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Lipidos 1
Lipidos 1
Garca-Mateos, M. R.
Definicin
Los lpidos comprende uno de los cuatro grupos de compuestos que se encuentran en
los tejidos de los seres vivos, los carbohidratos, protenas y cidos nucleicos. No hay
una definicin simple para el trmino lpido, aunque los lpidos (del griego, grasa) su
definicin se basa en sus propiedades fisicoqumicas (solubilidad) como un grupo de
biomolculas, insolubles en agua y solubles en disolventes no polares como cloroformo,
hexano, ter de petrleo, entre otros.
Los lpidos presentes en las plantas llamaron la atencin desde 1930, debido a que
algunos cidos grasos esenciales juegan un papel vital en la salud de los individuos. Se
caracterizan por contener en su estructura instauraciones (dobles enlaces) en las
posiciones 3 y 9 de la cadena hidrocarbonada, partiendo del metilo (CH 3-) terminal.
Estos metabolitos no pueden ser sintetizados por los mamferos, sin embargo, son
necesario para la sntesis de eicosanoides, compuestos importantes en la salud del
hombre.
Galacolpidos en plastidios
Fosfolpidos en plastidios
Triacilglicridos
Fosfolpidos en citosol
En lo que se refiere a los fosfolpidos, las membranas vegetales contienen el mismo tipo
de lpidos que las membranas de los animales, solamente difieren en la proporcin. El
fosfatidilglicerol se encuentra en menor proporcin en los animales, pero en las plantas
en mayor abundancia por localizarse en las membranas fotosintticas, en cambio
derivados del fosfatidilinositol se localiza en al plasma de las membranas, en donde su
funcin es la de participar en la transduccin de seales. Tambin en las membranas se
encuentran otra clase de lpidos, los esteroides que se encargan de proporcionarles
estabilidad.
En las plantas los lpidos presentan varias funciones: como fuente de energa,
componentes de membranas, tambin se encuentran involucrados en el control
metablico (mensajeros: fosfatidilinositol y reguladores de crecimiento: diglicridos
estimulan a algunas protenas para la liberacin de Ca +2/cadmodulina, las que a su vez
estimulan a otras protenas que participan el la regulacin de algunos procesos), en el
mecanismo de defensa contra el ataque de algunos microorganismos y proteccin de la
prdida de agua excesiva (cutina, ceras)
Clasificacin
Comprende uno de los grupos del metabolismo celular diverso, en cuanto a sus
estructuras qumicas se refiere. Existen diversos criterios de clasificacin, a
continuacin se mencionan algunos.
Lpidos simples: son los mas abundantes las grasas y aceites, los menos
abundantes las ceras.
Lpidos compuestos: comprenden los fosfolpidos que contienen fsforo
en su molculas y galactolpidos que contienen al monosacrido galactosa.
Lpidos derivados: algunos producto de las hidrlisis de los anteriormente
sealados (cidos grasos) y otros como vitaminas liposolubles, aceites
esenciales, esteroides.
I. cidos grasos
A. Saturados
B. Insaturados
II. Glicridos lpidos que contienen glicerol
A. Glicridos neutros
1. Monoacilglicridos
2. Diacilglicridos
3. Triacilglicridos
B. Fosfoglicridos
1. Lecitinas
2. Cefalinas
III. Lpidos que no contienen glicridos
A. Esfingolpidos
1. Esfingomielinas
2. Cerebrsidos
3. Ganglisidos
B. Esteroides
C. Ceras
D. Terpenos- lpidos compuestos de unidades de isopreno
IV. Lpidos complejos lpidos unidos a otro tipo de molculas
A. Lipoprotenas
B. Glicolpidos
cidos grasos
Los cidos grasos son derivados hidrocarbonados a un nivel de oxidacin tan bajo (esto
es, tan reducido) como el de los hidrocarburos de los combustibles fsiles. La oxidacin
completa de los cidos grasos (a CO2 y H2O) en las clulas, al igual que la oxidacin
explosiva de los carburantes fsiles en los motores de combustin interna, es muy
exergnica. Por ejemplo. los lpidos contienen una energa de 39 kJ (9.3 kcal)/g, mas
del doble de la que poseen los carbohidratos, 17 kJ (4.1 kcal/g).
Son compuestos alifticos (larga cadena de carbonos) con un grupo carboxilo al final
de la cadena hidrocarbonada no ramificada. La cadena aliftica puede ser saturada
(enlaces simples) o insaturada (enlaces dobles). Los cidos grasos por su origen
biosinttico (derivados de un compuesto de dos tomos de carbono, acetato como
precursor) contienen por lo general un nmero par de tomos de carbono en su
estructura entre 12 y 24 carbonos.
O
CH3 (CH ) n C OH
2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH CH CH CH CH CH CH CH CH COOH
2 2 2 2 2 2 2 2 2
COOH
O
CH 3 (CH )n CH CH ( CH2 ) C OH
2 m
frmula general de un cido graso insaturado
COOH
cidos grasos de cadena abierta: los ms frecuentes son los saturados, los insaturados
y los hidroxilados.
