ANHÍDRIDOS (NO METAL + OXÍGENO)

Los anhídridos son compuestos formados por un elemento no metálico más oxígeno. Este grupo de
compuestos son también llamados óxidos ácidos u óxidos no metálicos.
Formulación de los anhídridos (óxidos ácidos o no metálicos)
Los anhídridos son formulados utilizando el símbolo del elemento no metálico junto a la valencia del
oxígeno más el oxígeno junto a la valencia del elemento no metálico.
La fórmula de los anhídridos es del tipo X2On (donde X es un elemento no metálico y O es oxígeno).
Entre los numerosos ejemplos de los anhídridos se encuentran: CO 2, SO3, SeO, etc.
Nomenclatura de los anhídridos (óxidos ácidos o no metálicos)
Nomenclatura tradicional: la nomenclatura tradicional de los anhídridos se realiza nombrando la
palabra anhídrido seguido del elemento no metálico. Para ello se debe de tener en cuenta la valencia
del elemento no metálico siguiendo los siguientes criterios:
 Una valencia: Anhídrido ... ico
o Si+4 + O-2 » Si2O4 » SiO2: anhídrido silícico
 Dos valencias:
o Menor valencia: Anhídrido ... oso
 C+2 + O-2 » C2O2 » CO: anhídrido carbonoso
o Mayor valencia: Anhídrido ... ico
 C+4 + O-2 » C2O4 » CO2: anhídrido carbónico
 Tres valencias:
o Menor valencia: Anhídrido hipo ... oso
 S+2 + O-2 » S2O2 » SO: anhídrido hiposulfuroso
o Valencia intermedia: Anhídrido ... oso
 S+4 + O-2 » S2O4 » SO2: anhídrido sulfuroso
o Mayor valencia: Anhídrido ... ico
 S+6 + O-2 » S2O6 » SO3: anhídrido sulfúrico
 Cuatro valencias:
o Primera valencia (baja): Anhídrido hipo ... oso
 I+1 + O-2 » I2O: anhídrido hipoyodoso
o Segunda valencia: Anhídrido ... oso
 I+3 + O-2 » I2O3: anhídrido yodoso
o Tercera valencia: Anhídrido ... ico
 I+5 + O-2 » I2O5: anhídrido yódico
o Cuarta valencia (alta): Anhídrido per ... ico
 I+7 + O-2 » I2O7: anhídrido peryódico
Nomenclatura de stock: la nomenclatura de stock consiste en escribir la palabra "óxido" + elemento no
metálico y a continuación el número de valencia del elemento no metálico en números romanos y entre
paréntesis.
Ejemplos:
CO2: óxido de carbono (IV)
Br2O3: óxido de bromo (III)
Nomenclatura sistemática: la nomenclatura sistemática consiste en la utilización de un prefijo que
depende del número de átomos de cada elemento seguido de la expresión "óxido" + el elemento no
metálico precedido de la valencia del elemento no metálico.
Los prefijos utilizados dependiendo del número de átomos en esta nomenclatura son:
 1 átomo: Mono
 2 átomos: Di
 3 átomos: Tri
 4 átomos: Tetra
 5 átomos: Penta
 6 átomos: Hexa
 7 átomos: Hepta
 ...
Ejemplos:

1
P2O5: pentaóxido de difósforo
Cl2O: monóxido de dicloro
Nomenclatura de Anhídridos
Domingo, 29 de Junio de 2008 05:43 Germán Fernández Anhídridos-Teoría
Los anhídridos proceden de condensar dos moléculas de ácidos carboxílicos. La condensación de dos
moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos simétricos, que se nombran reemplazando la
palabra ácido por anhídrido.

Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos ácidos diferentes- se nombran citando
alfabéticamente los ácidos.

Los anhídridos cíclicos -formados por ciclación de un diácido- se nombran cambiando la

palabra ácido por anhídrido y terminando el nombre en -dioico.

Anhídridos

CONCEPTO DE ANHÍDRIDOS
Los Anhídridos también llamados óxidos no metálicos u óxidos ácidos son compuestos
que están formados en su estructura por un no metal y oxígeno. Ejemplo:
Cl2O7

El número de oxidación del oxígeno es -2 y el número de oxidación del cloro es +7 recuerda

que al cruzarlo quedan como subíndices y sin el signo.
NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS
Para nombrar a estos compuestos, se antepone la palabra anhídrido seguido del nombre del
no metal correspondiente teniendo en cuenta la terminación según el valor de su valencia.
Para entenderlo vamos a usar el siguiente cuadro en el cual, en la parte superior se
encuentra el número romano que indica el grupo de la tabla periódica donde se encuentra el
elemento no metálico y que número de oxidación se le va asignar de acuerdo con el nombre
que corresponda.

2
Ejemplo:
Cl2O7 Anhídrido perclórico (Cloro con valencia +7)
Cl2O5 Anhídrido clórico (Cloro con valencia +5)
Cl2O3 Anhídrido cloroso (Cloro con valencia +3)
Cl2O Anhídrido hipocloso (Cloro con valencia +1)
OBTENCIÓN DE ANHÍDRIDOS
Los anhídridos se obtienen al combinar un no metal con el oxígeno
NO METAL + OXÍGENO ---------> ANHÍDRIDOS
Cl2+7 + O2-2 ---------> Cl2 O7
Cl2+5 + O2-2 ---------> Cl2 O5
S+6 + O2-2 ---------> SO3
S+4 + O2-2 ---------> SO2

PROPIEDADES DE ANHÍDRIDOS
Los anhídridos u óxidos no metálicos son llamados también óxidos ácidos, porque al
combinarse con agua forman oxiácidos.
ANHÍDRIDOS + AGUA ----------> OXIÁCIDOS
Cl2 O7 + H2O ----------> HClO4
Cl2 O5 + H2O ----------> HClO3
Cl2 O3 + H2O ----------> HClO2
Cl2 O + H2O ----------> HClO
EJEMPLO DE USOS
1)Anhídrido carbónico(CO2)
Se utiliza como agente extintor eliminando el oxígeno para el fuego.
En Industria Alimenticia, se utiliza en bebidas carbonatadas para darles efervescencia.
2)Monóxido de Carbono (CO)
Agente reductor en operaciones metalúrgicas, manufactura de muchos productos químicos
incluyendo metanol. Ácido acético, fosgeno, combustibles, constituyente del gas de síntesis.
3)SO2: (DIÓXIDO DE AZUFRE) Se usa en la obtención del ácido sulfúrico, preservativo de
alimentos, en la industria de vinos, como antifungicida, en la elaboración del vino, es
importante añadir SO2 para evitar la oxidación.
4)SO3: (TRIÓXIDO D AZUFRE) Obtención industrial del ácido sulfúrico.

3
5)dióxido de nitrógeno (NO2)
Obtención del ácido nítrico.
6)El óxido de nitrógeno (II), óxido nítrico o monóxido de nitrógeno (NO) en el sistema
cardiovascular el óxido nítrico producido por el endotelio es el responsable de la respuesta
vasolidatadora esencial para la regulación de la presión arterial, inhibe la agregación
plaquetaria, disminuye los efectos dañinos de la ateroesclerosis, protege contra la hipoxia
pulmonar y controla la circulación colateral, participa en la fisiología de la erección del pene.
Debido a la participación del NO en estas funciones, se han realizado varias investigaciones
en las que se ha comprobado su participación en diferentes procesos patológicos tales como:
Hipertensión arterial esencial (incluida la producida durante el embarazo)
Ateroesclerosis,Insuficiencia cardíaca congestiva.
7)ÓXIDO NITROSO(N2O)
-Anestesico médico
- Se usa para aumentar la velocidad del coche.
-combustible de cohetes
-propelente de aerosoles
8)Pentoxido de fosforo P2O5.
Agente deshidratante para secar productos químicos en el laboratorio
9)SiO2
Se utiliza como abrasivo, citándose como arena silícea, siendo el abrasivo más usado por su
bajo precio, empleándose para la fabricación de lijas, discos o bloques Fabricación del vidrio
10)Cl02
En concentraciones muy bajas es muy efectivo para conbatir diferentes agentes que atacan a
las plantas y sus flores, además de aumentar la vida util, mejora de forma considerable la
apariencia de la planta

Anhídridos de ácido

Estas sustancias orgánicas pueden ser considerados como el resultado de la condensación

de dos moléculas de ácido carboxílico después de perder una molécula de agua entre ambas
. Su fórmula general es:

donde R y R' pueden ser iguales o diferentes.

Ejemplos: Anhídrido propanoico(CH3CH2COOCOCH2CH3) y anhídrido etanoico
propanoico (CH3COOCOCH2CH3). Versión espacial

Modo de nombrarl
Regla 1. La condensación de dos moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos
simétricos, que se nombran reemplazando la palabra ácido por anhídrido.

Regla 2. Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos ácidos diferentes- se nombran
citando alfabéticamente los ácidos.

4
Regla 3. Los anhídridos cíclicos -formados por ciclación de un diácido- se nombran
cambiando la palabra ácido por anhídrido y terminando el nombre en -dioico.

Nomenclatura de Haluros de Alcanoilo - Reglas IUPAC

Jueves, 11 de Septiembre de 2008 08:50 Germán Fernández Problemas-Nomenclatura-
Haluros-Alcanoilo
Regla 1. La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminación -oico del
ácido con igual número de carbonos por -oilo. Además, se sustituye la palabra ácido por el
halógeno correspondiente, nombrado como sal.

Regla 2. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
funcional. La numeración se realiza otorgando el localizador más bajo al carbono del haluro.

Regla 3. Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehídos,
cetonas, nitrilos y amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan sólo tienen
prioridad sobre él los ácidos carboxílicos, anhídridos y ésteres.

5
 Regla 4. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al haluro (ácido carboxílico,
anhídrido, éster), el haluro se nombra como: halógenocarbonilo.......

Regla 5. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
nombra como: halogenuro de ..............carbonilo.

Nomenclatura de Haluros
Enviado por Germán Fernández en Mar, 15/09/2009 - 20:33
Haluros de alcanoilo como grupos funcionales
Los haluros de alcanoilo se nombran a partir del ácido carboxílico del que derivan sustituyendo la
terminación -oico por -oilo.

Haluros de alcanoilo unidos a ciclos

Los haluros de alcanoilo unidos a ciclos se nombran como cloruro de cicloalcanocarbonilo

6
Haluros de alcanoílo como sustituyentes
Los ácidos carboxílicos, anhídridos y ésteres son prioritarios sobre los haluros, que pasan a nombrarse
como sustituyentes. halógenocarbonilo.....

