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IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS

Nathaly Luisana Bustos Morales, María Paula Claros Trujillo, Sergio Mancilla, María Alejandra Quintín Vargas,
Michael Alejandro García Palacio, Jessyka Andrea Villamizar, Jesús Alberto Vizcaíno Alvarez

Departamento de Química, Facultad de Ingenierías y Arquitectura, Universidad de Pamplona, Pamplona,

17-abril-2017

Resumen: Se identificaron los grupos funcionales más usados en química orgánica, mediante pruebas
gota a gota con distintos reactivos colorimétricos, gracias a una serie de reacciones características para
cada grupo funcional y siguiendo la “Ruta guía para la identificación de grupos funcionales”, se pudo
reconocer a que familia orgánica correspondían tres muestras problema, obteniendo como resultado
que la muestra problema uno corresponde a una amina, la dos a un alcohol y la tres una cetona.

Palabras Clave: Grupo funcional, comportamiento químico, comportamiento físico, compuestos orgánicos.

Abstract: Functional groups used in organic chemistry tests identified drop by drop with different reagent
colorimetric, thanks to a series of characteristic reactions for each functional group and following the "Route
Guide to the identification of functional groups," you could recognize that organic family corresponded three
samples problem, obtaining as result that shows the problem one corresponds to an amine, the two to an alcohol
and three a ketone.

Keywords: Functional group, chemical behavior, physical behavior, organic compounds.

1. Introducción confieren propiedades físicas y químicas muy
similares a la estructura que las posee. [3]
La clasificación de los productos orgánicos según
los grupos funcionales que contengan, se da en
función del comportamiento químico y físico de una
molécula orgánica, el cual se debe principalmente a
la presencia o ausencia de uno o varios grupos
funciones o familias químicas en su estructura.[1]

Existe la posibilidad de disponer de una serie de

reacciones que permiten caracterizar determinados
grupos funcionales. En algún caso varios grupos
funcionales pueden dar una misma reacción, por lo
que será necesario aplicar alguna otra reacción
característica para estar seguros de la naturaleza de
los mismos. [2]

Grupo funcional: Los grupos funcionales son

agrupaciones constantes de átomos, en disposición
espacial y conectividad, que por tal regularidad
Figura 1 Grupos funcionales orgánicos [4]

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La existencia de estos grupos funcionales, a los que
la molécula debe sus propiedades químicas
fundamentales, permite clasificar los compuestos
orgánicos agrupando en una misma familia de
compuestos o función orgánica a todos los
compuestos que poseen el mismo grupo funcional.
Todos ellos presentan cierta semejanza en sus
propiedades químicas. Como la variedad de familias
sigue siendo grande, para simplificar su estudio se
pueden agrupar aquellas familias de compuestos que
presentan alguna analogía. [5]
 Ácido carboxílico: Diagnóstico de un ácido
orgánico de bajo peso molecular.
Los ácidos carboxílicos con menos de cinco átomos
de carbono son generalmente solubles en agua y
forman soluciones que dan una respuesta ácida al
papel tornasol (respuesta ácida: el papel de tornasol
se vuelve rojo).
 Amina: Diagnóstico de una base orgánica de
bajo peso molecular.
Las aminas son los derivados orgánicos del
amoníaco, y como el amoníaco, son bases débiles,
las aminas que tienen menos de cinco átomos de
carbono son generalmente solubles en agua y
forman soluciones que dan una respuesta básica al
papel tornasol (respuesta básica: el papel de tornasol
se vuelve azul).
Amina primaria:
Amina secundaria:
Amina terciaria:
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 Diagnóstico del Compuesto Neutral de Bajo
Peso Molecular
Los compuestos neutros (cetonas, aldehídos,
alcoholes, alquenos, alcanos) con menos de cinco
carbonos son generalmente solubles en agua, y las
soluciones resultantes no son ni ácidas ni básicas.
Las soluciones dan una respuesta neutra al papel
tornasol (respuesta neutra: el papel de tornasol no
cambia de color). [6]
 Aldehídos
Al adicionar el permanganato de potasio (KMnO4)
se da la siguiente reacción y forma un precipitado
de color café oscuro, pero hay dos opciones de
grupo funcional (Aldehído y alquenos).
Para distinguir entre un alqueno y un aldehído se
utiliza el reactivo de Tollens, que al reaccionar con
un aldehído provoca la reducción de la plata, lo cual
se detecta por la formación de una película plateada
o espejo de plata en el recipiente de prueba y se da
la siguiente reacción:
Al adicionar el permanganato de potasio (KMnO4)
no reaccionan los siguientes grupos funcionales
(Alcano, alcohol y cetona).
 Alcano
Al agregar 2,4-dinitrofenilhidracida no reacciona
con un alcano, y debemos decir que como los
alcanos no reaccionan tampoco con el sodio
metálico, puede utilizarse esta última reacción para
distinguir entre un alcano y un alcohol.
 Alcohol
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Al agregar 2,4-dinitrofenilhidracida no reacciona, y grupos de laboratorio y a cada una de ellas se le

