UNIVERSIDAD SAN PEDRO

FACULTAD DE MEDICINA HUMANA

ESCUELA DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

TEMA: Flavonoides
CURSO: Fitoquimica

INTEGRANTES:
Osorio Zevallos José
Ángeles moreno Alexander
Aguilar Marreros Jhon
Lostaunau Vargas Araron
García Trujillo Brayan

PROFESOR: Q.F. Julio Mariños

CICLO: IV

CHIMBOTE – PERU

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1. ANTOCIANINAS

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 2. INTRODUCCION

En este informe hablaremos sobre un tema muy importante que son los flavonoides ya que son

compuestos orgánicos en quien la ciencia ha puesto su enfoque y mirada ya que contienen

propiedades que reducen el cáncer, diabetes, posee efectos antioxidantes y las grandes

industrias también están decidiendo usarlas en la elaboración de sus alimentos cosméticos,

productos farmacéuticos ya que los compuestos sintéticos presentan grados de toxicidad.

Esperamos sea de aporte a su conocimientos este trabajo llamado Flavonoides.

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3. OBJETIVOS

3.1. Objetivo general:

 Determinar que son los flavonoides

3.2. Objetivos específicos

 Identificar la clasificación de los flavonoides

 Identificar los factores que alteran la estabilidad de las antocianinas
 Determinar las fuetes naturales de los flavonoides

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4. MARCO TEÓRICO

4.1. FLAVONOIDES
Se refiere a un grupo aromático que pertenece al grupo de los compuestos fenólicos,
pigmentos heterocíclicos que contienen oxígeno ampliamente distribuido entre las plantas,
constituyendo la mayoría de los colores amarillo, rojo y azul de las plantas y frutas. Por
ende se encuentran en abundancia en las uvas, manzanas, cebollas, cerezas, repollos;
además de ser parte del árbol ginkgo biloba y la Camellia sinensis (té verde). Siendo que
al consumirlos obtengamos de ellos propiedades antiinflamatorias, antimicrobianas,
antitrombóticas, antialérgicas, antitumorales, anticancerígenas y antioxidantes.

4.2. ESTRUCTURA DE LOS FLAVONOIDES

La estructura química de los flavonoides consta de un esqueleto difenilpropano (C6-C3-

C6) formado por dos anillos aromáticos (A y B) unidos a través de tres átomos de carbono
que forman un heterociclo oxigenado

4.3. CLASIFICAION DE LOS FLAVONOIDES

Los flavonoides a su vez se dividen en diferentes familias dependiendo del estado de

oxidación del heterociclo. De este modo distinguimos entre flavonas, isoflavonas,
flavanonas, flavonoles, flavanoles y antocianidinas

Dentro de cada clase, los miembros difieren en el patrón de hidroxilación de sus dos anillos
fenólicos, y por la naturaleza y la posición de los sustituyentes, que puede ser diferentes
grupos como grupos metilo o azúcares.

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 Los flavonoides que se encuentran libres, sin estar unidos a otros grupos, se denominan
agliconas, mientras que los que se encuentran glucosilados se denominan glucósidos de
flavonoides.

4.4. SINTESIS DE LAS ANTOCIANINAS

Los compuestos fenólicos son sintetizados por rutas diversas, entre las cuales dos son
básicas: a ruta del ácido shikímico y la ruta del malonico. Los precursores de las
antocianinas son bien conocidos . Se ha establecido experimentalmente que al anillo A de
las antocianinas se sintetiza por la ruta del ácido malónico con la condensación de tres
moléculas de malonil-CoA, mientras que el anillo B se sintetiza por la ruta de ácido
shikímico.

El ácido shikímico da paso a la fenilalanina que por acción de una fenilalanina amonia
liasa (PAL), y después de una pérdida de NH3 se convierte en ácido p-coumárico. El p-
coumaril-CoA luego participa en una reacción de condensación con las tres moléculas de
malonilCoA para formar una chalcona de 15 C, reacción propiciada por una chalcona
sintetasa.

Este compuesto intermedio de 15 C es transformado en una flavanona en una reacción

catalizada por una chalcona isomerasa. Finalmente, la flavanona es transformada en la
correspondiente antocianidina por una reacción de hidroxilación en el carbono 3 seguida
por una deshidratación (Fig. 2). La molécula de antocianidina se estabiliza por
glicosilación del heterociclo; reacción en la que interviene una glicosil transferasa y
posterior posibles reacciones de metilación de los hidroxilos seguidas de acilaciones.

4.5. FUENTES NATURALES DE LAS ANTOCINAS

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Las antocianinas se encuentran ampliamente distribuidas en vegetales rojos. Como es el
caso de los pigmentos rojos en rabanos, cebollas, cerezas, frambuesas, arandanos, entre
otros.

4.6. FACTORES QUE DETERMINAN EL COLOR Y LA ESTABILIDAD DE

LAS ANTOCIANINAS

a. pH

Este parámetro es uno de los principales factores del medio que hace que la molécula pueda
mantener su color. En condiciones ácidas se conserva un color intenso de la antocianina,
ya que existirá un equilibrio entre las cuatro estructuras de la misma . La protonación de
la base quinoidal azul origina al catión flavilio rojo, que al hidratarse produce la
pseudobase carbinol incolora, la cual existe un equilibrio son su chalcona incolora
también.

En soluciones muy ácidas (pH < 0.5) el catión flavilio rojo es la única estructura. Con
incrementos de pH la concentración del catión decrece al mismo tiempo que la hidratación
da lugar a la base incolora del carbinol incolora. Entre pH 4 y 5.5 habrá poco color, ya que
las dos formas coloreadas estarán en bajas concentraciones y el equilibrio se desplazará a
las formas incoloras. Por lo tanto, la forma chalcona es la más susceptible a la degradación,
y la forma iónica flavilio es la más estable . Con esto se sabe que una de las desventajas
de las antocianinas como colorantes de alimentos es la ausencia de color en soluciones
ligeramente ácidas o neutras.

b. Temperatura

La estabilidad de la antocianina está directamente relacionada con la temperatura. Las

conversiones estructurales de las antocianinas son reacciones endotérmicas. Resisten bien
los procesos térmicos alta temperatura-corto tiempo. Por efecto del calor (a temperaturas
por encima de 60 ºC) se degradan según una cinética de primer orden. En general, las
características estructurales que conducen a una mayor estabilidad al pH son las mismas
que conducen a una mayor estabilidad térmica. Por lo tanto, las antocianinas altamente
hidroxiladas son menos estables térmicamente que las metiladas, glicosiladas o acetiladas

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c. Luz

Se ha reconocido que la luz es un factor que acelera la degradación de las antocianinas. Se

ha observado que la sustitución del hidroxilo en C-5 hace que la antocianina sea más
susceptible a la fotodegradación. Sin embargo, la copigmentación puede retrazar esta
fotodegradación, cuando ésta se presenta con flavonas polihidroxiladas, isoflavonas y
auronas sulfonadas.

d. Oxigeno

El oxígeno molecular hace muy susceptible a la molécula insaturada de la antocianina. Las

antocianinas son rápidamente oxidadas y degradadas cuando ésas se encuentran
principalmente en su forma quinoidal (Wesche-Ebeling, 1984). Por lo tanto la remoción
de dicho oxígeno genera una prevalencia más amplia del color, por lo que el procesado
de los alimentos con antocianinas se lleva a cabo bajo condiciones de vacío o nitrógeno

4.7. ACTIVIDAD TERAPEUTICA

Se ha demostrado que las antocianinas son flavonoides antioxidantes que protegen a

muchos sistemas del cuerpo humano, ya que tiene propiedades antiinflamatorias, las
cuales afectan al colágeno y al sistema nervioso. Además tienen la habilidad de proteger
los vasos sanguíneos del daño por los altos niveles de azúcar que causan complicaciones
en la diabetes.

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En el curso de la inflamación, las enzimas dañan al sistema conectivo en los capilares,
causando fuga de sangre hacia los tejidos adyacentes. Los oxidantes se liberan y
después dañan las paredes de los vasos sanguíneos. Las antocianinas protegen de
muchas maneras. Primero, ellas neutralizan las enzimas que destruyen el tejido
conectivo. Segundo, su capacidad antioxidativa previene los oxidantes del tejido
conectivo dañado.

Finalmente, reparan proteínas dañadas en las paredes de los vasos sanguíneos.

Experimentos en animales han mostrado que la suplementación con antocianinas
previenen efectivamente la inflamación y el subsecuente daño a vasos sanguíneos. Esta
habilidad antiinflamatoria de las antocianinas también ayuda a las reacciones alérgicas.

Además se ha observado que su potencial antioxidante va en contra de radicales

superóxidos y peróxidos de hidrógeno a través de numerosos mecanismos, por ejemplo:
la cianidina: Protege la membrana celular de lípidos de la oxidación por una variedad
de sustancias peligrosas.

La cianidina es un antioxidante 4 veces más fuerte que la vitamina E. La pelargonidina

protege el radical amino de la tirosina del peroxinitrilo, un antioxidante altamente
reactivo. Por otro lado, la delfinidina interfiere con el radical hidroxil, uno de los
oxidantes del cuerpo humano. Cuando se ingieren, las antocianinas son destruidas en
parte por la flora intestinal y las que son absorbidas se eliminan por la orina y la bilis,
con previas transformaciones.

5. CONCLUSIONES:
 Se logró identificar que son las antocianinas.
 Identificar la clasificación de las antocianinas.
 Identificar los factores que alteran la estabilidad de las antocianinas.
 Determinar las fuetes naturales de las antocianinas.

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6. REFRENCIAS BIBLIOGRAFICAS

Cartaya, A. y Reynaldo, I. (2001). Flavonoides: características químicas y aplicaciones.

Cultivos Tropicales, 22(2), 5-14.

Castañeda, A., Pacheco, M., Paez, M., Rodriguez, J. y Galan, C. (2009). Chemical studies of
anthocyanins: a review. Food Chemistry, 113, 859-871.

Escamilla, C., Cuevas, E. y Guevara, J. (2009). Flavonoides y sus acciones antioxidantes.

Revista Facultad de Medicina unam, 52(2), 73-75

Varela, P., Salinas, Y. y Ríos, R. (2006). Contenido de antociani- nas totales y actividad
antioxidante en frutos de frambue- sa (Rubus idaeus L.) con diferente grado de maduración.

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