Practica N7

ALCOHOLES

I.

Introduccin:
Dentro de los compuestos orgnicos que tienes oxgeno, se
encuentran los alcoholes y fenoles que se consideran derivados
del agua
De acuerdo con el tipo de carbono al que est unido el grupo OH,
los alcoholes se clasifican como:
CH
CH ---- CH ---- OH
CH---- CH ---- CH
CH---- C---- CH

PRIMARIO

OH

CH

SECUNDARIO

TERCIARIO

Los factores principales que determinan tanto la solubilidad

relativa como la temperatura de ebullicin de los alcoholes son los
grupos OH y el tamao de los grupos alqulicos. Los alcoholes se
encuentran presentes en molculas biolgicas como
carbohidratos, colesterol y algunos aminocidos. Adems, se
utilizan como solventes, desinfectantes, enjuagues bucales,
bebidas alcohlicas, etc.

II.

Objetivos:

III.

Relacionar la estructura qumica de los alcoholes con su estado

fsico, solubilidad en agua y densidad.
Comprobar la reactividad del grupo hidroxilo, frente a reactivos
orgnicos e inorgnicos.
Distinguir los alcoholes 1, 2 y 3 por medio de la prueba de
Lucas.

Fundamento terico:
Los alcoholes pueden formar puentes de hidrogeno con molculas
de aguay con ellos mismos por dicha razn los alcoholes de
cadena corta son solubles en agua. En la medida que aumenta la
longitud de la cadena aliftica, la solubilidad en agua disminuye.
Alcoholes cuya cadena aliftica es de siete carbonos o ms, no
son solubles en agua. En esta prctica se utilizara el agua para
poder observar la densidad de aquellos alcoholes que ala ves sean
inmiscibles (insolubles) en agua.
Los alcoholes primarios y secundarios experimentan reacciones de
oxidacin, con oxidantes fuertes como dicromato de potasio y
permanganato de potasio. Los alcoholes primarios producen
inicialmente un aldehdo y luego este se convierte en acido
carboxlico. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas.

Los alcoholes terciarios no se oxidan salvo en condiciones

drsticas (agentes oxidantes fuertes y altas temperaturas).
El reactivo de Lucas (HCl, cido clorhdrico cc. Y ZnCl2, cloruro de
zinc), se utiliza para distinguir los alcoholes primarios, secundarios
y terciarios. Con este reactivo se sustituye el radical OHde un
alcohol por el Clproduciendo un haluro alqulico (RCl). La
manifestacin que se observa en los alcoholes terciarios cuando la
prueba es positiva es una turbidez inmediata a temperatura
ambiente. El alcohol secundario tambin reacciona pero con calor
despus de 1 a 3 minutos. Los alcoholes primarios aun con calor
no se aprecian la turbidez.
REACCIONES GENERALES DE LOS ALCOHOLES CON EL REACTIVO
DE LUCAS

IV.

Materiales, equipos y reactivos:

V.

Tubos de ensayo dispuestos en una gradilla.

Goteros
CrO3
ZnCl2
Alcohol: etano, terbutlico, butlico, amlico, isopropilico.
cido clorhdrico concentrado
cido actico
Tricloruro de aluminio (AlCl3)
Solucin de permanganato de potasio.
Solucin de yodo (I2 con yoduro de potasio en agua)

Procedimiento experimental:
1. Experiencia N1: solubilidad de los alcoholes:
En tres tubos de ensayo colocar 10 gotas de los
alcoholes: etano, 2butanol y amlico. Observe y anote
su estado fsico.
Agregue a cada tubo 10 gotas de agua. Observe y anote
la solubilidad de cada uno de los alcoholes en agua.
Observe la densidad de estos respecto al agua.
Observacin:


.
2. Oxidacin de los alcoholes:
2.1. Experiencia N2: Oxidacin con KMnO4
En un tubo de ensayo colocar 1 ml de alcohol problema.
Agregar una gota de solucin de NaOH al 5% y una gota de
KMnO4 al 0,1%.
Colocar el tubo en bao de agua hirviendo. Anote sus
observaciones.
A continuacin realizar el siguiente experimento:
Coloque en tres tubos de ensayo 10 gotas de un alcohol 1,
2 y 3 respectivamente.
Agregar dos gotas de KMnO4 al 3%. P/V.
Anote sus observaciones y comente sus resultados.
Nota: Cuando usamos la solucin de permanganato de
potasio al 3% P/V se manifiestan a temperatura ambiente
en menor tiempo los alcoholes primarios, luego los
alcoholes secundarios y NO reaccionan los alcoholes
terciarios. El color cambia de purpura a caf o mbar.
2.2. Experiencia N3: Oxidacin cataltica con cobre
metlico
En un tubo de ensayo colocar 5 ml de alcohol.
Sumergir un espiral de cobre previamente calentado al rojo
vivo.
Observar el color del espiral antes y despus de la
inmersin. Oler los vapores producidos. Identificar el
producto obtenido.
Anote sus observaciones.
Observaciones:

Reacciones:

3. Experiencia N4 Reaccin con el haloformo

En un tubo de ensayo colocar 8 gotas de alcohol etlico.
Adicionar 5 gotas de NaOH cc. Y a continuacin agregar
solucin de yodo (I2 con Kl en agua).
Observar la formacin de un precipitado de color amarillo, con
su color caracterstico a antisptico y que corresponde a
yodoformo.
Observaciones:

VI.

Cuestionario:
1) Complete el siguiente cuadro
2) Describa las observaciones hechas en cada prueba.
Comntalas.
3) Qu tipos de alcoholes son ms fciles de oxidar? Cite dos
ejemplos con sus respectivas ecuaciones de oxidacin.
4) Explique porque los alcoholes son solubles en agua. Como se
explica que la solubilidad disminuye conforme incrementa el
peso molecular.
5) Para los alcoholes usados en la prctica. Como es su densidad
respecto al agua. Investigue sus densidades reales.
6) Cul es el nombre del alcohol? Que se forma por:
Fermentacin de azucares.
Hidrogenacin del monxido de carbono.
Escriba sus respectivas ecuaciones qumicas.
7) Escriba las ecuaciones de las reacciones qumicas para cada
uno de los ensayos realizados.
8)

VII. Conclusiones:
VIII. Recomendaciones:
IX. Referencias bibliogrficas: