LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos que contienen slo dos elementos:
hidrgeno y carbono. Tomando en consideracin su estructura, los hidrocarburos se
dividen en dos clases principales: alifticos y aromticos. Los hidrocarburos alifticos se
dividen a su vez en familias de compuestos orgnicos, las cuales son: alcanos, alquenos,
alquinos y sus anlogos cclicos o hidrocarburos alicclicos (cicloalcanos, cicloalquenos y
cicloalquinos).

HIDROCARBUROS

ALIFTICOS

AROMTICOS

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS HIDROCARBUROS

ALICCLICOS

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ALCANOS

ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos alifticos que se caracterizan por tener nicamente
enlaces sencillos o simples en su estructura.
Los alcanos a veces reciben el nombre de parafinas debido a su poca reactividad y
tambin son conocidos como hidrocarburos saturados, esto a causa de que en ellos los
tomos de carbono estn enlazados a cuatro otros tomos, es decir estn enlazados al
mximo posible de tomos, ya sean estos de carbono, de hidrgeno o de una combinacin
de ambos.
La frmula molecular general de los alcanos es: CnH2n+2; donde n es el nmero
de tomos de carbono que contiene la molcula.

NOMENCLATURA DE ALCANOS
INTRODUCCIN:
Los alcanos, al igual que las dems familias de compuestos orgnicos, pueden
nombrarse usando dos tipos de nomenclatura: la nomenclatura comn u ordinaria y la
nomenclatura sistemtica u oficial.
Tomando como base la frmula general de los alcanos, y sustituyendo a n por
nmeros enteros y positivos, comenzando con n=1, obtenemos las frmulas moleculares
de los alcanos con n tomos de carbono.
Aunque estas frmulas moleculares nos dicen el tipo y nmero de tomos
presentes, no nos dicen nada respecto a las estructuras de estas molculas, es decir, cmo
estn enlazados estos tomos unos con otros. Conocer la estructura correcta de las
molculas orgnicas es sumamente importante, ya que esto nos permite conocer sus
propiedades qumicas.
Teniendo como referencia el hecho de que el tomo de carbono es tetravalente,
que mediante enlaces covalentes puede enlazarse consigo mismo, con otros tomos para
formar compuestos, y que dichos enlaces se representan por guiones o rayas, podemos
entonces dibujar las frmulas estructurales de estos compuestos.
Estas frmulas estructurales se hacen cada vez ms grandes a medida que
aumenta el nmero de tomos de carbono, as pues, resulta ms prctico escribirlas de
manera condensada. Al mismo tiempo es conveniente dar los nombres de estos
compuestos.

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ALCANOS

Lo expuesto anteriormente se presenta a continuacin en detalle:

Nmero
Frmula
De carbonos Molecular

Frmula
Estructural

CH4

HCH

C2H6

H H

HCCH

H H

CH3CH3

etano

C3H8

H H H

HCCCH

H H H

CH3CH2CH3

propano

Frmula
Condensada

CH4

Nombre

metano

Cuando n es igual a cuatro podemos tener dos frmulas estructurales que

corresponden a la misma frmula molecular:

C4H10

H H H H

HCCCCH

H H H H
H H H

HCCCH

H H
HCH

CH3CH2CH2CH3 n-butano

CH3CHCH3

CH3

isobutano

Como puede verse, el n-butano y el isobutano tienen ambos la misma frmula

molecular y diferente frmula estructural. Compuestos con estas caractersticas se
conocen con el nombre de ismeros.

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ALCANOS

ISMEROS: Son compuestos diferentes que tienen la misma frmula molecular.

Tienen el mismo tipo y nmero de tomos, pero estos estn enlazados
entre s de manera diferente. Los ismeros son compuestos distintos,
debido a que tienen estructuras moleculares diferentes.
El ismero en el que los tomos de carbono estn enlazados uno a continuacin
del otro formando una cadena se denomina a menudo ismero normal, mientras que
ismeros con por lo menos un tomo de carbono no enlazado formando esta estructura
lineal, se conocen con el nombre de ismeros ramificados.
Segn aumenta el nmero de tomos de carbono, tambin aumenta el nmero de
ismeros de forma sorprendente.
Para n=5 tenemos 1 ismero normal y dos ramificados:

C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3

n-pentano

CH3CHCH2CH3

CH3

isopentano

CH3

CH3CCH3

CH3

neopentano

Excepto para los primeros cuatro miembros de la familia, el nombre de los

alcanos simplemente se deriva del prefijo latino para el nmero especfico de tomos de
carbono presentes en la molcula; as tenemos pentano para cinco, hexano para seis,
heptano para siete, octano para ocho, etc.

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ALCANOS

Los nombres de algunos alcanos se presentan a continuacin.

Nmero de
carbonos

Nombre

Metano

Etano

Propano

Butano

Pentano

Hexano

Heptano

Octano

Nonano

10

Decano

El estudiante debe memorizar el nombre de al menos los primeros 10 alcanos.

Esto ser muy til al estudiar la nomenclatura de las otras familias de compuestos
orgnicos.
Es importante saber que en qumica orgnica los prefijos met, et, prop y but,
denotan la presencia de uno, dos, tres y cuatro tomos de carbono respectivamente.
Los prefijos n-, iso- y neo- son tiles al nombrar los distintos butanos y pentanos.
Para alcanos con mayor nmero de tomos de carbono, seran necesarios un interminable
nmero de prefijos. No obstante, se usa el prefijo n- para cualquier alcano, por grande
que sea, en el cual todos los carbonos forman una cadena continua sin ramificaciones; y
el prefijo iso es empleado para alcanos de seis carbonos o menos en los que todos los
tomos de carbono, excepto uno, forman una cadena continua estando ese carbono
enlazado al penltimo.
Ejemplos:
CH3CHCH3

CH3
isobutano

CH3CHCH2CH3

CH3
isopentano

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ALCANOS

CH3CHCH2CH2CH3

CH3
isohexano
5

Mientras ms se incrementa el nmero de tomos de carbono, tambin se

incrementa el nmero de ismeros de forma sorprendente: hay 3 pentanos ismeros,
5 hexanos, 9 heptanos y 75 decanos; sera pues, muy difcil encontrar y recordar un
prefijo para cada uno de estos ismeros. Sin embargo, debe haber un nombre nico para
cada uno pues se trata de compuestos diferentes. Por lo tanto es necesario tener un
mtodo que permita nombrar cualquier ismero por ms complejo que sea. Antes de
presentar dicho mtodo, deben presentarse los siguientes conceptos.

TIPOS DE TOMOS DE CARBONO E HIDRGENO

CARBONO PRIMARIO (1): es aquel que est enlazado a un solo tomo de carbono.
CARBONO SECUNDARIO (2): es el que est unido a dos otros tomos de carbono.
CARBONO TERCIARIO (3): el que se encuentra enlazado a tres tomos de carbono.
Ejemplo:
1

2 1

H H H H

HCCCCH

H H H
H CH

H
De la misma forma, cada tomo de hidrgeno se clasifica como primario,
secundario o terciario, segn el carbono al cual est enlazado.

GRUPOS ALQUILO
Son grupos de tomos que aparecen como unidades estructurales de
molculas orgnicas.
Estos grupos provienen de alcanos a los cuales se les ha sustrado un
tomo de hidrgeno y se nombran cambiando la terminacin ano del alcano
del cual derivan por ilo. Tienen como formula general CnH2n+1, pues
contienen un hidrgeno menos que el alcano correspondiente CnH2n+2.
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ALCANOS

Los grupos alquilo ms importantes son los siguientes:

GRUPO

NOMBRE

ABREVIATURA

CH3

metil

Me

CH3CH2

etil

Et

CH3CH2CH2

n-propil

n-Pr

CH3CHCH3

isopropil

i-Pr

CH3CH2CH2CH2

n-butil

n-Bu

CH3CH2CHCH3

sec-butil

s-Bu

CH3CHCH2

CH3

isobutil

i-Bu

CH3

CH3C

CH3

terbutil

t-Bu

CH3

CH3CCH2

CH3

neopentil

neo-Pent

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Ms all de los grupos alquilo derivados de los butanos y del grupo neopentilo, el
nmero de grupos alquilo ismeros provenientes de cada alcano se hace tan grande que
no es prctico designarlos todos con prefijos. Sin embargo, el estudiante debe memorizar
los nombres y las estructuras de estos grupos alquilo presentados antes, as como
reconocerlos a primera vista, en cualquier forma que aparezcan, pues aunque son pocos
son muy tiles debido a que se les emplea mucho en la nomenclatura de las estructuras
orgnicas.
Sin importar lo grande que sea un grupo dado, uno de sus muchos posibles
arreglos siempre puede ser designado por este sistema. Como se vio anteriormente, el
prefijo n- (normal) siempre se usa para un grupo alquilo en el que sus tomos de carbono
formen una sola cadena continua y en cuyo extremo se encuentre el punto de enlace; por
ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 recibe el nombre de n- pentilo; y el prefijo iso
se usa para cualquier grupo alquilo (de seis carbonos o menos) que tenga una sola
ramificacin de un tomo de carbono en el penltimo carbono de la cadena y con el punto
de enlace en el extremo opuesto de dicha ramificacin, por ejemplo:

CH3 CH CH2 CH2

CH3
Isopentilo
Si la ramificacin est en otra posicin, o si el punto de enlace es diferente no
puede aplicarse este prefijo.
Despus de haber visto estas consideraciones podemos desarrollar un mtodo para
nombrar cualquier ismero de un alcano por compleja que sea su estructura.

NOMENCLATURA SISTEMTICA O IUPAC DE ALCANOS

A fin de disear un sistema que permita nombrar an los compuestos ms

complejos, desde 1892 se han reunido delegaciones que representan a los qumicos del
mundo. Este sistema se conoce como sistema IUPAC (International Union of Pure and
Applied Chemistry); Este sistema se aplica ms o menos de la misma forma para todas
las familias de compuestos orgnicos.

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ALCANOS

Las reglas del sistema IUPAC para nombrar alcanos son:

1. Seleccione como la estructura de referencia la cadena carbonada continua ms
larga, y entonces considere el compuesto haber sido derivado de esta estructura
por el reemplazo de hidrgenos por varios grupos alquilo.
2. Donde sea necesario, indique con un nmero el tomo de carbono al cual el grupo
alquilo est enlazado.
3. Al numerar la cadena carbonada de referencia, comience por el extremo que
resulte en el uso de los nmeros ms pequeos posibles.
4. Si el mismo grupo alquilo aparece ms de una vez como una cadena lateral,
indquelo por los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Para mostrar cuantos de estos grupos
alquilo hay, e indique con varios nmeros las posiciones de cada grupo.
5. Si hay muchos grupos alquilo diferentes enlazados a la cadena de referencia,
nmbrelos en orden alfabtico.
NOTA: Hay reglas y convenciones adicionales usadas para nombrar alcanos muy
complicados, pero las cinco reglas fundamentales mencionadas arriba sern
suficientes para nombrar los compuestos que encontraremos.
Ejemplos:
A) DADA LA ESTRUCTURA ESCRIBIR EL NOMBRE DEL COMPUESTO
Escriba el nombre sistemtico de:

CH3

CH3 CH CH2 CH CH CH2 CH3

CH CH3
CH3

CH3

Respuesta: 4 isopropil 2,5 dimetilheptano

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Explicacin de la respuesta anterior.

Siguiendo las reglas de la IUPAC, debemos hacer lo siguiente:
a) Identifique que la cadena carbonada continua ms larga tiene 7 tomos de
carbono, luego el compuesto deriva del heptano.
b) Numere la cadena principal, en este caso, de derecha a izquierda, pues as
los grupos alquilo presentes tendrn los nmeros ms pequeos posibles.
c) Observe que en los carbonos 2 y 5 hay un grupo metil enlazado a cada uno
de esos carbonos. Puesto que son los grupos ms pequeos, nmbrelos
primero e identifquelos con el nmero del carbono al cual estn enlazados.
Como son dos grupos metil use el prefijo di-.
d) Note que en el carbono 4 hay un grupo isopropil. Identifquelo como en el
caso anterior. Ahora, nombrando los sustituyentes en orden alfabtico
tenemos que el nombre correcto de este compuesto es 4 isopropil 2,5
dimetilheptano. Los nmeros se separan entre s usando comas y de las
letras usando guiones. Entre el nombre del ltimo grupo y el nombre del
alcano considerado como estructura de referencia no debe haber ni coma,
ni guin, ni espacio; se escribe de corrido como un solo nombre.
Ejemplo # 2
Escriba el nombre sistemtico de:

CH2 CH3
CH3

CH3 CH2 CH2 C CH CH CH CH3

CH CH3 CH3 CH3

CH3
En este caso, despus de identificar que la cadena de referencia tiene ocho
carbonos, se observa que debe comenzarse a numerar la cadena principal de
izquierda a derecha a fin de que los grupos alquilo reciban los nmeros ms
pequeos posibles. Entonces, despus de aplicar las reglas IUPAC como en el
caso anterior tenemos que el nombre de esta estructura es:
4 etil 5 isopropil 2,3,5 trimetiloctano.
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B) DADO EL NOMBRE IUPAC DEL COMPUESTO ESCRIBIR SU ESTRUCTURA

Las reglas IUPAC adems de permitirnos escribir el nombre correcto de un
determinado compuesto, tambin nos ayudan a escribir la frmula estructural de las
molculas orgnicas. Esto puede apreciarse con los siguientes ejemplos.
Ejemplo 1. Escribir la estructura del 2,3 dimetilpentano.
1. Primero escriba el esqueleto carbonado de la estructura de referencia, recordando
que el carbono es tetravalente y que los alcanos slo tienen enlaces simples o
sencillos. El nmero de tomos de carbono de la estructura de referencia est
dado al final del nombre del compuesto, as, pentano = 5 carbonos, luego:

CCCCC

2. Numere esta estructura de referencia como desee, de derecha a izquierda o de

izquierda a derecha:
1
2
3
4
5

CCCCC

3. En los carbonos indicados con nmeros, escriba los grupos alquilos

correspondientes:
2
3

CCCCC

CH3 CH3
4. Como los alcanos son hidrocarburos, complete con tomos de hidrgeno todos los
enlaces que no fueron compartidos con grupos alquilo:
H H H H H

H C C C C C H

H CH3 CH3 H
H
5. Escriba la frmula condensada de la molcula que ha desarrollado previamente.
CH3 CH CH CH2 CH3

CH3 CH3
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Algunas veces estas frmulas condensadas se hacen muy grandes; sin

embargo, su escritura puede simplificarse an ms, mediante el uso de
representaciones llamadas frmulas enlace-lnea, diagramas del esqueleto
carbonado, o frmulas estructurales topolgicas; en estas, las cadenas
carbonadas se escriben como quebradas de segmentos de rectas, donde se
asume que en cada extremo de la cadena y en cada vrtice hay un tomo de
carbono y los segmentos de recta representan los enlaces carbono-carbono y no
se muestran los enlaces carbono-hidrgeno, los cuales se infieren segn
corresponda, tomando en cuenta la tetravalencia del carbono. Los nicos
tomos que se escriben explcitamente son aquellos que no son ni carbono ni
hidrgeno unidos al carbono. Los hidrgenos unidos a estos otros tomos, sin
embargo, s deben escribirse.
Este conveniente tipo de escritura de molculas orgnicas indica
claramente los enlaces entre los tomos de la molcula, lo cual se conoce como
la conectividad o constitucin de la molcula. Mientras ms tomos tiene una
molcula, aumenta la complejidad de los enlaces y la sencillez de esta notacin
se hace evidente.
Ejemplo # 2:
Escribir la frmula estructural de 4 etil 3,5 dimetilheptano.
a) Escribimos la cadena de referencia. Aqu ya estn representados todos los
enlaces carbono-carbono y carbono-hidrogeno.

b) Numeramos bien de derecha a izquierda o de izquierda a derecha:

2
1

66

4
3

c) En los carbonos apropiados se colocan los grupos alquilo correspondientes:

4 etil 3,5 dimetilheptano

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PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS

-

Los alcanos son molculas no polares o dbilmente polares.

