Mecanismo general para sntesis de

quinoxalinas

Reaccin general de la sntesis de

2,3-difenilquinoxalina

Mecanismo de reaccin

PRCTICA 5
SNTESIS DE 2,3.DIFENILQUINOXALINA MEDIANTE EL EMPLEO DE
MICROONDAS

En mortero, 0.74g (3.5 mmol) de bencilo, 0.38g (3.5mmol)de 1,2fenilendiamina

Matraz
Matraz bola
bola de
de 100
100 mL
mL (limpio
(limpio y
y seco),
seco), colocar
colocar en
en vaso
vaso
de
precipitados
de precipitados

Filtrar los cristales y lavarlos con 2

porciones de 3 mL de metanol fro,
dejar secar cristales y determinar p.f.

Recibir filtrado en bao de hielo hasta

aparicin de cristales blancos.

Llevar a irradiar al horno de microondas, mxima

potencia (10) por 4 min.

Adicionar pizca de carbn activado y filtrar en

caliente

Mezcla
Mezcla
lquida
lquida

Pasar slido caf claro a vaso de precipitados,

adicionar 15 mL de metanol, en bao mara

Tomar muestra (muy pequea)

de la mezcla de la reaccin,
disolverla con 1mL de acetona

Decantar solucin de sulfato de sodio anhidro, pasar

a matrz de destilacin de 100 mL, destilar cloruro
de metileno en un bao de agua a 90 C.

Cromatografa de la mezcla de
reaccin, cromatoplaca de
slica gel F254
254
Correr mezcla de reaccin y
reactivos de partida (bencilo y
fenilendiamina)

Pulverizar

Disolver
Disolver con
con 1
1o
o2
2
mL
de
acetona.
mL de acetona.

Adicionar 1 g de sulfato de sodio

anhidro.
Se forma un slido caf al estar la mezcla
fra, disolver con 10 mL de cloruro de
metileno

Correr placa en mezcla de

hexano/acetona (6:4)
Revelar con lmpara de luz ultravioleta de
254 nm

Irradiar por 6 min ms encaso de

exceso de materia prima cuando
a los 4 minutos de irradiacin la
mezcla no sea lquida.

Marcar
Marcar
productos,
productos,
sumergir
sumergir placa
placa
en
en solucin
solucin de
de
KMnO
KMnO44 al
al 10%
10%