HALOGENUROS DE ÁCIDOS
Los haluros de ácidos (halogenuros de ácidos) son compuestos que derivan de los ácidos carboxílicos
en donde la porción OH del grupo carboxilo se reemplaza con un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), siendo
los más importantes los cloruros de acilo. Su formula general es:
R - CO.X
NOMENCLATURA
Para nombrar los halogenuros de ácidos se escribe el halógeno con terminación uro seguido de la
preposición de y después el nombre del ácido carboxílico cambiando la terminación oico por oilo. Si
presenta algún sustituyente se seguirán las recomendaciones seguidas en temas anteriores.
H - CO.OCl Cloruro de metanoilo
CH3 - CO.OF Floruro de etanoilo
CH3 - CH2 - CO.OCl Cloruro de propanoilo
CH3 - CH2 - CH2 -CO.OBr Bromuro de butanoilo
CH3 - CH2- CH2- CH2-CO.OI yoduro de pentanoilo
CH3 - CH2 - CH2- CH2- CH2-CO.OF Floruro de hexanoilo
CH3 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO.OCl Cloruro de heptanoilo
CH3 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO.OBr Bromuro de octanoilo
CH3 - CH2 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO.OI yoduro de nonanoilo
CH3 - CH2 - CH2 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO.OCl Cloruro de decanoilo
OBTENCIONES
Se puede obtener halogenuro de ácido por cloración de aldehído en ausencia de agua y en presencia de
luz solar.
CH3-C0-H + Cl2 -------' HCl + CH3-CO-Cl
Se pueden obtener halogenuros de ácido a partir de la reacción de un ácido carboxilico con pentacloruro
de fósforo.
CH3-COOH + PCl5 -----' CH3-CO.Cl + POCl3 + HCl
Se pueden obtener halogenuros de ácido a partir de la reacción de ácido carboxilico con tricloruro de
fósforo.
3CH3-COOH + PCl3 -----' 3 CH3-CO.Cl + H3PO3
PROPIEDADES FISICAS
Los cloruros de ácidos se presentan en estado líquido, de característica irritantes y sus temperaturas de
ebullición son más bajas que los ácidos correspondientes.

7
PROPIEDADES QUíIMICAS
Los halogenuros de ácidos con amoniaco reaccionan formando amidas.
CH3-CO-Cl + NH3 --------' HCl + CH3-CO.NH2
Con alcoholes reaccionan formando ésteres.
CH3-CO-Cl + CH3-CH2-OH -----' HCl + CH3-CO.O- CH2 - CH3
Con agua reacciona de manera instantánea formando ácidos.
CH3-CO-Cl + H-OH --------' HCl + CH3 -COOH
USOS
Los halogenuros de ácido no se encuentran de manera natural en la naturaleza. Se usan para sintetizar
otros compuestos orgánicos
Halogenuros de ácido
Se caracterizan por tener el grupo "alcanoilo" -COX donde X puede ser cualquier halógeno. Su fórmula
general es:

Ejemplos: Cloruro de etanoilo (CH3COCl) y cloruo de propanoilo(CH3CH2COCl). Versión espacial

Modo de nombrarlos
Regla 1. La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminación -oico del ácido con
igual número de carbonos por -oilo. Además, se sustituye la palabra ácido por el halógeno
correspondiente, nombrado como sal.

Regla 2. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional. La
numeración se realiza otorgando el localizador más bajo al carbono del haluro.

Regla 3. Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehídos, cetonas, nitrilos y
amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan sólo tienen prioridad sobre él los ácidos
carboxílicos, anhídridos y ésteres.

Regla 4. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al haluro (ácido carboxílico, anhídrido, éster),
el haluro se nombra como: halógenocarbonilo.......

8
Regla 5. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se nombra
como: halogenuro de ..............carbonilo.

Haluro de ácido

Haluro de ácido
Un haluro de ácido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el
grupo hidroxilo por un halógeno.
Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En ellos
el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y
mediante un enlace simple (sigma) a un halógeno (X).
Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama grupo acilo. Los halogenuros de ácido se
nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halógeno al del resto acilo, el cual se nombra
reemplazando la terminación "oico" del ácido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado
del ácido acético (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de ácido derivado del acético, se nombrara por lo
tanto, cloruro de acetilo.
Estos compuestos dan reacciones de sustitución nucleofílica con mucha facilidad y son utilizados en
reacciones de acilación (como la de Frieldel-Crafts).
El grupo hidroxilo del ácido sulfónico también puede ser reemplazado por un halógeno, dando lugar a un
ácido halosulfónico. Por ej., el ácido clorosulfónico resulta de reemplazar un grupo hidroxilo por un átomo
de cloro.
Preparación[editar]

Mecanismo de reacción de R-COOH + SOCl2

9
Los métodos de laboratorio más comunes para la preparación de halogenuros de acilo incluyen la
reacción del ácido carboxílico concloruro de tionilo (SOCl2), pentacloruro de fósforo (PCl5) o cloruro de
oxalilo ((COCl)2) para obtener el cloruro de acilo y con tribromuro de fósforo para el bromuro de acilo.
Reacciones
Los halogenuros de ácido dan las típicas reacciones de sustitución nucleofílica de los derivados de
ácido.
Hidrólisis (conversión a ácidos)[editar]

Reacción general y mecanismo de la hidrólisis de un cloruro de alcanoílo/acilo.

Esta reacción es un ejemplo típico del tipo de reacciones de sustitución nucleófila acílicamediante el
mecanismo de adición-eliminación.1 El mecanismo es el siguiente:
Alcoholisis (conversión a ésteres)[editar]

Amoniólisis/Aminolisis (conversión a amidas)[editar]

Las aminas primarias, secundarias y el amoníaco reaccionan con los cloruros de acilo para dar
una amida más cloruro de hidrógeno. El último, puede ser neutralizado con una base o exceso de amina.
En el mecanismo podemos ver que en la última etapa, el nitrógeno pierde un protón resultando la amida,
por esto mismo, las aminas terciarias no forman amidas con cloruros de acilo.2

Mecanismo de la reacción de formación de amidas a partir de cloruros de acilo

Conversión a anhídrido de ácido[editar]
Su reacción con ésteres alcalinos da lugar a anhídridos:

10
Conversión a cetonas[editar]
a. Con Reactivo de Gilman[editar]
Mediante reactivos de Gilman dan cetonas y haluros
organometálicos:
Los compuestos organometálicos dan cetonas pero sin embargo, algunos de ellos pueden seguir
reaccionando con las cetonas para terminar dando alcoholes, para prevenir esto, se utilizan
diorganocupratos que previenen esto en vez de usar RLi o RMgX que son menos selectivos. 3

Reacción entre un haluro de acilo y el reactivo de Gilman.

b. Acilación de Friedel-Crafts[editar]
Los haluros de alquilo pueden usarse para funcionalizar grupos arilo mediante la reacción de Friedel-
Crafts:

Conversión a alcoholes terciarios[editar]

Conversión a aldehídos[editar]

Nomenclatura de Ésteres
Domingo, 29 de Junio de 2008 10:45 Germán Fernández Ésteres
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que
provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el
nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y
haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional

Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como
sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la

11
terminación -carboxilato de alquilopara nombrar el éster.

Éster

Fórmula general de un éster.

Los ésteres son compuestos inorganicos derivados de petroleo o inorgánicos oxigenados en los cuales
uno o más protones son sustituidos porgrupos orgánicos alquilino (simbolizados por R').
Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba
antiguamente al acetato de etilo.1
Descripción[editar]
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es
el ácido etanoico o acético, el éster es denominado como etanoato oacetato. Los ésteres también se
pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido
fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces
llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".
Éster Éster carbónico Éster fosfórico Éster sulfúrico

(éster de ácido (éster de ácido (triéster de ácido (diéster de ácido

carboxílico) carbónico) fosfórico) sulfúrico)

Un ensayo recomendable para detectar ésteres es la formación de hidroxamatos férricos, fáciles de

reconocer ya que son muy coloreados:
Ensayo del ácido hidroxámico: la primera etapa de la reacción es la conversión del éster en un ácido
hidroxámico (catalizado por base). En el siguiente paso éste reacciona con tricloruro de hierro
produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta.
En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.
En la formación de ésteres, cada radical -OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la
cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido,
formando agua.
En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un
radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico. Los ésteres más
comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos
grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.)
Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se
denomina esterificación. Un éster cíclico es una lactona.

12
Reacción de esterificación.
Nomenclatura[editar]

Etanoato de metilo.
La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que procede. Así, en el
etanoato (o acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:
 La primera parte del nombre, etanoato (o acetato), proviene del ácido etanoico (acético).
 La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).

Etanoato de etilo.
En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del ácido (en rojo; etanoato) y la parte que
procede del alcohol (en azul, de etilo).
Luego el nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de alquilo" donde:
 alcan-= raíz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a partir del número
de átomos de carbono. Por ejemplo:propan- significa cadena de 3 átomos de carbono unidos por
enlaces sencillos.
 oato = sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico. Por ejemplo: propanoato: CH 3-CH2-
CO- significa "derivado del ácido propanoico".
 de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo"
En conjunto CH3-CH2-COO-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.
Propiedades físicas[editar]
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar
como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta
capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que
los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más
hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como
donador de enlace de hidrógeno ocasiona que no puedan formar enlaces de hidrógeno
entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso
molecular.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y
fragancias artificiales. Por ejemplo:
 Acetato de 2-etilhexilo: sabor a dulzón suave
 butanoato de metilo: sabor a Piña
 salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): aroma de las pomadas Germolene™ y
Ralgex™ (Reino Unido)
 octanoato de heptilo: sabor a frambuesa
 etanoato de isopentilo: sabor a plátano
 pentanoato de pentilo: sabor a manzana
 butanoato de pentilo: sabor a pera o a albaricoque
 etanoato de octilo: sabor a naranja.

13
Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres
también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en
un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico:

Reacción de saponificación o hidrólisis.

Propiedades químicas[editar]
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el
oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de
sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de
jabones, es la reacción inversa a la esterificación.
Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico
tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reducción de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio
reduce ésteres de ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol. 2 La reacción es de amplio
espectro y se ha utilizado para reducir diversos ésteres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos
agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio
o BH3–SiMe3 a reflujo con THF.3
El dicloruro de titanoceno reduce los ésteres de ácidos carboxílicos hasta el alcano (RCH 3)y el alcohol R-
OH.4 El mecanismo probablemente se debe a la formación de un alqueno intermediario.