este grupo funcional al igual que el agua, reacciona hizo la ruta guía para la identificación de grupo
con el sodio metálico (y con el litio) para dar un funcional (Anexo 1).
alcóxido de sodio (o de litio) e hidrógeno gaseoso.
En consecuencia, los alcoholes se detectan por el 3. Resultados
burbujeo del hidrógeno generado al reaccionar con
Tabla 1 Resultados tubos de ensayo.
el sodio metálico y se da la siguiente reacción:
Compuest
Prueba Resultado Clasificación
o
Ácido Papel Ácido
1 Rojo
acético indicador Carboxílico
 Cetona Agua Papel No cambia
2 -
destilada indicador color.
Las cetonas reaccionan con las hidrazinas, por Papel
3 Dietilamina Azul Amina
ejemplo, con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, indicador
(NO2)2C6H3 – NH – NH2 para formar hidrazonas 4
Propionald
KMnO4
Color café Alqueno o
que suelen ser compuestos muy coloridos por la ehído oscuro. aldehído
Reactivo
presencia del grupo C = N − en su estructura y se da Propionald Espejo de
6 de Aldehído
la siguiente reacción [7]: ehído plata.
Tollens
2,4- Color
Dinitrofen naranja,
8 Acetona Cetona
ilhidrazid espeso y
a gelatinoso.
Sodio
9 Etanol Burbujas Alcohol
Metálico
Sodio Sin
2. Metodología Experimental 10 n-Heptano Alcano
Metálico reacción.
Se rotularon y enumeraron ocho tubos de
ensayo y se agregaron diez gotas con ayuda de
un gotero de cada uno los siguientes reactivos:
ácido acético (tubo uno), agua destilada (tubo
dos), dietilamina (tubo tres), propionaldehído
(tubo cuatro y cinco), acetona (tubo seis), etanol
(tubo siete) y n-heptano (tubo ocho). A los
tubos uno, dos y tres se les hicieron una prueba
de pH con papel indicador. Al tubo cuatro se
adicionaron tres mililitros de KMnO4. Dos
mililitros del reactivo de Tollens fueron
agregados al tubo de ensayo seis y al tubo ocho
se adicionaron dos mililitros de 2,4-
Dinitrofenilhidrazida. Y posteriormente a los
tubos nueve y diez se adicionaron
cuidadosamente aproximadamente 0,1 g de
sodio metálico. Cada uno de los tubos se agitó y Figura 2 Resultados pruebas tubos 1, 2, 3 y 4.
se observaron los cambios presentados. Las tres
muestras problemas fueron repartidas entre los

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4. Análisis de resultados

Al realizarle la prueba de pH con papel indicador a

la muestra problema uno, este se tornó azul lo que
indica que es una amina, es decir que las aminas
actúan son bases orgánicas lo que lleva a que el
papel indicador se torne azul o verde.

