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Hidrocarburos Los hidrocarburos 1. En el caso de los alcanos ramificados o arborescentes Se utilizan en la industria como Metano (CH4)
saturados saturados son los alcanos, Los ángulos de enlaces son de combustibles, lubricantes y Gas LP o Gas Licuado de petró
donde sólo hay uniones σ 109,5º. Son combustibles y muchos
2. disolventes. Una vez sometidos a una mezcla de gas propano (C
(sigma) entre orbitales sp3 son gases. procesos de alquilación, butano (C4H10)
de un C con el sp3 de otro 3. 1.-Se elige la cadena más larga posible. isomerización y deshidrogenación, Gas Natural que es una
(unión simple C-C) y Los alcanos de cadena abierta o lineal pueden actuar también como principalmente de Metano (CH
uniones σ entre el orbital s tienen como fórmula general materias primas para la síntesis de Etano (C2H6) y Propano (C3H8)
4. 2.-se numera la cadena principal, empezando por el extremo que tenga la
del H con el sp3 de un C CnH2n+2 también se nombran los pinturas, revestimientos protectores, Gasolina que es una mezc
arborescencia o ramificación más próxima. En caso de que haya dos arborescencias a
(unión simple C-H). cicloalcanos. y para nombrarlos de plásticos, caucho sintético, octanos (C8H18)
la misma distancia, se escoge la que tenga mayor número de carbonos. Si hay dos
acuerdo a las normas de la IUPAC se resinas, pesticidas, detergentes Diesel (C14H30)
arborescencias en un extremo y otra a la misma distancia, se escoge el extremo que
indica mediante una raíz el número de sintéticos y una gran variedad de Combustóleo (C7H16)
tenga las dos arborescencias.
átomos de carbono seguida de la Productos petroquímicos. Etano (C2H6)
terminación ano característica de los Propano (C3H8)
hidrocarburos saturados 5. 3.- se nombra cada una de las arborescencias o sustituyentes, indicando con un Pentano (C5H12)
número la posición que ocupa en la cadena principal. Decano (C10H22)
6. 4.- cuando el radical se repite se utiliza los prefijos: di, tri, tetra, penta, etc.
8.
9. Los números se separan por comas y entre número y letra se colocan guiones.
Los alcanos cíclicos se nombran igual que los de cadena lineal anteponiendo el prefijo
ciclo-
1.
Hidrocarburos El benceno (C6H6) es un El benceno es un líquido volátil, Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la El Benceno se utiliza como Bencenos
aromáticos compuesto cíclico de incoloro, inflamable, insoluble en agua palabra benceno. constituyente de combustibles para Monosustituidos (1 Sustituyente)
forma hexagonal, y menos denso que ella. Se disuelve motores, disolventes de grasas,
se añade el prefijo
compuesto por 6 átomos en disolventes orgánicos como aceites, pinturas y nueces en el
de carbono y 6 de alcohol, acetona y éter entro otros. Es grabado fotográfico de impresiones. del sustituyente a la palabra "b en
hidrógeno y tres dobles de olor fuerte pero no desagradable, También se utiliza como
enlaces alternados. Cada hierve a 80.1°C y se funde a 5.4 °C. intermediario químico.
vértice del hexágono, Características
representa un átomo de Aromaticidad
carbono, al cual está unido Para que un compuesto sea El Benceno también se usa en la
un hidrógeno para así clasificado como aromático, debe manufactura de detergentes,
completar los cuatro cumplir rigurosamente tres reglas: explosivos, productos farmacéuticos
enlaces del carbono. debe tener estructura cíclica y plana y y tinturas.
debe tener 4n + 2 electrones pi, donde
n es un número natural. Por lo tanto, Una lista parcial de ocupaciones con
en el anillo aromático no pueden riesgo de exposiciones incluye:
existir carbonos sp3 (salvo como Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los
radicales), que tienen geometría prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores
tetraédrica. 1,2-, 1,3- y 1,4-. Bruñidores.
Fabricantes de ácido carbólico.