El hidrógeno α de muchos ésteres puede ser sustraído con una base no nucleofílica o
el alcóxido correspondiente al éster. El carbanión generado puede unirse a diversos sustratos en
diversas reacciones de condensación, tales como la condensación de Claisen, la condensación de
Dieckmann y la síntesis malónica. Muchos métodos de síntesis de anillos heterocíclicos aprovechan
estas propiedades químicas de los ésteres, tales como la síntesis de pirroles de Hantzsch y la síntesis de
Feist-Benary.
Existen reacciones de condensación en las que se utiliza un reductor que aporte electrones para formar
el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de la condensación aciloínica. Los ésteres pueden dar
alcoholes con dos sustituyentes idénticos por adición de reactivos de Grignard. Unas aplicación de esta
reacción es la reacción de Fujimoto-Belleau.
Ésteres

Se caracterizan por tener el grupo "ester" -COOR donde R y R' pueden ser iguales o diferentes. La
mayoría de los ésteres tienen aromas muy agradables y se utilizan en fragancias Su fórmula general
es:

Ejemplos: Etanoato de etilo (CH3COOCH2CH3) y etanoato de metilo(CH3COOCH3). Versión espacial

Modo de nombrarlos

14
 Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del ácido
del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato,
terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo
funcional

Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes (alcoxicarboni

Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

Nomenclatura Ésteres
Enviado por Germán Fernández en Mar, 15/09/2009 - 21:42
Éster como grupo funcional
Se termina el nombre del alcano en -ato de alquilo. Cuando va unido a un ciclo el grupo éster se nombra
como -carboxilato de alquilo

15
Éster como sustituyente
Cuando en la molécula existe un ácido carboxílico, el éster pasa a ser un mero sustituyente y se ordena
por orden alfabético con el resto de sustituyentes de la molécula denominándose
alcoxicarbonil.................

Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -
oico del ácido por -amida.

Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este
caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.......

Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

16
Amidas
Las amidas son sutancias que además del grupo carbonilo, presentan en su estructura el grupo amino, -
NH2. Se pueden considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del
ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR'. Su fórmula general es:

donde R' y R'' pueden ser iguales o diferentes.

Ejemplos: metanamida(HCONH2) y etanamida (CH3CONH2). Versión espacial
Modo de nombrarlos
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -
oico del ácido por -amida.

Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este
caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.......

Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida

17
ÉSTERES, AMIDAS Y AMINAS
 LOS ÉSTERES son derivados de ácidos carboxílicos. Se obtienen por reacción de un ácido
con alcoholes.
PROPIEDADES
Los ésteres dan sabor y olor a muchas frutas y son los constituyentes mayoritarios de las ceras
animales y vegetales.
NOMENCLATURA DE ÉSTERES
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que
provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el
nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y
haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.

Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como
sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la
terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
 LAS AMIDAS
Las amidas son derivados funcionales de los ácidos.
Am Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un
carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R'
NOMENCLATURA DE AMIDAS - REGLAS
IUPAC
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del
ácido por -amida.

18
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso,
preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl-.......

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la
terminación -carboxamida para nombrar la amida.
 LAS AMINAS
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH 3), y son producto de la sustitución
de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo.
Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias,
aminas secundarias y terciarias.
Propiedades físicas de
aminas
Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes. Así, la etilamina hierve
a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC.
CH3CH2OH P.eb. = 78ºC
CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC
La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que los puentes de
hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los alcoholes.
También se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullición que las secundarias y
estas a su vez mayores que las terciarias.

La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno sobre el nitrógeno), lo
que explica su bajo punto de ebullición.
En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las cadenas que rodean el
nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas.
Las aminas con menos de siete carbonos son
solubles en agua.

19
NOMENCLATURA DE AMINAS - REGLAS
IUPAC
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos
algunos ejemplos.

Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay
dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de
los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

Enviar por correo electrónico

Nomenclatura de Amidas
Enviado por Germán Fernández en Mié, 16/09/2009 - 00:49
Amidas como grupo funcional
Las amidas se nombran reemplazando el sufijo -o del alcano por -amida.

20
Grupo amida unido a ciclos
En compuestos cíclicos se nombra el ciclo y se termina con el sufijo -carboxiamida.

Amidas como sustituyentes

Cuando no es grupo funcional se ordena alfabéticamente con el resto de sustituyentes utilizando el
prefijo carbamoíl.......

Hidróxido de calcio
El hidróxido de calcio, dihidróxido de calcio o cal hidratada (otros sinónimos: hidrato de cal, cal
apagada, cal muerta, cal aérea apagada, cal de construcción, cal química, cal fina, cal de albañilería, flor
de cal, cal Viena) con fórmula Ca(OH)2, se obtiene, de manera natural, por hidratación del óxido de
calcio (cal viva) en unos equipos denominados hidratadores.2
También se puede obtener, como subproducto procedente de residuos cálcicos de procesos de
fabricación de diversas sustancias, por precipitación de la mezcla de una solución de cloruro de
calcio con una de hidróxido de sodio o haciendo reaccionar carburo de calcio con agua. En este último
caso, durante el proceso se libera acetileno, que se aprovecha para laslámparas o equipos de soldadura
autógena, u oxicorte que funcionan con este gas.
Si se calienta a 512 °C,3 el hidróxido de calcio se descompone en óxido de calcio y agua. La solución de
hidróxido de calcio en agua es una base fuerte que reacciona violentamente con ácidos y ataca varios
metales. Se enturbia en presencia de dióxido de carbono por la precipitación de carbonato de calcio.
Apagado de la cal[editar]
El óxido de calcio (CaO) obtenido en la calcinación de la caliza reacciona inmediatamente con el agua,
transformándose en hidróxido de calcio (Ca(OH) 2). Este fenómeno se conoce como hidratación o
apagado de la cal viva (CaO).
En el apagado se libera una gran cantidad de calor según la siguiente reacción:
CaO + H2O → Ca(OH)2 + calor
El apagado de la cal viva puede hacerse de tres formas:
 Apagado con poca agua: se llama hidratación seca y se hace con la cantidad estequiométrica de
agua. El producto obtenido es un polvo seco.
 Apagado con una cantidad media de agua: se hace con una inmersión o inundación de la cal con el
agua. El producto resultante es una pasta de cal. 4
 Apagado con abundante agua: Se obtiene la suspensión o lechada de cal.
El hidróxido de calcio ocupa un volumen, aproximadamente, un 20 % mayor que el correspondiente al
óxido de calcio original, por lo que se produce un efecto expansivo, de tal modo que un terrón de cal viva

21
se transforma en cal hidratada pulverulenta o en una pasta más o menos consistente de acuerdo con la
cantidad de agua utilizada para el apagado.
Los procesos modernos de fabricación industrial de la cal apagada consiguen el apagado total de la cal
viva.
Como información adicional, el hidróxido de calcio absorbe el dióxido de carbono del aire
(recarbonatación) para formar carbonato de calcio (que es un material común en la naturaleza),
cerrándose así el denominado Ciclo de la Cal.
Aplicaciones de la cal hidratada[editar]
La cal hidratada se emplea5 en:
Industria[editar]
 Metalúrgica: En la producción de magnesio se pueden utilizar dos tipos de procesos de fabricación:
proceso electrolítico o proceso de reducción térmica, en el proceso electrolítico se utiliza cal
hidratada.
 Química: En mezclas de pesticidas; en el proceso para la neutralización de ácido sobrante, en la
industria petrolera; en la manufactura de aditivos para el petróleo crudo; en la
industria petroquímica para la manufactura de aceite sólido; en la manufactura de estereato de
calcio; como rellenante y como materia prima para la obtención de carbonato de calcio precipitado
(CCP ó PCC).
 Industrias alimentarias:
1. Industria azucarera (en concreto en el azúcar de caña)
2. Ostricultura
3. Piscicultura
4. Industria láctea
5. Fabricación de colas y gelatinas
6. Conservación de frutas y verduras: Para la eliminación del exceso de CO2 en las cámaras de
atmósfera controlada (AC) para la conservación de frutas y verduras (también flores)
7. Tratamiento del trigo y del maíz: Componente para la nixtamalización del maíz para
producir tortillas.
8. Fabricación de la sal: Para librar una salmuera de carbonatos de calcio y magnesio en la
manufactura de sal de mesa.
9. Para el procesamiento de agua para bebídas alcohólicas y carbonatadas
 Farmacopea
 Cosmética
 Industria papelera6
 Manufactura de discos de freno
 Manufactura de ebonita
 Material odontológico y dental: Material de tratamiento de los conductos radiculares Endodoncia ó
protección pulpar directa o indirecta en caso de restauraciones coronarias dentales [operatoria
dental]
Construcción[editar]
 Infraestructuras: En estabilización de suelos para mejorar las propiedades de los suelos arcillosos
y en mezclas bituminosas en caliente para aumentar su durabilidad.
 Edificación: En morteros de cal,7 encalados, pinturas (para la preparación de mezclas secas
para pintura y decoración, y como pintura para muchas canchas de deportescomo el fútbol y
el tenis), estucos y prefabricados de cal (piedra artificial de cal y bloques de tierra comprimida).
Protección ambiental[editar]
 Tratamiento de aguas potables (potabilización): Se emplea para ablandar, purificar, eliminar
turbiedad, neutralizar la acidez y eliminar la sílice y otras impurezas con el fin de mejorar la calidad
del agua que consumen las personas.
 Tratamiento de aguas residuales: La cal se utiliza, de manera muy habitual, en los tratamientos
convencionales químicos de aguas residuales industriales, básicamente, de carácter inorgánico.
La cal es un álcali fácilmente disponible, que es utilizado ampliamente en el tratamiento o línea de lodos
en las plantas de depuración de aguas residuales urbanas o en aguas industriales de carácter orgánico.
 Remineralización de agua desalinizada: La adición de cal permite realizar un acondicionamiento
del agua desalinizada que puede ir desde un ajuste de pH y reducción de la agresividad, hasta la

22
 remineralización de las aguas por el aporte de calcio. La cal es imprescindible para el tratamiento
final de las aguas procedentes de la desalinización del agua del mar puesto que aporta uno de los
compuestos nutricionales básicos - el calcio - y es necesaria para el mantenimiento del equilibrio cal-
carbónico, con el fin de evitar incrustaciones o corrosiones.
 Depuración de gases: La cal, dependiendo del proceso, es el desulfurante más rentable y natural
que elimina el anhídrido sulfuroso y otros gases ácidos (HCl, HF y NOx) de los humos industriales de
incineradoras de residuos sólidos urbanos, de centrales térmicas y de la industria en general. La cal
también se emplea para eliminar los compuestos orgánicos persistentes (COP) como son dioxinas y
furanos, y metales pesados de incineradoras municipales e industriales.
 Tratamiento de residuos: La cal se emplea, además de como integrante de diversos tratamientos
químicos, como agente para prevenir los malos olores y la contaminación de las aguas por la
lixiviación.
 Tratamiento de suelos contaminados: Las técnicas empleadas en el tratamiento de suelos
contaminados se agrupan de la manera siguiente:
1. Fisicoquímicos
2. Estabilización - solidificación
3. Biológicos
4. Térmicos
En el tratamiento ó método físico-químico (que constituye un proceso de transformación del residuo
mediante la adición de una serie de compuestos químicos para alcanzar el objetivo deseado), la cal se
utiliza en las técnicas de neutralización, precipitación y decloración. Con respecto a la técnica de
estabilización / solidificación (cuyo principal objetivo es reducir la movilidad y solubilidad de
contaminantes presentes en el suelo, disminuyendo su toxicidad y eliminando su lixiviación), existe una
variante denominada “Solidificación con cal y materiales puzolánicos”.
Agricultura[editar]
Los usos en la agricultura8 son:
 Enmienda: Se utiliza para mejorar las características de los suelos agrícolas: acidez, porosidad y
actividad biológica del suelo.
 Fertilizante: Aporta el calcio que es un nutriente para las plantas.
 Compost: Se emplea en la obtención de compost a partir de residuos agrarios, agroindustriales y
urbanos.
 Biocida: Se puede utilizar como biocida cuyo fin es destruir, contrarrestar, neutralizar, impedir la
acción o ejercer el control de otro tipo, sobre cualquier organismo nocivo por medios químicos o
biológicos.
 Alimentación animal: La cal se utiliza como reactivo, por su alta velocidad de reacción, para la
elaboración de jabones cálcicos destinados a la fabricación de aditivos y derivados de pienso animal.
Además, la cal se utiliza en suelos ácidos (subiendo su pH y aportando calcio como nutriente),
modificando la composición de las praderas, permitiendo que se desarrollen especies leguminosas que
presentan mejor digestibilidad para el ganado y mayor contenido proteico. Esta operación en suelos
ácidos permitirá que en su composición florística aparezcan una serie de especies, entre ellas las alfalfa,
reconocida por la mayor parte de los ganaderos como la reina de las forrajeras.
Aspectos relacionados con la salud y la seguridad[editar]
 El hidróxido de calcio no presenta toxicidad aguda vía oral, cutánea, o por inhalación. La sustancia
se clasifica como irritante para la piel y para las vías respiratorias, e implica un riesgo de grave daño
ocular.
 No es combustible.
 Respecto a la reactividad, en medio acuoso se disocia formando cationes de calcio y aniones
hidroxilo.

Anhídrido de ácido

Anhídrido de ácido simétrico.

23
Anhídrido de ácido mixto.
Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos
orgánicos cuya fórmula general es (RCO)2O. Formalmente son producto de deshidratación de
dos moléculas de ácido carboxílico (o una, si ocurre de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico).
Al reaccionar con agua(hidrólisis) vuelven a constituir los ácidos carboxílicos de partida.
Anhídridos de ácido simétricos y anhídridos de ácido mixtos son respectivamente aquellos donde
los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes.

Síntesis[editar]
Los anhídridos de ácido se producen al reaccionar un haluro de acilo (RCOX) con
un carboxilato (R'COO-):
RCOX + R'COONa → RCO-O-COR' + NaX
En el caso de ser intramolecular, y cuando conduce a anillos de cinco o de seis átomos, puede realizarse
directamente por deshidratación térmica (mediante calor), de lo cual se obtiene el correspondiente
anhídrido de ácido cíclico. Por ejemplo, el anhídrido succínico a partir de ácido succínico:

Aplicaciones[editar]
Las reacciones de los anhídridos de ácido son similares a las que ocurren en los haluros de acilo, al ser
tanto el haluro (X-) como el carboxilato buenos grupos salientes. A destacar, el anhídrido acético, que
con fenoles puede generar ésteres, lo cual es útil en la producción de medicamentos como el ácido
acetilsalicílico (Aspirina).
Los anhídridos de ácido carboxílico son muy reactivos.
Nomenclatura[editar]
En general, se nombran igual que los ácidos de procedencia, precedidos por la palabra anhídrido:
 Los anhídridos de ácido dicarboxílicos (un ácido) se denominan sustituyendo la palabra ácido por
anhídrido.
 Los anhídridos de ácido monocarboxílicos se designan con el vocablo anhídrido seguido por
cada componente del ácido carboxílico, en orden alfabético (sin la palabra ácido).
Procedimiento[editar]
 Identificación de la cadena principal que pertenece al grupo funcional anhídrido (O).
 Asignación del nombre de los ácidos carboxílicos de origen suprimiendo la palabra ácido.
 Inicio de la numeración de los radicales por el carbono que esté unido al grupo funcional.
Ejemplo
Anhídridos
CONCEPTO DE ANHÍDRIDOS
Los Anhídridos también llamados óxidos no metálicos u óxidos ácidos son compuestos
que están formados en su estructura por un no metal y oxígeno. Ejemplo:
Cl2O7
El número de oxidación del oxígeno es -2 y el número de oxidación del cloro es +7 recuerda
que al cruzarlo quedan como subíndices y sin el signo.

24
NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS
Para nombrar a estos compuestos, se antepone la palabra anhídrido seguido del nombre del
no metal correspondiente teniendo en cuenta la terminación según el valor de su valencia.
Para entenderlo vamos a usar el siguiente cuadro en el cual, en la parte superior se
encuentra el número romano que indica el grupo de la tabla periódica donde se encuentra el
elemento no metálico y que número de oxidación se le va asignar de acuerdo con el nombre
que corresponda.

Ejemplo:
Cl2O7 Anhídrido perclórico (Cloro con valencia +7)
Cl2O5 Anhídrido clórico (Cloro con valencia +5)
Cl2O3 Anhídrido cloroso (Cloro con valencia +3)
Cl2O Anhídrido hipocloso (Cloro con valencia +1)
OBTENCIÓN DE ANHÍDRIDOS
Los anhídridos se obtienen al combinar un no metal con el oxígeno
NO METAL + OXÍGENO ---------> ANHÍDRIDOS
Cl2+7 + O2-2 ---------> Cl2 O7
Cl2+5 + O2-2 ---------> Cl2 O5
S+6 + O2-2 ---------> SO3
S+4 + O2-2 ---------> SO2

PROPIEDADES DE ANHÍDRIDOS
Los anhídridos u óxidos no metálicos son llamados también óxidos ácidos, porque al
combinarse con agua forman oxiácidos.
ANHÍDRIDOS + AGUA ----------> OXIÁCIDOS
Cl2 O7 + H2O ----------> HClO4
Cl2 O5 + H2O ----------> HClO3
Cl2 O3 + H2O ----------> HClO2
Cl2 O + H2O ----------> HClO
EJEMPLO DE USOS
1)Anhídrido carbónico(CO2)
Se utiliza como agente extintor eliminando el oxígeno para el fuego.
En Industria Alimenticia, se utiliza en bebidas carbonatadas para darles efervescencia.

2)Monóxido de Carbono (CO)

25
 Agente reductor en operaciones metalúrgicas, manufactura de muchos productos químicos
incluyendo metanol. Ácido acético, fosgeno, combustibles, constituyente del gas de síntesis.
3)SO2: (DIÓXIDO DE AZUFRE) Se usa en la obtención del ácido sulfúrico, preservativo de
alimentos, en la industria de vinos, como antifungicida, en la elaboración del vino, es
importante añadir SO2 para evitar la oxidación.
4)SO3: (TRIÓXIDO D AZUFRE) Obtención industrial del ácido sulfúrico.
5)dióxido de nitrógeno (NO2)
Obtención del ácido nítrico.
6)El óxido de nitrógeno (II), óxido nítrico o monóxido de nitrógeno (NO) en el sistema
cardiovascular el óxido nítrico producido por el endotelio es el responsable de la respuesta
vasolidatadora esencial para la regulación de la presión arterial, inhibe la agregación
plaquetaria, disminuye los efectos dañinos de la ateroesclerosis, protege contra la hipoxia
pulmonar y controla la circulación colateral, participa en la fisiología de la erección del pene.
Debido a la participación del NO en estas funciones, se han realizado varias investigaciones
en las que se ha comprobado su participación en diferentes procesos patológicos tales como:
Hipertensión arterial esencial (incluida la producida durante el embarazo)
Ateroesclerosis,Insuficiencia cardíaca congestiva.
7)ÓXIDO NITROSO(N2O)
-Anestesico médico
- Se usa para aumentar la velocidad del coche.
-combustible de cohetes
-propelente de aerosoles
8)Pentoxido de fosforo P2O5.
Agente deshidratante para secar productos químicos en el laboratorio
9)SiO2
Se utiliza como abrasivo, citándose como arena silícea, siendo el abrasivo más usado por su
bajo precio, empleándose para la fabricación de lijas, discos o bloques Fabricación del vidrio
10)Cl02
En concentraciones muy bajas es muy efectivo para conbatir diferentes agentes que atacan a
las plantas y sus flores, además de aumentar la vida util, mejora de forma considerable la
apariencia de la planta.
Reacción de Friedel-Crafts
Las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo de reacción de sustitución electrófila aromática en las que
en un compuesto aromático un átomo de hidrógeno es sustituido por un alquilo, alquilación de Friedel-
Crafts, o un grupo acilo, acilación de Friedel-Crafts. Fueron descubiertas el año 1877 por el químico
francés Charles Friedel y por el químico norteamericano James M. Crafts.
Alquilación de Friedel-Crafts[editar]
En el caso más simple, implica la reacción entre un haluro de alquilo y una molécula de benceno en
presencia de un ácido de Lewis como catalizador. Los productos son alquilbenceno y haluro de
hidrógeno.

