NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS

Parte I: Alquinos, Alcanos, Alquenos, Alquinos, Aromticos y Halogenuros de Alquilo

Ctedra de Qumica Orgnica Facultad de Ciencias 2003

ALCANOS Los alcanos son compuestos hidrocarbonados de frmula molecular general CnH2n+2. Los cuatro primeros miembros de la serie son: Metano (CH4), Etano (C2H6), Propano (C3H8) y Butano (C4H10). Las frmulas estructurales de los compuestos orgnicos pueden ser escritas de diferentes maneras. Por ejemplo para el caso del butano, tenemos cuatro formas de escribir su estructura Frmula desarrollada H H H H H C C C C H H H H H Frmula condensada CH3CH2CH2CH3 o tambin CH3 CH2 CH2 CH3 Frmula agrupada CH3(CH2)2CH3 Frmula corta

Con frecuencia una determinada frmula molecular representa a dos o ms compuestos diferentes. Por ejemplo, existen dos compuestos de frmula molecular C4H10, cuyas estructuras pueden ser escritas de la siguiente manera: CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 y CH3

La existencia de estos dos compuestos diferentes con la misma frmula molecular ilustra el fenmeno de isomera. Ambos compuestos son ismeros entre s. A continuacin se presenta una lista carbono: 1 Metano 8 2 Etano 9 3 Propano 10 4 Butano 11 5 Pentano 12 6 Hexano 13 7 Heptano 14 de los nombres de los alcanos lineales de hasta 20 tomos de Octano Nonato Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano 15 16 17 18 19 20 Pentadecano Hexadecano Heptadecano Octadecano Nonadecano Eicosano

Ntese que a partir del butano, los miembros superiores de la serie se nombran en forma sistemtica con prefijos numeradores griegos (penta, hexa, repta, etc.). A medida que el nmero de tomos de carbono aumenta, aumenta muchsimo el nmero de ismeros posibles. El ismero que contiene todos los tomos de C en una cadena lineal se conoce como el ismero normal (n-). Frecuentemente, la designacin n- se omite, y nombres como pentano y hexano significan en realidad n-pentano y nhexano. Hay tres alcanos que tienen un nombre oficial (aceptado por IUPAC) especial con el prefijo iso (de ismero). Ellos son:

Isobutano

Isopentano

Isohexano

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Adems del n-pentano y el isopentano, existe un tercer ismero de 5 tomos de carbono, el neopentano: CH3
H3C C CH3 CH3

Debido a la enorme cantidad de ismeros existentes para los distintos miembros de la serie, resulta imposible designar cada uno con un nombre arbitrario o trivial. Para solucionar este problema, la IUPAC ha desarrollado reglas de nomenclatura como mtodo sistemtico. Como ejemplo consideremos el siguiente hidrocarburo: CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 !La cadena ms larga en dicho hidrocarburo es de 9 tomos de carbono, por lo tanto se nombrara como derivado del nonano: CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 !Los carbonos que no estn includos en la cadena principal son considerados como grupos sustituyentes, y se nombran como grupos alquilo. Dichos grupos se nombran sustituyendo la terminacin ano del alcano correspondiente por la terminacin ilo. CH3: metilo, CH3CH2: etilo, CH3CH2CH2: propilo !En la nomenclatura IUPAC se aceptan los siguientes nombres especiales para grupos alquilo ramificados:
H3C HC H3C H3C CH3 H3C C CH3
H3 C

CH3 CH CH2

CH3 CH2 CH CH3

Isopropilo

Isobutilo
CH3 CH CH2 CH2

sec-butilo
CH3 H3 C C CH3 CH2

ter-butilo
CH3 H3C CH2 C CH3

Isopentilo
CH3 H3C CH

Neopentilo

CH2 CH2 CH2

ter-pentilo Pgina 2 de 15

Isohexilo

Frecuentemente en la literatura se encuentra una notacin abreviada, no oficial, para los siguientes grupos sustituyentes: R: alquilo Bu: butilo Me: metilo i-Bu: isobutilo Et: etilo s-Bu: sec-butilo Pr: propilo t-Bu: ter-butilo i-Pr: isopropilo

