UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS

FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIÓN

PROYECTO CURRICULAR DE LICENCIATURA EN QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
PREPARACIÓN DE ALCOHOLES

1. Objetivos
Preparar en el laboratorio de un alcohol secundario a partir de una cetona;
Seguir el curso de la reacción mediante pruebas sencillas de laboratorio.

2. Introducción
Los alcoholes son compuestos muy frecuentes en la naturaleza, y útiles en la industria y en el hogar. La
palabra alcohol es uno de los términos más antiguos de la química, deriva del término árabe al-kuhl. Los
alcoholes se sintetizan mediante una gran variedad de métodos y el grupo hidroxilo se puede
transformar en la mayoría del resto de grupos funcionales. Por estas razones, los alcoholes juegan un
papel importante en la química orgánica tanto como reactivo, disolvente e intermedio sintético versátil.

3. Materiales y Reactivos
Benzofenona, borohidruro sódico, etanol, agua destilada, éter de petróleo y ácido clorhídrico
concentrado. Erlenmeyer, pipetas, vasos de precipitado, agitador magnético, plancha de calentamiento,
equipo de filtración al vacío, papel de filtro, equipo para punto de fusión
Precauciones: la benzofenona irrita los ojos, la piel y las vías respiratorias. El ácido clorhídrico
concentrado y el borohidruro sódico deben estar en un desecador y se deben manipular con guantes y
gafas de seguridad. Los disolventes orgánicos son inflamables, manejarlos con precaución y siempre
alejados de cualquier llama.

4. Procedimiento experimental
En un erlenmeyer de 100 mL se disuelven 0,9 g de benzofenona en 15 mL de etanol. Por otra parte, en
un vaso de precipitado pequeño se disuelven 0,3 g de borohidruro sódico en 6 mL de agua fría. Esta
disolución se añade gota a gota sobre la disolución etanólica de benzofenona agitada magnéticamente.
Después de la adición se mantiene la disolución agitada durante 20 min y se vierte el contenido del
erlenmeyer sobre una mezcla de agua-hielo (30 mL aprox.) y HCl concentrado (2,5 mL). El precipitado
obtenido se recoge por filtración a vacío, se lava con dos porciones de 15 mL de agua y se recristaliza de
éter de petróleo. Los cristales obtenidos se filtran a vacío y se secan. Se calcula el rendimiento y se
determina el punto de fusión.

5. Cuestionario
¿Podría llevarse a cabo la reacción utilizando sólo agua como disolvente?

6. Bibliografía
Este documento fue tomado y adaptado de: Departamento de Química Orgánica. Facultad de Química.
Universidad de Sevilla. Prácticas de Química Orgánica II.