UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Per, Decana de Amrica)

FACULTAD DE QUMICA E ING. QUMICA

E.A.P. QUMICA 07.1
DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA ORGNICA
CURSO DE QUMICA ORGNICA AII

PRCTICA N 1: COMPUESTOS CARBONILICOS Y

GRUPO CARBOXILICO
HORARIO:

SBADO 10:00 14:00

PROFESOR:

LPEZ

FECHA DE ELABORACIN:

21 DE ABRIL DE 2016

FECHA DE ENTREGA:

23 DE ABRIL DE 2016

INTEGRANTES:

14070112 ROJAS BARRETO, JAZMN

14070083 MEGO DE LA CRUZ, FROY KEVIN
14070085 MOULET VALLEJOS, GRACIELA JHULLY

LIMA-PER 2016-1

PRCTICA 01 COMPUESTOS CARBONLICOS Y

CARBOXLICO

INTRODUCCIN

TABLA DE CONTENIDO
Introduccin ....................................................................................................................................................... 3
Marco terico ..................................................................................................................................................... 4
Detalles experimentales ..................................................................................................................................... 7
1.prueba de molisch ....................................................................................................................................... 7
Observacin ................................................................................................................................................ 7
2.prueba de seliwanoff ................................................................................................................................... 7
Observaciones Y RESULTADOS ................................................................................................................... 7
Discusin de resultados .............................................................................................................................. 8
2. PRUEBA de lugol ......................................................................................................................................... 9
Observacin Y RESULTADO ......................................................................................................................... 9
Discusin de resultados .............................................................................................................................. 9
3.prueba de barfoed ..................................................................................................................................... 10
Observaciones Y RESULTADOS ................................................................................................................. 10
Discusin de resultados ............................................................................................................................ 11
5. PRUEBA de hidrolisis................................................................................................................................. 11
A.HIDRLISIS DE LA SACROSA ............................................................................................................ 11
Observaciones Y RESULTADOs ................................................................................................................. 12
Discusin de resultados ............................................................................................................................ 12
B.HIDRLISIS DEL ALMIDON ............................................................................................................... 13
Observaciones Y RESULTADOs ................................................................................................................. 13
Discusin de resultados ............................................................................................................................ 13
C.HIDRLISIS DE LA CELULOSA ........................................................................................................... 14
Observaciones Y RESULTADOs ................................................................................................................. 14
Discusin de resultados ............................................................................................................................ 14
Conclusiones ..................................................................................................................................................... 16
Recomendaciones ............................................................................................................................................ 16

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CARBOXLICO

INTRODUCCIN

Referencias ....................................................................................................................................................... 16

INTRODUCCIN

Los carbohidratos constituyen el principal componente de la inmensa mayora de productos alimenticios de

origen vegetal, si no consideramos el agua siendo su presencia elativamente limitada en los alimentos de
origen animal.
Son diversas las denominaciones que reciben, as tambin se les suele denominar HIDRATOS DE CARBONO,
haciendo referencia a su composicin qumica (Cn(H2O)m), glcidos o glcidos, en cuanto algunos son los
principales responsables del sabor dulce de los alimentos, o sacridos, dado que la sacarosa es el azcar.
No son el grupo de principios inmediatos ms complejos de los alimentos, pero sus estructuras pueden ser
desde muy simples a muy complejas; pueden adems unirse a otros principios inmediatos de los alimento,
formando as glicolpidos y glicoprotenas. Esta diversidad se plasma igualmente en su funcionalidad, donde
adems de las facetas energticas y estructurales ms conocidas tambin ejercen como portadores de
informacin y participan en procesos de detoxificacin.
El papel fundamental de los carbohidratos en la alimentacin es energtico, aportando en este sentido entre
el 40-75% de la ingesta. A diferencia de las grasas, con mayor potencia energtica, los carbohidratos
interaccionan con el agua y utilizan como combustible de uso inmediato. Estructuralmente los carbohidratos
y sus derivados no solamente forman parte de la pared celular de los vegetales, confirindole enorme rigidez,
sino tambin los encontramos en la pared celular de los hongos y bacterias. Incluso en el mundo animal, donde
mucopolisacridos nitrogenados forman parte de tejidos de sostn.
En esta prctica se analiz una de las principales macromolculas los denominados CARBOHIDRATOS y se logr
la identificacin de ellos gracias a diversas pruebas aplicadas tales como: Molisch, Lugol, Barfoed, Seliwanoff;
este anlisis cualitativo nos permiti diferenciar las muestras problema (sacarosa, fructosa, glucosa, maltosa
y almidn).