!Las posiciones de los sustituyentes se indican numerando los tomos de la cadena principal de un extremo al otro en la direccin tal que los sustituyentes tengan los menores locantes posibles. Los locantes y los nombres de los sustituyentes se escriben como prefijos al nombre de la cadena principal. Ejemplo:
1 2 3 4 5 6

CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 2-Metilhexano

CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 5-Metilhexano

"Correcto

#Incorrecto

!La presencia de sustituyentes idnticos se indica mediante el uso apropiado de prefijo multiplicadores (di para dos, tri para tres, tetra para cuatro, penta, hexa, repta, etc.). Debe haber tantos tocantes como indique el prefijo multiplicador, incluso si el locante es el mismo. Ejemplos:

2,3-Dimetilbutano

2,2-Dimetilbutano

!El nombre completo del hidrocarburo se considera una nica palabra. Se coloca una coma en nmero y nmero, y un guin entre nmero y palabra. !Si hay dos o ms tipos de sustituyentes, sus nombres se ponen en orden alfabtico, sin tomar en cuenta para el orden alfabtico los prefijos que van seguidos de guiones (sec-, ter-). Los prefijos iso y neo s se alfabetizan (se tienen en cuenta para el orden alfabtico).

3-Etil-6-isopropil-2,4-dimetilnonano !Algunas veces cuando la cadena ms larga posee ms de un sustituyente, elegir la direccin de numeracin puede ser un poco complicado. Siempre debe elegirse la direccin que d los menores locantes posibles a los sustituyentes en la primera diferencia que surja al escribirlos en secuencia numrica.

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2 1 3

4 5

6 7

8 9 9

8 7

6 5

4 3

2 1

2,7,7-Trimetilnonano

3,3,8-Trimetilnonano

"Correcto
2,7,7 y no 3,3,8 (2 es menor que 3)

#Incorrecto

!Puede suceder que dos o ms cadenas laterales estn en posiciones equivalentes, en un caso como ste, la posicin asignada al menor locante es la del sustituyente que se nombra en primer lugar alfabtico. Ejemplo:
2 1 3 4 5 6

$ 3-Etil-4-metilhexano (y no 4-etil-3-metilhexano) !Si dos cadenas de igual longitud pueden ser la cadena principal, se elige la que tenga el mayor nmero de sustituyentes. Ejemplo:

3-Etil-2,4-dimetilpentano "Correcto

3-isopropil-2-metilpentano

#Incorrecto

A menudo se encuentran cadenas laterales ms complejas que las discutidas hasta ahora. En estos casos, el carbono por el cual dicha cadena se encuentra unida a la cadena principal es considerado el carbono-1 de la cadena lateral. Para nombrar dicho sustituyente, se debe encontrar la cadena ms larga comenzando por el C-1. Luego se nombran los sustituyentes de la cadena indicando las posiciones de manera usual. Todo el grupo alqulico complejo se coloca luego como prefijo entre parntesis, alfabetizando dicho sustituyentes segn la primera letra de su nombre completo, as sea un prefijo multiplicador.
CH3 H2C CH3 CH2 H 3C C CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 C H2 C CH3 CH3

H3C

Cadena ms larga: 12 carbonos $ derivado del dodecano Menor serie de locantes posible para los sustituyentes: 3, 7, 7 Sustituyentes sencillos: etilo en posicin 3, metilo en posicin 7 Sustituyente complejo: (1,1-dimetilbutil) en posicin 7 Nombre completo: 7-(1,1-Dimetilbutil)-3-etil-7-metildodecano CI Pgina 4 de 15

CICLOALCANOS Los cicloalcanos son hidrocarburos cclicos (la cadena se cierra sobre s misma formando un anillo) y su frmula molecular general es CnH2n. Los cicloalcanos monocclicos no sustitudos se nombran agregando el prefijo ciclo al nombre del alcano lineal con el mismo nmero de tomos de carbono. Ejemplos:

ciclopropano
H2 C H2C CH2

ciclobutano
H2C C H2 H2 C CH2

ciclopentano
H2 C H2C C H2 CH2 C H2

ciclohexano
H2 C H2C H2C C H2 CH2 CH2

cicloheptano
H2 C H2C H2C C H2 C H2 CH2 CH2

!Como todas las posiciones en un cicloalcano son equivalentes cuando est monosustituido, no es necesario definir un locante para indicar la posicin del nico sustituyente. Ejemplo:

Metilciclohexano

t-Butilciclopentano

Etilciclobutano

!Cuando ms de un sustituyente se encuentra presente, s se utilizan nmeros para indicar sus posiciones.

