Centro de Ciencias Bsicas

Departamento de Qumica
Ingeniera Bioqumica

Laboratorio de Qumica Orgnica III

Reporte de Practica N3: Obtencin de furfural

Irvin Ivn Bes Orenday

ID: 148852

Evani Sebastian Lopez Santos ID: 148292

Docente: M.C.Q. Janett Cecilia Snchez Arana

Semestre: Agosto Diciembre

Aguascalientes Ags; 14 de octubre de 2016

Objetivo

Al finalizar la prctica, el alumno obtendr furfural y determinar algunas de

sus propiedades.

Introduccin
El compuesto qumico furfural es un aldehdo industrial derivado de varios
subproductos
de
la agricultura, maz,
avena, trigo, aleurona, aserrn.
El
nombre furfural es por la palabra latina furfur, "salvado", en referencia a su fuente
comn de obtencin.
Es un aldehdo aromtico, con una estructura en anillo. Su frmula
qumica es C5H4O2. En estado puro, es un lquido aceitoso incoloro con olor
a almendras, en contacto con el aire rpidamente pasa a amarillo. (Wittcoff y
Reuben, 1985,)
USOS

Fabricacin de plsticos
Base qumica de herbicidas, fungicidas, insecticidas. No est permitido el
uso en el control de plagas por el Convenio de Rtterdam, a partir del
comienzo de los aos 1990.
Acelerador del vulcanizado

El 10 % de los residuos de la produccin agrcola puede convertirse

en furfural con cido sulfrico diluido, siendo ste poco soluble en agua y ms
denso que ella. Esta reaccin comprende los azcares de 5 carbonos de las
plantas, como los contenidos en la hemicelulosa.
La mitad de las 500.000 t/ao producidas de Furfuralson chinas. La mayor parte
de la produccin es usada para la sntesis de polmeros (fibras de vidrio, resina
para aviacin), furano.
El furfural polimeriza con fenol, acetona, urea y consigo mismo en presencia
de cidos.
Un derivado de furfural es el furfuril-mercaptan, que da al caf tostado su aroma.
El efecto txico del furfural en humanos es fundamentalmente: irritante de vas
respiratorias, drmico y ocular (a temperatura de 25 C, presenta un riesgo
limitado de toxicidad).

Puede causar efectos txicos si es inhalado o ingerido. El contacto con la

sustancia puede causar quemaduras graves en la piel y ojos. El fuego producir
gases irritantes, corrosivos y/o txicos. Los vapores pueden causar mareo o
sofocacin. Escapes al control del fuego o diluido en agua puede causar
contaminacin. (Durst y Gokel, 1985)

Planteamiento
a) Materiales y Reactivos
Equipo de microescala
Soporte universal completo
Mechero Bunsen
2 Mangueras
Bao de arena
Vaso de precipitado 25ml
Pipeta graduada 5ml
Pipeta Pasteur
Bulbo
Gradilla
2 Perlas de ebullicin
Esptula

cido sulfrico
Anilina
cido clorhdrico 1:10
Avena, salvado o trigo
Agua destilada

Obtencin:
Adicione en un vaso de
precipitado, 3ml de agua
destilada y agregue lentamente
y con cuidado 20 gotas de
cido sulfrico concentrado.

Se detiene la destilacin
hasta
obtener
aproximadamente un tercio
del volumen inicial de la
mezcla de reaccin (aprox
1ml)

En el matraz baln de 10ml del

equipo de microescala coloque
1gr de la sustancia escogida
(avena, salvado o trigo) y
adicione con cuidado la
solucin de cido-agua.

Monte
el
equipo
para
destilacin utilizando un bao
de arena (como se aprecia el
diagrama en el apndice) y
destile. NOTA: Se debe
controlar la temperatura en
forma permanente durante el
proceso, evitando as la
formacin
excesiva
de
espuma.

Pruebas de identificacin:
Evale el color y el olor del
producto obtenido.

En un tubo de ensaye coloque 8

gotas de destilado, adicione 1 gota
de anilina y 1 gota de cido
clorhdrico 1:10. Observe: El
furfural se reconoce por la
coloracin roja con anilina en
mdico cido.

Figura 1.- Equipo microescala en

proceso de la obtencin del furfural,
se observa cmo se debe tener
cuidado con la temperatura.

Resultados

La obtencin fue
en el equipo,
obtener
gotas
identificacin
positivo.

la mnima debido a un erro

pero finalmente se pudo
para realizar la prueba de
donde el resultado fue

Figura 2.- Prueba de identificacin para el

furfural positiva, pues el cambio de color rojo
es evidente en la imagen.

Discusin
La obtencin del furfural se llev a cabo mediante la destilacin que es una tcnica
para separacin de distintas sustancias que componen una mezcla.79 La mezcla
problema es el salvado el cual es el resultado de una parte de la molienda de los
granos de cereales y contiene compuestos como almidones minerales entre otros
y el furfural. (Bolaos Nuria, 2005)
Mediante la destilacin, se aprovecha los distintos puntos de ebullicin que
presentan los compuestos inmersos en la mezcla para proceder a su separacin.
(Bolaos Nuria, 2005)

El furfural tiene un punto de ebullicin de 161.7C por lo que es necesario llevar el

salvado en solucin a esta temperatura para que el salvado sea evaporado y
captado por el reflujo que compone al sistema y posteriormente su extraccin.
El primer indicio de que se obtenido el furfural es mediante la prueba de olor. El
furfural presenta un olor caracterstico el cual se denomina como agradable,
simulando el olor a almendras, adems es uno de los compuestos entre los ms
de 50 componentes identificados en la fraccin que constituye el arma de pan
caliente, siendo as una referencia ms del olor que tiene el furfural. (Bolaos
Nuria, 2005)
La segunda prueba de obtencin de furfural a partir del salvado, fue mediante la
prueba de anilina, que es una prueba especfica para furfural ya que la anilina
reacciona tanto con la estructura del furano como con la estructura del aldehdo
presente en el furfural. (Chamizo, Garritz A, 1994)
El furano sufre una ruptura aminolitica con una molcula de anilina, mientras que
una segunda reacciona con el grupo aldehdo dando como resultado la formacin
del color rojo que indica que es positivo para la prueba (Chamizo, Garritz A, 1994)
tal y como se muestra en la figura 2.
El rendimiento de la obtencin del furfural est en funcin de las condiciones
experimentales en las que se trabaje. La temperatura a la que se debe de realizar
una obtencin es un valor menor y cercano al compuesto a separar de la mezcla,
esto con el fin de que el compuesto a separar no se salga del sistema de
destilacin. (Chamizo, Garritz A, 1994)
La temperatura a la que se realiz la obtencin fue alrededor de los 130 150C.
La temperatura fue vigilada y controlada de manera permanente durante el
proceso tanto pare evitar perdida del compuesto como para evitar la formacin de
espuma excesiva.
Conclusiones
- La obtencin del furfural se logr a base del salvado.
-El furfural es un compuesto presente en alimentos como fibra de coco, avena,
trigo.
-La obtencin del furfural mediante la destilacin es un proceso difcil el cual
requiere de tiempo para obtener un buen rendimiento del compuesto adems de
cuidados con las condiciones experimentales.
- Tanto pruebas fsicas como qumicas son indispensables para la identificacin de
sustancias.

-Furfural es positivo para anilina. La prueba de anilina es especfica para este

compuesto la cual tambin puede dar la formacin de cristales que varan en la
tonalidad.
-El furfural al tener un punto de ebullicin relativamente alto, es difcil destilarlo
eficientemente, lo cual se comprob en el laboratorio.
-Una prueba de identificacin que tambin se puede emplear para el furfural es la
determinacin de su punto de fusin.
- La importancia de la obtencin del furfural radica en que a partir de l se puede
sintetizar derivados de gran importancia comercial como resinas, nitroderivados
empleados en medicina para el tratamiento de heridas y en medicina veterinaria.

Cuestionario
Anote reaccin de identificacin del furfural.

Investiga otras dos reacciones de identificacin que puedan aplicarse al furfural.

-Tollens: prueba para aldehdos
-2,4- dinitrofenilhidracina: identificacin de compuestos carbonilicos.
A qu se refiere el proceso de digestin?
Proceso mediante el cual los alimentos y bebidas se descomponen en sus partes
ms pequeas para que el cuerpo pueda absrbelos. (Chamizo, Garritz A, 1994)
Investiga y anota los usos del furfural
-

Produccin de plsticos
Produccin de resinas
Tratamiento de heridas
Sntesis de derivados

Investiga y anota la ecuacin que representa la reaccin del furfural.

No hay una reaccin para obtencin de furfural ya que el compuesto est presente
en una mezcla y por procesos fsicos se procede a su obtencin.

Bibliografa
Bolaos Nuria. (2005). Qumica de alimentos. Manual de Laboratorio. 5ta Edicin.
Editorial Universal de Costa Rica. Costa Rica. pp. 439
Chamizo, Garritz A. (1994). Qumica. Addison. 5ta Edicin. Barcelona. 391. pp.
364
H.D. Durst, G.W. Gokel, Qumica Orgnica Experimental, Ed. Revert,
Barcelona, 1985.
Wittcoff, Harold A. y Reuben, Bryan G.; "Productos Qumicos Orgnicos
Industriales", Vol. 1. Materias Primas y Fabricacin, LIMUSA, 1985, pgs. 95, 162166.