Ejemplo de alquilación de Friedel-Crafts: reactivos: benceno yclorometano; catalizador: cloruro de

aluminio; productos: tolueno ycloruro de hidrógeno
El orden de reactividad aumenta con la polarización del enlace C-X, siguiendo pues el orden RI < RBr <
RCl < RF. Habitualmente se usan como catalizadores haluros dealuminio (AlX3) o de hierro (FeX3).

26
Interacción entre el haluro de alquilo primario y el ácido de LewisAlCl3.
Con haluros primarios (RCH2X) la reacción empieza con la formación del aducto entre
el halógeno del haloalcano y el ácido de Lewis: [R-X-AlX3]. Esto provoca la aparición de una carga
positiva parcial (δ+) sobre el carbono adyacente al halógeno, lo que hace que sea máselectrófilo.
En el caso de haluros secundarios (R2CHX) y terciarios (R3CX) se llegan a formar
como intermedios sus carbocationes, junto con el aniónAlX4-.
A continuación una vez generado el electrófilo éste ataca al anillo aromático, seguido de perdida del
protón (H+), en forma de HX, y recuperación del catalizador AlX3, según el mecanismo general de una
sustitución electrófila aromática.
Inconvenientes de la alquilación de Friedel-Crafts[editar]
 Polisustitución, más de un grupo alquilo se une al anillo aromático. Esto es debido a que el
alquilo activa el anillo aromático y lo vuelve más nucleófilo que el reactivo de partida.
 Transposición, un carbocatión primario se convierte en secundario o terciario por desplazamiento de
hidrógeno o alquilo, dada la mayor estabilidad de los carbocationes en el sentido primario <
secundario < terciario. Por tanto el carbocatión intermedio sufre transposiciones que implican la
obtención de productos no deseados.
Esto limita su utilidad sintética.
Acilación de Friedel-Crafts[editar]
En el caso más simple, la reacción entre un haluro de acilo y una molécula de benceno en presencia de
un ácido de Lewis como catalizador, habitualmente AlX3. Los productos son acilbenceno (o fenilcetona) y
haluro de hidrógeno.

Ejemplo de acilación de Friedel-Crafts: síntesis de acetofenona. Aunque no aparece, requiere

tratamiento acuoso final.

Catión acilio
La reacción tiene lugar a través de la formación del catión acilio, (R-CO+), como intermedio. Éste se
genera cuando se forma un aducto entre el halógeno delhaluro de acilo y el ácido de Lewis AlX3, el cual
puede disociarse originando pequeñas cantidades del catión acilio, que es electrófilo.
A continuación el carbono del grupo acilio ataca el anillo aromático, seguido de perdida de protón (H+),
según el mecanismo general de una sustitución electrófila aromática.
Dado que el grupo acilo es desactivante, el producto es menos reactivo que el compuesto de partida y
por tanto no sufre más sustituciones. Además su capacidad aceptora de electrones se ve acentuada por
la formación de un aducto entre el ácido de Lewis AlX3 y el átomo de oxígeno del grupo carbonilo. Esto
obliga a usar más de un equivalente de catalizador. Se requiere un tratamiento acuoso final para liberar
el producto del complejo con el haluro de aluminio.

27
Aplicación y variaciones[editar]
Esta reacción ha sido ampliamente estudiada y modificada:
 La Reacción de Gattermann-Koch puede ser utilizada para sintetizar benzaldehído a partir de
benceno.
 La reacción de Gatterman consta de reacciones de arenos con ácido cianhídrico.
 La Reacción de Houben-Hoesch efectúa acilaciones con nitrilos.
 Cuando se utiliza el catalizador de Friedel y Crafts sobre un fenol, se produce el O-acilfenol. Cuando
se somete a calentamiento se lleva a cabo la acilación del anillo mediante la transposición de Fries.
Para formilar el anillo aromático de un fenol se utilizan las reacciones de Vilsmeier-Haack y
de Reimer-Tiemann.
 En la reacción de Scholl dos arenos se condensan directamente.
 En la reacción de reacción de Zincke-Suhl el p-cresol se alquila a una ciclohexadienona con
tetraclorometano.
 En la Síntesis de Bogert-Cook (1933) un 1-β-feniletilciclohexanol es deshidratado para dar el
alqueno correspondiente. Con el catalizador de Friedel y Crafts, se forma el derivado
octahidrogenado del fenantreno.1

 En la Síntesis de Darzens-Nenitzescu (1910, 1936)2 se lleva a cabo la acilación

de ciclohexeno con cloruro de acetilo para producir metilciclohexenilcetona.

 En la Acilación reductiva de Nenitzescu (1936)3 un hidrocarburo saturado se utiliza como sustrato

para preparar la metilciclohexilcetona mediante una acilación reductiva.

Síntesis de fenolftaleína y otros colorantes[editar]

La reacción de Friedel y Crafts ha sido utilizada en la síntesis de varios colorantes derivados
del triarilmetane y del xanteno.4 La reacción del anhídrido ftálico con fenol en presencia de cloruro de
zinc produce la fenolftaleína. Esta reacción fue descubierta en 1871 por Adolf von Baeyer:

Reacciones de Haworth[editar]
La Reacción de Haworth es un método para la síntesis de tetralona.5 6 Aquí, el benceno reacciona
con anhídrido succínico; el producto intermediario es reducido y sometido a una segunda acilación de
Friedel y Crafts intramolecular, generando así un segundo ciclo. (Véase también: [1]).

28
 En una reacción relacionada, el fenantreno es sintetizado a partir de naftaleno y anhídrido
succínico siguiendo el mismo procedimiento en una serie de pasos:

Prueba de Friedel-Crafts para arenos[editar]

La reacción de cloroformo con compuestos aromáticos empleando un catalizador de cloruro de
aluminio da como resultado triarilmetanos, los cuales presentan colores brillantes. Es una
prueba de identificación de arenos.

Referencias[editar]
1. Volver arriba↑
Cera
Para otros usos de este término, véase Cera (desambiguación).

Cetil palmitato, un éster de cera típico.

Las ceras son ésteres de los ácidos grasos con alcoholes de peso molecular elevado, es decir,
son moléculas que se obtienen poresterificación, reacción química entre un ácido carboxílico y un
alcohol, que en el caso de las ceras se produce entre un ácido graso y un alcohol monovalente lineal de
cadena larga. La temperatura de fusión de la cera es de por encima de 45 °C formando un líquido de
baja viscosidad.[cita requerida] Son sustancias insolubles en agua pero solubles en disolventes no polares,
orgánicos. Todas las ceras son compuestos orgánicos, tanto sintéticos como de origen natural.
En los animales la cera recubre la superficie del cuerpo, piel, plumas, etc. En vegetales las ceras
recubren en la epidermis de frutos,tallos, junto con la cutícula o la suberina, que evitan la pérdida
de agua por evaporación en las plantas. Otro ejemplo es la cera de abeja, constituida por un alcohol
(C30H61OH) y ácido palmítico (CH3(CH2)14COOH). Organismos que forman plancton son ricos en ceras,
por esta razón, animales marinos de regiones frías, cuyo alimento principal es el plancton, acumulan
ceras como principal reserva energética.[cita requerida]
Obtención[editar]

29
Cera para pisos y muebles "Ceroline" de la primera mitad del siglo XX. De la colección del Museo del
Objeto del Objeto.
El proceso de obtención de la cera varía en función de cuál sea el tipo de este producto del que estemos
tratando. Por ejemplo, para la obtención de la cera presente en la piel de ciertos mamíferos,
véase lanolina. En cuanto a la cera de abeja, se obtiene del interior de lospanales de cera que
las abejas construyen dentro de sus colmenas. Se puede realizar en agua caliente o bien con vapor de
agua como lubricante para las manos. Presentando la cera un bajo peso específico, se separa de los
restos extraños que quedan adheridos en la parte inferior del bloque de cera. La cera de abeja que
recubre las celdas se denomina cera de opérculo y es la más apreciada, siendo muy clara de color,
comparada con la obtenida de los cuadros melarios o cuadros de cría.[cita requerida]
Usos[editar]

Se ha utilizado tradicionalmente para hacer velas, para alumbrado, de gran calidad; para
encerarmaderas, papel, telas y cuero, como conservante e impermeabilizante, y por ello, desde la
construcción de una cerilla, hasta de un cartucho o munición en la industria militar. Es utilizada como
material dieléctrico en virtud de que es aislante. [cita requerida]
En cosmética, en forma de cremas o de ungüentos, debido a las propiedades antiinflamatorias y
cicatrizantes de muchos de sus componentes. Otra aplicación cosmética es como depilatorio, ya que el
vello se adhiere a ella y es más fácil de retirar.[cita requerida]
En el arte es la técnica de pintura conocida como encáustica utilizada desde los romanos descrita
por Plinio el Viejo en el siglo I. Posiblemente tomada de Egipto donde la utilizaban para
confeccionar máscaras, retratos o efigies de los faraones. En la era industrial se la utilizó para la
confección de figuras en los famosos museos de cera que existen en gran parte del mundo. Son muchos
los pintores que utilizaron mezclas de cera y miel en sus óleos, desde la antigüedad hasta la edad
moderna. También fueron utilizadas tablillas de cera para escribir sobre ellas o para recubrir
escritos.[cita requerida]
En la época medieval, se usaba para confeccionar pasta para los sellos. De tal modo llegó a extenderse
el uso de éstos que Felipe el Hermoso de Francia, en una ordenanza que dio contra el lujo, editada en
1294, dispuso que «ningún burgués o escudero o clérigo no siendo prelado» pudiese usar de tales
sellos. Cuanto más distinguida era la costumbre de sellar, más apreciada lo era la cera y por ello, fue
objeto de regalo a los reyes. Lo sellos constituyen una industria especial de los siglos medios. Pero no
fue ésta la única aplicación de la cera. Los cirios que desde bien antiguo se usaron prestan también al
arte campo para embellecerlos en la Edad Media con escudos de armas. Se comprende el empleo
religioso que a tales cirios darían las reales personas. 1
Por otro lado, tenemos los exvotos de cera. En 1389, hallándose muy enfermo Carlos IV de Francia hizo
voto de ofrecer a su primoPedro de Luxemburgo que había muerto en opinión de santo, una estatua de
cera de su tamaño que ejecutó Dyne Raponde. TambiénFelipe II de Borgoña, viendo a su hijo mordido
por un perro rabioso y sin que los remedios del médico contrarrestaran el mal mandó hacer en cera la
imagen del niño del mismo peso que éste y la envió a la iglesia donde estaban las reliquias de San
Antonio en Viena.1
Otra aplicación se dio también antiguamente a las efigies de cera colorida: exponerla vestida con las
ropas de la persona cuando ésta había muerto como si estuviera en cuerpo presente para que sus
servidores vinieran a asistirle como en vida. Se practicó tan extraña costumbre con reyes, príncipes o
grandes señores hasta entrado el siglo XVII y el período que se empleaba en estos honores póstumos
del finado. También parece que se emplearon figuras de cera en la Edad Media y en el siglo XVI
para exorcismos.1
Desde el Renacimiento, se emplea la cera para la especialidad artística de la ceroplástica.
Véase ceroplástica.
En la fundición es utilizada para la construcción de moldes y vaciados, tanto en forma positiva como
negativa en una técnica denominada microfusión.
Etanoato de etilo