2,4-Dietil-1-metilciclohexano

3-Etil-1,1-dimetilciclopentano

1-Isopropil-2,3-dimetilciclopentano

!Cuando hay ms de un ciclo en una misma molcula, o cuando un nico ciclo no sustituido se encuentra unido a una cadena ms larga (de ms carbonos) que el ciclo, stos se pueden nombrar como sustituyentes:

1-ciclopentilnonano

1,2-diciclohexiletano

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ALQUENOS Los alquenos son compuestos de frmula molecular global CnH2n. Los dos primeros miembros de la serie tienen los nombres triviales de etileno (H2C=CH2) y propileno (H2C=CHCH3), siendo el primero un nombre oficialmente aceptado por IUPAC. Los derivados monosustituidos del etileno se nombran a menudo como compuestos vinlico. Los derivados monosustituidos del propileno en el carbono saturado (sp3) se nombran a menudo como compuestos arlicos: H2C CH H2C CH C H2 Grupo alilo

Grupo vinilo Nomenclatura IUPAC de alquenos:

Seleccionar la cadena ms larga que contenga al doble enlace y tomar sta como cadena principal, nombrndola cambiando el sufijo ano del alcano correspondiente por eno: CH3CH2CH3 = Propano H2C=CHCH3 = Propeno

Numerar la cadena principal desde el extremo ms cercano al doble enlace; indicar la posicin del doble enlace mediante el menor locante posible correspondiente a los carbonos del doble enlace:
5 4 3 2 1

CH3 CH2 CH

CH

CH3

2-penteno

Indicar las posiciones y nombrar los sustituyentes unidos a la cadena principal. Nombrar los sustituyentes en orden alfabtico, de acuerdo a las reglas vistas en nomenclatura de alcanos.

4-Butil-4,6-dimetil-2-noneno Ismeros geomtricos Existen dos tipos de ismeros geomtricos en dobles enlaces 1,2-disustituidos: X Y X H

H H Ismero cis

H Y Ismero trans

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Ejemplos: H3C C C H H cis-2-buteno H CH3 CH3CH2 C C CH2CH3 trans-3-hexeno H

Debido a que las designaciones cis y trans pueden volverse confusas en dobles enlaces tri y tetrasustituidos, la estereoqumica de tales dobles enlaces es designada por prefijos Z y E, respectivamente. Para aplicar esta nomenclatura debe establecerse un orden de prioridad de los sustituyentes, que es la misma que se utiliza para determinar las configuraciones absolutas en carbonos quirales ( Reglas de Cahn-Ingold-Prelog) la cual ser vista en profundidad en el curso terico. CICLOALQUENOS Los cicloalquenos son molculas de frmula molecular global CnH2n-2. Para nombrar los cicloalquenos se asignan los locantes 1 y 2 a los carbonos del doble enlace. La direccin de numeracin se elige de manera de dar los menores locantes a los sustituyentes del anillo, en la primera diferencia. Ya que el doble enlace siempre est en posicin 1 no es necesario especificarlo en el nombre. En cicloheptenos y anillos ms pequeos no es necesario especificar isomera geomtrica ya que los hidrgenos o sustituyentes del doble enlace siempre se encontrarn en posicin cis. Ejemplos:

1-Etil-2-metilciclopenteno

4-Vinilciclohexeno

3-t-Butil-6-metilciclohexeno

Si un grupo metileno (=CH2) se encuentra unido a un carbono de un ciclo, el compuesto se nombra como un derivado metilnico del cicloalcano correspondiente. El carbono por el cual se unen ser el carbono 1 del anillo.
CH2

4-t-butilmetilenciclohexano En la nomenclatura IUPAC, los dienos, trienos, tetraenos, etc., se nombran igual que los alquenos pero sustituyendo la terminacin eno por adieno, atrieno, atetraeno, etc. Para indicar las posiciones de los dobles enlaces se utilizan los menores locantes que correspondan a cada uno.

