UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE

MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

CUATITLAN CAMPO 1

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

BIOQUÍMICA DIAGNÓSTICA

BENCILO

Equipo 9
Andrade rivera Heber Daniel
López torres Gregory
Tavira Valenzuela Abigail
Profesores:
 GEORGINA FRANCO
 JOSE LUIS AGUILERA
Objetivo.
Preparación de una β-dicetona por oxidación con sales cúpricas de una β −hidroxicetona.

Reacciones de obtención de bencilo.

Funciones del ácido acético, nitrato de amonio y acetato cúprico, en la reacción.

La función del ácido acético es reaccionar con la Benzoína por medio de tautomería ceto-enol,
para formar el intermediario endiol. La función del acetato cúprico es la de reaccionar con el
intermediario endiol para formar otro intermediario. La función del nitrato de amonio es el de
regenerar al acetato cúprico por medio de una reacción redox.

¿Qué gas se desprende de la reacción y de dónde proviene?

El gas que se produce es Nitrógeno molecular (N2) y se desprende de la reacción de óxido-

reducción entre el acetato cúprico y el nitrato de amonio, que forma nitrito de amonio,
descomponiéndose este en gas nitrógeno y dióxido de nitrógeno.

Proponga otro método de obtención de bencilo.

Otro método de obtención de Bencilo, es a través de la oxidación de la Benzoína con ácido nítrico
(HNO3) al 70%.

Procedimiento.

Coloque en un matraz esmerilado de 50ml, 2gr de Benzoína y 5ml de HNO3 al70%, adicionar perlas
de ebullición y poner el refrigerante en posición de reflujo. Calentar a fuego directo a través de
tela de asbesto por 40 min, agitando ocasionalmente. Si el desprendimiento de óxido nitroso es
muy abundante, se recomienda poner una trampa de agua o de sosa. Concluido el calentamiento
vierta la mezcla de reacción sobre 30ml de agua fría y agite hasta que el producto cristalice. Filtre
a vacio, lave con agua fría hasta eliminar el ácido nítrico, seque el producto, determine punto de
fusión y calcule el rendimiento.
Propiedades de reactivos y productos.
Benzoína.
Fórmula: C14H12O2
Masa molar: 212.24g/mol
Apariencia: cristales blancos o polvo
cristalino de ligero olor alcanforado soluble
en agua,
Punto de fusión: 135°C.
Punto de ebullición: 344°C,
Densidad: 1.31g/cm3
Características Toxicológicas: Puede causar
irritación a la piel, los ojos y las membranas
mucosas, puede causar dermatitis.
Nitrato de amonio
Fórmula molecular: NH4NO3
Número CAS: 6484-52-21
Número RTECS: BR9050000
ChemSpider: 21511
UNII: T8YA51M7Y6
Estado de agregación: Sólido
Apariencia: Sólido blanco
Densidad: 1720 kg/m3; 1,72 g/cm3
Masa molar: 80 g/mol
Punto de fusión: 442 K (169 °C)
Punto de ebullición: 483 K (210 °C)
Punto de descomposición: 483 K (210 °C)
Solubilidad en agua: 190 g/100 ml (20 °C)
Momento dipolar: 0 D
Acetato cúprico.
Fórmula semidesarrollada: Cu(CH3COO)2
Número CAS: 142-71-21
Apariencia: Sólido verde agua
Densidad: 3.9 kg/m3; 0,0039 g/cm3
Masa molar: 181.634 g/mol
Punto de fusión: 473 K (200 °C)
Ácido acético.
Fórmula semidesarrollada: HCH2COOH
Fórmula molecular: C2H4O2
Número CAS: 64-19-71
Estado de agregación: líquido
Apariencia: incoloro o cristales (no inodoro)
Densidad: 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3
Masa molar: 60.05 g/mol
Punto de fusión: 290 K (17 °C)
Punto de ebullición: 391,2 K (118 °C)
Acidez: 4,76 pKa
Momento dipolar: 1,74 D
Bencilo.
Fórmula: C14H10O2
Masa molar: 210,24g/mol
Apariencia: cristales amarillos
Solubilidad: soluble en etanol, éter,
cloroformo, acetato de etilo, benceno,
tolueno. Insoluble en agua
Punto de fusión: 95°C
Punto de ebullición: 346-348°C
Características toxicológicas: Levemente
irritante al contacto con los ojos, piel y
membranas mucosas.
Usos o aplicaciones: Síntesis orgánicas
Diagrama de bloques.

En un matraz de bola, coloque 2.5g

de benzoína, 1.25g de nitrato de
amonio pulverizado y 2.5mL de una
solución de acetato cúprico al 2.5%
(disuelve 2.5g de acetato cúprico
en 100 mL de acido acético al 10%)

Caliente a reflujo durante 50

minutos.

Deje enfriar a temperatura

ambiente y vierte la mezcla sobre
25 mL de de agua y 25g de hielo,
agitando constantemente hasta
que precipite todo el producto.

Filtre al vacío y lave con agua fría.

Pese el producto crudo y calcule el
rendimiento.

Recristalice con metanol. Filtre con

vacío y pese el producto puro.
Determine el rendimiento y el
punto de fusión (95°C).

Guarde el producto para la

siguiente práctica.