Clasificación
Los hidrocarburos aromáticos se Fabricantes de ácido maleico.
dividen en monosustituidos,
disustituidos y polisustituidos. Fabricantes de adhesivos.
Fabricantes de baterías secas.
Bencenos Monosustituidos: es
cuando el anillo bencénico está unido Fabricantes de caucho.
a un sólo radical.
Bencenos Disustituidos: cuando el Fabricantes de colorantes.
anillo del benceno está unido a dos Fabricantes de detergentes.
radicales. Bencenos Polisustituidos (3 o má
Bencenos Polisustituidos: cuando el Fabricantes de estireno. Sustituyentes): se asignan númer
anillo del benceno está unido a más más bajos posible a los localizad
. Fabricantes de hexacloruro de
de tres radicales.
benceno.
Hidrocarburos con anillos bencénicos Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que Fabricantes de linóleo. 1-Bromo
aislados los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los (Mesitil no
Son aquellos que no comparten mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético Fabricantes de masilla.
átomos de carbono 1,2,4-Trinitrobenceno
Fabricantes de nitrobenceno.
Fabricantes de pegamentos.
Impregnadores de productos de
asbestos.
Químicos.
Soldadores.
Terminadores de muebles.
Trabajadores con clorobenceno.
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que
conviene saber: Trabajadores de la industria
petroquímica.
Haluros de También conocidos como Su símbolo general es R–X, donde: ● Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del Los haluros de alquilo se utilizan
alquinos haloalcanos, hidrocarburo, indicando si es necesario la posición que ocupa el halógeno en la cadena, principalmente como
halogenoalcanos, son X puede ser cualquier halógeno (– F, – sabiendo que los de doble y 3 enlaces. tienen prioridad sobre el halógeno en la disolventes industriales, se utilizan
compuestos orgánicos que Cl, – Br o – I). asignación de los números. en diversas industrias como la
contienen halógenos electrónica para la limpieza de
unidos a un átomo de CH2 Cl -CH2 -CH2 -CH3 ( 1-clorobutano) componentes
carbono saturado con Los haluros de alquilo se clasifican de electrónicos y chip’s, en la limpieza
hibridación sp3. acuerdo a la naturaleza del átomo de en seco de prendas,
C enlazado al halógeno. solventes de pinturas, etc.
● Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra
Entre los más utilizados están el
● Halogenuro Primario. CH2:CH-Ccl2- CH2Cl (3,3,4-tricloro-1-buteno) tricloroetileno
● Halogenuro Secundario. (C2HCl3), el cloruro de metilo, etc.
● Halogenuro Terciario.
● Cuando todos los H de un hidrocarburo estan sustituidos por un halogeno, se
anteponen el prefijo per al nombre del halogeno.
Ccl3-Ccl2-Ccl2-Ccl2Ccl3 (percloropentano)
NOMENCLATURA
1. Se identifica la cadena principal.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH-Br-CH2-CH3
2. Se enumeran los C por el extremo más cercano al primer sustituyente, sin importar si
se trata de un alquilo o de un halógeno.
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos
grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La
numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre
del ciclo.
●
Fórmula CnH2n+O2 Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como Los ésteres son muy utilizados en la
sáles del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico industria alimenticia como
del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno. aromatizantes artificiales, estos
Son aislantes termicos. imitan el aroma y gusto de la frutas,
Ésteres Los Ésteres son
compuestos orgánicos Dependiendo de la extencion de la por eso son usados en la fabricación
formados por un ácido cadena hidrocarbonada puede ser de jarabes, dulces, pastillas,
carboxílico R-(C=O)-OR al más o menos soluble en agua. refrescos, etc.
que se le añade una Resultan de la condensación de Los principales son:
cadena orgánica que ácidos carboxilicos y un alcohol. Metanoato de etilo: aroma artificial
sustituye al hidrógeno. de la grosella
Su olor puede pacerse al de la piña,
banano, naranja o fresa. Antranilato de metilo: sabor artificial
Etimológicamente, la Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, de la uva
palabra "Éster" proviene del aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como Etanoato de butilo: esencia que da el
griego donde significaba sustituyentes siendo el éster el grupo funcional. sabor de la manzana verde
"éter de vinagre". Acetato de pentilo: aroma artificial
de la banana
Los Ésteres tienen por lo Butanoato de etilo: aroma de la piña
tanto la estructura o ananá
R-(C=O)-OR': Acetato de propilo: sabor artificial de
la pera
La manteca (aquella usada en el
pan), es clasificada como éster
(derivado de la mezcla de los ácidos
linoleico y oleico).
Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan Los productos como el aceite de
a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......) oliva, margarina y aceite de soja
también son derivados de los
ésteres.
Ceras: usadas en la fabricación de
grasas para zapatos, cera para darle
brillo a los pisos, papel manteca,
velas, etc. La cera de abeja y la cera
de carnaúba también forman parte
de la clase de ésteres.
Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
Alcoholes Los alcoholes son • Los alcoholes son Nomenclatura de los alcoholes. • Metanol o Alcohol m
compuestos orgánicos compuestos orgánicos son • Disolvente. Alcohol de madera- CH3-
formados a partir de los compuestos orgánicos que 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. • Etanol o alcohol
hidrocarburos mediante la contienen en el grupo hidroxilo • Combustible para autos -CH3-CH2-OH
situación de uno o más (-OH). de carreras.
grupos hidróxilo por un • Los alcoholes pueden • 2 propanol a
número igual de átomos de comportarse como ácidos o Isopropilico
hidrógeno. bases, esto gracias al efecto • Alcohol de vino OH
Las variaciones en la inductivo, que no es más que preparación de diferentes I
estructura del grupo alquilo el efecto que ejerce la bebidas alcohólicas, brandy, CH3-CH-CH3
pueden afectar a la molécula de -OH como ron, tequila, vodka, entre • 1,2 Etanodiol Etile
velocidad de ciertas sustituyente sobre los otras cerveza. OH-CH2-CH2-OH
reacciones del alcohol, y carbonos adyacentes.
llegaran a tener • Presentan punto de • Disolvente y antiséptico.
aplicaciones diferentes. ebullición altos, ya que por la 2.- Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El
polaridad del compuesto y la grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples • Principal componente de
cantidad de puentes. En los enlaces. los anticongelantes de tipo
alcoholes el punto de permanente y se usa en la
ebullición, punto de fusión y la fabricación de fibras
densidad aumentan con la sintéticas, de poliéster
cantidad de átomos de (dacrón), se emplea mucho
carbono y disminuye con el en la industria de la pintura.
aumento de las
ramificaciones.
3.- El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual
número de carbono por -ol.
4.- Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a
ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes:
ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, etc..
5.- El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el
localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
Cetonas Una cetona es un La presencia del grupo carbonilo Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual • Algunas cetonas Metil (-CH3)
compuesto orgánico convierte a las cetonas en longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que naturales y otras artificiales Etil (-C2H5)
caracterizado por poseer compuestos polares. Los puntos de contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo. se emplean en cosmetología Propil (-C3H7)
un grupo funcional ebullición son mayores que el de los como aromatizantes y
carbonilo. alcanos del mismo peso molecular, perfumes. Isopropil (-C3H7).
El grupo funcional pero menores que el de los alcoholes • Otros constituyen
carbonilo consiste en un y ácidos carboxílicos comparables. diferentes fuentes
átomo de carbono unido Se comportan como ácidos debido a medicinales y biológicas.
con un doble enlace la presencia del grupo carbonilo. • La formalina se emplea
covalente a un átomo de como conservador de
oxígeno, y además unido a muestras biológicas.
otros dos átomo de • La acetona y la
carbono. etilmetilcetona son
disolventes orgánicos
ampliamente conocidos.
• Butano -2,3-diona es un
Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste ingrediente fundamental del
en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y aroma de la margarina.
terminando el nombre con la palabra cetona. • Disolvente para lacas y
resinas.
