CORONA PREZ PAULINA

GRUPO 14
ANTECEDENTES
PRCTICA 10. ISOMERA GEOMTRICA

a) Fundamentos de estereoqumica.
La estereoqumica es el estudio de los compuestos orgnicos en el
espacio.
ISMEROS: son molculas que tienen la misma frmula molecular pero
diferente estructura. Se clasifican en ismeros estructurales y
estereoismeros.
ESTEROISMERO: Molculas que se diferencian por la disposicin
espacial de sus tomos.
ISMEROS ESTRUCTURALES: Difieren en la forma de unin de sus
tomos y se clasifican en ismeros de cadena, posicin y funcin.
ISMEROS CONFORMACIONALES: Son aquellos estero ismeros con
disposiciones atmicas diferentes que pueden intercambiarse por
rotacin entorno a enlaces simples son compuestos que no pueden
aislarse fsicamente debido a que su inter conversin es demasiado
rpida
ISOSMEROS CONFIGURACIONALES: Son aquellos esteroismeros que
nicamente difieren por el arreglo de sus tomos en el espacio. Pueden
aislarse fsicamente.
ENANTIMEROS: Son los estereoismeros de una sustancia quiral que
tiene una relacin de las imgenes especulares. Los enantimeros deben
tener configuraciones opuestas en todos los centros quirales.
QUIRALIDAD: Es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su
imagen especular. S e dice que una molcula es quiral si puede
escribirse de dos formas que sean una la imagen especular de la otra.
Pueden poseer uno o varios centros quirales.
CENTRO QUIRAL: Es un tomo (usualmente de carbono) que est unido a
cuatro grupos diferentes de sustituyentes.

b) Concepto de isomera geomtrica cis/trans y E/Z.

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GRUPO 14
ISOMERA CIS-TRANS O GEOMTRICA: Es aquella en la que tienen la
misma cadena con las mismas funciones en las mismas posiciones, pero
debido a que la molcula es rgida (por la rotacin restringida entorno a
un enlace carbono-carbono), cabe la posibilidad de que dos grupos
funcionales estn ms prximos en el espacio (cis) o ms alejados
(trans), dependiendo de la presencia de dobles enlaces o ciclos en la
molcula.
c) Mecanismo de reaccin de isomerizacin.
La reaccin de reagrupamiento puede afectar a los enlaces entre los
tomos del sustrato, generando un ismero de constitucin, o consistir
en un cambio slo estructural, generando un estereoismero. En ambos
casos suele hablarse de isomerizacin. Debe notarse que, cuando las
diferencias de energa entre distintas estructuras son muy pequeas, se
trata de confrmeros (por ejemplo, los alcanos, el H2O2, la hidrazina
(NH2NH2) y se entiende que, a temperaturas ordinarias, existen todos
en equilibrio dinmico en proporciones determinadas por sus
estabilidades relativas y la temperatura.
d) Propiedades fsicas y qumicas de reactivos, intermediario y
producto.
CIDO MALEICO
Aspecto: Cristales blancos.
Olor: Acidulado olor dbil.
Solubilidad: Soluble en agua.
Densidad: 1,590 @ 20C/4C
pH: <7 cida.
% De Voltiles por Volumen @
21C (70F): 0
Punto de ebullicin: 135C
(275F). Se descompone.
Punto de fusin: 130 - 139C
(266 - 282F)
Densidad de vapor (Aire = 1):
4,0

CIDO FUMARICO

Estado fsico: Slido

Olor y aspecto: Grnulos o
polvo cristalino blanco
Inodoro
Gravedad especfica: 1.635
Solubilidad en tubo sellado a
25 C: 0.55 g/100 ml
pH de solucin acuosa: 2.02 a
20 C de solucin al 5%
Limite de inflamacin inferior:
0.130 g/L
Propiedades
explosivas:
Riesgo de explosin clase st 1
Presin de vapor: 1.7 mm a
165 C
Degradacin: 286 C
Punto de fusin: Aprox. 286
C

ANHDRIDO MALEICO
Estado fsico y aspecto: Slido. (Cristales slidos).
Peso molecular: 98,06 g / mol
Color: Blanco.
pH (sol. 1% / agua): 7 [Neutro.]
Punto de ebullicin: 202 C (395,6 F)
Punto de fusin: 52,8 C (127 F)
Peso especfico: 1.48 (Agua = 1)
Densidad de vapor: 3,4 (aire = 1)
Propiedades de dispersin: Ver la solubilidad en agua.
Solubilidad: Soluble en agua. Ligeramente soluble en metanol.
e) Como se efecta una cristalizacin.
1. Disolucin del compuesto slido en el disolvente ideal a ebullicin.
2. Eliminacin de las impurezas coloridas (si las hay) por ebullicin
con carbn activado.
3. Eliminacin de las impurezas insolubles por filtracin en caliente.
(En el caso de haber usado carbn activado, se puede usar un
ayuda-filtro).
4. Induccin de la cristalizacin (formacin de los cristales). Adems
de dejar enfriar a temperatura ambiente y luego en bao de hieloagua, tambin se puede inducir la cristalizacin tallando las
paredes del matraz con una varilla de vidrio, sembrando cristales,
etc.
5. Separacin de los cristales de las aguas madres por filtracin al
vaco.
6. Lavado de los cristales con un poco del disolvente fro.
7. Secado de los cristales.