Saturados: slo poseen enlaces sencillos entre los tomos de carbono. Tienen la
frmula:
CH3-(CH2)n.COOH.
Ejemplos:
cido cprico, C10 n=8
cido lurico, C12 n=10
cido mirstico, C14 n=12
cido palmtico, C16 n=14
cido esterico, C18 n=16
cido araqudico, C20 n=18
Insaturados: tienen uno o varios dobles enlaces en la cadena hidrocarbonada (la
posicin numrica se indica en los ejemplos precedida por el smbolo ). Todos los
dobles enlaces son cis. Son ejemplos de cidos grasos insaturados:
cido oleico, C18 9
cido linoleico, C18 9,12
cido -linolnico, C18 9,12,15
cido -linolnico, C18 6,9,12
cidos grasos de cadena parcialmente ciclada: los ms frecuentes son los cidos
ciclopentenoicos y los cidos ciclopropanoicos.
CH CH
O
funcin epxido
Los cidos grasos insaturados linoleco y linolnico se les considera esenciales para el
hombre, debido a que no son sintetizados por los mamferos Entre las acciones
orgnicas ms sealadas del cido linolico, se ha descrito la reduccin del desarrollo
de la aterosclerosis, incrementa el crecimiento de animales, as como la respuesta
inmune de animales y personas, mejorando incluso la diabetes de tipo II y reduciendo el
sobrepeso y la obesidad. Como podemos ver, podra ser un ingrediente interesante
para el desarrollo de alimentos funcionales. La mayor parte de sus actividades
biolgicas se relacionan con una mejora en el metabolismo energtico y con una
reduccin en el apetito, lo que indudablemente ayuda a mejorar los diversos problemas
descritos anteriormente. As, si se reduce la ingesta de alimentos por una sensacin de
saciedad, se puede facilitar la prdida de peso y reducir la obesidad, con lo que
disminuye el riesgo cardiovascular y se disminuye el desarrollo de la arteroesclerosis,
entre otros aspectos.
Los cidos grasos omega-3 (posicin 3 de la instauracin iniciando la numeracin por el
CH3 terminal de la cadena del cido graso), son una serie de sustancias grasas que
tomamos en la dieta y pertenecen al grupo de los cidos grasos poliinsaturados
(PUFAs), y estn relacionadas con el cido linolnico. ste es un cido graso de los
llamados esenciales porque nuestro organismo es incapaz de sintetizarlo, y tiene que
ser ingerido a travs de la dieta diaria con el alimento. Los cidos grasos omega-3
estn implicados no slo en la maduracin y el crecimiento cerebral del nio (por eso la
leche materna lleva estos cidos grasos), sino que intervienen en los procesos de
inflamacin, coagulacin, presin arterial, rganos reproductivos y metabolismo graso.
Otros de los cidos grasos esenciales son los llamados omega-6 (posicin 6 de la
instauracin iniciando la numeracin por el CH 3 terminal de la cadena hidrocarbonada
del cido graso), son derivados del cido linolico. Tienen importancia porque tambin
son necesarios para el organismo (que, adems, no los puede sintetizar) y aparecen
junto a los omega-3. Parecen tener, sin embargo, una cierta relacin con la aparicin de
procesos inflamatorios y arterosclerosos. Se suelen encontrar en aceites refinados de
algunas semillas como la de girasol o de maz. Pero lo realmente importante es que la
dieta tenga cantidades equilibradas de ambos tipos de cidos grasos esenciales, que
en nuestro organismo compiten por las mismas enzimas. Un mal balance entre ellos
puede favorecer los procesos inflamatorios.
Cuando los alimentos ricos en aceites y grasas se exponen demasiado tiempo al aire se
pueden estropear volvindose rancios. El gusto y olor desagradable asociados con el
enranciamiento provienen de la rotura aditiva de los dobles enlaces de cidos grasos
insaturados que produce aldehdos y cidos carboxlicos de cadena ms corta y, por
consiguiente, mayor volatilidad.
Ceras
Las ceras son mezclas complejas de compuestos donde predominan los steres de
cidos grasos y de alcoholes alifticos de peso molecular elevado.
O
R C O R`
frmula general de una cera (R; R cadena hidrocarbonada de elevado peso molecular)
Las ceras son completamente inertes, pero pueden desdoblarse lentamente en solucin
de KOH. Son insolubles en agua y resistentes a la oxidacin atmosfrica. Debido a
estas propiedades se usan en pulimentos para autos y muebles.
O
Los triglicridos, nombre comn de los triacilglicridos, son tristeres neutros derivados
del glicerol y de tres molculas de cidos grasos. Para una molcula de cido graso hay
una unin ster en cada grupo OH del carbono del glicerol.
CH2 OH
CH OH
CH OH
2
glicerol o glicerina
CH2 OH
CH OH + 3 CH (CH2) COOH
3 n
CH OH
2
O
R C O R'
CH2 OOC
CH OOC
CH OOC
2
Los cidos palimtico y esterico son los cidos grasos saturados en los triglicridos
de los animales y plantas mas comunes de la naturaleza. El cido oleco es el mas
abundante de los monoinsaturados. Los cidos linoleco y linolnico son ejemplo de
cidos grasos poliinsaturados, o aquellos que contienen dos o mas dobles enlaces.
CH2 OOC
CH OOC
CH OOC
2
Triolena
(tres molculas de cido oleco)
Los triacilglicridos mixtos son compuestos que tienen dos o tres cidos grasos
diferentes enlazados al glicerol.
1 CH OOC
2
2 CH OOC
3 CH OOC
2
El uso de letras griegas est permitido en sustitucin de nmeros para nombrar a los
triglicridos
CH2 OOC
CH OOC
' CH2 OOC
-miristil--palmitil--estearina
Grasas y aceites
Los aceites son principalmente de origen vegetal, aunque tambin los hay de origen
animal, como el aceite de hgado de bacalao, mientras que las grasas son
principalmente de origen animal, aunque tambin hay algunas de origen vegetal,
como la manteca de cacao o la manteca de coco. A continuacin se indican ejemplos
de aceites y mantecas de origen vegetal y animal:
Saponificacin
Las grasas y aceites cuando se tratan con KOH se desdoblan produciendo jabn, a
este tipo de reaccin qumica se le conoce saponificacin. Criterio que se considera
tambin para clasificar a los lpidos en: saponificables (aquellos que producen jabn por
contener una funcin ster en su estructura): las ceras, grasas y aceites, y no
saponificables (no producen jabn al tratarse con NaOH, KOH): los esteroides, aceites
esenciales, vitaminas lipoflicas.
(CH2) CH
CH 2 OOC CH OH
n 3 2 _ +
CH OOC (CH2) CH CH OH+ 3 CH ( )
n 3 + NaOH 3 CH2 n COO Na
CH OOC (CH2) CH CH OH
2 n 3 2
Reaccin de saponificacin
Mientras que las grasas saturadas afectan por igual los niveles de lipoprotenas de baja
y alta densidad, los impropiamente llamados colesterol malo (LDL) y bueno (HDL),
respectivamente, las grasas trans actan sobre el LDL sin afectar el HDL. Este
desequilibrio metablico inducido se ha asociado en los ltimos tiempos con un mayor
riesgo de padecer enfermedades cardiovasculares.
CH OOC ( CH 2) CH 3
_ n
CH 2 O P O3 G
CH 2 OOC
( CH2) CH 3
n
CH OOC ( CH 2 CH 3
)
_ n
CH 2 O P O3
+
G CH2 CH2 N ( CH 3 ) 3
Los fosfoglicridos que existen naturalmente tienen una estructura aninica similar. Las
molculas de amino alcohol se unen al grupo fosfato en los fosfoglicridos. Los
fosfoglicridos se clasifican de acuerdo al amino alcohol enlazado al grupo fosfato
(colina) fosfatidilcolinas, denominadas comnmente lecitinas por ejemplo: la lecitina de
soja, obtenida de las semillas de Glycine soja.
CH 2 OOC ( CH2) CH 3
n
CH OOC CH 2 CH 3
( )
_ n +
CH 2 O P O3 CH2 CH2 N ( CH 3 )
3
Lpidos no saponificables
12
13 17
11
C D
C D 16
1 9 B
10 14
2 15 A
A B 8
3 7
5
4 6
HO
colesterol
Esta vez consideraremos las hormonas sexuales esteroidales. Los machos y las
hembras segregan hormonas sexuales diferentes. Los andrgenos, hormonas
sexuales masculinas, son segregadas por los testculos. La testosterona es la ms
importante de estas hormonas. La secrecin de la testosterona es la responsable de
las caractersticas masculinas tales como desarrollo muscular y crecimiento del
cabello.
CH3
CO
progesterona
OH
testosterona
Bibliografa
ALBERTS, B.; BRAY, D.; LEWIS, J.; RAFF, M.; ROBERTS, K.; WATSON, J.
D. 1994. Biologa Molecular de la Clula. 2 Ed. Editorial Omega. Espaa.
ANDERSON, J. W.; BEARDALL, J. 1991. Molecular Activities of Plant Cells.
An Introduction to Plant Biochemistry. Blackwell Scientific Publications. U.K.
AZCON-BIETO, J.; TALON, M. 1993. Fisiologa y Bioqumica Vegetal.
Interamericana, Mc.Graw Hill. Espaa.
BOHINSKI, R.C. 1973. Bioqumica Fondo Educativo Interamericano
Continuacin Cuadro 4
(pag. siguiente)
Cuadro 4. Algunos Acidos Grasos Naturales