Ejemplos de Cetonas
Acetona o Propanona
Metil Etil Cetona o Butanona
Acetofenona o Hipnona
Benzofenona
Pentanona
Hexanona
Cortisona
Testosterona
Progesterona
Alcanfor
Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a Ciclobutanona
llamarse oxo-. Ciclopentanona
Ciclohexanona
Cicloheptanona
Aldehídos Los aldehídos son .1.- .Las propiedades físicas y Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano • Los aldehídos se utilizan Metanal o formaldehido(CH2O)
compuestos orgánicos químicas están influidas por la gran correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, principalmente para la Etanal (CH3CHO)
caracterizados por poseer polaridad del grupo carbonilo. puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). fabricación HCHO Metanal
el grupo funcional -CHO 2.-. Pueden formar enlaces de Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial. de resinas, plásticos, solvent CH3-CHO Etanal
(formilo). Un grupo formilo hidrógeno, y los de bajo peso es, pinturas, perfumes, esenc
CH3-CH2-CHO Propanal
es el que se obtiene molecular son totalmente solubles en ias.
separando un átomo de agua. • Los aldehídos están CH3-CH2-CH2-CHO Butanal
hidrógeno del 3.- Son más polares y hierven a mayor presentes en numerosos CH2=CH-CH2-CHO 3-Butenal
formaldehído. Como tal no temperatura que los éteres y los productos naturales y
tiene existencia libre, alcanos, pero a menos temperatura grandes variedades de ellos
aunque puede que los alcoholes son de la propia vida
considerarse que todos .4.- A temperatura de 25ºC, los cotidiana. La glucosa por
los aldehídos poseen un aldehídos con uno o dos carbonos ejemplo existe en una forma
grupo terminal formil son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son abierta que presenta un 2-hidroxi-
líquidos y los demás son sólidos grupo aldehído. o ...
.5.- Los aldehídos más simples son Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído o -formil. Este tipo de El acetaldehído formado • Si hay dos grupos aldehíd
bastante solubles en agua y en nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración como intermedio en la añade la terminación "-dial":
algunos solventes apolares del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo metabolización se cree
aldehído. OHC-CH2-CH2-CHO Butanodial
.6.- Presentan también olores responsable en gran medida
penetrantes y generalmente de los síntomas de la resaca OHC-CH2-CH2-CH2-CHO 1,5-Pentod
desagradables tras la ingesta de bebidas o ...
.7.- Algunos de ellos encuentran alcohólicas. • Para tres o más grupos a
inclusive su uso en perfumería • El formaldehído es un emplea el prefijo "formil-":
(especialmente los aromáticos) conservante que se
.8.- Las propiedades físicas y encuentra en algunas
químicas de los aldehídos y las composiciones de
cetonas están influidas por la gran productos cosméticos. Sin o
polaridad del grupo carbonilo embargo esta aplicación 3-formilpentanodial
.9.- Son producidos por la oxidación debe ser vista con cautela yao ...
de alcoholes primarios que en experimentos con
.10.- Son más reactivos que las animales el compuesto ha Existe también una nomenclatura
cetonas y son buenos agentes demostrado un tradicional para los Aldehídos má
reductores poder cancerígeno. También comunes:
.11.- Los compuestos industriales se utiliza en la fabricación
más importantes de los aldehídos son de numerosos compuestos HCHO Metanal → Formaldehído
el formaldehido, acetaldehído, químicos como la baquelita, CH3-CH2-CH2-CHO Butanal → Bu
llamado formalina, que se usa la melamina, etc. o Aldehído Butílico
comúnmente para preservar Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser
especímenes biológicos un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.
.12.- El benzaldehído, el cina aldehído,
la vainilla, son algunos de los muchos
aldehídos y cetonas que tienen olores
fragantes
* Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del
grupo carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo
funcional, mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente.
CH3-(CO)-NH-CH3
N-metil-etanamida
CH3-(CO)-NH-CH2-CH3
N-etil-etanamida
CH3-(CO)-NH-CH2-CH2-CH3
N-propil-etanamida