Revista de Qumica PUCP, 2013, vol.

27, n 1-2 7

LA MOLCULA DESTACADA

La
Capsaicina
Pica, nos hace ponernos rojos, pero tambin alivia el
dolor. La capsaicina es el componente principal del
aj, ingrediente de tantas comidas en nuestro pas.
Foto: Simon Whitaker

Juan Carlos Cedrn *

I
maginar algunos platos de la gastronoma peruana sin el pi-
cante sera casi imposible: el cebiche, el aj de gallina y el ro-
coto relleno son claros ejemplos. Un ingrediente necesario en Figura 1. Wilbur Scoville
nuestra cocina es el aj, el cual proporciona picor a las comidas. (EE.UU., 1865-1942) propuso
En este punto, la pregunta cientfica resulta obvia: y por qu una escala para cuantificar el
pica el aj? Debe ser porque tiene una sustancia qumica que picor de los pimientos. Asign
produce tal sensacin.
el valor ms alto a la cap-
saicina pura. [Fuente: Henrietta
En efecto, el aj es una especie del gnero Capsicum,
Benedictis Health Sciences Library,
al igual que el chile, las guindillas o el pimiento. Todas las espe-
Massachusetts College of Pharmacy
cies del gnero Capsicum son conocidas porque producen una
and Health Sciences. Imagen de domi-
sustancia qumica llamada capsaicina, que es la responsable nio pblico.]
de que un aj pique. La capsaicina es un compuesto que se
encuentra de manera natural en los frutos, aunque en distintas
proporciones. As, el contenido de capsaicina en el aj suele va-
riar entre 0,1 hasta 1% en peso. Parece poco, pero esa pequea
cantidad de capsaicina es suficiente para producir la tpica sen-
sacin de picor. Cabe destacar que la capsaicina no se encuen-
tra uniformemente distribuida en el fruto; suele concentrarse en
las semillas y en la cubierta que las rodea (pericarpio). Por tanto,
cuando comemos aj debemos tener cuidado con estas partes
pues son las ms picantes.
En 1912, el qumico Wilbur Scoville (Figura 1) desarro-
solucin de capsaicina recin deja de ser picante a concentra-
ll la escala Scoville que mide el grado de picor de un pimiento.
ciones menores a 62 ppb (partes por billn). Definitivamente, es
Scoville asign un valor de cero a los pimientos dulces, que no
la sustancia ms picante de todas.
pican.1 En el otro extremo de la escala ubic a la capsaicina
La capsaicina es sintetizada por las plantas como un
a la que le dio un valor de diecisis millones!!! como la sus-
medio de defensa ante el ataque de animales: el picor los es-
tancia ms picante.2 La Tabla 1 describe la escala Scoville y da
panta. Este picor, al igual que en los humanos, es detectado
valores para algunos frutos. La escala debe entenderse como el
por un receptor general del dolor: al entrar en contacto con la
factor de dilucin que origina que la sustancia en mencin deje
capsaicina se facilita la entrada de iones calcio a las clulas, lo
de picar. As, para que nuestro gusto no perciba la capsaicina,
cual es transmitido al cerebro como un mensaje. Este mensaje
esta debe ser diluida en un factor de 16 millones, es decir, una
se traduce como una sensacin de quemazn o ardor.
Pero no hay que pensar que la capsaicina es una
* Juan Carlos Cedrn es profesor del Departamento de Inge- molcula que slo pica. Tambin tiene otras importantes pro-
niera Qumica de la Universidad de Ingeniera & Tecnologa piedades. Por ejemplo, la capsaicina es un analgsico que se
(UTEC). Es doctor en Qumica Orgnica y ha publicado di-
versos artculos cientficos en el rea de productos naturales. 1. Scoville, W.M.: J. Am. Pharm. Assoc. 1912, 1, 453-4. (:)
(e-mail: jcedron@utec.edu.pe). 2. Caterina, M. y col.: Nature 1997, 389, 816-824. (:)

Pontificia Universidad Catlica del Per ISSN: 1012-3946

8 Revista de Qumica PUCP, 2013, vol. 27, n 1-2
Capsaicina
La capsaicina es un alcaloide de frmula C18H27O3N que es slido a temperatura ambiente (punto de fusin 64C). Su nombre IUPAC
es (E)-N-(4-hidroxi-3-metoxibencil)-8-metilnon-6-enamida. Conjuntamente con la dihidrocapsaicina (capsaicina que ha perdido el doble
enlace por hidrogenacin), forman el 90% de todos los compuestos responsables del picor del aj y los pimientos.
Figura 2. La capsaicina
es el ingrediente princi-
pal de los aerosoles de
pimienta, usados para
defensa personal.[Foto:
Lauri Rantala]
absorbe eficientemente a travs de la piel. Una solucin de cap-
saicina al 3% es capaz de aliviar eficientemente el dolor muscu-
lar. Existen productos comerciales en forma de aerosoles para
este propsito. A la capsaicina tambin se le atribuyen propieda-
des anticancergenas debido a que se ha observado que induce
apoptosis en estudios hechos con lneas celulares de cncer
de pncreas.3 Otro uso menos medicinal de la capsaicina pero
ms prctico lo encontramos en los aerosoles de proteccin per-
sonal. Estos productos son usados por policas y por civiles que
desean tener algn elemento para defenderse ante una situa-
cin de riesgo (figura 2). Estos aerosoles de pimienta (pepper
spray en ingls) contienen capsaicina, pero en una concentra-
cin mayor, aproximadamente 15%. En contacto con el rostro,
la vctima sufre un profundo ardor en los ojos y dificultad para
respirar.
Pareca que slo picaba y punto? Pues ya sabemos
que la capsaicina, escondida dentro del aj, tiene ms que ofre-
cer que slo su peculiar sabor. Eso s: cuidado con molestarla,
que suele picarse!
3. Reyes-Escogido, M. y col.: Molecules 2011, 16, 1253-1270.(:)
Bibliografa esencial
Caterina, M.; Schumacher, M.; Tominaga, M.; Rosen, T.; Le-
vine, J.; Julius, D. The capsaicin receptor: a heat-activated
ion channel in the pain pathway. Nature 1997, 389, 816-
824. (:)
The Scoville Heat Scale, de la pgina web Chilliworld.com
http://revistas.pucp.edu.pe/quimica
Dihidrocapsaicina
Curiosidades sobre la capsaicina
Seguramente en ms de una ocasin comiste algo muy
picante y quisiste deshacerte de esa sensacin tomando
abundante agua. Craso error. Si analizamos la estructura de
la capsaicina, veremos que es un compuesto bastante apolar,
con cadenas hidrocarbonadas largas. Por tanto, tomar agua
no quita el picor, pues no podremos disolver la capsaicina. Lo
mejor es ingerir algo que ayude a disolverla, como leche (por
las grasas que posee), mantequilla, una cucharada de aceite
de oliva o un pedazo de pan. Ser ms efectivo!
No todos los picores de los alimentos se deben a la cap-
saicina. Por ejemplo, la cebolla o el ajo producen cierto picor,
pero esto se debe al azufre presente en algunos de los com-
puestos qumicos que poseen. Este picor se reduce al ca-
lentarlos (ya que las molculas cambian de estructura), cosa
que no ocurre con el aj, en el que la capsaicina no se altera
al calentarla.#
El grupo amida es fundamental para que la capsaicina
produzca picor. El capsiato (figura 3), un ismero de la capsai-
cina en que el grupo amida se ha intercambiado por un ster,
posee las mismas propiedades analgsicas que la capsaicina
pero no presenta picor.
Figura 3. Estructura del capsiato, un ismero de la capsaici-
na que posee las mismas propiedades excepto el picor
Bibliografa citada
#
Ortiz-Rodrguez, B.: Rev. Qum. PUCP 2011, 25, 15-17. (:)
(:, acceso: septiembre 2013).
Reyes-Escogido, M.; Gonzalez-Mondragn, E.; Vazquez-
Tzompantzi, E. Chemical and pharmacological aspects
of capsaicin. Molecules, 2011, 16, 1253-1270. (:)
Ortiz-Rodrguez, B. Wasabi: de mbito gastronmico a las
alarmas contra incendios. Rev. Qum. PUCP 2011, 25, 15-
17. (:)