5 Extraccion

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Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010

Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.
PRACTICA N 5
EXTRACCION
OBJETIVOS ESPECIFICOS:
Al trmino del trabajo prctico el alumno deber ser capaz de:
Manejar adecuadamente las diferentes tcnicas de la extraccin
Aislar una sustancia de una muestra que puede ser slida o liquida.
Comprobar experimentalmente la eficiencia en el rendimiento de los diferentes

mtodos extractivos
Conocer la tcnica de extraccin como mtodo de separacin y purificacin de

sustancias integrantes de una mezcla.
Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extraccin.
Realizar diferentes tipos de extraccin: simple, mltiple y selectiva;

aplicndolos a problemas especficos.
FUNDAMENTO TEORICO
La extraccin es una operacin de separacin y purificacin que tiene por objeto aislar
una sustancia de la mezcla slida o lquida en la que se encuentra, mediante el uso de
un disolvente.
Por extraccin se aslan y purifican numerosos productos naturales, como Vitaminas,
alcaloides, grasas, hormonas, colorantes, as como las sustancias que intervinieron o
se formaron en una sntesis orgnica.
La extraccin puede ser por el estado fsico de los materiales: Solid Lquido y
Lquido Lquido. Por sus caractersticas, la extraccin puede ser: continua y
discontinua.
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Coeficiente de reparto o distribucin.-
A una temperatura dada, la relacin que guardan las concentraciones del soluto en
cada disolvente, se denomina coeficiente de distribucin o de particin K. Asi si (CA)
es la concentracin del compuesto en el disolvente (A) y (C B) es la concentracin del
mismo en el disolvente (B) entonces:
K= CA/CB
K= Coeficiente de reparto,
La constante K depende de la naturaleza del soluto, del disolvente y de la temperatura.
Los extractos obtenidos de soluciones acuosas, usualmente se desecan y luego se

filtran antes de eliminar el disolvente. Para desecarlos se utilizan diversas sustancias
higroscpicas, las cuales deben seleccionarse cuidadosamente para evitar posibles
reacciones con el material extrado.
AGENTES DESECANTES.-
Pequeas cantidades de humedad inhiben la cristalizacin de muchos slidos;

adems muchos lquidos cuando destilan en presencia de agua reaccionan con esta
(se hidrolizan), por estas razones antes de la cristalizacin de un slidos o de la
destilacin de un liquido es un proceso importante el secado.
En general como mejor se seca una sustancia orgnica es en solucin (generalmente

en el disolvente de extraccin)
a.- Secado por medios mecnicos.-
El agua suspendida en forma de emulsin puede eliminarse por destilacin.

Congelacin, centrifugacin. El agua disuelta en un lquido por destilacin o
congelacin.
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b.- Agentes desecantes qumicos.- Dos grupos:
1. Aquellos que reaccionan qumicamente con el agua en un proceso no

reversible dando lugar a un compuesto nuevo El: P2O5, Na, CaH2, CaO.
2. Agua + desecante = Hidrato. Ej.: CaSO 4, MgSO4. Los mas usados: CaCl2 y
sales anhidras neutras
INFORMACIN
a) Los disolventes orgnicos utilizados en extraccin deben tener baja solubilidad en

agua, alta capacidad de solvatacin hacia la sustancia que se va a extraer y bajo
punto de ebullicin para facilitar su eliminacin posterior.
b) El coeficiente de reparto o de distribucin de un soluto, ante su lquido de disolucin

y su lquido extractor es constante y depende de la naturaleza de dicho soluto, as
como de la naturaleza de ambos disolventes y de la temperatura de trabajo.
c) La extraccin selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgnicos,

en funcin de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de estos,
transformndolos de compuestos orgnicos covalentes en sales inicas orgnicas.
d) Los compuestos inicos son ms solubles en agua que los compuestos covalentes
y stos son ms solubles en disolventes orgnicos que aquellos.
e) Los disolventes empleados para una extraccin deben ser no miscibles (inmiscibles)
entre s. Es necesario tener muy en cuenta las densidades de ambos disolventes,
para no cometer errores al manejar las fases separadas.
f) El ter dietlico (ter etlico, etoxietano) es un disolvente muy empleado para

procesos de extraccin, principalmente por tres razones: es barato, tiene un alto
poder de disolucin y es muy fcil de remover (debido a su alta volatilidad) para
recuperar los solutos disueltos en l.
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DATOS DE LOS DISOLVENTES UTILIZADOS:
DISOLVENTE DENSIDAD g/ml PUNTO DE SOLUBILIDAD (en

EBULLICIN g/100 ml de agua)
ter etlico 0.7135 34.6C 7.520 (nota 1)
Diclorometano 1.325 40C 2.0
Acetona 0.792 56.5C Miscible
Cul de estos disolventes al mezclarse con agua, formarn dos fases inmiscibles?
EMBUDOS DE SEPARACION
EXTRACCION SIMPLE - MULTIPLE

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EQUIPOS DE EXTRACCION CONTINUA
EXTRACCIN SELECTIVA (CIDO-BASE-NEUTRO)
PROCEDIMIENTO
Pruebas de solubilidad en disolventes activos y orgnicos.
Se le proporcionarn tres compuestos orgnicos diferentes: uno cido, uno bsico y

uno neutro.
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En tres tubos de ensayo coloque una pequea cantidad de cada uno de ellos y
haga pruebas de solubilidad con disolventes activos:
solucin de hidrxido de sodio al 10% y solucin de cido clorhdrico al 10%.
Anote los resultados en el siguiente cuadro:
Compuesto Disolvente orgnico NaOH al 10% HCl al 10%

cido
Bsico
Neutro
Con base en estos resultados, complete las siguientes reacciones:
a) RCOOH + HCl
b) RCOOH + NaOH
c) R-NH2 + HCl
d) R-NH2 + NaOH
e) NAFTALENO + HCl
f) NAFTALENO + NaOH
Conteste tambin las siguientes preguntas:
De los compuestos que fueron solubles en HCI al 10%,
a) Cmo los volvera insolubilizar?
b) Qu hara para recuperarlos ya como slidos?
De los compuestos que fueron solubles en NaOH al 10%
a) Cmo los volvera insolubilizar?
b) Qu hara para recuperarlos ya como slidos?

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Si se tuviese un sistema de dos fases inmiscibles, una orgnica y una acuosa con pH
cido, deduzca qu productos de las reacciones anteriores sern ms solubles en la
fase acuosa?
Para el mismo sistema de fases, donde la fase acuosa tenga pH bsico, qu

productos de las reacciones anteriores sern ms solubles en la fase acuosa?
Con los datos anteriores y las reacciones de las fases involucradas, siga el diagrama
de separacin de compuestos cido, bsico y neutro que se ve en la figura 1, en la liga
siguiente.
EXTRACCIN SIMPLE Y MLTIPLE, CON DISOLVENTES ORGNICOS
Utilice el embudo de separacin para hacer las extracciones (nota 2).
Problema. A una solucin yodo yodurada, se le va a extraer el yodo, utilizando dos

tipos de extracciones, la simple y la mltiple, para que compare entre ellas y diga con
cul tipo de extraccin obtiene un mayor rendimiento de yodo.
EXTRACCIN SIMPLE:
PROCEDIMIENTO
Sujete el embudo de separacin a un soporte, por medio de una pinza de tres

dedos con nuez, cercirese de que la llave est cerrada
Agregue 15 ml de solucin yodo yodurada y 15 ml de diclorometano, (gasolina)
Coloque el tapn y agite moderadamente varias veces.
Disminuya la presin interna del sistema despus de cada agitacin.
Coloque el embudo en posicin normal, quite el tapn y deje reposar hasta que
haya separacin de las fases.
Reciba las fases orgnica y acuosa por separado en rnatraces Erlenmeyer de

25 ml.
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EXTRACCIN MLTIPLE:
PROCEDIMIENTO
Sujete el embudo de separacin a un soporte, por medio de unas pinzas de

tres dedos, cercirese de que la llave est cerrada,
Agregue 15 ml de solucin yodoyodurada y extraiga 3 veces con porciones de
5 ml de diclorometano cada vez, (agregue primero 5 mL de diclorometano),
(gasolina).
Agite varias veces el embudo, no olvide liberar presiones,
Deje reposar, separe y retire el diclorometano (gasolina).
Agregue otros 5 ml de Diclorometano a la solucin yodoyodurada y repita la

operacin, hasta completar los 15 ml).
Despus de realizar los dos tipos de extraccin, compare la intensidad de la coloracin

de las fases orgnica y acuosa obtenidas en cada caso. Recuerde que, a mayor
intensidad del color, mayor concentracin de yodo disuelto y viceversa.
Anote sus resultados indicando cul de los dos procedimientos permite extraer mayor
cantidad de yodo.
MATERIALES REACTIVOS
Embudos de separacin c/tapn Solucin yodoyodurada
Probetas de 25 ml Cloroformo
Vasos de pp. de 250 ml Eter etlico
Vasos de pp. de 150 ml Acetona
Matraz Kitasato con manguera Naftaleno
Esptula Acido benzico
Agitadores de vidrio Sol. de hidrxido de sodio al 10%
Embudo Buchner con alargadera Sol. de Hidrxido de sodio al 40%
Matraces Erlenmeyer de 125 ml Sol. de cido clorhdrico al 10%
Matraces Erlenmeyer de 50 ml Sol. de cido clorhdrico al 40%
Pipeta graduada de 10 ml Sulfato de sodio anhidro
Embudos de vidrio Cloruro de sodio Q.P.
Matraz pera Quickfit
T. de destilacin
Refrigerante de agua c/mangueras
Colector
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Pinzas de 3 dedos con nuez

Recipiente de peltre
Bao mara elctrico con conexin
Tubos de ensayo
EXTRACCION SIMPLE Y MULTIPLE
Problema. Se le proporcionar una muestra de 30 ml de solucin

yodoyodurada a la que se le va a extraer el yodo.
Si se tiene un determinado volumen de disolvente, cul de los siguientes tipos

de extraccin conducir a un mayor rendimiento de yodo extrado?
a) Utilizar todo el disolvente en una sola operacin de extraccin. Extraccin
simple.
b) Dividirlo en varias porciones iguales para hacer extracciones sucesivas.
Extraccin mltiple.
Con base en la informacin de la tabla siguiente elija el disolvente adecuado
para extraer el yodo.
Disolvente Densidad g/ml Punto de ebullicin Solubilidad en g/100 ml H20

Eter dietlico 0.7135 34.6C 7.5 20(Nota 1)
Cloroformo 1.498 61.2C 1.0 15
Acetona 0.792 56.5C ~
PROCEDIMIENTO
Utilice el embudo de separacin para hacer las extracciones (Nota 2).

Utilice 15 ml de solucin yodoyodurada para cada tipo de extraccin.
Sujete el embudo de separacin a un soporte, por medio de las pinzas
de tres dedos. Cercirese de que la llave est cerrada, agregue la
solucin yodoyodurada y luego el disolvente extraente.
Coloque el tapn al embudo y agite moderadamente. Disminuya la
presin interna del mismo despus de cada agitacin.
Coloque el embudo en su posicin normal, quite el tapn y deje reposar
hasta que haya separacin de las fases.
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Reciba las fases orgnicas y acuosas por separado en matraces

Erlenmeyer de 25 ml.
Despus de realizar los dos tipos de extraccin, compare la intensidad
de la coloracin de las fases orgnica y acuosa obtenidas en cada
caso.
Recuerde que a mayor intensidad del color, mayor concentracin del
soluto disuelto y viceversa.
Anote sus resultados indicando cul de los dos procedimientos permite
extraer mayor cantidad de yodo.
EXTRACCION SELECTIVA.
Problema. Se le proporcionar tres compuestos orgnicos diferentes: uno cido, uno

bsico y uno neutro.
En tres tubos de ensayo coloque una pequea cantidad de cada uno de

ellos y haga pruebas de solubilidad con disolventes activos: NaOH 10%
y HCl 10%.
Anote los resultados en el siguiente cuadro.
Compuesto Disolvente orgnico Sol. acuosa NaOH 10% Sol. acuosa HCl 10%
Acido
Base
Neutro
EXTRACCION DEL YODO DE UNA SOLUCION
(EXTRACCION DISCONTINUA)
Si una sustancia pura se disuelve en diferente grado en cada uno de dos lquidos
inmiscibles, es posible efectuar un experimento, en el cual los dos lquidos entran en
competencia por la sustancia pura. El yodo slido se disuelve en gasolina y en agua,
dos disolventes que son inmiscibles. Si se agitan agua, gasolina y una pequea
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cantidad de yodo se vera que el yodo es mucho ms soluble en la gasolina que en

agua.
Si se repite este proceso unas cuantas veces, prcticamente todo el yodo puede
quedar separado del agua.
MATERIAL REACTIVOS
1 Ampolla de decantacin Solucin de Yodo en IK y agua
2 Matraces erlenmeyers de 150 ml. Tiosulfato de sodio (0.781 g/L)
1 Bureta Almidn (indicador)
2 Pipetas de 10 ml Gasolina blanca (solucin extractiva)
1 Soporte Universal
1 Aro, pinza
PROCEDIMIENTO
Colocar en una ampolla de decantacin 10 cc de la solucin que contiene Yodo

ms 20 ml de gasolina.
Agitar de 4 a 5 minutos
Dejar en reposo hasta que se separen dos capas (fases)
Separar las dos fases en dos matraces.
Titular cada fase con tiosulfato de sodio utilizando almidn como indicador.
NOTA: TITULACION
Matraz 1 (fase acuosa) Muestra mas 1 ml

de almidn, aadir desde una bureta la solucin de tiosulfato de sodio
(anotar ml gastados)
62

Muestra (primero se atena el color agregando solucin de tiosulfato de

sodio), luego agregar 12 ml de almidn y proceder a la titulacin
agitando continuamente. Anotar resultados.
Calcular la constante o coeficiente de distribucin del Yodo en ambas fases.
EXTRACCION DEL CRISTAL VIOLETA
MATERIAL REACTIVOS
1 Probeta de 50 ml Cristal Violeta
2 Embudos de decantacin de 50 ml. 30 ml de Cloroformo
6 Tubos de ensayo grandes Agua destilada
1 Gradilla
1 pizeta
EXTRACCION SIMPLE
PROCEDIMIENTO
Disolver un cristal del cristal violeta del tamao de la cabeza de un alfiler en 30

ml de agua.
La mitad se pone en un embudo de decantacin ms 15 ml de cloroformo.
Agitar nivelando la presin (de tres a 5 minutos).
Dejar en reposo y se espera que ambas capas se separen.
Se recoge la fase clorofrmica (inferior) en un tubo de ensayo y la superior
(acuosa) en un segundo tubo de ensayo. (Se guardan para observar).
EXTRACCION MULTIPLE
PROCEDIMIENTO
La segunda mitad de la solucin violeta cristal, se extrae con 3 porciones de

cloroformo de 5 ml cada una.
Reunir las tres porciones en un tubo de ensayo y la solucin acuosa en otro
tubo.
63

Comparar la intensidad del color en las dos soluciones cloroformicas y en las

dos acuosas y anotar resultados.
EXTRACCION SELECTIVA
MATERIAL REACTIVOS
3 vasos de precipitacin de 50 ml. Acido benzoico PF = 121C
1 embudo de decantacin. Para diclorobenceno PF = 53 C.
Balanza de precisin. ter etlico o ter de petrleo
2 pipetas de 10 ml. Solucin de NaOH al 10%
Vidrio de reloj Acido sulfrico diluido
Fenoftaleina
CaCl2
PROCEDIMIENTO
Disolver 0.2 gramos de cido benzico y 0.2 gramos de p-diclorobenceno en

10 ml de ter etlico.
Extraer con 5 ml de solucin de NaOH al 10%.
Decantar y separar ambas fases
A la fase orgnica agregar 2 gramos de cloruro de calcio anhidro.
Colocar en el vidrio de reloj y dejar evaporar el ter.
Pesar y determinar el punto de fusin.
A la fase acuosa agregar 1 gota del indicador (fenoftaleina) mas cido sulfrico
para neutralizar
Filtrar el precipitado y determinar el punto de fusin.
EXTRACCION SOLIDO LIQUIDO: EXTRACCION CONTINUA
EXTRACCION EN SOXHLET
64

La sustancia que se extrae esta contenida en un material slido, junto con otros
compuestos, los que debern ser prcticamente insolubles en el disolvente utilizado.
PROCEDIMIENTO
Colocar en el extractor 13 gramos de nuez moscada..

El matraz se llena hasta la mitad con ter etlico.
Por el refrigerante, se circula agua fra.
El matraz se calienta en bao Maria o con una manta calefactora.
Extraer durante 2 horas (4 extracciones).
Someter a destilacin para eliminar el ter etlico.
Aadir 100 ml. de metanol y enfriar el matraz en bao de hielo.
Filtrar en Buchner y recoger los cristales de trimiristina.
Secar en desecador.
Pesar.
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NOTAS
20
1) El valor 7.5 significa que 7.5g de ter son solubles en 100 ml de agua a una
temperatura de 20C.
2) La manipulacin correcta del embudo para las extracciones deber ser indicada
por el profesor. Revise que la llave est bien lubricada.
CUESTIONARIO
1. Con base en los resultados experimentales. Cul es la mejor tcnica de

extraccin: la simple o la mltiple?
2. Qu es un disolvente activo? cite cinco ejemplos.
3. En qu casos debe utilizarse la extraccin selectiva?
4. En qu casos debe utilizarse la extraccin mltiple?
5. Por qu el compuesto neutro debe obtenerse por destilacin del
disolvente en el que se encuentra y no por cristalizacin en dicho
disolvente?
6. Conteste tambin las siguientes preguntas:
7. De los compuestos que fueron solubles en HCl 10%.
8. Cmo los volvera a insolubilizar?
9. Qu hara para recuperarlos ya como slidos?
10. De los compuestos que fueron solubles en NaOH 10%,
11. Cmo los volvera a insolubilizar?
12. Qu hara para recuperarlos ya como slidos?
13. Con base en los resultados experimentales. Cul es la mejor tcnica de
extraccin: la simple o la mltiple?
14. Qu es un disolvente activo? Cite cinco ejemplos.
15. En qu casos debe utilizarse la extraccin selectiva?
16. En qu casos debe utilizarse la extraccin mltiple?

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17. Por qu el compuesto neutro debe obtenerse por destilacin del

disolvente en el que se encuentra y no por cristalizacin en dicho
disolvente?
18. El cloroformo es un disolvente excelente para extraer la cafena de sus

soluciones en agua. El coeficiente de distribucin KD
C cloroformo
C agua
Para la cafena en el sistema cloroformo agua vale 10.
Qu relacin han de tener los volmenes de cloroformo y de agua en

una extraccin para que con una sola operacin se extraiga del agua el
90 por 100 de la cafena?
19. La solubilidad de la acetanilida en agua valen 5,55 por 100 a 100C ,0,84
por 100 a 50C y 0,46 por 100 a 20C. Calcule el peso de acetanilida que
cristalizara de una solucin formada por 200 ml de agua saturados de
acetanilida a 100C.
a) Si se enfra a 50C
b) Si se enfra a 20C.
Suponga que se alcanzan las condiciones de equilibrio en todos los casos
20. El coeficiente de reparto KD
C agua
C ter
De la aspirina (cido acetilsaliclico) entre el ter y el agua a temperatura

ambiente vale 3,5. Qu peso de aspirina se extraer mediante 60 ml de
agua a partir de una solucin que contiene 5 g de aspirina en 100 ml de
67

ter.Calcule el peso de aspirina que se extraera realizando tres

extracciones con porciones de 20 ml de agua.
21.- Qu volumen de ter har falta para extraer en una nica operacin
0,95 g de aspirina de una solucin que contiene 1 g de aspirina en
100 ml de agua.
NOTA: Para las extracciones en varias etapas
n
Kv 1
Wn Wo
Kv 1 v 2
BIBLIOGRAFIA
a) Moore J.A. and Dalrymple D.L.

Experimental Methods in Organic Chemistry
Second Edition
W.B. Saunders Co.
Philadelphia, 1976.
b) Pavia D.L., Lampman G.M. and Kriz G.S.
Introduction to Organic Laboratory Techniques
W.B. Saunders Co.
Philadelphia, 1976.
c) Brewster R.Q., Vander Werf C.A. and Mc. Ewen W.E.
Curso Prctico de Qumica Orgnica
Editorial Alhambra S.A.
Madrid, 1970.

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Al trmino del trabajo prctico el alumno deber ser capaz de:

Manejar adecuadamente las diferentes tcnicas de la extraccin

Comprobar experimentalmente la eficiencia en el rendimiento de los diferentes

Conocer la tcnica de extraccin como mtodo de separacin y purificacin de

Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extraccin.

Realizar diferentes tipos de extraccin: simple, mltiple y selectiva;

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Coeficiente de reparto o distribucin.-

La constante K depende de la naturaleza del soluto, del disolvente y de la temperatura.

Los extractos obtenidos de soluciones acuosas, usualmente se desecan y luego se

Pequeas cantidades de humedad inhiben la cristalizacin de muchos slidos;

En general como mejor se seca una sustancia orgnica es en solucin (generalmente

a.- Secado por medios mecnicos.-

El agua suspendida en forma de emulsin puede eliminarse por destilacin.

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b.- Agentes desecantes qumicos.- Dos grupos:

1. Aquellos que reaccionan qumicamente con el agua en un proceso no

a) Los disolventes orgnicos utilizados en extraccin deben tener baja solubilidad en

b) El coeficiente de reparto o de distribucin de un soluto, ante su lquido de disolucin

c) La extraccin selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgnicos,

f) El ter dietlico (ter etlico, etoxietano) es un disolvente muy empleado para

Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010

DATOS DE LOS DISOLVENTES UTILIZADOS:

DISOLVENTE DENSIDAD g/ml PUNTO DE SOLUBILIDAD (en

EXTRACCION SIMPLE - MULTIPLE

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EQUIPOS DE EXTRACCION CONTINUA

EXTRACCIN SELECTIVA (CIDO-BASE-NEUTRO)

Pruebas de solubilidad en disolventes activos y orgnicos.

Se le proporcionarn tres compuestos orgnicos diferentes: uno cido, uno bsico y

Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010

Compuesto Disolvente orgnico NaOH al 10% HCl al 10%

Con base en estos resultados, complete las siguientes reacciones:

Conteste tambin las siguientes preguntas:

De los compuestos que fueron solubles en HCI al 10%,

a) Cmo los volvera insolubilizar?

b) Qu hara para recuperarlos ya como slidos?

De los compuestos que fueron solubles en NaOH al 10%

a) Cmo los volvera insolubilizar?

b) Qu hara para recuperarlos ya como slidos?

Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010

Para el mismo sistema de fases, donde la fase acuosa tenga pH bsico, qu

EXTRACCIN SIMPLE Y MLTIPLE, CON DISOLVENTES ORGNICOS

Utilice el embudo de separacin para hacer las extracciones (nota 2).

Problema. A una solucin yodo yodurada, se le va a extraer el yodo, utilizando dos

Sujete el embudo de separacin a un soporte, por medio de una pinza de tres

Coloque el tapn y agite moderadamente varias veces.

Disminuya la presin interna del sistema despus de cada agitacin.

Reciba las fases orgnica y acuosa por separado en rnatraces Erlenmeyer de

Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010

Sujete el embudo de separacin a un soporte, por medio de unas pinzas de

Agite varias veces el embudo, no olvide liberar presiones,

Deje reposar, separe y retire el diclorometano (gasolina).

Agregue otros 5 ml de Diclorometano a la solucin yodoyodurada y repita la

Despus de realizar los dos tipos de extraccin, compare la intensidad de la coloracin

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Pinzas de 3 dedos con nuez

EXTRACCION SIMPLE Y MULTIPLE

Problema. Se le proporcionar una muestra de 30 ml de solucin

Si se tiene un determinado volumen de disolvente, cul de los siguientes tipos

Disolvente Densidad g/ml Punto de ebullicin Solubilidad en g/100 ml H20