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MARCO TERICO

CARBOXLICO

MARCO TERICO
Los carbohidratos predominantes que se
encuentran en el cuerpo estn relacionados
estructuralmente a la aldotriosa gliceraldehido
y a la cetotriosa dihidroxiacetona. Todos los
carbohidratos contienen al menos un carbono
asimtrico (quiral) y son por tanto activos
ptimamente. Adems, los carbohidratos
pueden existir en una de dos conformaciones,
y que estn determinadas por la orientacin del grupo hidroxilo en relacin al carbono asimtrico
que est ms alejado del carbonilo. Con pocas excepciones, los carbohidratos que tienen significado
fisiolgico existen en la conformacin-D. Las conformaciones de imagen de espejo, llamados enantiomeros,
estn en la conformacin-L.

MONOSACRIDOS
Son azcares sencillos, que a su vez pueden ser ALDOSA cuando contienen el grupo aldehdo o CETOSAS cuando
contienen el grupo cetona. Los monosacridos naturales pertenecen a la serie D de los azcares y pueden
tener entre tres y hasta siete tomos de carbono.
Los monosacridos que comnmente se encuentra en humanos se clasifican de acuerdo al nmero de
carbonos que contienen sus estructuras. Los monosacridos ms importantes contienen entre cuatro y seis
carbonos.

Tales estructuras pueden ser representadas por los

diagramas Fisher o Haword (fig. 1 y 2). La numeracin
de los carbonos en los carbohidratos procede desde
el carbono carbonilo, para las aldosas, o a partir del
carbn ms cercano al carbonil, para las cetosas.
Los anillos pueden abrirse y cerrarse, permitiendo que
exista rotacin alrededor del carbn que tiene el
carbonilo reactante produciendo dos configuraciones

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Figura 1. Proyeccin cclica de

Fischer de la -D-glucosa

Figura 2. Proyeccin de
Haworth de la -D-glucosa

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MARCO TERICO

CARBOXLICO

distintas (a y b) de los hemiacetal y hemicetal. El carbono alrededor del cual ocurre esta rotacin es el carbono
anomrico y las dos formas se llaman anmeros. Los carbohidratos
pueden cambiar espontneamente entre las configuraciones a y b: un
proceso conocido como muta rotacin. Cuando son representados en
la proyeccin Fischer, la configuracin a coloca al hidroxilo unido al
carbn anomrico hacia la derecha, hacia el anillo. Cuando son
representados en la configuracin Haworth, la configuracin a coloca
al hidroxilo hacia abajo.
Figura 3. Forma de silla de la -D-glucosa

Las relaciones espaciales de los tomos de las estructuras de anillo furanos y piranosa se describen ms
correctamente por las dos conformaciones identificadas como forma de silla y forma de bote. La forma de
silla es la ms estable de las dos. Los constituyentes del anillo que se proyectan sobre o debajo del plano del
anillo son axiales y aquellos que se proyectan paralelas al plano son ecuatoriales. En la conformacin de silla,
la orientacin del grupo hidroxilo en relacin al carbn anomrico de la -D-glucosa es axial y ecuatorial en la
-D-glucosa.
DISACRIDOS
Son aquellos que estn formados por dos monosacridos unidos entre s por enlaces glucosdicos. Las uniones
covalentes entre el hidroxilo anomrico de un azcar cclico y el hidroxilo de un segundo azcar (o de otro
compuesto que tenga alcohol) se llaman uniones glucosdicas, y las molculas resultantes son los glucsidos.
Varios disacridos con importancia fisiolgica incluyen la sacarosa, lactosa, y maltosa.
Sacarosa: prevalerte en el azcar de caa y de remolacha, est compuesta de glucosa y fructosa unidas por
un -(1,2)--enlace glucosdico. Figura 4.
Lactosa: se encuentra exclusivamente en la leche de mamferos y consiste de galactosa y glucosa en una (1,4)-enlace glucosdico. Figura 5.
Maltosa: el principal producto de degradacin del almidn, est compuesta de dos monmeros de glucosa en
una -(1,4)-enlace glucosdico. Figura 6.

