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RRERA: FARMACIA Y BIOQUIMICA

TEMA: ALCALOIDES ANTOCIANINAS
CURSO FARMACOGNOSIA
NOMBRES Y APELLIDOS ARCE RAYMI
ANYELI
SEMESTRE SEXTO
AREQUIPA- PERU

INTRODUCCIN
El presente informe a presentar tiene como finalidad dar a conocer un tema degran
importancia en el mundo de hoy como son los alcaloides. Los alcaloides han tenido un
rol fundamental en la historia del hombre, desde los primeros tiempos se usaban en
tribus para contactarse con sus ancestros o para llevarlos a viajesastrales. En nuestros
tiempos los alcaloides son utilizados para nuestro beneficio como frmacos o drogas
para el tratamiento de enfermedades tanto antiguascomo emergentes como el cncer.
Las civilizaciones antiguas siempre emplearon extractos de races, cortezas, hojas,
flores, frutillas o semillas como frmacos. Este empleo de las plantas con propsitos
medicinales no estaba basado en la supersticin ni en el azar. Muchas plantas
contienen compuestos que tienen un profundo impacto fisiolgico con dosis muy
pequeas. Los agentes activos en muchas de estas sustancias vegetales han sido
aislados y se han descubierto que son heterocclicos (anillo bencnico, molcula de 6
tomos de carbono y con un enlace doble en tres de ellos; de numerosas aplicaciones
y abundante en la naturaleza entre los compuestos orgnicos, como alcoholes,
disolventes, aromatizantes y otros) denitrgeno.Muchos de los compuestos
de nitrgeno vegetales contienen tomos de nitrgenobsico y, por lo tanto, pueden
ser extrados mediante dilucin cida (se disuelven en cido) de la planta en general.
Estos compuestos son llamados Alcaloides, que significa "parecidos a un lcali/base.
En la actualidad se conocen ms de 5000alcaloides, restringidos a un nmero corto de
familias botnicas y se contina investigando en la bsqueda de nuevos compuestos
pertenecientes a este grupo. Un gran nmero de medicamentos se han obtenido de
plantas que contienenalcaloides, estos se han aislado principalmente en plantas
superiores y se hanencontrado en ms de 100 familias de Fanergamas (aquellas
plantas que se reproducen por semillas producidas en sus inflorescencias), en menor
proporcionen Criptgamas (Plantas que tienen sus rganos reproductores ocultos) del
tipo licopodios, tambin en microorganismos (ergot) y animales como peces y ranas
del gnero Phyllobates cuyos alcaloides constituyen algunas de las sustancias ms
venenosas para el hombre. Su actividad biolgica a nivel del sistema nervioso, dio pie
a las primeras investigaciones, siendo los alcaloides las primeras sustancias naturales
estudiadas. En este trabajo de investigacin se dar a conocer todos los aspectos de
los alcaloides desde su concepto, propiedades, nomenclatura, as como conocer la
distribucin, funcin y origen de los alcaloides. No dejando de lado el reconocer la
estructura qumica de algunos alcaloides como tambin conocer los mtodos de
extraccin, identificacin y cuantificacin de los alcaloides.

I. MARCO TERICO
1.1. HISTORIA DE LOS ALCALOIDES
En el siglo XIX se lograron verdaderos adelantos en la farmacologa, con el sucesivo
aporte de remedios procedentes de plantas, este avance haba sido precedido por los
trabajos del sueco Carl Scheele, quien logr aislarlos cidos orgnicos de las plantas,
y del joven boticario Friedrich WilhelmSertrner (1783-1841) que con sus audaces y
llamativos experimentos descubri en 1816 el principio activo ms importante del opio
de la amapola, la morfina cuyos cristales dieron lugar al principiumsomnferum(que
Gay Lussac llama

ra luego morfina, por el dios griegoMorfeo) que Osler llam La medicina de Dios,
porque revolucion la lucha contra el dolor; al igual que otros compuestos orgnicos
obtenidos de las
plantas, fue llamada alcaloide.
El nombre alcaloide fue acuado
Por primera vez por el qumico alemn Carl Friedrich Wilhelm Meissneren 1819 que
se referido a productos naturales de origen vegetal que mostraban propiedades
bsicas similares a los lcalis. La definicin de Meissner resultaba vaga. Knigs
reservaba el nombre alcaloide a compuestos bsicos relacionados a la piridinay
Guereschi
consideraba el trmino como sinnimo de base vegetal. Winterstein y
Trier (1910) consideraban a los alcaloides en sentido amplio a todos loscompuestos
que provengan de cualquier ser vivo que contienen nitrgenobsico.Se han ido
descubriendo compuestos que son considerados comoalcaloides, pero no cumplen
alguno de estos requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemas heterocclicos,
su nitrgeno no es bsico (Como los grupos nitro), pueden presentar estructuras
simples (como el caso de laefedrinay muchas amidas como la capsaicina), pueden ser
inertes farmacolgicamente y muchos alcaloides han sido aislados de animales. Dos
farmacuticos franceses aislaron un ao ms tarde otro alcaloide de laipecacuana, la
emetina. Fueron ellos Pierre Joseph Pelletier (1788-1842) y Joseph Caventou (17951877), quienes siguiendo el ejemplo de Sertrnercontinuando los experimentos con
alcaloides, posteriormente lograr o naislar la estricnina y la brucina de la Nuez Vmica,
la colchicina, la cafena posteriormente la quinina
Adems de la cinconina-, de las que prepararon sales puras, hicieron los estudios
clnicos y construyeron plantas para su aislamiento

2: Las antocianinas
(del griego (anthos): flor + (kyneos): azul) son pigmentos hidrosolubles
que se hallan en las vacuolas de las clulas vegetales y que otorgan el color rojo, prpura
o azul a las hojas, flores y frutos.1 Desde el punto de vista qumico, las antocianinas
pertenecen al grupo de los flavonoides y son glucsidos de las antocianidinas, es decir,
estn constituidas por una molcula de antocianina, que es la aglicona, a la que se le une
un azcar por medio de un enlace glucosdico. Sus funciones en las plantas son mltiples,
desde la de proteccin de la radiacin ultravioleta hasta la de atraccin de insectos
polinizadores.2
El trmino antocianina fue propuesto en 1927 por el farmacutico alemn Adolf T.
Lewandoski (1804-1881) para describir el pigmento azul de la col lombarda(Brassica
oleracea). En realidad, las antocianinas no slo incluyen a los pigmentos azules de las
plantas sino tambin a los rojos y violetas.3 2
El inters por los pigmentos antocinicos se ha intensificado recientemente debido a sus
propiedades farmacolgicas y teraputicas. Por lo tanto, adems de su papel funcionan
como colorantes alimenticios, las antocianinas son agentes potenciales en la obtencin de
productos con valor agregado para el consumo

3: ESTABILIDAD
La estabilidad de las antocianinas est determinada por el grado de oxidacin, la
temperatura, la fuerza inica, la acidez y la interaccin con otros radicales y molculas
complejas.7
El cientfico alemn Richard Willsttter (1872-1942) fue el primero en describir el cambio
de color de las antocianinas, molculas en las que se produce el efecto batocrmico, que
consiste en que al cambiar la acidez, es decir el pH, se pasa del rojo anaranjado en
condiciones cidas, como el de la pelargonidina, al rojo intenso-violeta de la cianidina en
condiciones neutras, y al rojo prpura-azul de la del finidina, en condiciones alcalinas. El
pH tiene efecto en la estructura y la estabilidad de las antocianinas. La acidez tiene un
efecto protector sobre la molcula. En soluciones acuosas a valores de pH inferiores a 2,
bsicamente la totalidad del pigmento se encuentra en su forma ms estable de ion oxonio
o catin flavilio de color rojo intenso. A valores de pH ms altos ocurre una prdida del
protn y adicin de agua en la posicin 2, dando lugar a un equilibrio entre la pseudobase
carbinol o hemicetal y la forma chalcona, o de cadena abierta. Tanto el hemicetal como la
chalcona, son formas incoloras y bastante inestables. A valores de pH superiores a 7 se
presentan las formas quinoidales de color prpura que se degradan rpidamente por
oxidacin con el aire.8 7
Los incrementos de la temperatura dan como resultado la prdida del azcar glicosilante
en la posicin 3 de la molcula y la apertura de anillo con la consecuente produccin
de chalconas incoloras.9
Los efectos degradativos del oxgeno y de la presencia de cido ascrbico sobre la
estabilidad de las antocianinas estn relacionados entre s. Las condiciones que favorecen
la oxidacin aerbica del cido ascrbico en el jugo de fresa y en sistemas modelo que
contenan pelargonidina 3-glucsido proveniente de la fresa causaban grandes prdidas
de antocianinas, pero cuando el oxgeno era excluido del sistema no se observaba
deterioro del color.10 De igual manera, se ha informado que existe un efecto sinrgico entre
el cido ascrbico y el oxgeno sobre la degradacin de la pelargonidina 3-glucsido en
solucin

