Universidad Andrés Bello

Departamento de Ciencias Químicas

Nombre:_______________________________________________ Ptje:______________

1.- Complete el siguiente esquema de reacciones, indicando la estereoquímica cuando sea pertinente (10
puntos):

OH Br
Br
Br Br

1 PUNTO
+ 1 PUNTO 1 PUNTO

Cl
OH
OMe
H2O / H2SO4 Br2 / CCl4

1 PUNTO
1 PUNTO

+
H2 / Pt / C
Cl
HBr / peróxido OMe

1 PUNTO

+
Br
Br

1 PUNTO

1 PUNTO
1 PUNTO 1 PUNTO

P 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
N 1.0 1.2 1.3 1.5 1.6 1.8 1.9 2.1 2.2 2.4 2.5 2.7 2.8 3.0 3.1 3.3 3.4 3.6 3.7 3.9 4.0

P 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40

N 4.2 4.3 4.5 4.6 4.8 4.9 5.1 5.2 5.4 5.5 5.7 5.8 6.0 6.1 6.3 6.4 6.6 6.7 6.9 7.0
2.- Cuando el bromuro A se calienta con etóxido de sodio (EtONa) en etanol genera un producto de
eliminación C, mientras que cuando el bromuro B, epímero de A en el C-2, se somete a las mismas
condiciones, da dos productos de eliminación (D y E). Mediante mecanismos apropiados proponga una
explicación a estos hechos experimentales e indique la estructura de C, D y E. (10 puntos)

Br
Br

A B

Br
H

H
2 PUNTOS H

CH3

1 PUNTO
Br

H
H

H CH
3

EtO-

- Br-
- EtOH
- Br-
- EtOH
H

CH3

1 PUNTO
C
 Br

H
CH3

B
2 PUNTOS

EtO-

Br Br

H H
1 PUNTO
CH3 CH3
1 PUNTO
H
- OEt
H
- OEt

- EtOH - EtOH
- Br- - Br-

H
H

CH3

CH3

D E
1 PUNTO
1 PUNTO
3.- Dibuje el o los productos de las siguientes reacciones de sustitución electrofílica aromática (10 puntos)

NO2
Br2 HNO3

FeBr3 H2SO4

Br Br
2 PUNTOS 2 PUNTOS 2 PUNTOS

AlCl3 Ph
Cl O
O

HNO3
CH3COCl
H2SO4
AlCl3
NO2

2 PUNTOS 2 PUNTOS

4.- Complete el siguiente esquema de síntesis (4 puntos):

H Br
I H H CN
KI NaCN

2 PUNTOS 2 PUNTOS
5.- Escriba el mecanismo detallado de la siguiente reacción de sustitución nucleofílica (6 puntos)

OH
CH3O
CH3O
CH3OH

H2SO4
+

HO

H+

+
OH2

1 PUNTO

- H2O

+
+ migración 1,2 de metilo migración 1,2 de ciclo
+

1 PUNTO 1 PUNTO
1 PUNTO

CH3OH
CH3OH

CH3
+
H O
H
+
O
CH3

1 PUNTO
1 PUNTO

- H+ - H+

CH3O

O
CH3