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Introducción:
OH
H3C CH2 OH CH3 OH H3C CH CH3
Alcohol etílico Alcohol metílico Alcohol isopropílico
Estructura y Nomenclatura:
º
1.40 Α
º º
0. 96 Α
0. 96 Α H O
O
H H C H
104.5º H 108.9º
H
Agua Alcohol metílico
H OH
H2C CH2 H2C C CH3
HO OH HO OH OH
1/14
Química Orgánica II Tema 5: Alcoholes
Propiedades Físicas:
µ = 1.69 D µ = 1.30 D H H µ = 0.08 D
O O C
H CH2-CH3 H3C CH3 H3C CH3
2/14
Química Orgánica II Tema 5: Alcoholes
Propiedades Físicas:
O O
H H H H
Región hidrofílica
O
H3C CH2 CH2 CH2 H
O
Región hidrofóbica H H
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Química Orgánica II Tema 5: Alcoholes
4/14
Química Orgánica II Tema 5: Alcoholes
Síntesis de alcoholes:
O
C R R
R OH C C
R R
Ácidos O
carboxílicos Alquenos C
R R´
O Cetonas
C
R OR´ O
Ésteres C
R H
Aldehídos
R X ROH R O R´
Halogenuros Éteres
de alquilo Alcoholes
1) Hidratación de alquenos
CH3 CH3
H H2O2 H
BH3
THF BH2 OH OH
H H
CH3 trans-2-Metilciclohexanol
(84%)
CH3 CH3
1-Metilciclohexeno Hg(OAc)2 OH NaBH4 OH
H2O
H
HgOAc
1-Metilciclohexanol 6/14
(90%)
Química Orgánica II Tema 5: Alcoholes
Síntesis de alcoholes:
CH3 OH
1-Metilciclohexeno RCO3H H3O CH3
CH2Cl2 O
OH
H H
1-Metil-1,2-epoxi- 1-Metil-trans-1,2-
ciclohexano ciclohexanodiol
O H OH
O OH C C
1. NaBH4, etanol 1. NaBH4, etanol
CH3CH2CH2CH CH3CH2CH2CH
2. H3O 2. H3O
H
Butanal 1-Butanol (85%)
(alcohol 1º) Diciclohexil cetona Diciclohexilmetanol (88%)
(alcohol 2º)
7/14
Química Orgánica II Tema 5: Alcoholes
Síntesis de alcoholes:
O
1. LiAlH4, éter
CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COH CH3(CH2)7CH CH(CH2)7CH2OH
2. H3O
Ácido 9-octadecenoico 9-Octadeceno-1-ol (87%)
(ácido oleico)
O
1. LiAlH4, éter
CH3CH2CH CHCOCH3 CH3CH2CH CHCH2OH
2. H3O
2-Pentenoato de metilo 2-Penteno-1-ol (91%)
O
H O H3O OH
C
CH CH
Síntesis de alcoholes:
MgBr O CH2OH
1. Mezcla
H C H
2. H3O
CH3 OH
CH3 O MgBr
1. Eter
CH3CHCH2CH CH3CHCH2C
2. H3O
H
3-Metilbutanal Bromuro de 3-Metil-1-fenil-1-butanol (73%)
fenilmagnesio (alcohol 2º)
OH
O 1. CH3CH2MgBr, éter CH2CH3
2. H3O
Síntesis de alcoholes:
El reactivo de Grignard es
si GF = OH, NH, SH, COOH
protonado por estos grupos
Br Molécula GF
O O O
GF = Grupo Funcional si GF = CH, CR, CNR2, El reactivo de Grignard
se adiciona a estos grupos
,
C N NO2, SO2R
OH OSi(CH3)3 OTMS
(CH3CH2)3N
(CH3)3SiCl
H3O
OH
(CH3)3SiOH
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Ciclohexanol
Química Orgánica II Tema 5: Alcoholes
Reactividad de alcoholes:
Deshidratación
OH H3O, THF CH3
CH3
50 ºC
CH3 H2C
H3O, THF H3C
H3C C CH2CH3 C CHCH3 C CH2CH3
25 ºC
H3C H3C
OH
2-Metil-2-butanol 2-Metil-2-buteno 2-Metil-1-buteno
(trisustituido) (disustituido)
Producto principal Producto secundario
Cl N
H
O P Cl Cl2PO2 H N
O Cl
H OPOCl2
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Química Orgánica II Tema 5: Alcoholes
Reactividad de alcoholes:
H Br H3CH2CO H
PBr3 CH3CH2O Na
C C
Eter CH3
SN2 CH3
CH3(CH2)5 CH3(CH2)5
SN2 - - - -
(S ) 2 Bromooctano Eter etil (R) 1 metilheptílico
HO H
C
CH3(CH2)5 CH3
- -
(R) 2 Octanol
TosO H
H OCH2CH3
-
p TosCl C CH3CH2O Na
CH3 C
Piridina CH3(CH2)5 SN2 CH3(CH2)5 CH3
- -
Tosilato de (R) 1 - - 12/14
Eter etil (S ) 1 metilheptílico
metilheptilo
Química Orgánica II Tema 5: Alcoholes
Reactividad de alcoholes:
Oxidación OH Oxidación O
C C
H
Reducción Compuesto
Alcohol carbonílico
Alcohol primario
OH O O
O O
C C C H
R H R H R O
H
Aldehído Ácido carboxílico
Alcohol secundario
OH O
O
C C
R H R R´
´R
Cetona
Alcohol terciario
OH
O NO reacciona
C
R 13/14
´R R´´
Química Orgánica II Tema 5: Alcoholes
Reactividad de alcoholes:
O
Oxidación CH2OH
PCC
C H
CH2Cl2
O
CrO3
CH3(CH2)8CH2OH CH3(CH2)8COH HCrO3
H3O , acetona
-
1 Decanol Reactivo de Jones Ácido decanoico (93%)
CH3 CH3
Na2Cr2O7
H3C C OH H3C C O
H2O, CH3COOH, calor
CH3 CH3
4-ter-Butilciclohexanol 4-ter-Butilciclohexanona (91%)
O :Base
Cr O O O O
O O Cr Cr
H H O
O O E2
O O O
C HCrO3
C C C
H H H
Producto
:Base carbonílico
14/14
Alcohol Cromato
intermedio