4: DISTRIBUCION

En las plantas superiores las antocianinas se encuentran en todos los tejidos, incluyendo
las hojas, los tallos, las races, las flores y los frutos. Las antocianinas pueden confundirse
con los carotenoides, que tambin le dan color a las flores y hojas, aunque a diferencia de
las antocianinas, stos no son solubles en agua, sino que estn adosados a las protenas
de los cloroplastos. Los carotenoides dan colores rojo-anaranjados o amarillos, mientras
que las antocianinas dan un abanico inmenso de colores: la malvidina da color purpreo,

las flavonas dan marfil o amarillo, muy frecuente en las hojas de Agave,Erythrina
indica, Pandanus y Sansevieria; la delfinidina, azul; la cianidina, violeta; la pelargonidina,
rojo y salmn como en Pelargonium, Dahlia, o Papaver.22Un factor que contribuye a la
variedad de colores en flores, hojas y frutas es la coexistencia de varias antocianinas en
un mismo tejido, por ejemplo en las flores de la malva real (Althaea rosea) se puede
encontrar malvidina y delfinidina.23
Las antocianinas se encuentran en muchas frutas oscuras (como la frambuesa
azul y negra, zarzamora, cereza, mora azul, uva azul y negra) y muchas verduras. Segn
el pH su color est dado por los grupos hidroxilos de los anillos fenlicos y el benzopirilio,
de modo tal que en medio cido (con un pH menor a 5) toma coloraciones rojizas, mientras
que en un medio alcalino (con pH mayor a 7) adquiere coloracin prpura.2 7

5: FUNCIONES
Las antocianinas pueden encontrarse en las hojas, haciendo que las mismas muestren un
color rojizo. Esta coloracin puede deberse a un mecanismo de defensa, para proteger a
las plantas, sus flores y sus frutas contra la luz ultravioleta (UV) y, por su propiedad
antioxidante, evitar la produccin de radicales libres. Las hojas de muchas especies
muestran

un

color

rojo

bien

diferenciado

durante

el

otoo,

tales

como: Amherstia, Andira, Bombax, Brownea,Calophyllum, Cecropia, Ceiba, Cinnamomum,

Coccoloba, Diospyrus, Eugenia, Gustavia, Lophira, Mangifera, Mesua, Pachira, Persea, Sa
raca, Triplaris. Tambin se hallan altas concentraciones de antocianinas en Acalypha y en
muchas

especies

de

las

familias Araceae, Bromeliaceae, Marantaceae, Liliaceaey Euphorbiaceae, que atraen a los

polinizadores a sus flores mediante los brillantes colores provistos por estos compuestos.
En

algunos

rboles,

como

el

arce

rojo

Americano (Acer

rubrum)

el roble

escarlata (Quercus coccinea), los flavonoles (un tipo de flavonoide) incoloros se convierten
en antocianinas rojas cuando la clorofila de sus hojas se degrada. En otoo, cuando la
clorofila se descompone, los flavonoides incoloros se ven privados del tomo de
oxgeno unido a su anillo central, lo que los convierte en antocianinas, dando colores
brillantes. Esta transformacin qumica que consiste slo en la prdida de un tomo de
oxgeno es la responsable de nuestra percepcin de los colores del otoo. Las
antocianinas que aparecen en el otoo probablemente son las que protegen a las hojas del
efecto de los rayos UV del Sol. Se especula que esta proteccin de las hojas aumenta su
efectividad para transportar nutrientes durante su senescencia.