La muestra problema dos en cambio, arrojó un pH

neutro, lo que da múltiples opciones de grupos
funcionales: cetonas, aldehídos, alcoholes, alquenos
Figura 3 Resultados pruebas tubos 6, 8, 9 y 10
o alcanos, pero al hacerla reaccionar con el
Tabla 2 Clasificación muestras problema. permanganato de potasio no hubo ningún cambio, es
decir la muestra no reacciona con esta sustancia, lo
Muestra que hace que se reduzca el número de opciones de
1 2 3
problema grupos funcionales: alcano, alcohol o cetona. La
No muestra tampoco reaccionó con 2,4-
Papel No cambio
Azul cambio
indicador de color. Dinitrofenilhidrazida, entonces se puede asegurar
de color
No No que la muestra no es una cetona. Así que solo
KMnO4 - quedan dos opciones, alcohol o alcano, la última
reacción reacción
prueba con sodio metálico dio como resultado
Reactivo de
- - - producción de burbujas, es decir, la muestra
Tollens
problema corresponde a un alcohol, ya que este
Color
2,4- reacciona con sodio metálico produciendo alcóxidos
No amarillo,
Dinitrofenilhid - e hidrógeno (aparición de burbujas). Siendo esta la
reacción espeso y
razida reacción:
gelatinoso.
Sodio Metálico - Burbujas -
Clasificación Amina Alcohol Cetona

A B Tanto las moléculas de agua como las del alcohol

cuentan con pares de electrones no compartidos en
el oxígeno, así pueden coordinarse con iones
metálicos, la polaridad del enlace oxigeno-
hidrógeno del alcohol hace que ésta sea lo suficiente
ácida para reaccionar con los metales activos
C (sodio), dando hidrógeno y alcóxido de sodio, esta
reacción es más lenta que la del agua con el sodio y
se vuelve más lenta a medida que aumenta el peso
molecular del alcohol.

La muestra problema tres también indicó un pH

Figura 4 Muestra problema 3 más A) Papel indicador B) KMn04 neutro. No tuvo reacción alguna con el
C) 2,4-Dinitrofenilhidrazida permanganato de potasio, pero si reaccionó con 2,4-
Dinitrofenilhidrazida, obteniendo un líquido

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viscoso, gelatinoso, y precipitado amarillo, lo que 6. Bibliografía

conduce a que la muestra problema es una cetona, el
grupo carbonilo de la cetona reacciona con 2,4-
Dinitrofenilhidrazida produciendo fenilhidrazonas
que precipitan inmediatamente y suelen ser
compuestos muy coloridos por la presencia del
grupo C = N − en su estructura, dándose la
siguiente reacción:
[1]http://iqcelaya.itc.mx/~tere/grupos/grupo1/practi
cas/P2%20Gpos.%20funcionales.pdf (14-04-17)
[2] http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf (14-04-
17)
[3]http://iqcelaya.itc.mx/~tere/grupos/grupo1/practi
cas/P2%20Gpos.%20funcionales.pdf (14-04-17)

[4]https://edithnicasio108b4.blogspot.com.co/2013/
04/grupos-funcionales.html (14-04-17)

[5]http://quimicaorganica135lab.blogspot.com.co/2
Esta reacción es de tipo adición nucleofílica, esto se 011/10/comportamiento-de-grupos-
da porque las cetonas se comportan como ácidos funcionales_3186.html (14-04-17)
debido a la presencia del grupo carbonilo. También
[6]http://www2.chem21labs.com/labfiles/uofc_gob0
según el tipo de color se puede decir que es una
1a_lab.pdf (14-04-17)
cetona saturada debido a que el precipitado es
amarillo. [7]http://iqcelaya.itc.mx/~tere/grupos/grupo1/practi
cas/P2%20Gpos.%20funcionales.pdf (14-04-17)
5. Conclusiones
7. Anexos
Se logró identificar los grupos funcionales por
medio de pruebas de ensayos gota a gota analizando
sus diferentes propiedades tanto físicas como
química.

Se clasifico cada compuesto orgánico según los

diferentes resultados obtenidos de análisis
cualitativos identificando a que grupo funcional
pertenece.

Se logró diferencia mediante pruebas físico-

química aquella aquellos compuestos que al
momento de hacer dicha prueba daban el mismo
resultado.

Se seleccionó y se aplicó las diferentes pruebas de

clasificación de acuerdo a las necesidades
presentadas en este laboratorio.

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Anexo 1 Ruta guía para la identificación de grupo funcionales.

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