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PRÁCTICA No.

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SÍNTESIS DE NARANJA II

OBJETIVO
Estudiar las reacciones de diazotación y copulación (adición) que experimentan las
aminas aromáticas primarias.

REACCIÓN GENERAL

SO 3H SO 3Na

OH
NaOH/NaNO2 -
Cl +
HCl
+
NH2 N N

NaO 3 S N N

HO

PARTE EXPERIMENTAL
En un vaso de precipitados, se disuelven 0.5 g de ácido sulfanílico en 1 ml de NaOH al
10 %. Se añade a esta solución, 0.2 g de nitrito de sodio y se mezclan. Se introduce el vaso
con los reactivos antes mencionados en un baño de hielo, se adicionan 2.5 g de hielo picado
y se deja enfriar la mezcla de reacción entre 0-5º C. Se adiciona muy lentamente y con
agitación, 2.5 ml de una solución de ácido clorhídrico al 16%. En otro vaso de precipitados,
se disuelven 0.4 g de -naftol en 5 ml de NaOH al 8 % y se enfría hasta 5 ºC. La solución
fría de la sal de diazonio, se vierte sobre la solución alcalina de -naftol (se lava
inmediatamente el vaso que contenía la sal de diazonio, pues seca es explosiva). Se deja la
mezcla en baño de hielo y se continúa agitando suavemente durante 20 minutos. Se adiciona
1 g de cloruro de sodio. Se filtra y se lava el producto con pequeñas porciones de agua helada.
Se deja secar el compuesto obtenido y se pesa.

Teñido de fibras
Se cortan dos trozos de tela de lana, de algodón y de rayón. Un trozo de cada tela se
deja sin teñir (control), el otro trozo de tela se pone en calentamiento con 50 ml de agua
destilada a 50ºC durante 10 minutos. Se retiran las muestras de tela del calentamiento. Se
adiciona al agua caliente 0.25 g del colorante sintetizado, 2.5 ml de solución de sulfato de
sodio al 15 % y 0.2 ml de ácido acético glacial; se agita hasta la disolución total de los
reactivos. Se introducen las muestras de tela al recipiente donde se encuentra la solución que
se acaba de preparar del colorante. Se eleva lentamente la temperatura de la solución hasta
alcanzar la temperatura de ebullición. Se deja hervir durante 15 minutos. Se retiran del
calentamiento las muestras de tela, se lavan con una pequeña cantidad de agua y jabón, se
enjuagan y se dejan secar. Se presentan las muestras teñidas y las muestras sin teñir en el
reporte.

CUESTIONARIO
1. Escriba la importancia y los usos de los compuestos azo.
2. Escriba el mecanismo de reacción para la síntesis del naranja II.
3. ¿Qué características deben de tener las aminas para que puedan ser empleadas en la
formación de una sal de diazonio?
4. ¿Por qué es importante mantener la temperatura de 0°C durante la formación de una
sal de diazonio?
5. Las sales de diazonio pueden experimentar dos tipos de reacciones, de reemplazo y
de copulación o acoplamiento. Explique brevemente en que consiste una reacción de
copulación o acoplamiento.
6. ¿Qué propiedades de las telas estudiadas (lana, algodón, rayón) podrían explicar los
resultados obtenidos en la prueba de tinción realizada? Sugerencia recuerde que, la
lana, el algodón y el rayón tienen un origen animal, vegetal y sintético,
respectivamente.
CARACTERÍSTICAS PRINCIPALES DE LOS REACTIVOS Y/O PRODUCTOS
EMPLEADOS:
1. Ácido sulfanílico.
2. -naftol