UNIVERSIDAD NACIONAL DE

INGENIERA
Facultad de Ingeniera Qumica y
Textil

SEPARACIN DE ALCALOIDES

1. OBJETIVOS
Conocer los mtodos de extraccin slido-lquido y lquido-lquido.
Adiestrar en los principios para la obtencin y purificacin de la
nicotina.
Conocer la toxicidad de la nicotina y los peligros de fumar.
Extraer un alcaloide de un medio natural, en este caso la nicotina de
la hoja del tabaco.
2. MARCO TEORICO
El alcaloide que se haya en mayor proporcin en la hoja de tabaco es la
nicotina. La acompaan pequeas cantidades de nornicotina, anabasina y al
menos otros 7 alcaloides. Como se sabe la nicotina es un tipo de alcaloide
que se encuentra mayoritariamente en las hojas de tabaco y en menor
cantidad adentro de tomate, patata, berenjena y pimienta verde y tambin
se puede encontrar junto con cocana.
Los alcaloides son sin duda uno de los principios activos de mayor inters en
el estudio de la accin medicinal de las plantas. Se tratan de sustancias de
origen predominantemente vegetal (solo existen unos pocos y raros
alcaloides en el reino animal) que tienen una reaccinbsica o alcalina.
Presentan una gran cantidad de hidrogeno y disfrutan de una marcada
accin medicinal.
Pueden combinarse con los cidos sin eliminacin de agua para la formacin
de sales de alcaloides bien definidas (cristalizadas y solubles en agua).
Los alcaloides estn formados por Carbono, Hidrgeno, Oxgeno y Nitrgeno
(por lo tanto son compuestos nitrogenados). Pudiendo faltar el oxgeno y
entonces son lquidos y voltiles como la nicotina, la cicutina, la espartena.
Algunos autores los consideran derivados del amonaco (NH 3), por
sustitucin del hidrgeno por un grupo orgnico.
La composicin de las hojas de tabaco es muy compleja: lpidos,
hidrocarburos, gomas, azucares, dos hetersidos (tabacina y tabaciclina)
quercitina, cidos nicotnicos y clorognicos, una esencia y varios alcaloides,
entre los que destaca la nicotina (1-3%) cuya frmula qumica es C 10H14N2.
En general, se puede considerar que la hoja del tabaco est constituida por
dos componentes esenciales: el agua y la materia seca. El agua representa
ms del 80% del peso total de la hoja antes de ser cortada y un 18%
despus del curado. La materia seca o ceniza est formada por compuestos
orgnicos (75%-89%) e inorgnicos (11-25%) muy variados.

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Tcnicas a usar en la extraccin de la nicotina de las hojas de
tabaco:
Extraccin slido-lquido
Es una operacin bsica cuya finalidad es la separacin de uno o ms
componentes contenidos en una fase slida, mediante la utilizacin de
una fase lquida o disolvente.
Extraccin liquido lquido
Tambin conocida extraccin de solvente, es un proceso qumico
empleado para separar componentes de una mezcla no homognea
mediante la relacin de sus concentraciones en dos fases liquidas
inmiscibles. En donde el objetivo es transferir la masa de una fase
liquida a otra fase liquida
aprovechando la solubilidad de los
componentes entre las fases acuosas y orgnicas despus de
establecerse el equilibrio.
Filtracin
Es un mtodo para separar partculas slidas de un lquido.
Destilacin por arrastre de vapor
La destilacin con arrastre de vapor permite separar sustancias que son
insolubles en agua y ligeramente voltiles de otras que no lo son.
Recristalizacin
Es una tcnica utilizada para la purificacin de sustancias slidas, basada en
la mayor solubilidad que suelen presentar los slidos en un disolvente en
caliente que en fro
3. DATOS Y RESULTADOS
Tabla N 1: Cantidad de hoja de tabaco y de producto obtenido
Hojas de tabaco
36

Cantidad (g)

Producto obtenido
0.5

Tabla N 2: Cantidades de reactivos empleados

Reactivos
cido sulfrico 3%
Hidrxido de sodio

Cantidad (ml)
10
75

25%
Diclorometano
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25

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Metanol
cido pcrico
Etanol acuoso 50%

6
10
70

4. ECUACIONES QUIMICA Y MECANISMOS DE REACCION

4.1. Reaccin de la nicotina en medio ligeramente cido

Mecanismo de reaccin:

4.2. Reaccin con Hidrxido de Sodio

Mecanismo de reaccin:

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4.3. Reaccin con diclorometano para separar la fase orgnica

4.4. Reaccin con el cido pcrico

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5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

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6. OBSERVACIONES

La solucin producto de calentar hojas trozadas de tabaco con cido

sulfrico al 3% es de color pardo oscuro.

Al aadir hidrxido de sodio 25% a la solucin de tabaco a simple

vista no se apreci la formacin de un precipitado, el cual se evidencio
luego de centrifugarlo.

Al agregar diclorometano a la pera de decantacin que contena la

solucin de tabaco centrifugada y al agitarla, se generan dos fases, una
superior de color pardo oscuro y otra inferior (fase diclorometnica)
ligeramente amarillenta, adems, se apreci la formacin de una
emulsin persistente ubicada en la interface.

El matraz Erlenmeyer en el cual se extrajo la fase diclorometnica no

estaba totalmente seco, fue necesario agregar el deshidratante sulfato
de sodio el cual se hincho al entrar en contacto con esta fase.

La temperatura del bao al cual fue colocado el baln que contena la

solucin diclorometnica fue de 50C, se extrajo y se recolect gran
parte de diclorometano empleando el Rotavapor, concentrando as esta
solucin.

Al agregar metanol a la nicotina bruta y posteriormente filtrarlo, no se

aprecian cambios, se observa una solucin incolora.

EL cido pcrico presenta un color amarillo vivo, al agregarlo a la

solucin de nicotina bruta se forma un precipitado amarillo (Dipicrato
de nicotina). Luego de filtrarlo, se separ del papel filtro el precipitado
usando una pequea esptula evitando extraer la celulosa del papel.

Se emplearon 70 ml de etanol al 50% para disolver el Dipicrato de

nicotina

Se forman cristales de Dipicrato de nicotina en forma de agujas de

color amarillo.

No se emplea la estufa para secarlos, ya que uno de los componentes

de este compuesto es explosivo.

7. CONCLUSIONES

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Cuanto ms pequeo son los pedazos de hoja de tabaco hay mayor

contacto y por tanto una mejor transferencia de la nicotina de las hoja

de tabacos a la solucin.
La agitacin de la pera de decantacin es importante ya que as ambas
fases se mezclan por completo, aumentando la intimacin entre ambas
provocando un incremento en la concentracin de nicotina en la fase
diclorometanica.

8. APENDICE.
Calculo del rendimiento del producto obtenido
La nicotina es uno de los pocos alcaloides lquidos, es el componente
principal (entre 2 y 3%) de las hojas de tabaco.
Asumiendo 3% ,la cantidad de hojas de tabaco utilizada fue de 36 g, el valor
del producto obtenido en gramos es de 0.5g.
La cantidad de producto esperado es de 36gx0.03 = 1.08 g

Rendimiento=

Producto obtenido en g ( experimental )

100 =
Producto esperado g

Rendimiento=

0.5 g
100 =46.3
1.08 g

9. REFERENCIAS
Textos:
R. Keese, R. K. Muller, T. P.Toube / Mtodos de Laboratorio para
Qumica Orgnica/ Editorial Limusa/ 1ra edicin/ Mxico D. F / 1990/
Pg.: 67,68,147.
Louis F. Fieser/ Experimentos Orgnicos/ Editorial Reverte/ Barcelona/
1967/ Pg.:51.
Pginas Web:
http://edant.clarin.com/diario/2004/08/02/sociedad/s-03204.htm,
Consultado el 11/09/13
http://www.buenastareas.com/ensayos/Nicotina/904766.html,
Consultado el 11/09/13

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