Universidad Nacional Autnoma de

Mxico
Facultad de Estudios Superiores
Cuautitln
Profesores: Judith Garcia Arellanes
Susana Garcia Rodriguez
Carrera: Lic. Farmacia

Grupo: 1301

2/10/2014

Aguirre Vidal Pablo/ / Garca Ramrez Javier/ Snchez Arias Alexis Daniel
Practica #5 Preparacion de sistema indol.

OBJETIVOS:

Efectuar la formacion de un anillo de 5

miembros con un heteroatomo de nitrogeno
condensado a un anillo de benceno.
INTRODUCCION

El indol es un compuesto heterocclico con

estructura bicclica que consiste en un anillo de
benceno unido a un pirol, tiene una distribucin
de 10 electrones en el sistema cclico
presenta resonancia en su anillo de cinco
miembros.
Es un slido cristalino que posee un punto de
fusin de 52C, fcilmente soluble en la mayora
de los disolventes orgnicos y cristaliza en
agua, tiene olor agradable y por esta razn
tambin se utiliza como base de perfumes.
Se ha encontrado en muchos compuestos
naturales que tienen un gran inters qumico y
bioqumico, por otro lado, el inters en estas
molculas surge de su uso farmacolgico, son
un ejemplo el sumatriptan (antimigraa) y el
frovatriptan tambin antimigraa, tambin se
encuentra
en
el
triptfano
es
un
aminocido esencial, el ndigo un colorante y el
cido
indolil-3-actico,
una
hormona
de crecimiento vegetal.
Los mtodos generales para sintetizar estas
sustancias utilizan procedimientos que forman el
anillo heterocclico por ciclizacin.

Mecanismo
efectuada

de

reaccin

de

la

sntesis

RESULTADOS:

Anlisis de resultados:

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
. Formacin de la fenilhidrazona de la acetofenona
CONCLUCIONES:
1.-En un matraz Erlenmeyer de 50 ml se coloco 2.0g
(1.9 ml) de acetofenona, 1.8 g (1.65 ml) de
fenilhidracina, 6 ml de etanol y 2-3 gotas de acido
actico glacial.
2.-se Mezclo homogneamente y se calento en bao
Mara a 60C durante 5 minutos.
3.-se Dejo enfriar la mezcla de reaccin, filtrar el
precipitado yse lvo con alcohol fro.

REFERENCIAS:

Solomon, S.; Fulep-Poszmik, A.

y Lee, A. (1991) Journal of
Chemical Education. Vol. 68,
No. 4.p.

5.-se Calento la mezcla de reaccin directamente con

mechero se utilizo un flama corta y se mantuvo la
temperatura entre 130 - 140c durante 10 minutos (la
reaccin es exotrmica).

Morrison
y
Boyd Qumica
Orgnica. Addison-Wesley.
Iberoamericana.

6.-se Enfrio ligeramente y se adiciono 15 ml de cido

glacial.

McMurry John. (2008). Qumica

Orgnica. (7 ed.). Mxico.
CENGAGE
Larning.
Pg.

Formacin del 2-fenilindol

4,-En un matraz Erlenmeyer de 50 ml se coloco el
precipitado anterior y adicionar 5.0g de cloruro de
aluminio anhidro.

7.-se Calento con mechero hasta disolver el producto,

y se dejo enfriar un poco tambien se adiciono
lentamente 20 ml de agua.
8.-se Separo el producto por filtracin al vaco y se
lavavo con un poco de agua. Se Determino el punto
de fusin (188 - 189C) y su rendimiento.