HC H3C

CH2

H C H2C C H

CH2

1,2-Butadieno

1,3-Butadieno

1-metil-1,4ciclohexadieno

1-Isopropil-4-metil-1,3ciclopentadieno

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ALQUINOS Los alquinos tienen frmula molecular global CnH2n-2. El miembro ms sencillo de la serie tiene la estructura HCCH y es conocido por su nombre comn, acetileno. Los alquinos superiores pueden ser considerados como derivados del acetileno y ser nombrados en forma trivial como tales, por ejemplo, H3CCCH, sera el metilacetileno. Nomenclatura IUPAC de alquinos La nomenclatura oficial de alquinos sigue los mismos lineamientos que la nomenclatura de alquenos. La cadena principal debe contener el triple enlace. La terminacin ano del alcano correspondiente es sustituida por la terminacin ino. La posicin del triple enlace se indica con el menor locante posible.

H3C C C CH2 CH3

HC C CH2 CH3

2-pentino

3-hexino

1-butino

Para nombrar molculas lineales que contienen dobles y triples enlaces, el sufijo ano del alcano correspondiente se sustituye por el sufijo enino, adienino, endiino, etc. De acuerdo con esta regla, la molcula HCCCH=CHCH=CH2 es un hexadienino (hexa por derivar del hexano, dien, por tener 2 dobles enlaces, e ino por el triple enlace). Como pueden formularse varios ismeros, debe especificarse la posicin de cada enlace mltiple sin ambigedad. Para ello se atribuye a los dobles y triples enlaces los menores locantes posibles.
HC C CH CH CH CH CH CH2 H 3C HC HC C CH

1,3,5-Octatrien-7-ino

3-penten-1-ino

Cuando hay posibilidad de opcin, se le atribuyen los menores locantes posibles a los dobles enlaces.
1 2 3 4 5 5 4 3 2 1

H2C

CH

CH2 C

CH

H2C

CH

CH2

C CH

1-penten-4-ino

4-penten-1-ino

"Correcto

#Incorrecto

Con este sistema de numeracin siempre hay un locante escrito al principio del nombre; los restantes se insertan delante de la partcula que expresa una determinada caracterstica (como 4-ino en el ejemplo citado).

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COMPUESTOS AROMATICOS Compuestos monocclicos El benceno, de frmula C6H6 es el hidrocarburo aromtico ms importante. Su estructura es representada usualmente por:

o Los bencenos monosustituidos se nombran simplemente agregando el nombre del sustituyente a la palabra benceno para formar un nombre de una nica palabra. Como todas las posiciones del anillo bencnico son equivalentes no se necesita especificar locante para ubicar al sustituyente. NO2 Br

Etilbenceno

Nitrobenceno

Bromobenceno

Algunas veces es necesario referenciar al anillo bencnico como un sustituyente llamado fenilo. Este grupo es comn verlo representado como: C6H5, Ph, ; con lo que el bromobenceno podra ser representado como: C6H5Br PhBr Br Los radicales aromticos, de los cuales el fenilo es el ms simple, se nombran en forma general como radicales arilo. De la misma forma que un radical alquilo es usualmente representado por una R, los radicales arilos son representados por el smbolo Ar. Para el (1-etilpentil)benceno la denominacin preferida es la de 3-fenilheptano, ya que la cadena aliftica sera prioritaria frente al anillo al tener la primera mayor nmero de carbonos que el segundo:

Cuando dos o ms sustituyentes estn presentes sobre un mismo anillo aromtico es necesario especificar las posiciones relativas de dichos sustituyentes de modo de dejar esclarecido las diferencias entre los posibles ismeros. Dicha especificacin se lleva a cabo utilizando numeracin a modo de locantes, tal que uno de los sustituyentes lleva el locante n 1 y el resto, la serie de locantes ms baja posible segn se numeren los carbonos restantes del anillo consecutivamente al elegido como n 1 en forma horaria o antihoraria: Cl

Cl 1,3-Diclorobenceno (NO 1,5-diclorobenceno)

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Los sustituyentes son nombrados en orden alfabtico de acuerdo a las reglas usuales ya presentadas. Cuando dos o ms sustituyentes estn en posiciones equivalentes se le asigna el locante ms bajo a aqul que ser citado en primer trmino. Ejemplo: Cl

1-Cloro-3-etilbenceno (NO 1-Cloro-5-etilbenceno NI 3-Cloro-1-etilbenceno) Si solo estn presentes dos sustituyentes, las letras o (por orto), m (por meta) y p (por para) pueden ser usadas en lugar de los locantes 1,2- , 1,3- y 1,4- respectivamente. Esta forma de nominacin es usada normalmente en compuestos disustituidos con un mismo sustituyente o en combinacin con nombres triviales: NO2 Cl

NO2 o-Dimetilbenceno m-Dinitrobenceno

Cl p-Diclorobenceno

Muchos derivados del benceno son muy conocidos por sus nombres triviales a tal punto que varios de estos nombres han sido aceptados por IUPAC. Desde aqu, y hasta el final del presente captulo sern presentados unos cuantos de estos nombres triviales. Para el metilbenceno la denominacin trivial aceptada es la de tolueno, el cual puede ser representado por:
CH3

PhMe

Algunos compuestos pueden ser nombrados como derivados del tolueno, correspondindole en este caso el locante 1 siempre al sustituyente metilo, aunque no le correspondiera si el mismo compuesto se nombrara como derivado del benceno.
CH3 Br

2-bromotolueno ( tambin 1-Bomo-2-metilbenceno, o-Bromotolueno)

El tolueno puede encontrarse sustituido tambin en el grupo metilo, asignndole en este caso al sustituyente que se encuentra sobre el metilo la locacin . Ejemplo:
CH2 Br

El compuesto puede ser nombrado como -bromotolueno o simplemente bromotolueno, ya que al no especificar ningn locante para el sustituyente bromo se Pgina 10 de 15

entiende entonces que ste estar sustituyendo sobre el grupo metilo. Dado que el radical PhCH2 es conocido por el nombre de radical bencilo, el compuesto antes presentado tambin puede ser nombrado como bromuro de bencilo. Los radicales CH3Ph son conocidos comunmente como los radicales o-toluilo, m-toluilo o p-toluilo, segn la valencia libre se encuentre en la posicin 2, 3 4 con respecto al CH3, respectivamente. Cuando la posicin bencnica de una molcula sustituida es nombrada como sustituyente, en la mayora de los casos este sustituyente es nombrado como un radical fenilo sustitudo. As, el grupo:
Cl

se nombra como (p-Clorofenil)- (4-Clorofenil)-. Los dimetilbencenos se nombran como xilenos, existiendo por lo tanto el o-xileno, el m-xileno y el pxileno.

o-Xileno

m-Xileno

p-Xileno

El vinilbenceno cuya estructura se muestra debajo es ms conocido con el nombre de estireno, sustancia de gran importancia en la industria de los plsticos.

COMPUESTOS AROMATICOS POLICICLICOS Compuestos policiclcos condensados Este grupo se encuentra integrado por los hidrocarburos policclicos en los cuales por lo menos dos ciclos adyacentes poseen dos tomos de carbono en comn. Las uniones entre estos dos tomos de carbonos constituyen lados o enlaces comunes a dos ciclos. A continuacin se muestran los nombres ms comunes que se mantienen, y la numeracin de sus carbonos:
8 7
8a

1 2

6 5

4a

3 4

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

Observaciones: a) la numeracin es propia de cada compuesto, e independiente de los grupos sustituyentes que puedan introducirse. b) En la numeracin se omiten los tomos de carbono comunes a dos o ms ciclos; estos tomos se designan agregando las letras a, b, c, etc. al locante inmediatamente precedente. c) A veces en el naftaleno las posiciones 1 y 2 se llaman y respectivamente. Pgina 11 de 15

Ejemplo: CH3

CH2CH3

1-Metilnaftaleno (-Metilnaftaleno)

2-Etilnaftaleno (-Etilnaftaleno)

Si se hidrogena un hidrocarburo policiclco (hidrogenar significa adicionar una o ms molculas de hidrgeno a cada molcula de hidrocarburo), el nombre del hidrocarburo resultante se formar con el prefijo dihidro, tetrahidro, etc. El prefijo perhidro significa hidrogenacin mxima. Cuando hay posibilidad de eleccin, a los tomos de carbono a los cuales se adiciona hidrgeno se atribuyen los menores locantes posibles. Cuando a un hidrocarburo policclico condensado se unen grupos sustituyentes, los compuestos resultantes se nombran de acuerdo a los mismos principios usados para hidrocarburos monocclicos. CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
H3C
1,2,6,8-Tetrametilnaftaleno 1,2,3,4-Tetrahidro-2,2-dimetilnaftaleno 1,2,3,4-Tetrahidro-5,6-dimetilnaftaleno

