ACTIVIDAD No.

9
GUÍA DE TRABAJO No. 2: Integración de Conceptos

SERIE I: COMPUESTOS AROMÁTICOS

1. Nombre los siguientes compuestos mediante el sistema IUPAC
a) b)

2-bromo-1-oxaciclohexa-3,5-dieno

Difenil éter
d)
c)

Isopropil benceno Cloruro de 4-fenilbutanoilo

2. Indique la estructura de cada uno de los siguientes compuestos

a) Cloruro de bencilo
b) Terc-butilbenceno

c) Benzaldehído

d) Benzonitrilo

e) Anisol
3. Analice la estructura de la purina, un compuesto heterocíclico con cuatro átomos de
nitrógeno.
a) Indique cual es el átomo de nitrógeno que tiene más facilidad de protonarse,
justifique su respuesta.

Los nitrógenos que se encuentran en el anillo tienen mayor facilidad de protonarse, ya que se
encuentran estabilizados por el complejo sigma del anillo. Sin embargo, es más probable que el
señalado se protonen con mayor facilidad ya que el otro nitrógeno se encuentra en una posición
que posee impedimento estérico. (Wade, 2017)

b) Indique cual es el átomo de nitrógeno con menor facilidad de protonarse, justifique su

respuesta.

El nitrógeno que tiene menor facilidad de protonarse es el indicado debido al impedimento

estérico que le proporciona el hidrógeno que ya tiene enlazado.
c) Señale la hibridación de los átomos de carbono presentes

SERIE III: COMPUESTOS CARBONÍLICOS

1.Nombre los siguientes compuestos
a) b)

Anhídrido cis-butenodicarboxílico
2-bromo-1-feniletan-1-ona
d)
c)

hidroxiciclopentil) ciclopenta - 1 -ona

Trans 2,5- dimetil ciclo hexan – 1 – ona
2-(1-
2. Indique la estructura de cada uno de los siguientes compuestos
a) 2-(1-cloroetil)-5-metilheptanal

b) 3-metil-3-butenal

c) Dodecanal

d) 4-ter-Butilciclohexanona

e) Acetofenon
3. Prediga el producto y establezca el mecanismo de reacción para cuando el ion
cianuro reacciona con el grupo carbonilo de la acetona a través de una adición
nucleofílica, seguida por una protonación para la obtención de un alcohol.

Fuente : Elaboración Propia (2021)

4. En el laboratorio de química orgánica, usted necesita sintetizar la molécula
mostrada a continuación:

En ese momento, usted solo cuenta con cloruro de acetilo y una amplia gama de
nucleófilos. Indique qué nucleófilo utilizaría para formar el producto deseado
Fuente : Elaboración Propia (2021)

5. Indique si el siguiente enunciado es falso o verdadero.

El β-caroteno es un compuesto químico altamente utilizado en la industria de las grasas
y aceites debido a que propicia la coloración de las margarinas. Además, es una
sustancia que algunas personas consumen como suplemento alimenticio debido a que,
existe evidencia, de que concentraciones elevadas en el organismo se asocia a una baja
incidencia de cáncer, aunque aún no hay nada concreto. A través de un análisis
estructural, es posible afirmar que, este compuesto puede sintetizarse a partir de una
reacción de Wittig.

Verdadero porque de acuerdo con la Universidad Inca Garcilaso de la Vega (2021), es posible
sintetizar betacaroteno, por medio de una reacción de Wittig, a partir de la Vitamina A. “La
reacción de Wittig reacciona con aldehídos y cetonas, sin embargo, para sintetizar β-caroteno,
necesitamos aldehído ya que la Vitamina A es un alcohol y debemos oxidarla a aldehído.”

SERIE IV: APLICACIÓN

1. El color verde de las plantas se debe a la clorofila (Imagen No. 01), un compuesto orgánico
(pigmento) sensible a la luz solar que está formado por átomos de carbono, nitrógeno, oxígeno
y magnesio. Estructuralmente, la molécula está compuesta por una región hidrófoba y una
cabeza de anillo de porfirina que absorben la luz solar. De esta forma, cuando las plantas
llevan a cabo la fotosíntesis, la radiación es absorbida por la clorofila llevando a cabo un
proceso fotoquímico en donde se da la conversión de energía térmica a energía química.

a) Identifique la cadena hidrófoba y el anillo de porfirina en la molécula mostrada en

la imagen no. 01, justifique su respuesta.

Imagen No.1 – Clorofila a

Fuente: (Khan Academy, 2021)

Se les denomina porfirinas a un grupo de compuestos que tienen en común un macrocilo
aromático sustituido, Se les considera como un grupo de pigmentos ya que varios derivados de
las porfirinas , como se observan con el grupo hemo y la clorofila, presenta una coloración
característica . Las sustancias hidrofóbicas están compuestas por moléculas no polares que
repelen las masas de agua y atraen a otras moléculas neutras y a los disolventes no polares.
Ejemplos de estas moléculas son los alcanos, los aceites y las grasas en general. (Khan
Academy, 2021)

b) Cuantifique (cuente) y describa los grupos funcionales que están presentes en la

molécula.

Imagen No.2 – Clorofila a y grupos funcionales

 Fuente : (Khan Academy, 2021)

Grupos
Alqueno: 10
Éster: 2
Imina: 2
Cetona: 1

El grupo funcional “alcano” es identificable por ser largas cadenas de enlaces simples.

c) Cuantifique (cuente) y señale los enlaces Carbono-Carbono que presente una

hibridación sp3 -sp2.

43 enlaces con hibridación Sp3: puntos azules y morados (enlaces C-C)

10 enlaces con hibridación Sp2: puntos verdes (enlaces C=C
d) Realice un esquema de los orbitales híbridos sp3 -sp2 que encontró en el inciso c.

Imagen No.3 – Clorofila a y b con orbitales híbridos sp3 -sp2

Fuente : (Khan Academy, 2021)
e) Identifique los grupos funcionales que intervienen mayoritariamente en la fotosíntesis
y proponga el cambio químico que se produce durante el proceso.

Los grupos funcionales que intervienen mayoritariamente son los aldehídos y cetonas Imagen
No.4 - Grupos funcionales
 Fuente : (Khan Academy, 2021)

La fotosíntesis es el mecanismo bioquímico activado por la luz en el que el CO 2 se incorpora en

moléculas orgánicas como la glucosa. La energía lumínica capturada se usa para sintetizar
ATP y NADPH, que impulsan el proceso. Los reactantes de la fotosíntesis son el dióxido de
carbono y el agua. Estas son las moléculas necesarias para iniciar el proceso. Pero un artículo
más es necesario, y esa es la luz solar. Todos los tres componentes, dióxido de carbono, agua
y la energía del sol son necesarios para que ocurra la fotosíntesis. (McMurry, 2012)

Imagen No.5 – Ciclo de Calvin benson

Fuente : (Khan Academy, 2021)

f) Indique a partir de qué reactivos, condiciones y mecanismos puede sintetizarse este
compuesto en el laboratorio
 Fuente: Manual Química Orgánica II (2021)
R// El químico estadounidense Robert Burns Woodward obtuvo el Premio Novel de Química por
sus trabajos de síntesis de materiales naturales. Entre esos productos que logró sintetizar, fue
la clorofila. Para realizar estas síntesis (incluyendo la de la clorofila), junto con su colega Roald
Hoffman, se basó en las “reglas de Woodward-Hoffman”. Estas reglas en química orgánica
predicen la estereoquímica de las reacciones pericíclicas, basándose en la simetría de los
orbitales. (Markwell, 2017)

La clorofila es sintetizada en el cloroplasto. En la primera fase, el aminoácido ácido glutámico

es convertido a ácido delta-aminolevulínico. A partir de ahí, varias fases metabólicas son
requeridas para la formación de los cuatro anillos que forman los tetrapirroles. En esta ruta
metabólica, la presencia de luz es necesaria durante la reacción que produce la protoporfirina
IX. (Markwell, 2017)

Esta es una ruta metabólica importante debido a que, además de la clorofila, se producen
también los tetrapirroles,. En ambos casos la ruta es similar hasta el punto donde se sintetiza la
protoporfirina IX, la cual es producida en los cloroplastos. Otras enzimas de los cloroplastos
pueden luego insertar en el centro del tetrapirrol ya sea Mg2+ para iniciar la síntesis de
clorofila, o bien Fe2+ para iniciar la síntesis de grupos hemo. La protoporfirina IX puede
también ser exportada del cloroplasto hacia la mitocondria, donde es utilizada para producir
grandes cantidades de citocromos.

Esta ruta biosintética es también importante porque los grupos hemo sirven de substrato para la
síntesis del fitocromo, una molécula fotosensible esencial para la fotomorfogénesis normal de la
planta. Por lo tanto, los productos de los tetrapirroles están involucrados tanto en la fotosíntesis
(clorofilas y citocromos en los cloroplastos), como en la respiración (citocromos en las
mitocondrias) y el desarrollo de la planta (fitocromo). (Markwell, 2017)

Imagen No.6 -Síntesis de la clorofila: Componentes principales de la ruta metabólica de

síntesis de la clorofila.

Fuente: (Markwell, 2017)

2. Estructure una molécula que contenga seis carbonos con hibridación sp3 y una que
contenga seis carbonos con hibridación sp2 , dos átomos de oxígeno y dos átomos con
hibridación sp3 .

Estructura 1:
Seis carbonos con hibridación sp3

Estructura 2:
6 carbonos con hibridación sp2, 2 átomos con hibridación sp3 y 2 átomos de oxígeno
3. Indique si los siguientes enunciados son verdaderos o falsos, justifique su respuesta
a) El ion bicarbonato (HCO3 - ) forma parte del conjunto de aniones y cationes presentes
en el medio acuoso del organismo. El ion bicarbonato es un ion monoatómico de
enlaces covalentes que tiene la capacidad de regular el pH en el organismo.

Falso porque debido a que el ion bicarbonato es un ion poliatómico , que ayuda a mantener el
pH de nuestra sangre.

b) A mayor radio atómico, mayor electronegatividad.

Falso porque s mayor radio atómico el átomo es más estable, por lo que la electronegatividad
disminuye
 REFERENCIAS
LIBROS
1. McMurry, J. (2012). Química Orgánica. México: Cengage Learning.
2. L.G. Wade, Jr. (2017). Química Orgánica. (9 a ed.). México: Pearson Education

EGRAFÍAS

1. Universidad Inca Garcilaso de la Vega (2021).síntesis de β-caroteno .Disponible en : [red]

https://www.uigv.edu.pe/wp/
2. Khan Academy . (2021). Luz y pigmentos fotosintéticos . Disponible en : [red]
https://es.khanacademy.org/science/biology/photosynthesis-in-plants/the-lightdependent-
reactions-of-photosynthesis/a/light-and-photosynthetic-pigments