ALQUENOS

MÉTODO DE OBTENCIÓN DE ALQUENOS

En general, los alquenos pueden obtenerse a partir de reacciones de eliminación

sin embargo, todos los alquenos de importancia industrial se producen por el
cracking o craqueo del petróleo. a continuación se describen algunas formas de
sintetizar los alquenos:

Deshidratacion de alcoholes:
Puesto que los alcoholes son abundantes y pueden obtenerse fácilmente en el
laboratorio, este es un buen método de obtener alquenos. El proceso en si puede
llevarse a cabo en solución o en fase de vapor: en solución se requiere la
presencia de ácidos fuertes como H2SO4; en fase de vapor se requiere acido
fosfórico y alúmina, Al2O3:

El tratamiento de alcoholes con ácidos minerales a elevadas temperaturas

provoca la pérdida e agua, que transcurre a través de mecanismos E1 o E2.

En las condiciones de reacción, se observa que los alcoholes terciarios

deshidratan mejor que los secundarios, y estos a su vez mejor que los primarios.
Deshidroalogenacion de haluros: Esta reacción se lleva a cabo con KOH en
etanol se remueve un átomo de halógeno y uno de hidrogeno de los carbonos
vecinos:

Alcano-X + KOH + KX + H2O

Deshalogenacion de haluros: También es posible obtener un alqueno por

deshalogenacion de dihaluros vecinales o dihalogenuros; los halogenuros se
remueven con magnesio o con zinc. Ási del 1,2 - dicloretano puede obtenerse
eteno:

CH2- CH2+ Mg -----------------> CH2= CH2 +MgCl2

l l
Cl Cl

Reduccion de alquilos: En condiciones controladas puede obtenerse un alqueno a partir

de un alquino adicionando solo una molécula de hidrogeno al enlace triple. esta reacción
se lleva a acabo con sodio o litio en presencia de NH3 liquido.

USOS Y APLICACIONES:

 La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios

de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos.
 Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el etileno (eteno) que
se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico polietileno
 El propileno (propeno) es materia prima del polipropileno, usado en la
industria textil y para fabricar tubos y cuerdas.

Eteno CH2=CH2
 Se emplea como anestésico general y como catalizador acelerando la
maduración de los plátanos, naranjas, papas, limones y otros
 se emplea para la obtención de polímeros
 Se puede hacer reaccionar con benceno para dar etilbenceno, que puede
polimerizarse dando poliestireno
 El etileno se utiliza, en combinación con otros hidrocarburos saturados e
insaturados, sintetizados a partir del caucho, teniendo estos muchas
aplicaciones en la industria

Propeno CH2=CH-CH3
 Se utiliza para elaborar polipropilenoy otros plásticos, alcohol isopropílico
(utilizado para fricciones) y otros productos químicos La adición de agua en
condiciones polares da iso-propanol que puede ser oxidado a la acetona.

IMPACTO AMBIENTAL DE LOS ALQUENOS

Muchos derivados del petroleo son alquenos.Alrededor del 0,1 al 0,2% de la

producción mundial del petroleo acaba contaminando al mar,ríos y lagos.Un
ejemplo de este desastre se presentó en el año de 1983 cuando la industria
petrolera Castillo de Bellver en Sudáfrica derramó 267000 toneladas de petróleo
en el océano.Otro accidente ocurrió en el año de 1992 cuando la industria
petrolera Urquiola en La Coruña, España, derramó 95000 toneladas de petróleo
en el mar.Estos tristes sucesos afectan principalmente a la fauna y flora marina,al
ser este alqueno un tóxico.

Según la definición de la ONU, se entiende por contaminación marina la inmisión

en el mar, directa o indirectamente, de sustancias y/o energía que produce
efectos negativos sobre la calidad de las aguas, sobre la salud humana, y sobre
los recursos biológicos.
Las mareas negras son impactos puntuales, pero agudos, de contaminación.
Generan efectos a corto plazo, evidentes y ocasionalmente espectaculares, y
efectos a medio y largo plazo, menos aparentes, pero en ocasiones con mayor
impacto ecológico y económico.
Los efectos ecológicos de los vertidos de hidrocarburos son muy variables, aún
en vertidos similares. Estas variaciones dependen de diversos factores, tales
como la composición química del producto vertido, el tipo de sedimento afectado,
la época del año y su relación con los ciclos reproductivos y/o migratorios de las
especies afectadas, entre otros. Además hay que tener en cuenta que los
ecosistemas (incluyendo al hombre como integrante del mismo) son sistemas
complejos con numerosos elementos interactuando, creando dinámicas no
lineales difíciles de predecir.

El factor fundamental que va a determinar el grado de impacto sobre los

organismos y comunidades va a ser la presencia de fuel y sus derivados en sus
hábitats, su persistencia, y la biodisponibilidad del mismo. Los niveles de
contaminantes presentan una alta variabilidad espacial, tanto en la estratificación
vertical del ecosistema marino (con niveles bajos de hidrocarburos en la columna
de agua y más elevados en los fondos), como horizontalmente, con mayores
concentraciones en las zonas costeras. De este modo, los organismos pelágicos
(tanto el plancton como necton) presumiblemente se verán menos afectados
directamente. Aún así, no debemos obviar que los desplazamientos de las
manchas de fuel, pueden afectar el comportamiento de aquellos organismos
móviles (nectónicos) que se encuentran en su trayectoria, provocando cambios
en los patrones de distribución de las especies.

http://quimica201proyectofinal.blogspot.com/2012/06/alquenos.html
http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/03/impacto-ambiental-de-los-
alquenos.html
https://sites.google.com/site/ibqgerardomendoza/resumen-unidad-3/3-3-
obtencion-y-su-impacto-ambiental
https://sites.google.com/site/qoi2014ichocotecorenteriamadai/unidad-iv-
hidrocarburos-insaturados/-4-obtencion-de-alquenos