Figura 4. Sacarosa

Figura 5. Lactosa

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Figura 6. Maltosa

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CARBOXLICO

MARCO TERICO

POLISACRIDOS
La mayora de carbohidratos que se encuentran en la naturaleza ocurren en la forma de polmeros de alto
peso molecular llamados polisacridos. Los bloques monomricos para construir los polisacridos pueden ser
muy variados; en todos los casos, de todas maneras, el monosacrido predominante que se encuentra en los
polisacridos es la D-glucosa. Cuando los polisacridos estn compuestos de un solo tipo de monosacrido, se
llaman homopolisacrido. Los polisacridos compuestos por ms de un tipo de monosacridos se llaman
heteropolisacridos.
GLICGENO
El glicgeno es la forma ms importante de
almacenamiento de carbohidratos en los animales. Esta
importante molcula es un homopolmero de glucosa en
uniones -(1,4); el glicgeno es tambin muy ramificado,
con ramificaciones -(1,6) cada 8 a 19 residuos. El
glicgeno es una estructura muy compacta que resulta
del enrollamiento de las cadenas de polmeros. Esta
compactacin permite que grandes cantidades de
energa de carbonos sea almacenada en un volumen
pequeo, con poco efecto en la osmolaridad celular.
Figura 7.

Figura 7. Seccin del glicgeno indicando uniones

glucosdicas -1,4- y -1,6

ALMIDN
El almidn es la forma ms importante de almacenamiento de carbohidratos en las plantas. Su estructura es
idntica a la del glicgeno, excepto por un grado ms bajo de ramificaciones (cada 20 a 30 residuos). El almidn
que no se ramifica se llama amilasa; el almidn que se ramifica amilopectina.

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DETALLES EXPERIMENTALES

CARBOXLICO

DETALLES EXPERIMENTALES
1.PRUEBA DE MOLISCH
PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensayo se coloc 1ml de la solucin de ensayo . Se aadio 2gt del reactivo de Molish
mezclando bien, se inclin en tubo dejando resbalar cuidadosamente por las paredes del mismo, para que
caiga al fondo y casi sin mezclarse 1,5ml de H2 SO4(cc)

OBSERVACIN

PRUEBA
Molish

CAMBIO
Un anillo violeta

RESULTADO
Carbohidrato

2.PRUEBA DE SELIWANOFF
PROCEDIMIENTO
Se coloc 1ml de solucin de ensayo y 5ml de solucin de seliwanoff. Se calent durante 10 minutos en
bao Maria

OBSERVACIONES Y RESULTADOS
PRUEBA
Seliwanoff

CAMBIO
Coloracin roja

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RESULTADO
fructosa o sacarosa

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CARBOXLICO

DETALLES EXPERIMENTALES

DISCUSIN DE RESULTADOS
Los reactivos de Molish, Seliwanoff se utilizan para identificar los carbohidratos de otros compuestos debido
a que todos los hidratos de carbono o carbohidratos dan positivo esta prueba porque es genrica es decir
todos reaccionan (monosacridos, disacridos y polisacridos), el reactivo de Seliwanoff adems puede
utilizarse para diferenciar aldosa de cetosas, ya que las aldosas reaccionan con mayor lentitud que la cetosa
y necesitan calentamiento durante un cierto tiempo determinado.
En el caso de estos dos reactivos se forma un anillo de color violeta y en el caso del Seliwanoff un color rosa,
estos se debe a que al agregarle un cido fuerte al carbohidrato este se desidrata y forma el furfural o
derivado de este, el cual reacciona con estos reactivos (molish y Seliwanoff) para dar los complejos
coloreados, el color de cada complejo va a depender de los componentes principales que posean cada
reactivo.

