OBJETIVOS:

Realizar una condensación de un aldehído aromático con una cetona alifática,

mediante la reacción de Claisen-Schmidt para obtener dibenzalacetona.
Purificar e identificar la dibenzalacetona.

FUNDAMENTO:
La condensación aldólica es una de las reacciones más conocidas de formación
de enlaces C-C. La condición para que se produzca es que el compuesto de
partida (un aldehído o una cetona) posea átomos de hidrógenos unidos al carbono
en posición α respecto al grupo carbonilo. Estos átomos de hidrógeno presentan
un marcado carácter ácido y, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una
base para dar un carbanión nucleófilo (un anión enolato), que ataca a su vez al
grupo carbonilo de otra molécula con formación de un compuesto β-hidroxi
carbonílico o “aldol” (condensación aldólica simple).Los aldoles son generalmente,
poco estables ya que tienden a perder una molécula de agua por lo que, a
menudo,el producto que se aísla al final de la reacción es un compuesto
carbonílico α,β-insaturado.

DISCUSION DE RESULTADOS:
La reacción que se llevo a cabo fue una condensación de Claisen-Schmidt.
Durante esta reacción se utilizaron dos reactivos, la acetona (un compuesto que
cuenta con hidrógenos alfa) y el benzaldehído (compuesto sin hidrógenos alfa). Se
utilizo una base fuerte la cual extrajo un protón acido de la acetona para formar un
ion enolato, que actúa como nucleófilo el cual ataca al benzaldehído que actúa
como electrófilo, dando lugar así a una reacción de condensación entre las dos
moléculas. La base no puede extraer un protón del benzaldehído debido a que
este no cuenta con hidrógenos alfa.

La recristalización sirvió para separar el producto deseado (dibenzalacetona) de

las posibles impurezas que se hayan formado durante la reacción, ya sea debido a
productos intermediarios o cantidades de reactivo que no hayan finalizado su
reacción.
Las pruebas de identificación de la dibenzalacetona dieron un resultado positivo, la
prueba con bromo en solución de tetracloruro de carbono evidencía la presencia
de dobles enlaces en el producto obtenido, (Siendo estos las insaturaciones α,β),
al adicionarse el bromo (de color rojo) al tubo con la dibenzalacetona el color
desaparece. Esto se justifica debido a que el bromo reacciona a través de una
adición electrofílica con los dobles enlaces no polares de la molécula de
dibenzalacetona.
En las pruebas de etanol y solubilidad obtuvimos que la dibenzalacetona, que es
un compuesto medianamente polar es perfectamente miscible con la acetona ya
que tienen polaridades semejantes, mientras que es poco miscible en etanol el
cual es un compuesto sumamente polar.

CONCLUSION:

Desarrollamos la reacción en las condiciones especificadas en el fundamento

teórico y de la discusión de los resultados concluimos que pudimos obtener de la
de condensación de un aldehído aromático con una cetona alifática, reacción de
Claisen-Schmidt, dibenzalacetona (compuesto alfa-beta insaturado altamente
conjugado). Por medio de la técnica de recristalización separamos nuestro
producto de impurezas que se formaron durante la reacción, en un mal manejo de
dicha técnica obtuvimos un rendimiento muy bajo, pero nos permitió hacer las
pruebas posteriores de identificación.