Práctica 1B: Sustitución nucleofilica unimolecular

Obtención de cloruro de terbutilo

Objetivos:

a) Obtención de un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol terciario mediante

una reacción de sustitución nucleofilica.
b) Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la
reacción

Cálculos y resultados:

De acuerdo a la siguiente reacción:

Se obtuvieron 4 ml de n-butilo de 7.026 g de bromuro de sodio

t-butanol Cloruro de t-butilo

Masa molar (g/mol) 74.20 92.57
Densidad (g/ml) 0.786 0.851
Punto de ebullición 83 51-52
Masa (g) 4.72 3.40
Volumen (ml) 6 4
Cantidad de sustancia (mol) 0.064 0.036

Cálculos:

En las pruebas de identificación con nitrato de plata se obtuvo un precipitado

blanco lo cual indica la formación del complejo de plata que es insoluble en acido
nítrico confirmando la presencia del bromuro en el producto, en la prueba de CCl 4
se aprecio un color rojizo lo que indica que no hay presencia de alquenos
indicando que se efectuó solo la reacción por S N1.

Discusión de resultados: Se obtuvo un bajo rendimiento debido a que

posiblemente se perdiera parte de la muestra en los lavados con NaHCO 3 y
también a que parte de la reacción no se efectuó debido a que el agua desprendía
al cloro impidiendo mas formación de cloruro de terbutilo.

Mecanismo de reacción:

Conclusión:
Las reacciones SN1 funcionan mejor con alcoholes terciarios debido a que el
carbocation que forman es muy estable permitiendo así que se efectué esta
reacción, también se tiene que tomar en cuenta el medio en el que se esta
haciendo la reacción para evitar que la reacción tarde demasiado.

CUESTIONARIO.
1) Clasifique los siguientes halogenuros como primarios, secundarios, terciarios,
arílicos o bencílicos.

A-Primario, B-Terciario, C-Arílico, D-Secundario, E-Alílico

2) De las siguientes reacciones dé las estructuras de los productos de sustitución (si los
hay), y diga bajo qué mecanismo proceden.
A-Se lleva a cabo una sustitución SN2 debido a que el la reactividad del grupo saliente,
como el yodo, es bastante alta por lo que hay sustitución de iodo por cloro.
B-No hay reacción, ya que necesita de altas temperaturas para llevarse a cabo.
C-Adición electrofílica dando como resultado CH3-CHClCH (CH3)2
D-Hay sustitución nucleofílica del bromo por el grupo OH por medio de un mecanismo
SN1

3) Prediga cuál de los siguientes alcoholes reaccionará más rápido frente a HBr:
a) Alcohol bencílico
b) Alcohol p-Me-bencílico
c) Alcohol p-nitrobencílico
Por un mecanismo Sn1 la reactividad seria prácticamente la misma en las especies,
debido a que la carbonación formada en las tres es el mismo, sin embargo la diferencia
entre los tres, es el grupo que se une en la posición para, ya que el grupo nitro es un
grupo bastante grande y por ello la reacción seria más lenta en comparación con el grupo
metilo, y este a su vez más lento que el alcohol bencílico.

4) Escriba el mecanismo de la reacción de sustitución nucleofílica alifática entre el ter-

butanol y HBr.

5) ¿Dónde se encontraba la fase orgánica cuando la separó de la mezcla de reacción? ¿Y

cuándo la lavó? ¿Cómo lo supo?
Se encontraba en la parte superior del embudo, debido a que la densidad del cloruro de
terbutilo tiene una densidad de 0.851g/ml es decir menor que la del agua. Debido a que la
parte superior se ve “aceitosa” se distingue del agua que esta debajo de ella.
6) ¿Qué sustancias contienen los residuos de este experimento? ¿Qué tratamiento previo
se les debe de dar antes de desecharlos al drenaje?
En la primera lavada del cloruro de terbutilo se desecha agua y HCl por lo que hay que
neutralizar el acido y desecharlo al drenaje.
7) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de
IR de reactivos y productos.