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DETALLES EXPERIMENTALES

CARBOXLICO

2. PRUEBA DE LUGOL
PROCEDIMIENTO
A 1ml de la solucin de ensayo agregar unas 1 o 2 gotas de lugol.

OBSERVACIN Y RESULTADO

PRUEBA DE LUGOL : I2
Compuesto
Sacarosa
C12H22O11
Fructosa
C6H12O6
Glucosa
C6H12O6
Maltosa
C12H22O11
Almidn
(C6H10O5)n

Caracterstica
Coloracin rojo-naranja clara

Resultado
Negativo

Coloracin rojo-naranja clara

Negativo

Coloracin rojo-naranja clara

Negativo

Coloracin rojo-naranja clara

Negativo

Azul intenso

Positivo

DISCUSIN DE RESULTADOS
Observamos que de todas las muestras problema solo la muestra de almidn es la que nos da un resultado
positivo y esto se debe a que al reaccionar el yodo con el almidn se forma u complejo de coordinacin entre
las micelas del almidn y el yodo, estas micelas estn formadas por cadenas polisacridas enrolladas en forma
de hlice, para que el yodo se pueda ubicar en el centro de estas. Por eso en la amilosa (polisacrido) dar
con el yodo el color azul ms intenso. Otros tipos de coloracin se dan con otros polisacridos por ejemplo la
amilopectina en conjunto con el yodo da una coloracin azul-violeta, mientras que el glucgeno dar un color
caf rojizo. En las dems muestras problemas se ver el color caracterstico del reactivo (lugol) que es un color
rojo-naranja.

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DETALLES EXPERIMENTALES

CARBOXLICO

Como un dato adicional toda coloracin disminuye con el aumento de la temperatura, hasta que torna
transparente y se normaliza a su estado original cuando la temperatura de esta disminuye a condiciones
normales.

3.PRUEBA DE BARFOED
Coloque 1ml de solucin de barfoed y 1ml de la solucin de ensayo. Luego calentar en bao maria (
5minutos)

OBSERVACIONES Y RESULTADOS

Compuesto
Sacarosa
C12H22O11
Fructosa
C6H12O6
Glucosa
C6H12O6
Maltosa
C12H22O11
Almidn
(C6H10O5)n

PRUEBA DE BARFOED
Caractersticas
Resultado (sin bao
mara)
Coloracin azul
Negativo

Resultado (con
bao mara)
Negativo

Coloracin azul

Negativo

Positivo

Coloracin azul

Negativo

Positivo

Coloracin azul

Negativo

Negativo

Coloracin azul

Negativo

Negativo

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CARBOXLICO

DISCUSIN DE RESULTADOS
El reactivo de Barfoed es una prueba para distinguir entre monosacridos y disacridos, en nuestro ensayo el
resultado no fue notorio inicialmente para ello recurrimos al bao mara para acelerar la reaccin, observando
que reaccionaron la fructosa y glucosa a diferencia de las dems muestras. Todos
los monosacridos son azcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetlico libre, por lo que
dan positivo a la reaccin con el reactivo de Barfoed
Tericamente la velocidad de reaccin al reducir el ion +2 , por parte del monmero debe ser ms rpida
que la del disacrido, Esta reaccin est limitada al tamao de la molcula, siendo la reaccin de los
monmeros mucho ms rpida que los disacridos

Este

Figura 8. Reaccin de los Carbohidratos con el Reactivo de Barfoed

5. PRUEBA DE HIDROLISIS
A.HIDRLISIS DE LA SACROSA
PROCEDIMIENTO
Aada , a 3 ml de solucin se sacarosa al 10%, 0.5 ml de HCL(c) y agitar, luego caliente en bao de vapor
durante 15minutos.Despues de transcurrir los 15 minutos sacar 1ml de este y aadir 1ml de la solucin de
barfoed y calentar en bao mara.

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CARBOXLICO

OBSERVACIONES Y RESULTADOS

sin bao maria

con bao maria

DISCUSIN DE RESULTADOS
Las molculas de sacarosa pueden hidrolizarse (digerirse) en sus componentes de glucosa y
fructuosa mediante la reaccin con los H+ Y OH- del agua

Se obtiene la hidrlisis de la sacarosa, gracias a la adicin de cido sulfrico (o cido clorhdrico) y bao
mara, lo que nos permite la incorporacin de una molcula de agua, permitiendo la reaccin positiva
de este azcar por la capacidad reductora que poseen los glcidos, al ser sometido a este proceso, ya
que el cido nos ayuda a separar la sacarosa en glucosa y fructosa

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CARBOXLICO

DETALLES EXPERIMENTALES

La sacarosa no hidrolizada al someterse a la reaccin de barfoed da un resultado negativo

debido a que es un disacrido formado por glucosa y fructosa ,es decir la asociacin de una
molcula de alfa-D-glucopiranosa y una molcula de beta-D-fructofuranosa

B.HIDRLISIS DEL ALMIDON

PROCEDIMIENTO
Aadir 1ml de cido clorhdrico(c) a 15 ml de solucin de almidn. Caliente la solucin de almidn a
ebullicin 10 minutos, saque 1ml de la mezcla reaccionante para efectuar la prueba de lugol y si la reaccin
da positivo seguir calentando 10 minutos ms, obtenindose una reaccin negativa con el lugol. A
continuacin neutralice la acidez con 2 gotas de NAOH al 20% y ensaye una pequea porcin con la solucin
de barfoed.

