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Prctica no.

1
Nombre de integrantes de equipo:
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REACCIONES DE ACOPLAMIENTO DE LAS SALES DE DIAZONIO.

OBJETIVO:
Preparar sal de diazonio para acoplarla con diferentes compuestos aromticos.
INTRODUCCIN:

Las arilaminas primarias


reaccionan con cido nitroso para dar sales de arenodiazonio, aunque stas sales son inestables, son mucho
ms estables que las sales alifticas de diazonio; no se descomponen a una rapidez detectable cuando la
temperatura de la mezcla de reaccin se mantiene por debajo de 5C.
La diazotacin de una amina primaria tiene lugar a travs de una serie de pasos. En presencia de un cido
fuerte, el cido nitroso se disocia para producir iones NO +.A continuacin estos iones reaccionan con el
nitrgeno de la amina para formar un in N-nitrosoamonio inestable como un in intermediario. Despus
ste intermediario pierde un protn para dar una N-nitrosoamina, la cual a su vez , se tautomeriza mediante
el desplazamiento de un protn a un diazohidrxido en una reaccin semejante a la tautomerizacin cetoenol. Luego, en presencia de cido, el diazohidrxido pierde agua para formar el in diazonio.
Las sales de arenodiazonio experimentan reacciones de acoplamiento con anillos aromticos
activados para producir compuestos azo, Ar-N = N-Ar:

Las reacciones de acoplamiento de sales de diazonio son procesos tpicos de sustitucin electroflica
aromtica en los cuales el ion diazonio, con carga positiva es el electrfilo que reacciona con un anillo rico
en electrones de un fenol o de una arilamina; La reaccin casi siempre ocurre en la posicin para, pero
cuando sta se encuentra ocupada ocurre en la posicin orto.
Los productos del acoplamiento azo son muy utilizados como colorantes debido a que la expansin
del sistema electrnico conjugado pi ocasiona que absorban en la regin visible del espectro
electromagntico.

MATERIALES
Vaso de precipitado 250 ml
Termmetro.
Vaso de precipitado 100 ml
Embudo de separacin.
Gotero.
3 tubos de ensayo de 20 ml 3 matraces
Erlenmeyer de 125 ml

REACTIVOS
cido sulfrico concentrado.
Anilina.
Nitrito de Potasio.
Hidrxido de sodio al 5%
Naftol y naftol.
Tira de papel impregnada con lugol.
Hielo picado.

TCNICA:
En un vaso de precipitado de 250 ml se colocan 25 ml de agua, agitando muy bien y en pequeas porciones
se agregan 5 ml de cido sulfrico concentrado, enseguida se agregan 5 gr de anilina recientemente
destilada y se le adicionan 40 gr de hielo picado.
Cuando la temperatura de la mezcla sea de 10C o menos se le agrega una solucin de 3.8 gr de nitrito de
potasio disueltos en 15 ml de agua, esta solucin se aade por medio de un embudo de llave, gota a gota y
agitando continuamente durante el tiempo que se le adicione.
Terminada la adicin de nitrito se continua agitando el producto de la reaccin durante 10 min o ms,
manteniendo la temperatura, pasado este tiempo se determinar si la reaccin se ha completado mediante
una tirita de papel preparada con lugol, si presenta coloracin azul caracterstica del yodo, agregar un poco
mas de nitrito hasta que la reaccin sea negativa.
Terminada la reaccin (diazotacin) se procede al acoplamiento de la sal de diazonio a los siguientes
compuestos para obtener colorantes:

ACOPLAMIENTO No. 1
En un tubo de ensaye de 20 ml de capacidad se colocan 1.5 ml de una solucin de hidrxido de sodio al 5%
agregar 5 ml de la sal de diazonio recientemente preparada y 1 ml de anilina, y agitar. Se coloca el tubo o
matraz en un bao de hielo para que cristalice el colorante. Enseguida se secan y se pesan los cristales
obtenidos para calcular rendimiento.
ACOPLAMIENTO No. 2
En un tubo de ensaye de 20 ml o en un matraz de 125 ml se coloca .5 gr de alfa-naftol, al mismo se le
agregan 2.5 ml de una solucin de hidrxido de sodio al 5% y se agita, enseguida se agregan 2.5 ml de una
solucin de la sal de diazonio recientemente preparada, se coloca en un bao de hielo para que cristalice el
colorante, y por ltimo se secan y se pesan para calcular el rendimiento.
ACOPLAMIENTO No. 3
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml o en un tubo de ensaye de 20 ml se coloca .5 gr de beta-naftol,
enseguida se le agregan 2.5 ml de una solucin de Hidrxido de sodio al 5% y se agita, se le aaden 2.5 ml
de la solucin de la sal de diazonio recientemente preparada, se coloca en un bao de hielo para que
cristalice el colorante, por ltimo se secan y se pesan para calcular rendimiento.
Elabora una cromatoplaca de cada colorante utilizando como solvente etanol isopropanol.
Reportar:
Rendimientos obtenidos de cada colorante
Diagrama ecolgico.
Color y apariencia obtenido en cada acoplamiento.
Reportar por lo menos un espectro IR RMN encontrado en la bibliografa indicando seales principales.
Resultados de las cromatoplacas de cada colorante (separacin de los colorantes, o su RF) toma fotografa
para el reporte
CUESTIONARIO:
1. Formula las reacciones de obtencin de cada uno de los colorantes en los distintos acoplamientos.
2. Diga por qu estos acoplamientos se ven favorecidos por el medio bsico.
3. Qu son los colorantes azicos y cules son sus principales usos.
4. Que otro eluente podras utilizar para mejorar la separacin de los colorantes

DISCUSIN DE RESULTADOS: indica si los resultados fueron buenos y porque y si no lo son tambin
porque y sugerencia para mejorarla.
BIBLIOGRAFA:

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