Nota: los prefijos hidro pueden escribirse indistintamente en orden alfabtico (como en estos ejemplos) o precediendo inmediatamente el nombre del hidrocarburo. Si los hidroarburos policclicos se encuentran como grupos sustituyentes, stos se nombran sustituyendo el sufijo eno por enil, y se numeran como el hidrocarburo original, atribuyendo a la valencia libre el menor locante compatible con la numeracin prefijada.
CH3

3,5,8-Trimetil-2-naftil (no 1,4,6-Trimetil-7-naftil) CH3

CH3

Excepciones:
8 7 6 5

2-Naftil (no 2-naftalenil)

5,6,7,8-Tetrahidro-1-naftil (no 1,2,3,4-Tetrahidro-5-naftil)

2-Fenantril (no 2-Fenantrenil)

1-Antril (no 1-Antracenil)

Nota: El Chemical Abstracts no reconoce estas excepciones. Pgina 12 de 15

Compuestos policclicos no condensados Se consideran dentro de este grupo los hidrocarburos formados por dos o ms sistemas cclicos directamente unidos por uniones simples o dobles, cuando el nmero de estas uniones es uno menos que el nmero de sistemas cclicos.

De estos hidrocarburos, uno de los ms mencionados es el bifenilo, cuya numeracin es la siguiente:

5' 4' 1' 1 3' 2' 6 5 6' 2 3 4

Cuando hay sustituyentes en distintas posiciones, los locantes correspondientes se asignan de conformidad con las reglas previamente mencionadas, y se considera que un nmero no primado es menor que el mismo nmero primado. Los nmeros primados y no primados se arreglan en orden creciente. H3C H3C H3C

H3C

CH3
2, 3, 3, 4, 5-Pentametilbifenilo (no 2, 3, 3, 4, 5-, porque 2 < 2)

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HALUROS DE ALQUILO Los grupos alquilos se simbolizan frecuentemente por una R as como los halgenos son simbolizados por una X; de modo que la representacin abreviada de los haluros de alquilo, como una clase general de compuestos, es lgico anotarla como RX. En los haluros de alquilo est muy extendida la nomenclatura de nombres comunes aceptados, en la cual estos son nombrados como derivados alqulicos de los haluros de hidrgeno correspondiente. HCl Cloruro de hidrgeno CH3Cl Cloruro de metilo
H H3C C C CH3 H2 Cl Cloruro de sec-butilo

La nomenclatura aceptada por la IUPAC implica nombrar a los halgenos como sustituyentes empleando las palabras bromo, cloro, fluoro, y yodo- las que sern utilizadas siempre como prefijos. CH3 CH3 CH2 C Cl CH2 Br CH CH CH3 CH2 CH2Cl

4-Bromo-1,6-dicloro-3,6-dimetiloctano El grado de sustitucin por otros carbonos del carbono al cual est enlazado el halgeno influye significativamente en las propiedades qumicas de estos compuestos. Por lo tanto es conveniente clasificar a los haluros de alquilo de acuerdo a la naturaleza de los grupos alquilos. Es as que tenemos haluros de alquilos primarios, secundarios y terciarios, segn los halgenos estn enlazados a carbonos primarios, secundarios o terciarios respectivamente. Existen adems, unos pocos nombres triviales de polihaloalcanos que debe ser recordados debido a lo frecuente de su utilizacin, a saber: Cloruro de metileno Cloroformo Tetracloruro de carbono Iodoformo CH2Cl2 CHCl3 CCl4 CHI3

Aquellos compuestos en los que todos los hidrgenos enlazados a carbonos han sido idnticamente sustituidos pueden ser nombrados en forma ms simple utilizando el prefijo per. Por ejemplo el siguiente compuesto puede ser nombrado de dos maneras: F F F F F F F 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-Hexadecafluoroheptano F F F F F F F F F perfluoroheptano

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