UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMAN

FACULTAD DE ING. EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

PRACTICA N 09
Aldehdos y Cetonas
CURSO:
Qumica Orgnica
ALUMNO:
Jhonny Espinoza Gallegos
CODIGO:
02 - 22290.
PROFESORA:
Lic. Benilde Catacora Pealoza
FACULTAD:
Ing. en Industrias Alimentarias.
AO DE ESTUDIOS:
Primer Ao B

TACNA - PERU
2
0
0
6

QUMICA ORGANICA
PRACTICA N 06
HIDROCARBUROS AROMATICOS

I.- OBJETIVOS:
1) Observar

experimentalmente las propiedades de alguno

hidrocarburos.
II.-FUNDAMENTO TEORICO:
Los hidrocarburos aromticos forman una familia particular de
hidrocarburos

que

presentan

las

propiedades

qumicas

caractersticas del benceno.

Los hidrocarburos aromticos son compuestos anulares con
escaso nmero de tomos de hidrgeno, siendo el benceno el
compuesto prototipo de esta serie con slo 6 tomos de
hidrgeno, con igual nmero de tomos de carbono; por lo tanto,
los hidrocarburos aromticos tienen por lo menos seis tomos de

carbono enlazados por enlaces simples y dobles alternos. El

benceno como algunos miembros de la serie, son de olor fragante,
de ah la denominacin de aromticos para estos hidrocarburos.
La frmula del benceno fue establecida por August Kekul en
1865. Es una molcula hexagonal, insaturada, pero, a diferencia
de los alquenos o alquinos, no da fcil, entre reacciones de
adicin. En lugar de esto reacciona principalmente por
sustitucin, siendo factible de mostrar que sus seis tomos de
hidrgeno son equivalente. El benceno se caracteriza por su gran
estabilidad la cual se explica por un fenmeno denominado
resonancia.
Se conocen muchos hidrocarburos aromticos; siendo los ms
importantes: el tolueno, la anilina, el etilbenceno, el estireno,
losxilenos,

etc.

Presentan

las

mismas

caractersticas

fundamentales que las del benceno. Adems de los arenos, los

dems compuestos aromticos son derivados funcionalizados del
benceno.
Los hidrocarburos aromticos se obtienen principalmente del
petrleo, en particular, por el proceso de reforming. Por
destilacin del alquitrn de hulla se obtienen principalmente el
naftaleno y el fenentreno.

El benceno se usa para fabricar etilbenceno, del cual se obtiene

luego el estireno; tambin se usa para la obtencin del fenol, del
ciclohexano, la anilina, el cloro benceno, los detergentes, etc.
El nitrobenceno es un lquido incoloro cuando es puro, tiene olor
a almendras amargas, posee un notable poder disolvente. Es
txico, tanto por inhalacin de sus vapores como por contacto con
la piel. Se utiliza sobre todo en la fabricacin de la anilina y de la
bencidina, empleadas en la preparacin de materias colorantes. Se
emplea tambin para perfumar jabones baratos y en las cremas
para el calzado. La cloromicetina, un antibitico natural, es
derivado del nitrobenceno.
El benceno, se Nitra rpidamente al agitarlo con una mezcla de
los cidos ntricos y sulfrico. El agente nitrante que efecta el
ataque sobre el anillo bencnico. El agente nitrante que efecta el
ataque sobre el anillo bencnico, es el in positivo nitronio
producido en la mezcla de los cidos ntrico y sulfrico ( mezcla
que se suele denominar como cido nitrante ).
El fenol es una sustancia cristalizada incolora de olor
caracterstico. Por oxidacin al aire se vuelve rosado y despus
rojo. Es custico y txico, se emplea como desinfectante, adems
por sus aplicaciones muy variadas, lo convierten en una materia
clave de la industria de la qumica orgnica. En farmacologa,
sirve para preparar medicamentos en particular derivados del
cido saliclico, de los cuales algunos se emplean en perfumera.

La industria de los explosivos lo utiliza para fabricar cido

pcrico. Las industrias de los polmeros, en especial de materias
plticas ( fenoplastos ) y de textiles artificiales ( nylon y perln )
lo emplean tambin como materia prima. Se emplea igualmente
para refinar petrleos, en la fabricacin de materias colorantes,
detergentes, taninos sintticos, insecticidas, herbicidas, hormonas
vegetales, etc.

III.-EQUIPOS Y MATERIALES:
EQUIPOS
Tubos de ensayo
Pinzas
Tubos de reloj
Varilla de vidrio
Mechero de bunsen

REACTIVOS
Benceno
Tolueno
Anilina
Naftaleno

 Etanol
ter de petrleo
Cristales yodo
Parafina
Agua destilada

IV.-PROCEDIMIENTO:
4.1.-SOLUBILIDAD DE HIDROCARBUROS AROMTICOS:
1) Disponga 3 tubos de ensayo pequeos y vierta a cada uno 01 ml de

benceno, al primero aada 01 ml de agua destilada, al segundo 01

ml de ter de petrleo y al tercero 01 ml de etanol. Agite los tubos
y anote sus observaciones sobre la solubilidad.
2) Repita la misma secuencia de pruebas con el tolueno.
3) Disponga de 05 tubos de ensayo pequeos y ponga en cada uno

cristales de naftaleno, agregue 01 ml de agua destilada, etanol, ter

de petrleo, benceno y tolueno, respectivamente. Agite los tubos y
anote sus observaciones en la tabla de solubilidad.
4) En un tubo de ensayo mediano ponga unos cuantos cristales de

yodo y aada 10 ml de agua destilada. Agite bien el tubo, luego

vierta lentamente la solucin a otro tubo que contenga 01 ml de
benceno, agite y deje reposar. Anote sus observaciones.
4.2.-EL BENCENO COMO DISOLVENTE:

1) Disponga 03 tubos de ensayo pequeos, al primero ponga unos

cristales de yodo, al segundo unas 03 lentejas de parafina, y al

tercero 01 ml de aceite de oliva o de algodn.
2) A cada tubo agregue 01 ml de benceno, agtelos y tome nota sobre

la solubilidad.
4.3.-COMBUSTIN DEL BENCENO:
1) Vierta 1 ml de benceno en un vidrio de reloj dispuesto sobre una

malla de asbesto, acerque un cerillo encendido, tome otra luna de

reloj con una pinza y acerque a la parte superior de la flama. Tome
nota sobre el color de la flama, los cambios ocurridos y escriba la
correspondiente reaccin.

4.4.-PRUEBAS CON OTROS COMPUESTOS AROMTICOS:

1) En un tubo de ensayo pequeo ponga 1 ml de anilina, tome nota

del color, olor y aada 01 ml de HCL, observe si son miscibles,

luego diluya con agua y escriba la reaccin.
2) En un tubo de ensayo ponga unos cristales de naftaleno, tome nota

del color, olor y aada agua. Agite y observe la solubilidad.

4.5.-PRUEBAS CON FENOL:
1) Con una esptula introduzca unos cristales de fenol en un tubo de

ensayo mediano y agregue 5 ml de agua destilada, agite y tome

nota del color, olor, densidad y solubilidad del fenol.

V.-RESULTADOS:
1.-Solubilidad de hidrocarburos aromticos:
a)benceno:
Con el agua el benceno no llega a mezclarse son insolubles.
Con el ter de petrleo se solubilizan por lo tanto ambos son solubles.
Con el etanol no son solubles pero la pureza del etanol tambin puede influir
en este proceso.
solvente
benceno

agua
insoluble

ter de petrleo
soluble

etanol
insoluble

b)tolueno:
Con el agua no son solubles.
Con el ter de petrleo se solubilizan.
Con el etanol son insolubles pero logran formar una emulsin.
solvente
tolueno

agua
insoluble

ter de petrleo
soluble

etanol
insoluble

c)naftaleno:
solvente
naftaleno

agua
insoluble

tolueno
soluble

Benceno

ter de

etanol

soluble

petrleo
soluble

insoluble

d)experiencia con yodo:

al principio el yodo colora el agua formando una solucin de color caramelo,
al agregar el benceno y al agitarlo y dejar en reposo se observan dos fases en
la superior el benceno atrapa al yodo y el agua se decolora volvindose
transparente.

2.-benceno como disolvente:

Con el yodo se es soluble el compuesto toma un color morado.
Con la parafina son insolubles.
Con el aceite de oliva son solubles y toma el compuesto un color amarillento.
solvente
benceno

yodo
soluble

parafina
insoluble

Aceite de oliva
soluble

3.-inflamabilidad del benceno:

al exponer el benceno a la llama del fsforo se genera una combustin
incompleta y desprende holln en grandes cantidades.
VI.-CONCLUSIONES:
- se conoci las propiedades de los principales hidrocarburos aromticos
en los principales solvente inorgnicos e orgnicos.
- se conoci las propiedades del benceno como disolvente orgnico.
VII.-CUESTIONARIO:
1) PRESENTE LA TABLA DE SOLUBILIDADES CON LOS

DATOS OBTENIDOS EN LA PRCTICA

Hidrocarburos
Aromticos
benceno
tolueno
naftaleno

solventes
agua
insoluble
insoluble
insoluble

etanol
insoluble
insoluble
insoluble

ter
soluble
soluble
soluble

benceno
x
x
soluble

tolueno
x
x
soluble

2) CULES SON LAS OBSERVACIONES DEL PASO D EN

LA d EN LA SOLUBILIDAD DE LOS HIDROCARBUROS

AROMTICOS ?
Se demuestra lo probado antes por lo cientficos los compuestos
inorgnicos normalmente no disuelven a los compuestos orgnicos
pero se demostr que si son solubles con algunos solventes orgnicos.
3) EXPLIQUE EL PODER DISOLVENTE DEL BENCENO

DISOLVI AL YODO, LA PARAFINA Y AL ACEITE ?

Disolvi al yodo por ser un compuesto de mltiples valencias se
adhiere al benceno formando el yodo benceno, la parafina por ser un
compuesto orgnico no es soluble con el benceno, el aceite de olivo
por ser un cido graso se disuelve en un solvente orgnico como el
benceno.
4) DIGA SUS OBSERVACIONES SOBRE EL COLOR DE LA

FLAMA, LOS CAMBIOS OCURRIDOS Y LA REACCIN

BALANCEADA DE LA COMBUSTIN DEL BENCENO.
La llama es de color naranja lo que nos indica que es una combustin
incompleta. La reaccin es :
C6H6 +10/2 O2

CALOR +LUZ+ 5CO2 + CO +2 H2O

5) DETALLE EXPLICANDO, CON SUS

CORRESPONDIENTES REACCIONES Y NOMBRE DE LOS

PRODUCTOS FORMADOS EN LA REACTIVIDAD DEL
BENCENO, REFRENTE AL ENSAYO CON

PERMANGANATO, LA SULFONACIN, LA
HALOGENACIN Y LA NITRACIN.

6) DIGA SUS OBSERVACIONES SOBRE EL COLOR, OLOR Y

SOLUBILIDAD DEL NAFTALENO.

El color es blanco, tiene un olor caracterstico, es soluble con algunos
solventes orgnicos.

7) EXPONGA SUS OBSERVACIONES EN LA PREPARACIN

DEL NITROBENCENO CON SU CORREPONDIENTE

MECANISMO DE LA NITRACIN CUAL DE LOS
CIDOS ES EL AGENTE NITRANTE ?

8) SEALE SUS OBSERVACIONES EN LA PREPARACIN

DEL NITROBENCENO CON SU CORRESPONDIENTE

MECANISMO DE LA NITRACIN CUL DE LOS
CIDOS ES EL AGENTE NITRANTE ?

9) EXPONGA SUS OBSERVACIONES SOBRE EL FENOL Y

SUS PRUEBAS CARACTERSTICAS CON SUS

CORRESPONDIENTES REACCIONES BALANCEADAS.

10) EXPLIQUE LA DIFERENCIA DE SOLUBILIDAD ENTRE

EL FENOL Y EL BENCENO.

11) EXPLIQUE LA BROMACIN DEL FENOL CON SUS

CORREPONDIENTES REACCIONES.

12) DESCRIBA BREVEMENTE LAS PROPIEDADES Y USOS

DEL BENCENO, TOLUENO, NAFTALENO, ANILINA,

NITROBENCENO Y FENOL.
Del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el
nitrobenceno. Tambin es empleado en la produccin de medicinas y
de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno
y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo qumico conocido
como compuestos aromticos.
El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto
contenido de carbono. Mezclado con grandes proporciones de
gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era
frecuente aadir al benceno mezclado con tolueno y otros compuestos
asociados al combustible de los motores, y slo recientemente se ha
tenido en cuenta su condicin de agente cancergeno.
El tolueno se utiliza como disolvente y en la elaboracin de
compuestos sintticos, como el trinitrotolueno. La inhalacin
prolongada de vapor de tolueno resulta peligrosa.
Naftaleno, hidrocarburo blanco cristalino, que produce el
caracterstico olor de las bolas de naftalina. Su estructura se compone
de dos anillos de benceno con un lado comn:
Es un derivado del alquitrn de hulla, y se emplea en la produccin de
plsticos, tintes, disolventes y otros productos qumicos. Tambin se

usa como antisptico e insecticida. Puede llegar a ser venenoso si se

absorbe en cantidades considerables.
Actualmente el uso de la anilina es la produccin de una clase
importante de plsticos llamados poliuretanos. Tambin tiene otras
importantes aplicaciones como la elaboracin de tintes, medicinas (la
sulfanilamida, por ejemplo), explosivos y otros muchos productos
sintticos.
El nitro benceno se utiliza como producto intermedio en la obtencin
de anilina y en otras sntesis de colorantes. Tambin se emplea en el
refino de aceites lubricantes.
En 1867, el cirujano britnico Joseph Lister utiliz por primera vez el
fenol como desinfectante para esterilizar heridas, vendajes e
instrumentos quirrgicos. Las disoluciones diluidas son antispticos
muy tiles, pero las disoluciones concentradas son custicas y dejan
cicatrices en los tejidos. Actualmente, el fenol ha sido sustituido por
germicidas menos irritantes y ms eficaces, pero an se sigue usando
en la fabricacin de resinas, plsticos, insecticidas, explosivos, tintes
y detergentes, y como materia prima para la produccin de algunos
medicamentos, como la aspirina.
Un derivado del fenol, la fenolftalena (C20H14O4), es un compuesto
qumico obtenido por la reaccin entre el fenol y el anhdrido ftlico
en presencia de cido sulfrico; se usa como indicador de la acidez.

IX.-REFERENCIA BIBLIOGRAFICA:
1) PAREDES, RAL.

Manual Prctico de Laboratorio de

Qumica Orgnica. Facultad de Ciencias - UNJBG. Tacna Per.

1996.
X.-GRAFICOS: