QUE ES UN ISMERO

Un ismero es un compuesto qumico que posee la misma frmula qumica (misma cantidad de
cada tomo) que otro (u otros) pero que difieren en sus estructuras moleculares.

ISOMERO DE CADENA

Vara la disposicin de los tomos de carbono en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de ste,
que puede llegar a ser lineal o bien tener distintas ramificaciones depende de su largo.
Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano terc-butano):

Butano Metilpropano
n-butano iso-butano o terc-butano

Para la frmula C5H12, tenemos tres posibles ismeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano)
y dimetilpropano (neopentano). El nmero de ismeros de cadena crece rpidamente al aumentar el nmero de
tomos de carbono.
Isomero de posicin
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional
ocupa diferente posicin.
Por ejemplo, la frmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias ismeras que se diferencian en la
posicin del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.

CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

Este tipo de isomera resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales en posiciones
estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los tomos de hidrgeno del butano, CH3-
CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta
sustitucin en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un
hidrgeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol ismero butan-2-ol ( 2-butanol), que difiere en la posicin
del grupo hidroxilo. Obsrvese que, sin embargo, si realizamos la sustitucin en el C3, no obtenemos un tercer
ismero, sino de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son
estructuralmente idnticas, como se puede ver girando su estructura 180 alrededor de un eje.

Someros de funcion
Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molcula de propanal (funcin aldehdo) o a
la propanona (funcin cetona).

CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH3.
Propanal (funcin aldehdo) Propanona (funcin cetona)

Esta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y teres,
los cidos y steres, y tambin los aldehdos y cetonas.
Isomeras ptica

Cuando un compuesto tiene al menos un tomo de Carbono asimtrico o quiral, es decir, un tomo de carbono con
cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas
llamadas estereoismeros pticos, enantimeros, formas enantiomrficas o formas quirales, aunque todos los
tomos estn en la misma posicin y enlazados de igual manera. Esto se conoce como Regla de Le Bel-van't Hoff.

Ismeros geomtricos

La isomera cis-trans o geomtrica es debida a la rotacin restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta
restriccin puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. As, el 2-buteno puede existir en forma de dos
ismeros, llamados cis y trans. El ismero que tiene los hidrgenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados
opuestos trans.

Los compuestos cclicos, debido a su rigidez, tambin presentan isomera geomtrica. As, el 1,2-dimetilciclohexano
puede existir en forma de dos ismeros. Se llama ismero cis el que tiene los hidrgenos al mismo lado y trans el que los
tiene a lados opuestos.

enantimeros

tambin llamados ismeros pticos, son una clase de estereoismeros tales que en la pareja de compuestos la
molcula de uno es imagen especular de la molcula del otro y no son superponibles. Cada uno de ellos tiene, en
su nombre, la letra correspondiente: R (del latn rectus, derecho) o S (del latn sinister, izquierdo). Los compuestos
enantiopuros son muestras que poseen, dentro de los lmites de deteccin, solo una de las dos molculas quirales. 2

Carbono asimtrico
o carbono estereognico es un tomo de carbono que est enlazado con cuatro sustituyentes o elementos
diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos orgnicos, es decir, en aquellos que estn presentes
en los seres vivos, como los glcidos.
Carbono asimtrico
Un carbono asimtrico o carbono estereognico es un tomo de carbono que est enlazado con cuatro
sustituyentes o elementos diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos orgnicos, es decir, en aquellos
que estn presentes en los seres vivos, como los glcidos. Tambin se le conoce como estereocentro, centro
asimtrico y centro estereognico.
La presencia de uno o varios tomos de carbono asimtrico en un compuesto qumico es responsable de la
existencia de isomera ptica. Cada una de las dos estructuras diferentes que pueden formarse tienen los mismos
tomos y los mismos enlaces pero no pueden superponerse una sobre otra, como ocurre con las dos manos de
una persona. Se llaman enantimeros y se diferencian en la direccin en la que desvan la luz polarizada por lo que
se llaman formas pticamente activas.
Los diastereoismeros
o diasteremeros son una clase de estereoismeros tales que no son superponibles pero
tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son enantimeros.

El diastereomerismo se produce cuando dos o ms estereoismeros de un compuesto tienen

configuraciones diferentes en una o ms, pero no todas las equivalentes relacionadas. Los
estereocentros no son imgenes especulares uno del otro. Cuando dos diastereoismeros se
diferencian entre s en un solo estereocentro, son epmeros. Cada estereocentro da lugar a dos
configuraciones diferentes y por lo tanto aumenta el nmero de estereoismeros en un factor de
dos.

Los diastereoismeros se diferencian de los enantimeros ya que estos ltimos son los pares de
estereoismeros que difieren de todos los estereocentros y por lo tanto son reflejos uno del otro.
Los enantimeros de un compuesto con ms de un estereocentro tambin son llamados
diastereoismeros de los otros estereoismeros del compuesto que no es su imagen especular.
Los diasteremeros tienen diferentes propiedades fsicas y diferente reactividad, a diferencia de
los enantimeros.

Isomera cis-trans y isomera conformacional son tambin formas de diastereomerismo.

'Diastereoselectividad' es la preferencia por formacin de uno o ms diasteremero sobre otro en

una reaccin orgnica.

La estereoqumica

Es una parte de la qumica que toma como base el estudio de la distribucin espacial de los tomos que componen
las molculas y el como afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas molculas. Tambin se puede definir
como el estudio de los ismeros: compuestos qumicos con la misma frmula molecular pero de diferentes frmulas
estructurales. Resulta de inters el estudio del benceno. Una parte importante de la estereoqumica es que se
dedica al estudio de molculas quirales.

La estereoqumica proporciona conocimientos para la qumica en general ya

sea inorgnica, orgnica, biolgica, fisicoqumica o qumica de polmeros.

Centro quiral:
tomo que tiene cuatro tomos o grupos no equivalentes unidos a el.Anteriormente los centros
estereognicos se han llamado centros asimtricos o centros quirales.