Los puntos de ebullicin y fusin aumentan a medida que crece el nmero de

carbonos.

Con la excepcin de los alcanos muy pequeos, el punto de ebullicin aumenta de

20 a 30 grados por cada carbono que se agrega a la cadena.

Los cuatro primeros n-alcanos son gases, del C5 al C17 son lquidos y los de 18
tomos de carbono en adelante, slidos.

Un ismero ramificado tiene un punto de ebullicin ms bajo que uno de cadena

recta y, adems, mientras ms sean las ramificaciones, menor es el punto de
ebullicin correspondiente. Este efecto sobre los puntos de ebullicin de las
ramificaciones se observa en todas las familias de los compuestos orgnicos.

Los alcanos son solubles en disolventes no polares tales como benceno, ter y
cloroformo, e insolubles en agua y otros disolventes fuertemente polares.

Los alcanos lquidos disuelven compuestos de polaridad baja, pero no los de

polaridad alta.

Los alcanos son menos densos que el agua.

FUENTE INDUSTRIAL DE ALCANOS

La principal fuente industrial de los alcanos es el petrleo conjuntamente con el
gas natural que lo acompaa. El gas natural est formado por los alcanos ms voltiles, o
sea, los de menor peso molecular, principalmente metano y cantidades menores de etano,
propano y los alcanos superiores. El petrleo no es un compuesto puro, sino una mezcla
de muchos componentes diferentes los cuales se separan unos de otros en distintas
fracciones usando un proceso llamado destilacin fraccionada. Algunas de las fracciones
del petrleo son: gas licuado del petrleo (GLP), ligrona (nafta ligera), gasolina,
queroseno, gasoil, aceite lubricante y asfalto entre otras.

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PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCANOS

1. COMBUSTIN
Flama
CnH2n+2 + O2 (exceso) nCO2 + (n+1)H2O + ENERGA.
Alcano
Tipo de reaccin: oxidacin-reduccin (redox).
Producto principal: energa.
Ejemplos:
Flama
a) CH4 + O2 (exceso) CO2 + 2H2O + ENERGA.
Flama
b) CH3 CH3 CH3 + O2 (exceso) 3CO2 + 4H2O + ENERGA.
2. HALOGENACIN
H
H

luz u.v. o

R C H + X2 R C X + HX

H
H
Un alcano
Un halogenuro
de alquilo
X2 = Cl2, Br2
Luz u.v. = luz ultravioleta
= 250 - 400
Tipo de reaccin: sustitucin por radicales libres.
Producto principal: un halogenuro de alquilo.
Ejemplos:

a) CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl.

Luz u.v.
b) CH3 CH3 + Br2 CH3 CH2 Br + HBr
3. PIRLISIS O CRACKING
400 - 600
Alcano H2 + alcanos menores + alquenos.
con o sin
catalizadores
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EJERCICIOS
I. Escriba las frmulas de c/u de los siguientes compuestos:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)

2-metilpentano.
3-metilpentano.
2,2-dimetilbutano.
2,3-dimetilbutano.
3-etilpentano.
2,7-dimetiloctano.
2,2,3-trimetilbutano.
4-etil-3,3,4,5-tetrametilheptano.
Isobutano.
Neopentano.

II. Escriba los nombres sistemticos o IUPAC de c/u de los siguientes compuestos:
CH3

a) CH3 CH CH CH3

CH CH3

CH3

b) CH3 CH C CH CH3

CH2
CH3
CH2

CH3
CH3

CH3
CH3

c) CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3

CH CH3

CH3

CH3

d) CH3 CH2 CH CH CH3

CH2 CH3

CH3

e) CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH3

CH3
CH2 CH2 CH3

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III.

Escribe el nombre sistemtico o IUPAC de c/u de los siguientes compuestos:

a)

b)

c)

d)

e)

IV.

Escriba las reacciones de c/u de los siguientes compuestos:

a) propano, b) 2 metilbutano, c) pentano con:
a) Cl2 / .
b) Br2 / luz u.v.
c) O2 (exceso) / flama.

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