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7 Nomenclatura

La tabla indica los nombres de muchos alcanos superiores. Excepto para los cuatro primeros
miembros de la familia, el nombre simplemente deriva del prefijo griego (o latino) para el
número particular de carbonos en el alcano, de modo de resulta pentano para cinco, hexano
para seis, heptano para siete, octano para ocho, etc.

Deben memorizarse los nombres de por lo menos los diez primeros alcanos. Logrado esto, se
habrán aprendido simultáneamente también, en esencia, los nombres de los diez primeros
alquenos, alquinos, alcoholes, etc. Puesto que los nombres de muchas familiar de sustancias
están íntimamente relacionados, por ejemplo, compárense los nombres de propano, propeno
y propino, para el alcano, alqueno y alquino de tres carbonos.

Sin embargo, prácticamente todo alcano puede tener cierto número de estructuras isómeras,
debiendo haber un nombre inequívoco para cada una de ellas. Los butanos y pentanos se
distinguen por el empleo de prefijos: n-butano e isobutano; n-pentano, isopentano y
neopentano. Pero hay 5 hexanos, 9 heptanos, 75 decanos: sería difícil encontrar y, aún más,
recordar un prefijo para cada uno de estos isómeros; es evidente que se necesita algún
método sistemático para nombrarlos.

Durante el desarrollo de la química orgánica, se han inventado diferentes métodos para


nombrar los miembros de prácticamente todos los tipos de compuestos orgánicos; cada
método se ideó una vez que el sistema empleado antes resultaba inadecuado para el creciente
número de sustancias orgánicas cada vez más complejas. Es, quizá, lamentable para nosotros
que hayan sobrevivido varios sistemas y que aún sean de uso corriente. Aun cuando nos
contentemos con emplear un solo sistema, es necesario entender los nombres usados por
otros químicos, por lo que debemos aprender más de un sistema de nomenclatura; pero antes
de emprender la tarea, debemos conocer previamente los nombres de ciertos grupos
orgánicos.

3.8 Grupos alquilo

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Durante el estudio de la química orgánica, se vio la utilidad de tener nombres para ciertos
grupos de átomos que sólo constituyen parte de una molécula y que sin embargo aparecen
muchas veces como una unidad: por ejemplo: NH4+, amonio; NO3-, nitrato; So32-, sulfito;
etcétera.

De modo similar, se dan nombres a ciertos grupos que aparecen constantemente como
unidades estructurales de moléculas orgánicas. Vimos que el clorometano, CH3Cl, también se
conoce como cloruro de metilo. El grupo CH3 se llama metilo donde aparezca, por lo que
CH3Br es bromuro de metilo; CH3I, yoduro de metilo; CH3OH, alcohol metílico. De forma
similar, el grupo C2H5 se llama etilo; C3H7, propilo; C4H9, butilo, etc.

Estos grupos se nombran cambiando simplemente la terminación ano del alcano


correspondiente por ilo. Colectivamente, se les conoce como grupos alquilo. La fórmula
general para un grupo alquilo es CnH2n+1, ya que contiene un hidrogeno menos que el alcano
correspondiente, CnH2n+2.

Otra vez encontramos el problema de isomería entre los grupos alquilo. Sólo existe un cloruro
de metilo o de etilo y, correspondientemente un solo grupo metilo o etilo. Sin embargo,
podemos apreciar que hay dos cloruros de propilo, I y II, por lo que deben existir dos grupos
propilo. Ambos contienen la cadena propano, pero difieren en el punto de unión con el cloro;

se denominan n-propilo e isopropilo. Podemos distinguir los dos cloruros de los nombres
cloruro de n-propilo y de isopropilo, respectivamente de la misma forma se hace con los dos
bromuros, yoduros, alcoholes, etc, correspondientes.

Hay cuatro grupos butilo, dos que derivan del n-butano de cadena recta, y dos del isobutano
ramificado; se les designa n-(normal), sec- (secundario), iso- y t- (terciario), como se ilustra a
continuación. Nuevamente, la diferencia se encuentran en el punto de unión del grupo alquilo
con el resto de la molécula.

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Más allá del butilo, el número de grupos isómeros derivados de cada alcano se hace tan
grande que resulta impráctico designarlos todos con prefijos. Aunque limitado, este sistema es
tan útil para los grupos pequeños recién descritos, que se emplea con frecuencia; el estudiante
debe, por tanto, memorizar estos nombres y aprender a reconocer los grupos a primera vista,
cualquiera que sea la forma en que aparezcan representados.

