Aguilar Ballesteros Michelle

Practica 2

Cristalizacin Simple

Introduccin
Cuando tenemos una sustancia mezclada con otra y nos interesa separar alguna o quitarle las
impurezas podemos utilizar un proceso de cristalizacin si la sustancia tiene la propiedad de
formacin de cristales.
Los cristales son slidos que presenta un patrn de difraccin no difuso y bien definido. En un cristal,
los tomos e iones se encuentran organizados de forma simtrica en redes elementales, que se
repiten indefinidamente formando una estructura cristalina. Estas partculas pueden ser tomos
unidos por enlaces covalentes (diamante y metales) o iones unidos por electrovalencia (cloruro de
sodio). Por tanto, un cristal suele tener la misma forma de la estructura cristalina que la conforma, a
menos que haya sido erosionado o mutilado de alguna manera. Entonces cuando una sustancia
cristalina tiene impurezas estas le impiden su la formacin de arreglo de red cristalina
simtricamente bien formado.
Los compuestos orgnicos slidos a temperatura ambiente se purifican frecuentemente mediante
la cristalizacin, que es una tcnica simple y eficaz para purificar compuestos orgnicos slidos.
Esta tcnica consiste en disolver el slido que se pretende purificar en un disolvente (o mezcla
de disolventes) caliente y permitir que la disolucin enfre lentamente. En estas condiciones se
genera una disolucin saturada que al enfriarse sobresatura y tendr una solubilidad menor e ir
precipitando producindose la cristalizacin. La cristalizacin es un proceso de equilibrio y origina
normalmente slidos de elevada pureza. En cierta manera pudiera decirse que el cristal "selecciona"
las molculas correctas de la disolucin. En la precipitacin, el entramado del cristal, si se forma
rpidamente pueden quedar atrapadas impurezas. Por esta razn, en cualquier intento de
purificacin debe evitarse un enfriamiento rpido (procesos excesivamente lentos deben tambin
evitarse). La cristalizacin simple es el caso ms sencillo y fcil de realizar. Se presenta cuando se
tiene una disolucin en la cual la nica sustancia presente en cantidades apreciables es el producto
deseado. Cuando esto ocurre, casi siempre es posible obtener un buen rendimiento y una buena
pureza.
El primer problema que se presenta al efectuar una cristalizacin es la eleccin del disolvente
en el cual la sustancia a purificar presente el comportamiento de solubilidad adecuado.
Idealmente, el material debe ser insoluble a temperatura ambiente y bastante soluble a temperaturas
prximas al punto de ebullicin. Es mejor utilizar un disolvente con un punto de ebullicin que
sobrepase los 60C, pero que a su vez sea por lo menos 10C ms bajo que el punto de fusin del
slido que se desea cristalizar. En muchos casos se necesita usar una mezcla de disolventes y
conviene probar diferentes mezclas para encontrar aquella que proporciona la cristalizacin ms
efectiva. Los disolventes ms usados, en orden de polaridad creciente son el ter de petrleo,
cloroformo, acetona, acetato de etilo, etanol y agua

Hay un principio general que habla de que Lo similar disuelve a lo similar, esto quiere decir que si el
soluto es muy polar, ser necesario un disolvente muy polar para disolverlo, por el contrario si el
compuesto no es polar s e n e c e s i t a r u n c o m p u e s t o n o p o l a r.
N o r m a l m e n t e c o m p u e s t o s q u e p r e s e n t e n g r u p o s funcionales que puedan formar
enlaces de hidrgeno (ej. -OH, -NH, -COOH, -CONH) sern ms solubles en disolventes
tales como agua o metanol que en disolvente hidrocarbonados c o m o b e n c e n o o
h e x a n o . S i n e m b a r g o , s i e l g r u p o f u n c i o n a l n o e s l a m a yo r p a r t e d e l a molcula
este comportamiento se puede invertir.
L a separacin puede ser ms difcil en aquellos casos en los que el punto de ebullicin
sea muy elevado. Normalmente no son adecuados aquellos disolventes que poseen un punto de
ebullicin mayor que el punto de fusin del slido a cristalizar. En este caso es normal que en vez de
cristales en el proceso se obtengan materiales aceitosos.
En la siguiente tabla se puede apreciar los disolventes que generalmente se
emplean en el proceso de cristalizacin de las clases ms comunes de
compuestos orgnicos.

T ip o d e c o m p u e s t o

D i s o l ve n t e s u g e r i d o

Hidrocarburos
teres
Haluros
Compuestos carboxlicos
Alc oholes y cidos
Sales

H e x a n o , C i c l o h e x a n o y Tol u e n o
ter y Diclorometano
Diclorometano y Cloroformo
Ac e t a t o d e e t i l o y Ac e t o n a
Etanol
Agua

Tipos de disolventes

Proticos

Aproticos polares

Aproticos apolares

Caractersticas
Poseen un grupo funcional capaz de ceder
protones (OH, NH, SH).
Capacidad de formar puentes de hidrgeno.
Polares.
Ejemplos: agua, cidos
carboxlicos, alcoholes, aminas.
Carecen de grupos funcionales capaces de ceder
protones.
Ejemplos: nitrilos, cetonas, nitrocompuestos.
Carecen de grupos funcionales capaces de ceder
protones.
Ejemplos: hidrocarburos (alifticos, aromticos,
halogenados), teres, steres, halogenuros
de alquilo.

Hiptesis
Un compuesto orgnico que est mezclado con otras sustancias en menor cantidad se puede
purificar por el mtodo de cristalizacin simple haciendo una buena eleccin del disolvente.

Objetivo
Obtener la cristalizacin de nuestro compuesto orgnico purificndolo con el mtodo de cristalizacin
simple, saber cmo identificar un disolvente ideal adecuado para nuestro proceso y la aplicacin de
distintos mtodos de filtrado para obtener nuestros cristales adecuadamente.

Anlisis de resultados
1- Determinacin de nuestro disolvente ideal
Se intent disolver nuestra mezcla de Acetanilida a diferentes temperaturas en los siguientes
disolventes y las apreciaciones fueron las siguientes:

Disolvente
s
Soluble en
frio
Soluble en
caliente
Formacin
de cristales

Hexano

Acetona

Etanol

Metanol

Agua

NO

Acetato
de etilo
SI

SI

SI

SI

NO

NO

NO

NO

NO

NO

SI

SI

NO

NO

NO

NO

SI

Nuestro disolvente ideal es el Agua ya que a temperatura ambiente y en frio no disolvi nuestra
sustancia y al calentar fue muy soluble.

* Tambin en la muestra de Hexano se formaron cristales, pero se tom como preferente el agua ya
que afecta menos al medio ambiente y hay que tomar en cuenta este aspecto.

2- Cristalizacin
En un principio se pes 1.03 g de acetanilida y tomamos un poco para hacer las pruebas con los
disolventes y el resto se volvi a pesar y obtuvimos que la masa restante era de 0.85 g, por lo tanto
este ser tomado como nuestro dato de masa inicial.
Despus de realizar el proceso experimental se obtuvieron dos cosechas de las cuales se obtuvieron
perfectamente la formacin de cristales esperados y se obtuvo la siguiente informacin:

muestra
Primer cosecha
Segunda cosecha

muestra
Primer cosecha
Segunda cosecha

Pto. De fusin
terico
114.3 C
114.3 C

masa
0.52g
0.12g

Pto. de fusin
experimental
109.9 C
111.7 C

Rendimiento de la determinacin:
datos:
masa inicial = 0.85 g
masa final = 0.52 + 0.12 = 0.64 g
Rendimiento = (masa final / masa inicial) x 100
Rendimiento = (0.64 / 0.85) x 100 = % 75.29
A partir de estas determinaciones podemos deducir:
En la primer cosecha se obtuvo el mayor cantidad de cristales que en la segunda
pero en la primera se obtuvo ms impurezas que en la segunda, y esto se puede
notar mediante la determinacin de los puntos de fusin ya que en la primera cosecha
es ms bajo que en el de la segunda.

Esto se puede deber a que fue un poco ms rpido el primer proceso de cristalizacin
que en el segundo, aunque se puede decir que la diferencia no es muy amplia.
- Cundo un disolvente es ideal para efectuar una cristalizacin?
Cuando es insoluble a temperatura ambiente y bastante soluble a temperaturas
prximas al punto de ebullicin.
- Qu funcin cumple el carbn activado en una cristalizacin?
Es una especie de filtro cuando hay colorantes.
- Con los resultados obtenidos, cul es el grado de polaridad de su muestra
problema?
Muy polar ya que su disolvente ideal fue el agua
- Qu cualidades debe cumplir un disolvente ideal para ser utilizado en una
cristalizacin?
Que tiene que ser similar a la sustancia con la que estoy trabajando. Por ejemplo
si mi sustancia es polar necesito un disolvente que sea polar.
- Por qu razn deben de calentarse el embudo de vidrio y el matraz donde se recibe
el filtrado?
Porque si no el proceso de cristalizacin se hace demasiado rpido y quedan
muchas impurezas
- De qu manera puede saber el grado de pureza de un slido recristalizado?
Mediante la determinacin de su punto de fusin y al compararlo con el valor
terico.

Conclusiones
De esta prctica experimental podemos concluir que un mtodo eficaz para la
purificacin de un compuesto orgnico que dentro de la mezcla se encuentra en
mayor cantidad, es el mtodo de cristalizacin simple. Para obtener un mejor
rendimiento de la cristalizacin es necesario tener cuidado de que el proceso no
se lleve a cabo muy rpido ya que pueden quedar impurezas, y que a partir del
principio Lo similar disuelve a lo similar escoger un buen disolvente y que
sea lo ms ideal posible es muy importante para la eficacia de este mtodo en
nuestro proceso de purificacin.

BIBLIOGRAFIA
Raymond Chang - Qumica General - 6ta Edicin.pdf
http://es.scribd.com/doc/13328882/1-Solubilidad-en-Disolventes-Organicos-y-CristalizacionSimple#scribd
Paula Yurkanis Bruice Fundamentos de qumica orgnica Editorial Pearson