OBSERVACIONES Y RESULTADOS

Resultado positivo se observa un color rojo ladrillo.

DISCUSIN DE RESULTADOS
Los polisacridos forman complejos coloreados con el yodo, lo cual probablemente se debe a la adsorcin
del yodo en sus cadenas. Los polisacridos lineales, como la amilosa del almidn, generan complejos de un
color azul intenso; los que tienen ramificaciones como la amilopectina del almidn y el glucgeno, forman
complejos yodados de color menos intenso.

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CARBOXLICO

DETALLES EXPERIMENTALES

Todos los polisacridos pueden ser hidrolizados en presencia de cidos diluidos. En el caso del almidn, la
hidrolisis produce oligosacridos que dan relacin con el yodo negativo pero la prueba de azucares
reductores es positivo.

C.HIDRLISIS DE LA CELULOSA
PROCEDIMIENTO
Disuelva 1g de algodn en en 1ml de cido clorhdrico(c) y agitar .cuidadosamente aada 20ml de agua fra
y somtalo a un calentamiento hasta ebullicin. Luego neutralice la acides aadiendo NAOH y realice la
prueba de barfoed.

OBSERVACIONES Y RESULTADOS
Al realizar la prueba con barfoed dio positivo

DISCUSIN DE RESULTADOS
La hidrolisis total de la celulosa produce D-glucosa. La hidrolisis parcial libera celobiosa, celotriosa y
oligosacridos mayores. Al realizar la prueba con barfod dio positivo lo con lo que comprobamos la hidrolisis
del celulosa

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CARBOXLICO

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DETALLES EXPERIMENTALES

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CONCLUSIONES

CARBOXLICO

CONCLUSIONES

Monosacridos como la glucosa y disacridos como la maltosa a excepcin de la sacarosa son azucares
reductores.
La maltosa presenta en su estructura el OH hemiacetlico por lo que es un azcar reductor, es decir tienen
su OH anomrico libre
Los aldehidos son sustancias fuertemente reductoras, por consiguiente, se oxidan fcilmente esto se
aprecia en los cambios de coloracion en los diversos ensayos aplicados durante la practica
El reactivo de Molish reacciona con los azucares formando as un aro color morado, esto es una prueba
general de los azucares. Pues la reaccin de Molisch es una reaccin que tie cualquier carbohidrato
presente en una disolucin.
El reactivo de selivanoff se puede observar que con la fructosa y la sacarosa se dieron reacciones
positivas, siendo el caso de la fructosa ms rpida la reaccin que con la sacarosa, formando un color
rosa.
La sacarosa no es un agente reductor mientras que la fructuosa y glucosa s.

RECOMENDACIONES

En la hidrolisis de la celulosa al llevarlo a calentamiento despus de aadirle agua ,evitar la

sequedad

REFERENCIAS

Introduccin a la microbiologia . [en lnea]

Disponible:
https://books.google.com.pe/books?id=Nxb3iETuwpIC&pg=PA40&dq=hidrolisis+de+la+sac
arosa&hl=es419&sa=X&ved=0ahUKEwja38eXy4rNAhVGOCYKHYCpBKA4FBDoAQhFMAk#v=onepage&q
&f=true
Chemical Education Material Study. QUIMICA, LA CIENCIA EXPERIMENTAL. Editorial Revert.
Barcelona.1996. Pginas consultadas. 376-377
Morales. Reconocimiento de los monosacridos, disacridos y de los polisacridos,
Universidad Nacional del Callao. Lima-Per. 2005
Teijn, J.Garrido, A, Villaverde, C. Blanco, M. Mendoza, C. Ramirez, J. Fundamentos de
Bioqumica Estructural: Hidratos de Carbono. Mxico, D.F. 2005.

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