Departamento de Química Orgánica y Bio-Orgánica

GRADO EN QUÍMICA

SÍNTESIS ORGÁNICA Y
DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL
BLOQUE TEMÁTICO 2. DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL

SEGUNDA PRUEBA DE EVALUACIÓN CONTINUA

Temas (7-12) del programa

Fecha límite de entrega: 10 de mayo

Para cada problema que se plantea establecer la estructura del compuesto
orgánico en base a sus datos espectroscópicos, los cuales han de interpretarse de
manera razonada, asignando las señales de los espectros a los núcleos o grupos
de núcleos a los que corresponden. Para asignar cada una de las señales de los
espectros de RMN habrá que realizar, en algunos casos, cálculos teóricos de
desplazamientos químicos utilizando el libro de tablas. Así mismo, del espectro de
RMN de 1H hay que explicar los desdoblamientos (multiplicidad) de las señales
indicando entre qué protones se producen los acoplamientos.

PROBLEMA 1

Lo primero que hacemos es calcular el NEDE=(nºC*2-nºH+nºN-nº halog+2)/2

Que en este caso nos da un valor de 2 que se corresponde a dos insaturaciones
A continuación si revisamos el IR nos da varias informaciones

Hay un pico a 1747 cm-1 que es muy intenso y se corresponde con la vibración de tesión de en
lace del C=O(insaturación)
A 1210 com-1 hay una vibración de tensión de enlace C-O

Revisamos ahora el 1H-RMN vemos que hay 4 resonancias diferentes

1.4-1.5ppm 3H no acoplados
2.1ppm 3H no acoplados
3.75ppm 3H
5.1ppm 1H
Los valores de los H los obtenemos midiendo las S y obtenemos asi la relación 1-3-3-3
Observando en las tablas del libro de Prestch
Alquil –CO-O-C=X- esta en una frecuencia entre 1800-1750
O bien R-C=O-OR entre 1750-1735 cm-1

La molecula que hemos detectado por las señales es H3C-C=O-O-CH(CH3)-O-CH3

Calculamos la señal exp=-2.3+2*22.6+9.4*2+9.1=70.8(muy parecida a la exp)

Por otro lado en el espectro de masas vemos que M+=146

Hx=146-(3+12+12+16+16)=87 Ch3-COO-
Hy=Hx-(12+3+12+1)=59 H3C-COO-CH(CH3)-
C6H10O4

2
3
PROBLEMA 2
C9H10O
Calculamos el NEDE=5 insaturaciones
Revisando el IR nos da una señal muy intensa al C=O a 1690cm-1
Ahora revisamos el 1H-RMN tenemos 5 resonancias
1.25ppm triplete(3H)
2.95(doblete de dobletes(2H)
7.40 triplete 2H
7.50 doblete 1H
7.95 singlete 2H
La relacion midiendo las S es 2-1-2-2-3
Revisando la 13C-RMN obtenemos 6 señales
202ppm carbono carbonilico
138ppm carbono cuaternario
133ppm carbono cuaternario
128ppm dos CH
32.3 ppm carbono alifático Ch3
8ppm carbono alifático
Revisando el espectro de masas
M+=134
134-29(12+1+16)=105
Calculando el valor teórico para C1
=128.5+8.7=137.2(exp es 138)

La molecula mas probable seria

4
5
6
PROBLEMA 3
C5H10O3

73

7
8
PROBLEMA 4
C9H11NO2

9
10
PROBLEMA 5
C5H6O

39

28

11
 Los 3 picos de menor intensidad son del
disolvente
13
C NMR Spectrum
Proton decoupled
(50 MHz, CDCl3)

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