Rolando Oyola Martínez, Ph. D.

Departamento de Química
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rolando.oyola@upr.edu
Derechos Reservados@ ene – mayo 2014-15

Titulación ácido/base: determinación de aspirina en tabletas comerciales

Introducción
La aspirina (ácido acetilsalicílico, AcSal), cuya estructura
se muestra en la Figura 1, es una de las medicinas que más
se usa en el mundo con un valor de 40,000 toneladas al
año. 1 El nombre genérico de aspirina es ácido
acetilsalicílico (AcSal, PM = 180.157) y su marca
registrada es por la compañía Bayer. El mayor uso de la
aspirina es en el control de dolor debido a distintas causas,
como por ejemplo dolor de cabeza, menstruación y
artritis. 2 Además se usa como anti-inflamatorio. 3 Por otro
lado, los efectos secundarios pueden ser úlceras gástricas y
sangrado estomacal. 4
O OH
O de AcSal.
se disminuye la temperatura de tal forma que la cinética de
la reacción sea más lenta y nos permita el análisis. Sin
embargo, note que si se disminuye la temperatura también
se afecta la solubilidad. Es decir, como analista químico
debe tener conocimiento de los efectos que pueden causar
cambios en variables experimentales en el método o
protocolo de análisis.
En este experimento se determinará la cantidad de AcSal
en tabletas comerciales. La reacción de titulación se
representa en la ecuación (1):


C9 H 8O4( ac ) + NaOH ( ac ) 
 H 2O(l ) + NaC9 H 7O4( ac ) (1)
Observe que la estequiometría de la reacción es de 1:1 por
lo tanto los moles consumidos de NaOH son iguales a los

O Objetivo
Determinar la concentración de aspirina en una muestra de
Figura 1: Estructura Aspirina
tableta comercial por medio de titulación ácido/base.
El AcSal es un ácido débil cuyo pKa se encuentra cerca de
Método
4.30. Su solubilidad en agua a 20 °C es ~ 3mg/mL, pero es
En este experimento se usará la técnica de titulación
función del pH. A pH menor del pKa predomina la especie
volumétrica usando NaOH como agente titulante y el
neutral por lo que su solubilidad es menor. A pH mayor de
indicador fenolftaleína. La concentración del agente
5.30 predomina la base conjugada con carga negativa por
titulante será determinada mediante el proceso de
lo que su solubilidad es mayor.
valoración.
La cantidad de AcSal en una tableta comercial se puede
Reactivos y su preparación:
determinar mediante titulación volumétrica usando NaOH
1) Solución de NaOH ~0.10 M estará disponible en el
como agente titulante. Sin embargo, este análisis presenta
extractor. Tiene que anotar su concentración y su
ciertas dificultades. Entre ellas la poca solubilidad de
incertidumbre. Si no está valorada, debe valorar con
AcSal en medio acuoso. Además, al solubilizarse en medio
hidrógeno talato de potasio (KHP, peso molecular
acuoso, el AcSal puede llevar a cabo reacción de hidrolisis
(PM) = 204.22).
tal como se presenta en el esquema 1.
2) Solución del indicador de fenolftaleína = ya se
O OH O OH
encuentra preparada en el extractor.
O OH 3) Solución de la muestra desconocida = ver
+ H2O + CH3COOH
procedimiento para preparar la muestra a titular.
O 4) Tableta con aspirina = Se requieren al menos tres
tabletas de las siguientes marcas comerciales: Anacin,
Esquema 1: Hidrolisis de AcSal en medio acusoso.
Ascriptin, Bayer, Bufferin, Ecotrin o Excedrin. Tiene
que anotar la cantidad de aspirina que contiene cada
Estos dos factores se deben tener en consideración en el
tableta que aparece en el empaque.
protocolo de análisis de AcSal ya que pueden afectar el
resultado final. Por ejemplo, si la hidrolisis se lleva a cabo
Procedimiento
en una cantidad apreciable entonces se tiene en solución
A. Valoración solución NaOH
ácido salicílico y ácido acético como productos. El
1) Prepare una bureta con la solución de NaOH ~0.10 M.
problema de solubilidad se puede minimizar al añadir un
2) Calcule la masa de KHP que tiene que pesar para que
disolvente orgánico, tal como etanol, en menor cantidad
consuma aproximadamente entre 15 y 20 mL de
que el agua de tal forma que la polaridad disminuya. Por
NaOH 0.10 M. Pese tres muestras de KHP en distintos
otro lado, el problema de hidrolisis se puede minimizar si

