Universidad Nacional Autónoma de México.

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán.

Sección de Química orgánica.
Laboratorio de Química orgánica IV.
Química.
Grupo 1601C.
Equipo 4.

Previo 7. Pirazolonas.

Objetivos:
General: Ilustrar la síntesis de un heterociclo de 5-miembros con dos heteroátomos (pirazol).
Particulares:
• Ejemplificar la formación de heterociclos de 5 miembros a partir de derivados 1,3-
dicarbonílicos (componente electrofílico) por reacción con fenilhidrazina (sintón nucleofílico,
derivado de amoníaco).
• Obtener un intermediario empleado en la obtención de un analgésico (dipirona).

Introducción.
• Estudiar la tautomería de las pirazolonas y explicar la solubilidad de la antipirina en agua.
Este método de preparación de gran utilidad también produce mezclas de los dos tautómeros
posibles en ciertos casos. La razón de la divergencia en la ruta de reacción de algunos casos,
esque existe una competencia directaentre el proceso en el cual se forma inicialmente una
oximaohidrazon seguido por ciclización, y el proceso en cualse produce una adición tipo
Michael dehidroxilamina o de hidracina al enlace insaturado deficiente deelectrones.Es
evidente que la reacción preferida dependerá de la naturaleza de las moléculas que
participan,perocon frecuencia también depende del disolvente y de la temperatura, por lo cual
resultaimposible efectuarpredicciones generales.
La antipirina presenta solubilidad con el agua.
• Proponer la síntesis de la antipirina a partir de 1-fenil-3-metil-5-pirazolona.
• Dar los posibles subproductos que se obtienen en la reacción de condensación de
pirazolonas.
las condensaciones de este tipo se efectúan porque los óxidos de nitrilo y los diazoalcanos se
pueden considerar como compuestos ambivalentes que tienen reactividad electrofílica y
nucleofílica en las posiciones 1 y 3.
Los pirazoles también se pueden obtener por condensación de hidroxilamina o una hidracina
con un copuesto carbonílico α-β acetilénico o un compuesto carbonílico α-β olefínico que tenga
en elcarbono αoβ un grupo fácilmente desplazable.
• Tener conocimiento de la síntesis de azoles y reactividad de la cadena lateral.

• Investigar productos farmacéuticos que contengan esqueleto de pirazolona.

La antipirina es uno de los fármacos más antiguos y su nombre se refiere a sus propiedades
antipiréticas .Aun en nuestros días se usa en pequeña cantidad .La butazolina es otra
pirazolona tautomérica que se usa como anti-inflamatorio en padecimientos reumáticos , pero
tiene acciones colaterales peligrosas.El acido picrolonico ,que se obtiene por nitración
,usualmente forma sales bien cristalizadas , adecuadas para la caracterización de bases
orgánicas
• Métodos de cristalización.