30
El etanoato de etilo, también llamado acetato de etilo según la IUPAC, y de otras formas (ver tabla) es
un éster de fórmula CH3-COO-CH2-CH3. Su nombre antiguo es éter de vinagre, en alemán Essig-Äther,
de donde proviene el término "esther" oéster.
El acetato de etilo es un líquido incoloro, característico de los ésteres, no residual. Es miscible con
hidrocarburos, cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble en agua. Se emplea en arte
como disolvente universal.
Síntesis[editar]
La principal forma de sintetizar acetato de etilo es mediante la esterificación de Fischer, esterificación
directa mediante ácido acético y etanol en presencia de un catalizador.
CH3CH2OH + CH3COOH ⇌ CH3COOCH2CH3 + H2O
Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí, sino su cloruro, el etanoato de etilo se
puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. Otro método de
obtención, aunque no económicamente viable, consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los
ácidos con halogenuro de alquilo, el etanoato de etilo se puede preparar en presencia de etanoato
de plata y yoduro de etilo. Es insoluble en agua y se disuelve con facilidad en disolventes
orgánicos. Reacciona con el agua para formar ácido acético y etanol, una reacción que es catalizada
por la presencia de ácidos.
Aplicaciones[editar]
Química Industrial[editar]
 Producción de tintas de impresión para la industria gráfica.
 Producción de thinners y solventes de pinturas en industria de pinturas.
 En la industria de adhesivos y colas derivados de la celulosa.
 En la industria alimentaria, en productos de confitería, bebidas, dulces.
 En esencias artificiales de frutas.
 Remoción de sustancias resinosas en la industria del caucho.
 En la elaboración de cueros artificiales y para revestir y decorar artículos de cuero.
 Disolvente de compuestos utilizados para revestir y decorar objetos de cerámica.
 Solvente para la elaboración de varios compuestos explosivos.
 En la industria fotográfica, como solvente para la fabricación de películas a base de celulosa.
 Ingrediente de preparaciones cosméticas (perfumes, esmaltes, tónicos capilares) y farmacéutica.
 En la industria del papel, para la elaboración de papeles aprestados y para recubrir y decorar
objetos de papel.
 En la industria textil, para la preparación de tejidos de lana para teñido, en procesos de limpieza
y para la elaboración de textiles aprestados.
 Reactivo para la manufactura de pigmentos.
El uso directo en el procesado de medicamentos y de alimentos no se recomienda.
Aplicaciones en el laboratorio[editar]
En el laboratorio, el acetato de etilo es comúnmente usado en mezclas para cromatografía
líquida y extracción. Es raramente seleccionado como un disolvente de reacción porque es propenso

31
 a la hidrólisis y a la transesterificación. El acetato de etilo es muy volátil y tiene un bajo punto de
ebullición. Debido a estas propiedades, puede recuperarse de una muestra por calentamiento de la
misma en un baño de agua y ventilando con aire comprimido.
Presencia en el vino[editar]
El acetato de etilo es uno de los componentes del vino, forma parte de la serie disolvente, también
conocida como etérea, junto con alcoholes de menos peso y algunos ésteres más pesados. Se
produce principalmente en una crianza de tipo oxidativo, y por tanto se encuentra en una mayor
proporción en los vinos olorosos.
Síntesis química[editar]
Es un prometedor disolvente para la síntesis comercial de la vitamina E. Además, el acetato de etilo
posee una muy buena capacidad de solvatación con respecto al reactivo y permite reducir la
temperatura de proceso a 80 °C, que ciertamente incrementaría la calidad del producto (vitamina E).
Sin embargo, hay algunos problemas relativos a la regeneración del acetato de etilo, en
comparación con los anteriores disolventes utilizados en este proceso (acetato de butilo), ya que es
más soluble en agua, más volátil, y está más sujeto a hidrólisis bajo las condiciones de síntesis.
Seguridad[editar]
Producto inflamable, no almacenar o mezclar con oxidantes fuertes, tales como cloro líquido y
oxígeno concentrado. No manipular o almacenar cerca de llamas abiertas, calor, chispas, requiere
ventilación adecuada. Es irritante de piel y vías respiratorias. Para conocer más información
consultar la ficha internacional de seguridad química.
Obtención
Deshidratación de alcoholes
Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes , mediante la acción
del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter,
por lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico.Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a
140°. La deshidratación es intermolecular
Obtención de éteres a partir de la deshidratación de Alcoholes
Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias, como la formación de sulfatos de
alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la formación de olefinas (especialmente si sube la
temperatura). La deshidratación de alcoholes puede también realizarse en fase vapor, sobre alúmina a
300°, aunque este procedimiento sólo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los secundarios y
los terciarios dan lugar a la formación de olefinas.
A partir de Alcoholatos
Este método también es conocido como Síntesis de Williamson. Los alcoholatos dan lugar a la formación
de éteres al ser tratados con halogenuros de alquilo según:
Obtención de éteres mediante la síntesis de Williamson
Tipos de éteres
Éteres corona: Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunos de éstos
forman ciclos; estos poliéteres se denominan éteres corona. Pueden sintetizarse de distintos tamaños y
se suelen emplear como ligandos, para acomplejar selectivamente (por el tamaño) a cationes alcalinos.
Los oxígenos establecen interacciones con el catión, que se coloca en el centro del ciclo, formándose un
complejo. Existen en la naturaleza compuestos de este tipo. Suelen servir como transporte de cationes
alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma matener las
concentraciones óptimas a ambos lados. Por esta razón se pueden emplear como antibióticos, como por
ejemplo, la valinomicina. Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen, además de
átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno. A los criptatos y a los éteres corona se les suele
denominar ionóforos.

32
Poliéteres: Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo de formación
de estos polímeros: R-OH + n(CH2)O ! R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-.. Los poliéteres más
conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir
de un epóxido y de un dialcohol.
Epóxidos u oxiranos: Los epóxidos u oxiranos son éteres en donde el átomo de oxígeno es uno de los
átomos de un ciclo de tres. Son pues compuestos heterocíclicos. Los ciclos de tres están muy
tensionados, por lo que reaccionan fácilmente en reacciones de apertura, tanto con bases como con
ácidos.
Éteres de silicio: Hay otros compuestos en los que el grupo funcional no es R-O-R', estando el oxígeno
unido a dos carbonos, pero siguen siendo llamados éteres. Por ejemplo, los éteres de silicio, en donde la
fórmula general es R-O-Si, es decir, el oxígeno está unido a un carbono y a un átomo de silicio. Sigue
habiendo un par de electrones no enlazantes. Estos compuestos se llaman éteres de silicio.
Aplicación
Son múltiples las aplicaciones que tienen estos compuestos. La más utilizada es como disolventes
de aceites y grasas. Otras de sus aplicaciones son: Anestésico general. Medio extractar para concentrar
ácido acético y otros ácidos. Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e
isopropílicos. Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides). Combustible inicial de motores Diesel.
ÉTERES
Los compuestos en los cuales dos grupos hidrocarburo [alquilo (R) y arilo (Ar), igual o diferente] están
unidos a un átomo de oxígeno se llaman éteres. Las formulas generales de los éteres son:
R—O—R R—O—Ar Ar—O—Ar
El grupo funcional es el átomo de oxígeno (-O-). Los éteres pueden considerarse compuestos en los
cuales un grupo alquilo (R) o un grupo arilo (Ar) reemplazaron a los dos átomos de hidrogeno del agua
(H-O-H).
El éter más compón es el éter dietílico, o simplemente éter (CH3-CH2-O-CH2-CH3) :
FH
||
F — C — C — Br
||
F Cl
Método De Obtención:
Los éteres se pueden obtener:
1- A partir de un haluro: reacción llamada síntesis de Williamson; es la reacción entre un haluro de
alquilo y un alcóxido:
R—X + Na—O—R R—O—R + NaX
Haluro Alcóxido Éter
2- Por deshidratación de alcoholes: se utiliza como catalizador H2SO4 diluido y las condiciones de la
reacción deben ser adecuadas:
2R—OH H2SO4 R—O—R + H2O
---------
Calor
Para obtener éter etílico se calienta a 140° C.
Propiedades Físicas:
Los éteres son compuestos con una polaridad muy débil, son solubles en compuestos orgánicos poco
polares, su solubilidad en agua disminuye al aumentar el peso molecular debido a la formación de
puentes de hidrogeno entre H2O y el éter. Son menos densos que el agua.
Propiedades Química:
Los éteres son bastantes inertes y muy estables frente a bases, agentes reductores y oxidantes.

33
Los éteres son solubles en H2SO4 concentrado ya que se protonan formando una especie iónica soluble
en H2SO4:
H+
|
R—O—R + H2SO4 R —O—RHSO4
La degradación por ácidos concentrados (HI ó HBr) a temperaturas elevadas es una reducción de los
éteres:
R—O—R + HX R—X + R OH
El alcohol puede seguir reaccionando y formar otra mol de haluro de alquilo.
Nomenclatura:
Según la IUPAC se pueden nombrar como alcoxiderivados, utilizando el sufijo oxi unido al nombre de
uno de los radicales; el otro radical se considera como grupo sustituyente.
CH3 — O — CH3 Metoximetano

Fenoxibenceno
H3C —CH—CH2—CH3 2-Metoxibutano
|
O—CH3
También se nombran indicando los grupos unidos al oxígeno seguidos por la palabra éter:
H3C—O—CH2—CH3 Metil-etil-éter

Difenil-éter

Isopropil-fenil-éter
Uso & Aplicaciones:
El éter es uno de los disolventes orgánicos más importantes y se usa con frecuencia en el laboratorio
como disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides, entre otros compuestos. La mezcla de vapor de
éter y aire es muy explosiva; además, con el tiempo el éter puede oxidarse parcialmente formando un
peróxido explosivo. Por lo tanto, el éter debe almacenarse y manejarse con mucho cuidado. Se usa
principalmente como disolvente, como materia prima para fabricar productos químicos y como anestésico
EPÓXIDOS
Son éteres cíclicos que contienen un anillo de tres átomos. Este anillo posee ángulos de enlace de 60° y
debido a su gran tensión, los epóxidos tienen una elevada reactividad.

El epóxido más importante es el

34
Óxido de etileno.
Método de Preparación:
Los epóxidos se obtienen: por oxidación catalítica del etileno:

CH2 = CH2
Etileno 250° Oxido de etileno
A partir de halohidrinas: las halohidrinas casi siempre se obtiene de alquenos por adición de agua y
halógeno al doble enlace. La halohidrina presencia de un hidróxido genera un éter cíclico:
||||
—C = C— + X2/H2O —C—C— +HX
Alquenos | |
X OH
Halohidrina

Halohidrina Epóxido
Por peroxidación de dobles enlaces carbono-carbono: se oxida el doble enlace directamente a
epóxido por medio del ácido peroxibenzoico:

Propiedades Físicas:
Son compuestos polares con puntos de ebullición menores que los de los alcoholes y más altos que los
éteres; son solubles en agua.
Propiedades Químicas:
Los epóxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por ácidos y pueden ser degradados por
bases; los enlaces resultan más débiles que un éter ordinario y la molécula menos estable, por lo que
generalmente se produce la apertura del anillo.
1- Reacción con ácidos.

Epóxido Glicol

35
 Los epóxidos se protonan por medio de ácidos y así ser atacados por reactivos nucleofílicos formando
compuestos con dos grupos funcionales, en este caso un glicol.
2- Reacción con un alcohol: se forma una sustancia que es éter y alcohol a la vez.

3- Reacción con bases: el epóxido puede reaccionar con un reactivo básico y fuertemente nucleofílico
como alcóxido, fenóxido, NH3.

Epóxido 2-amino-etanol

2-fenoxietanol

Reacción con reactivos de Grignard: se utiliza para preparar alcoholes primarios con dos carbonos
más que el grupo alquilo o arilo del reactivo de Grignard.

Epóxido Alcohol Primario

Reactivo de Grignard
Uso & Aplicaciones:
Sustancia química que polimerizada se usa como plástico para estructuras, revestimientos y adhesivos.
Según su campo de aplicación pueden ser clasificadas en tres grandes grupos:
Se utilizan para: abrasivos, materiales de fricción, textil, fundición, filtros, lacas y adhesivos.
Para madera y aislantes (RFMA) tienen su campo de aplicación en: lanas minerales,
impregnaciones, materiales de madera, espumas.
Para polvos de moldeo (PM), que son suministradores de las industrias eléctrica, automovilística y
electrodoméstica.
CONCLUSIÓN
 Los éteres son grupo de compuestos orgánicos que responden a la fórmula general R-O-R, en donde O
es un átomo de oxígeno, y R y R representan los mismos o distintos radicales orgánicos. Véase Química
orgánica.
 La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros
disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o
los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen
directamente de ellos.

36
 Los epóxidos son éteres cíclicos que contienen un anillo de tres átomos. Este anillo posee ángulos de
enlace de 60° y debido a su gran tensión, los epóxidos tienen una elevada reactividad.
 Los epóxidos son sustancia química que polimerizada se usa como plástico para estructuras,
revestimientos y adhesivos.
 Los Esteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes,
generando aguacomo subproducto.

 Como se ve en el ejemplo, el hidroxilo del ácido se combina con el hidrógeno del radical hidroxilo
del alcohol.
 Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del nombre del
ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido.
 Los ésteres se pueden clasificar en dos tipos:
 Ésteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico. Por ejemplo:

 Ésteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico. Como ejemplo basta ver
el etanoato de propilo expuesto arriba.
 Otro criterio o forma de clasificarlos es según el tipo de ácido orgánico que se uso en su
formación. Es decir, si se trata de un ácido alifático o aromático. Aromáticos son los derivados de
los anillos bencénicos como se ha explicado anteriormente. Para los alifáticos hacemos alusión
nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto.
 Al proceso de formación de un éster a partir de un ácido y un alcohol se lo denomina
esterificación. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrólisis del éster para regenerar nuevamente
el ácido y elalcohol se lo nombra saponificación. Este término como veremos es también usado
para explicar la obtención de jabones a partir de las grasas.
 Obtención de Ésteres:
 Veremos algunos de los métodos más usados.
 Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico
como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera
hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster.

 Combinando anhídridos con alcoholes.

 Propiedades físicas:
 Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las
responsables de los olores de ciertas frutas.
 Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e
insolubles en agua. Son menos densos que el agua.

37
  Propiedades Químicas:
 Hidrólisis ácida:
 Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente. Se usa un
exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha. Como se menciono es la
inversa de la esterificación.
 Hidrólisis en medio alcalino:
 En este caso se usan hidróxidos fuertes para atacar al éster, y de esta manera regenerar
el alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico.
 Usos de los ésteres:
 Citaremos algunas. La mejor aplicación es utilizarlo en esencias para dulces y bebidas ya que
sehallan de forma natural en las frutas. Otros para preparar perfumes. Otros como antisépticos,
como el cloruro de etilo.
Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo
funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, Rl, Rll radicales orgánicos o átomos de hidrógeno.
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución de grupo oxidrilo (-OH) del
ácido por un grupo –NH2, -NHR ó –NRRl llamado grupo amino.
En síntesis, se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo.
Las amidas más sencillas son derivados del amoníaco.
Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado
de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas
respectivamente.

Obtención de las Amidas

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos,
las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
Reacciones
 Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en medio ácido
 Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
 Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando nitrilos
 Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno
 Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)
En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales; con alcoholes
producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.
Propiedades Físicas
 A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas sólidas y solubles
en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes

38
 Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
 Son neutras frente a los indicadores
 Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores
 Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de
fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular
Ejemplos y Usos de las Amidas
 La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas:
Su estructura es:

La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es

un producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de
los animales.
La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea de que solo se podía sintetizar
compuestos orgánicos de forma natural. La producción de la urea ocurre en el organismo, mientras que
a nivel industrial se obtiene por reacción de amoniaco y fosfeno.
 Por otra parte, el Nylon también pertenece a la familia de las amidas y es considerada como una
poliamida.

Partes: 1, 2
eer más: http://www.monografias.com/trabajos76/amidas-compuesto-organico/amidas-compuesto-
organico.shtml#ixzz3cPPebkkQ
USOS Y APLICACIONES
Propiedades Físico-químicas
Las amidas etoxiladas se obtienen por reacción de una alquil-amida o de una amida derivada
de alcanolamina con varias unidades de óxido de etileno. Tiene lugar la sustitución de uno o dos
hidrógenos de la amina por cadenas depolietilenglicol.
Estos compuestos, debido a la presencia del óxido de etileno, son solubles en agua, o, al menos, se
pueden dispersar bien en ella. No forman espumas.
Como las amidas derivadas de alcanolaminas, las amidas etoxiladas aparecen mezcladas con
impurezas.
Al igual que la mayor parte de las amidas, son sustancias más estables en medios ligeramente ácidos.
Son sólidos céreos.
Aplicaciones
Como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas
condiciones.
Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes...
Otra aplicación es como dispersantes de jabones cálcicos.
Estabilidad
Las amidas etoxiladas poseen buena estabilidad en productos cosméticos.
Al igual que la mayor parte de las amidas, son sustancias más estables en medios ligeramente ácidos.
Precauciones
Estos tensioactivos son seguros para usos cosméticos.
Sección:
Tensioactivos
Amida
Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los átomos de O, C, N, consistente en orbitales
moleculares ocupados ×en:electrones deslocalizados. Uno de los "orbitales moleculares π"
enformamida se muestra arriba.

39
Otra versión de la amida
Para la antigua ciudad de Mesopotamia, véase Diyarbakır.
Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo aciloconvirtiéndose
en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo,
N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido
por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

Grupo funcional amida.

Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una
amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida
primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.Concretamente se pueden sintetizar a partir de un
ácido carboxílico y una amina:

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:

CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH ácido 4-carbamoilheptanoico.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de
ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes
propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos
compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no
contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de
poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria
farmacéutica.
Poliamidas[editar]
Existen poliamidas que contienen grupos amida. Algunos son sintéticas, como el nailon, pero también se
encuentran en la naturaleza, en las proteínas, formadas a partir de losaminoácidos, por reacción de un
grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de otro. En las proteínas al grupo amida se le
llama enlace peptídico.

ε-caprolactama

40
El nailon es una poliamida debido a los característicos grupos amida en la cadena principal de su
formulación. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerización de la ε-caprolactama.

Nailon 6
Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la poliamida-9,6, la
poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se pueden citar como ejemplo de poliamidas no
lineales los productos de condensación de ácidos dimerizados de aceites vegetales con aminas.
Las proteínas, como la seda, a la que el nailon reemplazó, también son poliamidas. Estos grupos amida
son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de hidrógeno. Debido a esto y a
que la cadena del nailon es tan regular y simétrica, los nailones son a menudo cristalinos, y forman
excelentes fibras.
Reacciones de amidas[editar]
Artículo principal: Reacciones de amidas
Las principales reacciones de las amidas son:
 Hidrólisis ácida o básica: La amida se hidroliza en medio básico formando un carboxilato de metal o
en medio ácido formando un ácido carboxílico.
 Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentóxido de fósforo se
produce un nitrilo.
 Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas.
 Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se produce una compleja
reacción que permite la obtención de una amina con un carbono menos en su cadena principal.
Ejemplo de amida[editar]
 La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida por ser probablemente
carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al
cocinarlos.
 Son fuente de energía para el cuerpo humano.[cita requerida]
 Pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgésicos.[cita requerida]
Importancia y usos[editar]
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las
proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
La urea es utilizada para la excreción del amoníaco (NH3) en el hombre y los mamíferos. También es
muy utilizada en la industria farmacéutica y en la industria del nailon.
Enlaces externos[editar]
 Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Amida.

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo
funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, Rl, Rll radicales orgánicos o átomos de hidrógeno.
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución de grupo oxidrilo (-OH) del
ácido por un grupo –NH2, -NHR ó –NRRl llamado grupo amino.
En síntesis, se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo.
Las amidas más sencillas son derivados del amoníaco.
Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado
de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas
respectivamente.

41
 Obtención de las Amidas
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos,
las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
Reacciones
 Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en medio ácido
 Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
 Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando nitrilos
 Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno
 Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)
En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales; con alcoholes
producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.
Propiedades Físicas
 A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas sólidas y solubles
en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes
 Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
 Son neutras frente a los indicadores
 Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores
 Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de
fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular
Ejemplos y Usos de las Amidas
 La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas:
Su estructura es:

La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es

un producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de
los animales.
La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea de que solo se podía sintetizar
compuestos orgánicos de forma natural. La producción de la urea ocurre en el organismo, mientras que
a nivel industrial se obtiene por reacción de amoniaco y fosfeno.
 Por otra parte, el Nylon también pertenece a la familia de las amidas y es considerada como una
poliamida.

Partes: 1, 2

42
Amidas
< Disolventes en la Industria Química

Las amidas se obtienen mediante la reacción de una amina con un compuesto ácido. Se pueden
clasificar en función del número de sustituyentes del grupo amino, como primarias, secundarias y
terciarias. Las amidas también pueden clasificarse como alifáticas, aromáticas (benzamida) o cíclicas
(lactamas). Son moléculas polares capaces de formar puentes de hidrógeno, por lo que serán muy útiles
como disolventes.
Entre las amidas más usadas como disolventes en la industria pueden destacarse la dimetilformamida,
la dimetilacetamida y la N-metilpirrolidona.
Propiedades físico-químicas[editar]
Las amidas son compuestos polares y neutros. La presencia de átomos electronegativos con pares de
electrones libres hace que se formen dipolos en el grupo "amida". El par de electrones libres del
nitrógeno se deslocaliza, por resonancia, en el átomo de oxígeno, aportando al enlace C-N carácter de
doble enlace. Estas formas resonantes restringen la libre rotación del enlace C-N.

Formas resonantes de las amidas.

El que la molécula presente este carácter polar hace que el oxígeno sea buen aceptor de puentes de
hidrógeno, mientras que el grupo amino es un buen dador de puentes de hidrógeno. Esto hace que las
amidas, especialmente, las primarias y secundarias, sean solubles en agua. La solubilidad en agua
disminuye en el caso de las amidas terciarias y también se ve reducida al aumentar el peso molecular de
la amida.
Aunque son muy solubles en agua, ésta solubilidad es baja en comparación con las solubilidades de
otros compuestos similares como son los ácidos carboxílicos y las aminas. La polaridad de las amidas se
ve reflejada en los puntos de fusión y de ebullición de las mismas debido a las asociaciones con otras
moléculas por la formación de puentes de hidrógeno. Entre las amidas primarias y secundarias existen
diferencias significativas en los puntos de fusión y ebullición. Las amidas secundarias presentan puntos
de fusión y ebullición menores por el impedimento estérico del sustituyente del grupo amino que dificulta
la interacción entre moléculas para la formación de puentes de hidrógeno, además de la pérdida de un
enlace N-H, necesario para la formación de puentes de hidrógeno. Las amidas terciarias no poseen
enlaces N-H, por lo que no tienen la capacidad de donar puentes de hidrógeno, y por lo tanto no habrá
interacciones con el resto de moléculas y sus puntos de fusión y ebullición serán los más bajos de los
tres grupos de amidas. Todas las amidas primarias son sólidas, a excepción de la formamida que es
líquida. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras [1].
Peligrosidad[editar]
En la siguiente tabla se muestran las características de las amidas que tratamos en este capítulo.
La National Fire Protection Agency tiene establecido unos códigos para poder clasificar las sustancias
químicas en función de su peligrosidad. En temas anteriores del presente wikilibro (Tema 5 Clasificación
de los disolventes según su peligrosidad) viene explicada con detalle esta clasificación. Según esta
clasificación las amidas mostradas en la tabla anterior presentan muchas similitudes en cuanto a
peligrosidad. Las tres son peligrosas para la salud con un valor de 2 y también son las tres inflamables
por debajo de los 93 ºC, por lo que les corresponde el valor de 2 en el campo de la inflamabilidad. Sin
embargo, las tres amidas presentan diferencias en cuanto a su reactividad. La dimetilformamida es
inestable en caso de cambio químico violento, la dimetilacetamida es inestable en el caso de
calentamiento y por último, la N-metilpirrolidona es estable. Resumiendo, las amidas tienen valores en el
campo de la reactividad de 2, 1 y 0, respectivamente. Además estas sustancias pueden producir gases
tóxicos si se someten a altas temperaturas.[2][3][4]
Efectos Tóxicos[editar]

43
Las sustancias tratadas se absorben fácilmente por vía oral, dérmica e inhalatoria, produciendo irritación
cutánea leve e irritación ocular y de las mucosas de leve a moderada.
 Dimetilformamida
Dimetilformamida
Una vez que es absorbida, la DMF se distribuye uniformemente en el organismo, metabolizándose
principalmente a través del hígado. Los efectos más notorios de la exposición a la DMF es la intolerancia
al alcohol, caracterizada por el enrojecimiento de la cara, mareos, náuseas y opresión en el pecho.
Estudios sobre genotoxicidad han resultado negativos y en cuanto a carcinogenicidad, la IARC
(International Agency for Research on Cancer) clasifica la DMF dentro del grupo 3, “no clasificable como
carcinógeno en humanos”.[5][6]
 Dimetilacetamida
Dimetilacetamida
Los efectos críticos a la exposición a la DMAc son la irritación del tracto respiratorio y la hepatoxicidad.
No se observa genotoxicidad nicarcinogénesis, la IARC lo clasifica como grupo 3.[7]
 N-metilpirrolidona

N-Metilpirrolidona
Se absorbe principalmente pos la piel. Es una sustancia irritante para piel y mucosas. Presenta efectos
neurotóxicos y se han observado en diversos estudios con animales que provoca efectos negativos para
la reproducción y fertilidad. No se han encontrado datos sobre carcinogénesis ytumorogénesis.[8]
Uso en la Industria[editar]
De forma industrial las amidas se emplean como disolventes para la extracción de metales, entre otros,
en la industria textil como materia prima para la fabricación de fibras sintéticas, en la fabricación de papel
blanco y como fertilizantes. Veremos las aplicaciones principales de las tres amidas con mayor uso
industrial.[2][3][4]
Dimetilformamida[editar]
La dimetilformamida (DMF) es ampliamente utilizada como disolvente de síntesis, en la fabricación de
resinas y polímeros (poliacrilonitrilos y poliuretanos), y como disolvente de refuerzo en varias
aplicaciones como recubrimientos protectores, adhesivos y tintas de impresión. Es un componente de
muchos decapantes de pinturas. También se utiliza en la industria electrónica, en absorciones selectivas
de gases, como disolvente de extracción y en la formulación de plaguicidas.
Dimetilacetamida[editar]
La dimetilacetamida se usa como disolvente para el bobinado de fibras sintéticas y como disolvente
especializado de reacción, especialmente en la síntesis de productos farmacéuticos y pesticidas.
Disolvente potencial de materiales como resinas, polímeros y algunas sales inorgánicas.
N-metilpirrolidona[editar]
La N-metilpirrolidona es un disolvente ampliamente utilizado en la industria en la fabricación y decapado
de pinturas, en la industria petroquímica, como decapante y limpiador en microelectrónica, limpieza de
grafitis y recientemente como sustituto de disolventes clorados (diclorometano). Es un intermedio de
reacción en la industria química, de polímeros y farmacéutica, donde también se usa como vehículo de
algunos fármacos de aplicación tópica.
Impacto ambiental[editar]
Una vez liberados al medio ambiente, bien por derrames accidentales a los sistemas de alcantarillado o
al suelo, estos compuestos no presentan un peligro importante, pues estas sustancias se degradan
rápidamente una vez que son diluidas en grandes cantidades de agua y en condiciones normales
desaparecen prácticamente en su totalidad a los pocos días. Estas sustancias no son bioacumulables y
aunque no se disponen datos respecto a la movilidad de estas sustancias en los suelos, cabe esperar
que desaparezcan rápidamente si son suelos húmedos. Aun así es necesario tener un control estricto de

44
estas sustancias a la hora de trabajar con ellas y con los recipientes que las han contenido. El Instituto
Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo establece los procedimientos de seguridad necesarios
para trabajar con estas sustancias además de los procedimientos a seguir en caso de vertidos
accidentales.[9][10][11]
Sustitución por disolventes alternativos[editar]
Debido a los problemas que presentan las amidas para la salud de los trabajadores y los problemas
medioambientales que puedan ocasionar, es necesario buscar sustancias que puedan sustituir a éstas
en los procesos en los que se emplean. Esta tarea es complicada puesto que es muy difícil encontrar
una sustancia que cumpla con las características en cada proceso industrial en el que se emplean y que
además sean menos peligrosos para la salud y el medio ambiente. En el caso de la DMF, ésta puede ser
sustituida por los derivados del propilenglicol, aunque hay que tener presente que los éteres de glicol
derivados del propilenglicol son depresores del sistema nervioso central y pueden causar cefaleas
insomnio y letargia. La n,n'-dimetilpropileno urea (DMPU)se emplea como sustituto de la DMF y la NMP
ya que supone un medio de reacción menos agresivo y mejora los rendimientos de producción. [12] El
desarrollo de nuevas técnicas para mejorar la automatización y el control de procesos, así como el
diseño de instalaciones más seguras ha permitido que se empleen sustancias peligrosas en condiciones
de seguridad. Esto hace pensar que la sustitución ya no es sólo la única alternativa y que pueden
plantearse otras alternativas.[13]
Propiedades Físico-químicas
Las amidas etoxiladas se obtienen por reacción de una alquil-amida o de una amida derivada
de alcanolamina con varias unidades de óxido de etileno. Tiene lugar la sustitución de uno o dos
hidrógenos de la amina por cadenas depolietilenglicol.
Estos compuestos, debido a la presencia del óxido de etileno, son solubles en agua, o, al menos, se
pueden dispersar bien en ella. No forman espumas.
Como las amidas derivadas de alcanolaminas, las amidas etoxiladas aparecen mezcladas con
impurezas.
Al igual que la mayor parte de las amidas, son sustancias más estables en medios ligeramente ácidos.
Son sólidos céreos.
Aplicaciones
Como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas
condiciones.
Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes...
Otra aplicación es como dispersantes de jabones cálcicos

45