1.- Dibuje todas las estructuras resonantes que pueda para las sig. Molculas o iones.

H3C

CH3

d)
NH
CH3
N

e)
O
OH

CH3

2.- Cules de las sustancias siguientes actuara como cido y cuales como
bases?

a) AlCl3
b)

NH2
H3C

c)

H3C

CH3

d)

H3C

O
CH3

3.- Cules de las sustancias siguientes actuara como cido y cuales como bases?
a) AlCl3 ;

b)
c)

NH2
H3C
S
H3C

CH3
O

d)

O
CH3

H3C

4.- Ordene segn orden creciente de acidez.

O
O

OH

OH

OH

OH

O
+

N
+

O
O

CH3

- N
O
O

- N

8. a) Explique porqu un grupo nitro en un anillo aromtico aumenta la

acidez de un fenol, incluya en su respuesta estructuras para la base
conjugada del fenol.
a) Dado que el grupo nitro es grupo fuertemente electrn atractor, favorece la
acidez debido a que estabiliza el anin resultante de la deslocalizacin resonante
de los electrones generados cuando el OH fenlico pierde el protn cido, as:

H3C

H
CH3

H2C
O

Br

9.- Reserpina es un poderoso agente antihipertensivo cuya estructura se muestra a continuacin:

En relacin a este alcaloide determine la estereoqumica de todos los centros quirales.

Para ambas estructuras, A y B, la primera y la ltima

son las mas estables ya que son equivalentes con
idntica energa y por lo tanto son las que mas
contribuyen al hbrido de resonancia.

3.- a) Dos de los tres nitrofenoles son mucho mas cidos que el propio fenol. El tercero es un poco mas cido que el
fenol. Con estructuras de resonanciade los iones fenxidos, mostrar por que dos de estos aniones deben ser
especialmente estables y en base a este razonamiento prediga el orden creciente de acidez de los nitrofenoles. (6
ptos)

El grupo nitro en posicin meta no tiene influencia en la estabilizacin por resonancia del anin meta nitrofenol.
En base a esta discusin los cidos 2 y 4 nitrofenol son mas fuertes que el meta nitrofenol y entre ellos el mas
fuerte es el 2-nitrofenol debido a la formacin de puente de hidrgeno que contribuye a soltar el protn.

b) Clasifique cada uno de los siguientes conjuntos de compuestos por su basicidad creciente: (4 ptos)