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SOCIAL, NI POR IDEAS POLÍTICAS, RELIGIOSAS E IMPEDIMENTOS FÍSICOS O POR CONDICIÓN DE VETERANOS ■ PATRONO CON IGUALDAD DE OPORTUNIDADES DE
EMPLEO
 2

matraces cónicos. A cada matraz añada 30 mL de 5) Compare sus resultados con algún compañero que usó
agua deionizada y de dos a tres gotas de fenolftaleína. igual marca comercial de tabletas. Determine si sus
3) Proceda a titular cada muestra de KHP hasta ver resultados son iguales al de su compañero al 95% de
cambio incoloro a rosa claro. confianza.
6) Calcule el porciento peso/peso de AcSal en cada
B. Determinación de Aspirina en Tableta comercial muestra (% w/w).
1) Pese una tableta y luego pulverícela mediante uso de
un mortero. Recuerde que tiene que tener el peso con % w w AcSal =
(VNaOH )( M NaOH )( PM AcSal )(100 ) (4)
4 sitios decimales lo que requiere el uso de una Ygramos pastilla
balanza analítica. La masa de la pastilla debe ser de 7) Calcule los valores estadísticos para el conjunto de
≈0.35 gramos. datos de % w/w.
2) Transfiera cuantitativamente el sólido a un matraz
cónico de 250 mL. Añada 10 mL de etanol (95%) y Conclusiones
25 mL de agua deionizada. Finalmente añada de 2 a 4 Presente los resultados numéricos obtenidos junto con sus
gotas de fenolftaleína al matraz. incertidumbres absolutas o relativas. Identifique posibles
3) Enfríe la solución en baño de agua con hielo. fuentes de error y discuta como el error afecta el valor
4) Proceda a titular la solución con ~0.10 M NaOH. reportado en sus resultados. Identifique en qué dirección,
mayor o menor relativo al valor esperado, el error descrito
Datos Experimentales afecta sus resultados.
Tabla 1: Datos de la titulación valoración NaOH. 1
Warner, T. D.; Warner TD, Mitchell JA (2002).
Masa KHP Volumen NaOH (mL) "Cyclooxygenase-3 (COX-3): filling in the gaps toward a
Matraz (g) Inicial Final Añadido COX continuum?". Proc Natl Acad Sci USA 99 (21):
1 13371–3. PMC 129677. PMID 12374850.
2 2
Loder, E; Rizzoli, P (12 January 2008). "Tension-type
3 headache". BMJ (Clinical research ed.) 336 (7635): 88–
92. doi:10.1136/bmj.39412.705868.AD. PMC 2190284.
Tabla 2: Datos de la titulación de aspirina. PMID 18187725
3
Masa Volumen NaOH (mL) Burke, Anne; Smyth, Emer; FitzGerald, Garret A.
Matraz muestra (g) Inicial Final Añadido (2006). "26: Analgesic Antipyretic and Antiinflammatory
1 Agents". Goodman and Gilman's the pharmacological
2 basis of therapeutics (11 ed.). New York: McGraw-Hill.
3 pp. 671–716. ISBN 978-0-07-142280-2.
4
Sachs, C. J. (2005). "Oral analgesics for acute
Cálculos nonspecific pain". American family physician 71 (5): 913–
A. Valoración de NaOH 918. PMID 15768621
1) Determine la molaridad de NaOH para cada muestra.

M NaOH =
(X gramos KHP )( % Pureza KHP
100 )
(2)
( PM KHP )(VNaOH )
2) Calcule el promedio, la desviación estándar y los
límites de confianza al 95% para el conjunto de datos
de la molaridad de NaOH.

B. Determinación de aspirina en la Tableta

1) Determine la masa de AcSal contenida en cada
tableta.
mg AcSal
= (VNaOH )( M NaOH )( PM AcSal ) (3)
tableta
2) Determine los valores estadísticos para el conjunto de
datos de masa de AcSal en cada tableta.
3) Determine el error absoluto y el error relativo al
comparar la masa promedio de AcSal en cada tableta
con la que dice la etiqueta comercial.
4) Determine si la masa de AcSal por Tableta que usted
calculó es igual al valor de la etiqueta al 95% de
confianza.

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