6: BENEFICIOS
Ejercen efectos teraputicos conocidos que incluyen la reduccin de la enfermedad
coronaria,

efectos antitumorales, antiinflamatorios y antidiabticos,

adems

del

mejoramiento de la agudeza visual y del comportamiento cognitivo. Los efectos

teraputicos de las antocianinas estn relacionados con su actividad antioxidante. Estudios

con fracciones de antocianinas provenientes del vino han demostrado que estas son
efectivas en atrapar especies reactivas del oxgeno, adems de inhibir la oxidacin
delipoprotenas y la agregacin de plaquetas.7 28
7: OBESIDAD
Un diverso grupo de compuestos fenlicos provenientes de los denominados frutos rojos,
tales como flavonoles, elagitaninos y antocianinas, inhiben las enzimas digestivas glucosidasa,

-amilasa, proteasa y lipasa,

las

cuales

son dianas

teraputicas para

controlar la diabetes mellitus tipo 2 y la obesidad. Las antocianinas restringen la actividad

de la -glucosidasa, lo que determina una disminucin de los niveles de glucosa en
sangre. Adems, junto con los elagitaninos, actan sinrgicamente para inhibir la actividad
de la enzima -amilasa. Las pro-antocianinas contribuyen principalmente en la inhibicin
de la lipasa gastrointestinal y limitan la digestin de las grasas despus de las
comidas.29 Las antocianinas de la uva, por otro lado, inhibiran el desarrollo de la obesidad
ya que, al menos in vitro, producen una disminucin de la acumulacin de lpidos en
los adipocitos maduros.30
8: FUNCIONES NEUROLOGICAS
Una dieta de 2% de bayas de Vaccinium (arndanos) suministrada a ratas de la cepa F344
durante 8 semanas fue efectiva para mejorar las deficiencias relacionadas con la edad en
el sealamiento neuronal y parmetros de comportamiento.31 Se ha informado que varias
antocianinas como el 3-galactsido de cianidina, el 3-glucsido de cianidina, el 3-arabinosa
cianidina, 3-el galactsido de malvidina y el 3-galactsido de del inidina, entre otros,
pueden localizarse en varias regiones del cerebro de las ratas tratadas de este modo. En
otro estudio, los mismos frutos, pero liofilizados, demostraron que mejoran la memoria a
corto plazo de las ratas a una dosis de 3,2 mg/da por 30 das.32 33
Sistema inmunolgico
La ingestin de frutos rojos tambin mejora el sistema inmune. Los jugos ricos en
antocianinas, como los de frutas de arndanos o de boysenberry (Rubus ursinus x idaeus),
cuando son suministrados como suplemento de la dieta a gente sana, incrementan la
proliferacin de linfocitos, como as tambin la secrecin de citocininas (interleucina 2) por
los linfocitos activados.34

9: COLORANTES ALIMENTICIOS]
El inters por los pigmentos antocinicos y su investigacin cientfica se ha incrementado
en los ltimos aos, debido no solamente al color que confieren a los productos que las
contienen

sino

su

probable

papel

en

la

reduccin

de

las

enfermedades

coronarias, cncer y diabetes; a sus efectos antiinflamatorios y al mejoramiento de la

agudeza visual y del comportamiento cognitivo. Por lo tanto, adems de su papel funcional
como colorantes, las antocianinas son agentes potenciales en la obtencin de productos
con valor agregado para el consumo humano.7

La demanda de antocinina a nivel mundial, obtenida a partir de fuentes naturales, se

calcula entre 1.200 y 1.300 toneladas anuales. Los principales pases consumidores
son Japn y Estados

Unidos y

en

menor

escala Francia, Inglaterra, Alemania, Espaa, Blgica y Venezuela. La produccin global

de antocianinas est orientada a las empresas productoras de productos de bebidas,
saborizantes de yogur y golosinas.35
Las polticas regulatorias en cuanto al uso de colorantes derivados de las antocianinas
varan segn el pas considerado. Estados Unidos es el pas ms restrictivo en cuanto al
empleo de las antocianinas como colorantes naturales. All, solo cuatro de los 26
colorantes que estn exentos de certificacin y aprobados para el uso en alimentos
derivan de la cscara de la uva, del extracto de la uva, del jugo de vegetales y del jugo de
frutas. Las fuentes ms comunes de jugo de vegetales son el repollo morado,
los rbanos y

diferentes

variedades

de bayas.36 En

Europea, Chile, Colombia, Irn, Israel, Corea

del

Sur

contraste,

en

la Unin

,Malta, Per, Arabia

Saudita y

los Emiratos rabes todos los colorantes derivados de las antocianinas son reconocidos
como naturales y no presentan restricciones para su utilizacin. 37

10: ANTOCIANINAS EN VIVOS]

Los vinos estn compuestos por varias familias de compuestos qumicos. Dentro de estas
familias, las antocianinas son un importante parmetro de calidad de uvas rojas, debido a
la importancia que estos compuestos tienen en el color de los respectivos vinos. Las
antocianinas estn en las plantas en una distribucin especfica, tanto cualitativa como
cuantitativamente, lo que las hace un marcador bioqumico muy til en quimio taxonoma,
al igual que un ndice de control de calidad y aseguramiento de calidad en productos de
origen vegetal. En las uvas y en los vinos realizados a partir de ellas, las antocianinas
presentes

estn

estructuralmente

basadas

en

denominadas malvidina, petunidina, peonidina, delfinidina y cianidina.

cinco

agliconas,

Las

antocianinas

glicosiladas (antocianinas) existen como 3-O-glucsidos, 3-O-acetilglucsidos y 3-O-(6-Op-cumaroil) glucsidos.

BIBLIOGRAFIA
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Crease L, Arandina G. (ed) Recent advances in Phytochemistry. New York,
Pleno Press ; . p. 1-45.
2. Wong, D. 1995. Qumica de los Alimentos: Mecanismos y Teora. Ed. Acribe,
S. A. Espaa. 476 p.
3. Volver arriba Raphael Ikan. 1991. Natural productos: a laboratory guide .
Academia Pres, California. ISBN 0-12-370551-7, pg. 19.

4. Saltar a:a b Badui, S. 1999. Qumica de los Alimentos. Longman de Mxico

Editores. Mxico. 648 p.
5. Saltar a:a b International Union of Pure and Applied Chemistry IUPAC
Goldbook. Interdivisional Commite on Nomenclature and Symbols.
Consultado el 1 de octubre de 2009.
6. Volver arriba Fennema, O. 1993. Qumica de los Alimentos. Ed. Acribia, S. A.
Zaragoza, Espaa. 1095 p.
7. Saltar a:a b c d e f Garzon, G. 2008. Anthocyanins As Natural Colorants And Bioactive
Compounds: A Review. Acta Biol.Colomb. 13, no.3, p.27-36. ISSN 0120-548X.
8. Volver arriba Hutcings JH. 1999. Food Color and Appearance. 2nd ed. Gaithersburg,
Md.:Aspen Publishers, Inc.
9. Volver arriba Timberlake CF. 1980. Anthocyanins. Occurrence, Extraction and Chemistry.
Food Chem. 5(1)69-80.
10. Volver arriba Sondheimer E, Kertesz ZI. 1953. Participation of Ascorbic Acid in the
Destruction of Anthocyanin in Strawberry Juice and Model Systems. Food Res.18:475.

ANEXOS
Las antocianinas en la alimentacin

Frambuesas rojas, Rubus idaeus.

Zarzamora, Rubus fruticosus .

Arndano azul, Vaccinium.

El inters por los pigmentos antocinicos se ha intensificado recientemente debido a sus

propiedades farmacolgicas y teraputicas. Debido a que durante el paso desde el tracto
digestivo al torrente sanguneo de los mamferos las antocianinas permanecen intactas, su
consumo puede tener un impacto directo sobre la salud humana.27