipular con mucho cuidado el material de vidrio:

 EVITE cortaduras que requieran su traslado a URGENCIAS en el Hospital.

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

 Todo reactivo líquido debe manipularse con mucho cuidado:

 Usando la campana de extracción si emite vapores irritantes o tóxicos,

 Usando respirador (mascarilla) contra gases y vapores

 Y, sirviéndolo por medio de pipetas con perilla.

 Nunca pipetear directamente con la boca..

 Evite acercar a la llama del mechero reactivo inflamables.

 No trate de sacar ningún reactivo ni producto calentando directamente al mechero o en la

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

aprovechamiento académico al cumplir sus programas prácticos de laboratorio, evite

 Cerciórese ANTES DE ENTRAR AL LABORATORIO de haber LEÍDO y

 REGISTRE TODAS SUS OBSERVACIONES de manera oportuna (al momento de

 EVITE TEMORES INNECESARIOS que no le permitan trabajar con la seguridad que se

 PROCURE TRABAJAR CON UNA ACTITUD POSITIVA, RESPONSABLE Y

 SI USTED CONSIDERA CADA PUNTO DE ESTE REGLAMENTO PARA

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Filtrado alcalino+ HNO3+Ag (NO3) AgBr +NaNO3

Filtrado alcalino+ HNO3+Ag (NO3) AgI +NaNO3

Cápsula de porcelana Tapón mono horadado

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

Estado físico Muestra sólida Muestra líquida

¿Es inflamable? Sí ( ) No ( ) ¿Desprende vapores? Sí ( ) No ( )

5. De acuerdo a lo observado identifica:

¿Es un hidrocarburo aromático? Sí ( ) No ( )

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

¿Es un hidrocarburo alifático? Sí ( ) No ( )

11. Filtra la solución acuosa.

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

Un precipitado blanco o amarillento que ennegrece con la luz indica CLORO.

Identificación de carbono e hidrógeno: