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Identificación de grupos funcionales
Introducción
Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar
determinados grupos funcionales. En algún caso varios grupos funcionales pueden dar una misma
reacción, por lo que será necesario aplicar alguna otra reacción característica para estar seguros
de la naturaleza de los mismos.
Alcoholes
a.- Reacción con cloruro de acetilo
Reaccionan vigorosamente con cloruro de acetilo, formando un éster y desprendiendo HCl que
puede detectarse con papel indicador.
R-OH + CH3COCl ´ R-OOCH3 + HCl µ
Fenoles
Ensayo con FeCl3
La mayor parte de los fenoles dan disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde, violeta, etc). Si
el color es amarillo débil, el mismo que el del Cl 3Fe, la reacción se considera negativa. Algunos
fenoles no dan coloración, como la hidroquinona, ya que se oxidan con el reactivo a quinona y no
da coloración. Los ácidos a excepción de los fenólicos no dan la reacción aunque algunos dan
disoluciones o precipitados de color amarillento
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®Quired v 1.0 2
Aldehídos y Cetonas
1. Reacciones comunes:
a. Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas
Ambos se identifican por la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas por reacción con 2,4-
fenilhidrazina, obteniéndose un precipitado. Si el producto cristalino es amarillo, esto es
indicación de un compuesto carbonílico saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica la
presencia de un sistema α,β - insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una cetona o un
aldehído aromático.
H NO2 R H NO2
R N
O N
+ H2N R N
R
NO2 NO2
b. Combinación bisulfítica
Esta reacción la dan todos los aldehidos y la mayoría de las cetonas a excepción de las
impedidas estéricamente
R R SO3Na
O
+ NaHSO3
OH
R R
Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que
son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas,
aminofenoles, que no están comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren.
b. Reactivo de Fehling
Se prepara en el momento de su utilización mezclando Fehling A (solución cúprico) con
Fehling B (solución alcalina de tartrato sódico-potásico) en partes iguales. Se forma un
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®Quired v 1.0 3
complejo con el ión cúprico que es reducido por los mismos compuestos que reducían
al reactivo de Tollens. Si la reacción es positiva se forma un precipitado rojo de Cu 20
Aminas
Ensayo de Hinsberg
Suspender la sospechada amina en una disolución de hidróxido sódico. Al añadir cloruro de
benceno sulfonilo
Se añade una disolución de 2 - naftol en sosa, formándose un precipitado rojo del colorante azoico
correspondiente que pone de manifiesto la presencia de una amina aromática. El colorante puede
ser también naranja
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Procedimientos
Alcoholes
1.- Reacción con cloruro de acetilo
Precauciones: Realizar el ensayo en vitrina y empleando guantes
En un tubo de ensayo seco se colocan 0,5 ml de alcohol y con cuidado se añade gota a gota 0,3 ml
de cloruro de acetilo, observando si se produce reacción por el desprendimiento de calor. La
solución se vierte sobre 10 ml y se observa el olor de la muestra y se mide el pH.
Tomar 0,5 ml de alcohol en un tubo de ensayo (500 mg aproximadamente), añadir 3 ml del reactivo
de Lucas. Cerrar el tubo y agitar durante 15 segundos.
Si la solución se enturbia rápidamente el alcohol es terciario, si la reacción permanece clara el
alcohol es secundario o terciario
Fenoles
A 1 ml de de una solución acuosa diluida del compuesto se le añaden varias gotas de disolución
de FeCl3 al 2,5%. Comparar el resultado de la coloración con un ensayo en blanco. Elcolor
obtenido en la prueba puede que no sea permanente por lo que conviene anotar los resultados
obtenidos inmediatamente después de realizar la mezcla. En caso de no ser muy soluble el
compuesto, realizar la prueba con disoluciones alcohólicas del mismo.
Aldehídos y Cetonas
1.- Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas (ensayo de Brady)
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®Quired v 1.0 5
Preparación del reactivo:
Se disuelven 3 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 15 ml de ácido sulfúrico concentrado. Añadir esta
solución sobre otra constituida por 20 ml de agua y 70 ml de etanol del 95%. Mezclar abas
soluciones y filtrar.
Añadir unas gotas de una disolución diluida del compuesto a la mezcla anterior. En un ensayo
positivo la plata se deposita en forma de espejo en las paredes del tubo, bien en frío después de
calentar en baño de agua. Para lavar el tubo, hacerlo con ácido nítrico diluido.
Añadir sobre esta mezcla unas gotas del compuesto líquido de la solución del mismo y se calienta
dos minutos en baño de agua. La aparición de un precipitado rojo indica que el ensayo es positivo.
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Se disuelven 20 g de ioduro potásico y 10 g de yodo en 100 ml de agua
Aminas
Ensayo de Hinsberg
En un tubo de ensayo se colocan unos 100 mg de amina. 200 mg de cloruro de p-toluensulfonilo y
5 ml de NaOH al 10%. Se tapa el tubo y se agita durante 5 minutos. SI no se produce reacción la
amina es terciaria. Si aparece un precipitado se diluye con 5 ml de agua y se agitata. Si de nuevo
no se disuelve, la amina es probablemente secundaria. Si se disuelve, acidificar con ácido
clorhídrico diluído. Si aparece de nuevo un precipitado se tratará de un amina primaria.
Se añade una disolución de 2 - naftol en sosa, formándose un precipitado rojo del colorante azoico
correspondiente que pone de manifiesto la presencia de una amina aromática. El colorante puede
ser también naranja
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