Por muy grande que sea un grupo, una de sus muchas disposiciones posibles puede ser
designada siempre por este sistema. El prefijo n-siempre se emplea para indicar un grupo
cuyos carbonos forman una sola cadena continua y cuyo punto de enlace es el carbono del
extremo; por ejemplo:

El prefijo iso se usa para designar cualquier grupo alquilo (de seis carbonos o menos) que tiene
una sola ramificación monocarbonada en el penúltimo carbono de la cadena y con el punto de
unión en el extremo opuesto de ella. Por ejemplo:

Si la ramificación aparece en otra posición cualquiera, o si el punto de unión está en otra


posición, este prefijo no es aplicable.

Ahora que hemos aprendido los nombres de algunos grupos alquilo, volvamos al problema
original: la designación de los alcanos.

3.9 Nombres comunes de los alcanos

Hemos visto que los prefijos n-, iso- y neo- son adecuados para diferenciar los diversos butanos
y pentanos, pero más allá de éstos se necesitaría un número irracional de prefijos. Sin

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embargo, se retiene el prefijo n- para cualquier alcano por largo que sea, en el cual todos los
carbonos forman una cadena continua sin ramificaciones:

Un isoalcano es un compuesto de seis carbonos o menos en el que todos ellos, excepto uno,
forman una cadena continua, con el carbono no considerado unido al penúltimo:

Para designar cualquiera de los alcanos superiores usamos el sistema IUPAC, presentado en la
sección siguiente.

(A veces, es conveniente denominar los alcanos como derivados del metano; ver mas
adelante)

3.10 Nombres IUPAC de alcanos

Para diseñar un sistema de nomenclatura aplicable a los compuestos aún más complejos, se
han reunido periódicamente desde 1892 varios comités y comisiones en representación de los
químicos del mundo. En su forma actual, el sistema diseñado se conoce como sistema IUPAC
(International Union of Pure an Applied Chemistry); dado que sigue, más o menos, la misma
pauta para todas las familias de compuestos orgánicos, lo consideraremos en detalle para su
aplicación a los alcanos.

En esencia, las reglas del sistema IUPAC son:

1. Como estructura de referencia, seleccione la cadena continua más larga y considere


luego que el compuesto deriva de aquella, reemplazando los hidrógenos por diversos
grupos alquilo. Así, puede considerarse que el isobutano (I) deriva del propano por
reemplazo de un átomo de hidrógeno por un grupo metilo, por lo que se puede
denominar metilpropano.

2. Donde sea necesario, como es el caso de los dos metilpentanos isómeros (II y III),
indique el carbono que lleva el grupo alquilo por medio de un número.

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3. Al aumentar la cadena carbonada de referencia, comience por el extremo que resulte
en el empleo de los números más bajos; asi, II se denomina 2-metilpentano, y no 4-
metilpentano.
4. Si un mismo grupo alquilo aparece más de una vez como cadena lateral, indíquelo por
los prefijos di-, tri-, tetra-, etc, para destacar cuántos de esos alquilos hay, e indique
con números la posición de cada grupo, como en 2,2,4-trimetilpentano (IV).

5. Si a la cadena principal se unen varios grupos alquilo diferentes, nómbrelos en orden


alfabético, como en 3,3-dietil-5-isopropil-4-metil octano (V). (Obsérvese que isopropil
aparece antes que metil; sin embargo, dimetil debe aparecer después que etil o dietil).

Hay reglas y convenciones adicionales que se emplean para nombrar alcanos muy
complicados, pero las cinco reglas fundamentales mencionadas aquí son suficientes para los
compuestos que encontraremos.

Los halogenuros de alquilo, que aparecen muchas veces en la química de los alcanos, se
denominan haloalcanos; es decir, se trata el halógeno como si fuese sólo una cadena lateral.

Nombramos primero el alcano como si no contuviese halógeno, y agregamos a continuación


fluoro, cloro; bromo o yodo, junto con los números y prefijos que fuesen necesarios, es decir el
orden será número de ubicación del/los halógeno/s nombre del halógeno y por último el
nombre del alcano según la cantidad de carbonos. Si además existen otras ramificaciones se
nombran por orden alfabético.

Bibliografía:

Morrison y Boyd (1990) Química Orgánica. Addison Wesley