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Identificacin: (1)
GL-AA-F-1
Guas de Prcticas de Nmero de Revisin No.: (3)
Pginas: (2)
Laboratorio 24 1
Fecha Emisin: (4)
2011/08/31
Laboratorio de: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA (5)
GL-PS-F-1
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El uso no autorizado de su contenido as como reproduccin total o parcial por cualquier persona o entidad, estar en
contra de los derechos de autor
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Control de Cambios
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El uso no autorizado de su contenido as como reproduccin total o parcial por cualquier persona o entidad, estar en
contra de los derechos de autor
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3. SEMESTRES: II y III
4. OBJETIVOS:
General: Determinar las constantes fsicas de una sustancia orgnica (punto de
fusin, punto de ebullicin, densidad, solubilidad), reconociendo su importancia
en la identificacin de compuestos qumicos y sus implicaciones tericas en la
Qumica Orgnica.
Especficos:
Conocer y aplicar los conceptos bsicos relacionados con la
determinacin de constantes fsicas.
Determinar el punto de fusin de varios slidos orgnicos: Benzofenona,
1-naftol, cido benzoico, cido saliclico.
Construir la curva de calibracin del termmetro para su uso adecuado.
Determinar el punto de ebullicin de sustancias orgnicas como el
cloroformo, acetona y etanol a condiciones de laboratorio y aplicar la
correccin de presin para el reporte de los datos a presin normal.
Determinar la solubilidad de sulfato de cobre, naftaleno, cido benzoico y
sacarosa en diferentes disolventes.
Determinar la densidad del etanol usando el mtodo del picnmetro.
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6. MARCO TEORICO:
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% 1 1
=
& % &
1 1
=
123
= 760 (273 + = )
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El punto de fusin mixto sirve para identificar una sustancia. Se prepara una
mezcla intima 1:1 del compuesto desconocido con una muestra pura del compuesto
de referencia. Se hacen tres determinaciones simultneas que contengan,
respectivamente, el compuesto desconocido, el de referencia y la mezcla. Si los tres
se funden simultneamente, el compuesto desconocido es idntico al de referencia.
Si la mezcla tiene un punto de fusin intermedio entre los dos (y el compuesto
desconocido tiene el punto de fusin menor), el compuesto desconocido es
probablemente una muestra impura del compuesto de referencia. Si la mezcla tiene
el punto de fusin ms bajo, las otras dos sustancias son compuestos diferentes
(aunque por casualidad tengan puntos de fusin idnticos).
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= 0,000154 = O
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Curva de calibracin
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Solubilidad
La energa requerida para romper estas fuerzas, se obtiene (si la solucin se forma)
de la energa liberada por la formacin de nuevas formas de unin entre las
unidades del soluto y el disolvente. Cuando una sustancia se disuelve, adems de
la interaccin entre iones de carga opuesta, son importantes tres tipos de fuerzas
de atraccin o alguna combinacin de ellas, respecto a la posibilidad de solvatacin
de esa sustancia. Estas fuerzas son:
Las fuerzas de Van Der Waals, que son fuerzas de atraccin debidas a la
distorsin de las nubes electrnicas en las molculas cuando stas estn
cerca.
Interacciones dipolo-dipolo, en las cuales el puente de hidrgeno es
considerado como un caso especial. Los dipolos se crean en las molculas
debido a la diferencia en electronegatividades de los tomos que la
constituyen. Las molculas con dipolos permanentes ejercen fuerzas entre
ellas y se asocian. El puente de hidrgeno se forma cuando un tomo de
hidrgeno puede ser atrado por dos tomos fuertemente electronegativos
creando as una unin fuerte entre ellos, estando atado a un tomo por un
enlace covalente y al otro por una fuerza electrosttica.
Interacciones ion-dipolo, es otro tipo de atraccin importante, en particular
si el disolvente es agua. Como las molculas de agua forman dipolos
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picnmetro lleno con agua destilada mpa a la temperatura T. Usando estos datos se
calcula la densidad relativa T as:
1S 1
R =
1T 1
RU = R RV%=
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50 mL de etanol 50 mL de anilina
250 mL agua destilada 50 mL de cido sulfrico
50 mL de cloroformo concetrado
50 mL de acetona
50 mL de ter etlico
50 mL de cido clorhdrico 10%
50 mL de hidrxido de sodio 10%
50 mL de bicarbonato de sodio
10%
50 mL de n-hexano
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de reloj pequeo. Con el tubo capilar invertido (la parte abierta hacia abajo) se
presiona sobre la sustancia, de tal manera que tome una pequea cantidad del
slido, se le da la vuelta al capilar y se baja el slido al fondo del tubo golpeando
suavemente sobre la mesa. El tubo capilar as cargado se amarra a un termmetro,
por medio de un alambre de cobre, procurando que la sustancia quede a nivel de la
mitad del bulbo del termmetro. Se introduce el termmetro y el capilar en el aceite
del tubo de Thiele (teniendo el cuidado de que no queden tocando las paredes del
tubo), haciendo el montaje que se muestra a continuacin:
Caliente con el mechero la curvatura del tubo de Thiele para elevar gradualmente
la temperatura del bao de aceite (se recomienda hacer una primera determinacin
con calentamiento fuerte para estimar el valor del punto de fusin, luego en un
segundo intento calentar fuertemente hasta alcanzar una temperatura que este por
debajo del punto de fusin en 20 C, logrado este valor el aumento debe hacerse a
razn de 2 C/min). Anote la temperatura a la cual comienzan a formarse las
primeras gotas del lquido y la temperatura a la cual funde toda la sustancia, estos
valores constituyen el rango del punto de fusin. Para cada determinacin debe
usarse una muestra fresca porque muchas veces la sustancia ha podido sufrir una
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Las sustancias patrn a usar son: acetona, cloroformo y etanol. Para esto, use en
cada uno de los casos la siguiente metodologa:
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AGUA
INSOLUBLE SOLUBLE
S
O
L INSOLUBLE
U
B
L
E
GRUPO N GRUPO I
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Grupos de solubilidad:
GRUPO S1: Compuestos de bajo peso molecular como cidos carboxlicos, fenoles,
steres, aldehdos, alcoholes, cetonas, aminas, anhdridos, haluros de acilo, nitrilos.
GRUPO S2: Aminocidos, sales de amina y cidos carboxlicos, hidroxicidos;
glicoles, polialcoholes, polihidroxialdehdos y polihidroxicetonas, carbohidratos,
poliaminas, aminoalcoholes.
GRUPO A1: cidos carboxlicos de alto peso molecular. Algunos fenoles.
GRUPO A2: Fenoles, imidas, mercaptanos, tiofenoles, sulfonamidas.
GRUPO B: Aminas alifticas de alto peso molecular. Algunas aminas aromticas.
Hidracinas y oximas de alto peso molecular.
GRUPO N: Alquenos y alquinos. Muchos compuestos dbilmente bsicos y de alto
peso molecular, tales como aldehdos, cetonas, esteres, anhdridos, alcoholes,
teres o acetales. Algunos hidrocarburos aromticos. Nitrocompuestos.
Sulfonamidas de aminas secundarias. Otros compuestos que contienen azufre.
GRUPO I: Hidrocarburos alifticos; la mayora de los hidrocarburos aromticos;
Derivados halogenados. teres diarlicos.
Para hacer una determinacin se realizan, en balanza analtica, las tres pesadas
siguientes:
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Una vez obtenidos los valores de punto de fusin de los patrones, construya la
grfica Punto de fusin literatura vs punto de fusin medido y usando el mtodo de
mnimos cuadrados, determine la ecuacin de primer orden de la lnea de tendencia
con su respectivo coeficiente de correlacin lineal. Determine el punto de ebullicin
normal (a 1 atm de presin) para los lquidos usados como patrn y el lquido
problema. Determine el valor de la densidad absoluta y relativa de cada uno de los
lquidos usados como patrn y del lquido problema. Interprete los resultados
observados en las pruebas de solubilidad en funcin de las fuerzas intermoleculares
de la naturaleza.
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Al inicio de la prctica, el estudiante debe presentar una evaluacin corta, tipo quiz,
del contenido de la misma y de la metodologa de trabajo a seguir en el laboratorio.
Las calificaciones sern de uno (1) a cinco (5), con una cifra decimal; no presentar
oportunamente los trabajos, intentos de copia o falsificacin de los mismos,
acarrearn una calificacin de cero (0).
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13. BIBLIOGRAFIA:
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SISTEMA Masa / g
Picnmetro vaco
Picnmetro lleno de agua
Picnmetro lleno de la sustancia patrn
Ecuacin de la recta:
y = mx + b
m = ________
b = ________
2
R = ________
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