Las aminas son compuestos qumicos

orgnicos que se consideran como derivados

del amonaco y resultan de la sustitucin de
los hidrgenos de la molcula por los radicales
alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres
hidrgenos, las aminas sern primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente.

=
R NH2

Amina
primario

Amina
secundario

Aminas primarias: anilina, ...

Aminas secundarias: dietilamina, isopropilamina
Aminas terciarias: dimetilbencilamina, ...

Amina
terciario

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son

iguales y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas
primarias y secundarias pueden formar puentes de
hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar
puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces
de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H.
Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno,
el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo
tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles
metilamina
que los
alcoholes de pesos moleculares semejantes.
cido 2-aminopropanoico

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con

facilidad lo que permite que se encuentren como
compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta
serie son gases con olor similar al amonaco. A medida que
aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el
olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromticas
son muy txicas se absorben a travs de la piel.

Amina secundaria aromtica

Amina terciaria aromtica

Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares,

capaces de formar puentes de hidrgeno entre s y con el
agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad
disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de
carbono y en las que poseen el anillo aromtico.
En las aminas, los trminos ms bajos son gaseosos y
solubles en agua, los intermedios son lquidos y los
superiores son slidos. La solubilidad en agua disminuye
segn aumenta el peso molecular. Los primeros trminos
son voltiles y de olor amoniacal.

CH3-NH2 metilamina
(CH3)2NH dimetilamina

El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de

los compuestos apolares que presentan el mismo peso
molecular de las aminas. El nitrgeno es menos
electronegativo que el oxgeno, esto hace que los puentes
de hidrgeno entre las aminas se den en menor grado que
en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullicin de las
aminas sea ms bajo que el de los alcoholes del mismo peso
molecular.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de
ebullicin menores que los de los alcoholes, pero mayores
que los de los teres de peso molecular semejante. Las
aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos
de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y
secundarias de pesos moleculares semejantes.

La basicidad y la nucleofilicidad de las aminas est

dominada por el par de electrones no compartido del
nitrgeno, debido a este par, las aminas son compuestos
que se comportan como bases y nuclefilos, reaccionan con
cido para formar sales cido/base, y reaccionan con
electrfilos en muchas de las reacciones polares.
Una amina puede comportarse como una base de Lewis, o
como un nuclefilo, debido al par de electrones no
enlazantes sobre el tomo de nitrgeno. Puede actuar
tambin como base de Bronsted - Lowry aceptando el
protn
de
un
cido.

Como las aminas son bases fuertes, las disoluciones acuosas

que forman son bsicas. Una amina puede aceptar un
protn del agua, formndose un in amonio y un in
hidroxilo. La constante de equilibrio de la reaccin es
denominada "constante de basicidad"

Las aminas se comportan como bases.

Cuando una amina se disuelve en agua,
acepta un protn formando un in alquilamonio.

Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o

alcoholes
con
amoniaco.
Produccin de aminas a partir de derivados halogenados .

Las aminas inferiores se preparan comercialmente

haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia
de xido de thorio o de aluminio caliente.

La reduccin de diversos compuestos como nitro derivados,

nitrilos, aldehdos o cetonas tambin tiene entre sus
productos finales las aminas.

Para diferenciar las aminas entre s en el laboratorio se

hacen reaccionar con una solucin de nitrito de sodio y
cido clorhdrico, esto da origen a cido nitroso inestable.
Cada tipo de amina tendr un comportamiento diferente
frente al cido nitroso, dependiendo adems de la
temperatura a la cual se lleve a cabo la reaccin.
En cuanto a las aminas primarias: las aminas alifticas (link
con Nomenclatura Orgnica cuarta etapa) reaccionan con el
cido nitroso para dar un alcohol con desprendimiento de
nitrgeno y agua.

Las aminas aromticas al reaccionar con cido nitroso a

temperatura elevada en presencia de cido sulfrico diluido se
comportan como las aminas alifticas, pero si la reaccin ocurre
a 0C se produce una sal de diazonio soluble en agua.

Las aminas secundarias tanto alifticas como aromticas al

reaccionar con el cido nitroso generan N-nitrosaminas oleosas
e insolubles en agua, llamadas tambin compuestos N-nitrosos.

En cuanto a las aminas terciarias tanto alifticas como

aromticas al reaccionar con el cido nitroso generan
derivados
N-nitrosados
y
productos
complejos
respectivamente que son motivo de estudio.

Se nombran aadiendo al nombre del radical hidrocarbonado

el sufijo "-amina".
metilamina

En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite

se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente,
y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los
dems se nombran anteponiendo una N para indicar que
estn unidos al tomo de nitrgeno.

N-etil-Nmetilpropilamina

Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena

principal se nombran como sustituyentes de la cadena
carbonada con su correspondiente nmero localizador y el
prefijo "amino-".
cido 2aminopropanoico

Cuando varios N formen parte de la cadena principal se

nombran con el vocablo aza.
2,4,6-triazaheptano

Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran

como amino-, aminometil-, metilamino-, etc.

2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-hexanodiamina

Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los

aminocidos que conforman las protenas que son un componente
esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las protenas
se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina
entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.
Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es
preservada mediante refrigeracin, los microorganismos que se
encuentran en ella degradan las protenas en aminas y se produce
un olor desagradable.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos
complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la
morfina y la nicotina. Algunas aminas son biolgicamente
importantes como la adrenalina y la noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los
pescados o en el humo del tabaco.

Se emplean en:
Industria qumica.
Industria farmacutica.
Industria de caucho, plsticos, colorantes, tejidos,
cosmticos y metales.
Se utilizan como:
productos qumicos intermedios.
disolventes.
aceleradores del caucho
Catalizadores.
emulsionantes.
lubricantes sintticos para cuchillas
inhibidores de la corrosin
agentes de flotacin
fabricacin de herbicidas, pesticidas y colorantes.

Concretamente:

METILAMINA: en la industria fotogrfica como acelerador para

reveladores, agente reblandecedor de pieles y cuero

DIETILAMINA: como inhibidor de la corrosin en las industrias

metalrgicas y como disolvente en la industria del petrleo.

TRIETILAMINA: en la industria fotogrfica como acelerador

para reveladores.

HEXAMETILENTETRAMINA: como conservante de curtidos

ETANOLAMINA: agente reblandecedor de pieles y cuero

DIISOPROPANOLAMINA: agente reblandecedor de pieles y

cuero

2-DIMETILAMINOETANOL: controlador de la acidez del agua de

las calderas.

TRIETANOLAMINA: en jabones para la limpieza en seco, en la

industria para la fabricacin de tenso activos, ceras, barnices,
herbicidas y lubricantes para cuchillas, para recuperar el
sulfuro de hidrgeno de gas natural y crudo de petrleo con
grandes proporciones de azufre, extrae tanto el dixido de
carbono como el sulfuro de hidrgeno del gas natural.